甲苯的硝化反应能否按要求生成规定的产物?
芳香族化合物硝化时,生成多种异构体。常规的甲苯一段硝化产物,随所使用的硝化剂及硝化条件的不同,其邻硝基甲苯(O一MNT)与对硝基甲苯(P一MNT)之比(O/P)在1 .41、1 .62之间变动t1〕。
对于硝硫混酸的硝化.降低反应温度可以增加P-MNT的生成量. 但却使:反应速度下降. 为了使P—MNT的生成量有显著增长,以无水强酸性离子交换树脂代替混酸硝化剂中的硫酸
HNO·+2ResSO,H=NO 十H 0+2ResSO 一 生成的NO; 与R sS0 a‘形成紧密离子对,从
而增大了进攻试剂的有效体积,由于空问位阻效应,可以有效地降低一硝产物中的O/P值[2-3].在一定的反应条件下.可以使O/P值降至0.7以下
间乙基甲苯的硝化反应如图:
硝化反应是向有机物分子中引入硝基(-NO2)的反应过程。脂肪族化合物硝化时有氧化-断键副反应,工业上很少采用。硝基甲烷、硝基乙烷、1-和2-硝基丙烷四种硝基烷烃气相法生产过程,是30年代美国公司开发的。迄今该法仍是制取硝基烷烃的主要工业方法。此外,硝化也泛指氮的氧化物的形成过程。
硝化反应(nitration),硝化是向有机化合物分子中引入硝基(-NO2)的过程,硝基就是硝酸失去一个羟基形成的一价的基团。芳香族化合物硝化的反应机理为:硝酸的-OH基被质子化,接着被脱水剂脱去一分子的水形成硝酰正离子(nitronium ion,NO2)中间体,最后和苯环行亲电芳香取代反应,并脱去一分子的氢离子。
在此种的硝化反应中芳香环的电子密度会决定硝化的反应速率,当芳香环的电子密度越高,反应速率就越快。由于硝基本身为一个亲电体,所以当进行一次硝化之后往往会因为芳香环电子密度下降而抑制第二次以后的硝化反应。必须要在更剧烈的反应条件(例如:高温)或是更强的硝化剂下进行。
常用的硝化剂主要有浓硝酸、发烟硝酸、浓硝酸和浓硫酸的混酸或是脱水剂配合硝化剂。
脱水剂:浓硫酸、冰醋酸、乙酐、五氧化二磷。
硝化剂:硝酸、五氧化二氮(N2O5)。
间乙基甲苯的硝化反应如图:
硝化反应是向有机物分子中引入硝基(-NO2)的反应过程。脂肪族化合物硝化时有氧化-断键副反应,工业上很少采用。硝基甲烷、硝基乙烷、1-和2-硝基丙烷四种硝基烷烃气相法生产过程,是30年代美国公司开发的。迄今该法仍是制取硝基烷烃的主要工业方法。此外,硝化也泛指氮的氧化物的形成过程。
硝化反应(nitration),硝化是向有机化合物分子中引入硝基(-NO2)的过程,硝基就是硝酸失去一个羟基形成的一价的基团。芳香族化合物硝化的反应机理为:硝酸的-OH基被质子化,接着被脱水剂脱去一分子的水形成硝酰正离子(nitronium ion,NO2)中间体,最后和苯环行亲电芳香取代反应,并脱去一分子的氢离子。
在此种的硝化反应中芳香环的电子密度会决定硝化的反应速率,当芳香环的电子密度越高,反应速率就越快。由于硝基本身为一个亲电体,所以当进行一次硝化之后往往会因为芳香环电子密度下降而抑制第二次以后的硝化反应。必须要在更剧烈的反应条件(例如:高温)或是更强的硝化剂下进行。
常用的硝化剂主要有浓硝酸、发烟硝酸、浓硝酸和浓硫酸的混酸或是脱水剂配合硝化剂。
脱水剂:浓硫酸、冰醋酸、乙酐、五氧化二磷。
硝化剂:硝酸、五氧化二氮(N2O5)。
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