甲苯的危害

区别如下：

1、物理性质不同

气味方面，苯常温下是甜味，有芳香气味，甲苯有苯样气味，二甲苯有强烈刺激性。溶解度方面，苯难溶于水，甲苯极微溶于水；二甲苯易流动，能与无水乙醇、乙醚和其他许多有机溶剂混溶。

2、化学性质不同

苯参加的化学反应大致有3种：取代反应；发生在苯环上的加成反应；一种是普遍的燃烧（氧化反应）（不能使酸性高锰酸钾褪色）。

而甲苯的化学性质较为活泼，可进行氧化、磺化、硝化和歧化反应，以及侧链氯化反应，甲苯能被氧化成苯甲酸。

二甲苯可发生氧化、硫化、磺化反应。

3、用途不同

苯在工业上最重要的用途是做化工原料，苯可以合成一系列苯的衍生物：苯经取代反应、加成反应、氧化反应等生成的一系列化合物可以作为制取塑料、橡胶、纤维、染料、去污剂、杀虫剂等的原料。

甲苯大量用作溶剂和高辛烷值汽油添加剂，是有机化工的重要原料，但与同时从煤和石油得到的苯和二甲苯相比，目前的产量相对过剩，因此相当数量的甲苯用于脱烷基制苯或岐化制二甲苯。

二甲苯广泛用于涂料、树脂、染料、油墨等行业做溶剂；用于医药、炸药、农药等行业做合成单体或溶剂；也可作为高辛烷值汽油组分，是有机化工的重要原料。还可以用于去除车身的沥青。医院病理科主要用于组织、切片的透明和脱蜡。

参考资料来源：百度百科-苯

参考资料来源：百度百科-甲苯

参考资料来源：百度百科-二甲苯

韩国LG化学公司应用纳米技术开发成功高阻隔性工程塑料（EP），这种称为hyperier的塑料对溶剂、水和气体均有很好的阻隔性能，已应用于食品、化妆品、农药和汽车燃料贮箱。通过应用纳米技术，提高了阻隔能力，克服了传统阻隔材料的缺陷，包括需多层使用，从而改进了可模塑性和在水中的耐用性。lg化学公司已使这种EP材料商业化用于化妆品容器，并与汽车生产商合作，生产特殊规格的hyperier塑料用于燃料贮箱，全球这一市场达6.8亿欧元/年。LG化学的发展目标是成为阻隔材料的第一生产商，至2008年拟占全球阻隔材料市场的30%。

한국의 LG 화학 나노기술은 용제, 물, 가스 배리어 특성이 매우 좋은 위치에 hyperier 플라스틱 등, 식품, 화장품, 살충제와 연료 차량에 사용되고 있습니다 높은 장벽 플라스틱 (EP에), 개발 탱크. 나노기술의 응용을 통해,이 레이어는 순서 개선하고 그 물 내구성에 성형 수 사용할 수있는 필수 포함하여 기존의 장벽 자료의 결점을 극복하기 위해 블로킹 능력을 향상시킵니다. 엘지 화학 기업이 EP에 재료 화장품 용기에 사용되는 상용화를 만들었습니다 그리고 자동차 제조 업체, 연료 탱크 플라스틱 hyperier 글로벌 시장을위한 특수 사양의 생산 협력 680,000,000유로이 / 올해에 도달했습니다. LG 화학 기술의 개발 목표는 장벽의 첫 번째 제조 업체 소재 장벽 소재 2008 년 세계 시장 30 %를 차지하고있을가 될 것입니다.

韩国的石油化学工业

韩国的石油化学工业始于20世纪60年代后半期。1966年11月，韩国政府颁布实施了“石油化学工业开发计划”，次年正式定为重点发展的产业部门。1968年开始将蔚山石油化工基地的13家企业联合起来，予以重点扶植。1972年，蔚山石油化工联合企业全部建成。从此，韩国的石油化学工业获得了迅速的发展，石化工业品的自给率达47%。

从1976年开始，韩国着手兴建丽川石化基地的十大系列化工厂，该工程于1979年12月全部竣工投产，从而使韩国石油化工产品的自给率提高到64%，乙烯的年生产能力达到50多万吨，从世界第24位上升到14位。

第二次石油危机使韩国的石油化工工业受到极大冲击，出现了亏损，石化工业面临着原料供应不足、生产效率低、自给率下降的问题。1983年以后，由于原油市场的稳定以及世界经济的恢复，石化产品的需求不断增长，韩国的石油化工工业又得到了迅速的发展，石油化工工业产品的生产能力大大提高。到20世纪80年代末，其生产能力提高为世界第五位。

目前，韩国石油化学工业所需原油全部依赖进口。因此，韩国的石化工业中心集中分布在沿海地带。丽川为韩国最大的石化工业中心，其次是蔚山、釜山。

化肥工业在20世纪60年代是韩国化学工业的主要部门，韩国第一个化肥生产厂家清州肥料公司于1961年投产。在20世纪60年代后5年化肥工业就实现了自给自足。在20世纪70年代，化肥工业通过扩大副产品的生产发展成为一个综合性产业。然而由于国内消费的迅速增长，化肥产量供不应求，韩国对部分化肥的需求还要靠进口满足。

한국의 석유 화학 산업

한국의 석유 화학 산업은 60 년대의 20 세기의 반을 시작했다. 11 월 1966 년 한국 정부, "공식적으로 내년에 산업 부문의 개발에 초점을"석유 화학 산업 발전 프로그램을 공포. 1968 울산 석유 화학 기지는 13 일 기업 지원에 초점을지게되는 것입니다. 1972 년 울산 석유 화학은 합작 투자의 모든 지어졌습니다. 그 이후로, 한국의 석유 화학 산업은 47 %의 산업 자급 자족 율이 석유 화학의 신속한 개발을 즐기고 있습니다.

1976 년 이래로, 한국은 Yeocheon에게 10 시리즈의 화학 석유 화학 기지를 건설하기 시작,이 프로젝트는 1979년 12월 모든 생산, 그래서 석유 화학 제품의 한국의 자급 자족 률이 64 %로 증가 완성, 에틸렌의 연간 생산 능력 50 개 이상의 만 톤부터 세계 최초의 24 14.

한국의 석유 화학 산업의 두 번째 석유 위기는 석유 화학 산업의, 거기되었습니다 손실 원료의 부족에 직면하는 압도적인 영향을 가져, 생산 효율이 낮은 경우, 자급 자족을 감소의 문제. 1983 년, 때문에 원유 시장은 세계 경제의 회복을, 석유 화학 제품, 한국의 석유 화학 산업의 수요 성장과 급속히의 개발에서 얻은, 석유 제품, 화학 공업 생산 능력 稳定 크게 증가했다. 20 세기 위해, 80 년대 후반, 그의 세계 생산 능력의 5.

현재, 한국 석유 화학 산업은 석유 수입에 필요한 모든 의존. 때문에, 한국의 석유 화학 산업의 중심이 해안 영역에 집중. Yeocheon 국내 최대 규모의 석유 화학 산업 중심으로, 울산 부산 입력하십시오.

20 세기에 비료 산업, 한국 60 주요 화학 산업 분야, 한국 최초의 화학 비료 제조 업체는 명확하게 회사를 작업에 1,961에 넣어 주. 20 세기에, 5 년 후 60 년 동안은 비료 업계에서 자급 자족을 달성하기 위해. 포괄적인 산업으로 부산물의 생산을 확대하여 20 세기의 70는, 비료 산업. 짧은 공급 국내 소비의 급속한 성장하지만, 인해, 비료 생산, 한국은 비료의 부품에 대한 수입 또한 수요를 충족합니다.

苯、甲苯、二甲苯 三者苯的毒性是最大的。

原因

1、苯具有易挥发、易燃、蒸气有爆炸的特点，沸点为80℃，常温下是液态。甲苯、二甲苯属于苯的同系物，工业上常把苯、甲苯、二甲苯统称为“三苯”，在这三种物质当中以苯的毒性最大。

2、苯属于一类致癌物清单，甲苯和二甲苯属于3类致癌物清单。

扩展资料

一、苯的危害

（1）由于苯的挥发性大，暴露于空气中很容易扩散。

（2）人和动物吸入或皮肤接触大量苯进入体内，会引起急性和慢性苯中毒。

（3）长期吸入会侵害人的神经系统，急性中毒会产生神经痉挛甚至昏迷、死亡。

（4）在白血病患者中，有很大一部分有苯及其有机制品接触历史。

二、甲苯的危害

（1）健康危害：对皮肤、粘膜有刺激性，对中枢神经系统有麻醉作用。

（2）急性中毒：短时间内吸入较高浓度该品可出现眼及上呼吸道明显的刺激症状、眼结膜及咽部充血、头晕、头痛、恶心、呕吐、胸闷、四肢无力、步态蹒跚、意识模糊。重症者可有躁动、抽搐、昏迷。

（3）慢性中毒：长期接触可发生神经衰弱综合征，肝肿大，女工月经异常等。皮肤干燥、皲裂、皮炎。

（4）环境危害：对环境有严重危害，对空气、水环境及水源可造成污染。

（5）燃爆危险：该品易燃，具刺激性。

三、二甲苯的危害

（1）二甲苯对眼及上呼吸道有刺激作用，高浓度时，对中枢系统有麻醉作用。

（2）急性中毒：短期内吸入较高浓度本品可出现作。

（3）慢性影响：长期接触有神经衰弱综合症，女性有可能导致月经异常。皮肤接触常发生皮肤干燥、皲裂、皮炎。

参考资料：百度百科—苯

百度百科—甲苯

百度百科—二甲苯

甲醛是一种无色，有强烈刺激型气味的气体。易溶于水、醇和醚。甲醛在常温下是气态，通常以水溶液形式出现。易溶于水和乙醇，35～40％的甲醛水溶液叫作福尔马林。甲醛分子中有醛基生缩聚反应，得到酚醛树脂(电木)。甲醛是一种重要的有机原料，主要用于塑料工业(如制酚醛树脂、脲醛塑料—电玉)、合成纤维(如合成维尼纶—聚乙烯醇缩甲醛)、皮革工业、医药、染料等。

健康危害

a. 刺激作用： 甲醛的主要危害表现为对皮肤粘膜的刺激作用，甲醛是原浆毒物质，能与蛋白质结合、高浓度吸入时出现呼吸道严重的刺激和水肿、眼刺激、头痛。

b. 致敏作用： 皮肤直接接触甲醛可引起过敏性皮炎、色斑、坏死，吸入高浓度甲醛时可诱发支气管哮喘。

c. 致突变作用：高浓度甲醛还是一种基因毒性物质。实验动物在实验室高浓度吸入的情况下，可引起鼻咽肿瘤。

d 突出表现：头痛、头晕、乏力、恶心、呕吐、胸闷、眼痛、嗓子痛、胃纳差、心悸、失眠、体重减轻、记力减退以及植物神经紊乱等；孕妇长期吸入可能导致胎儿畸形，甚至死亡，男子长期吸入可导致男子精子畸形、死亡等.

2.

苯（Benzene, C6H6）在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，并具有强烈的芳香气味。苯可燃，有毒，也是一种致癌物质。苯是一种碳氢化合物也是最简单的芳烃。它难溶于水，易溶于有机溶剂，本身也可作为有机溶剂。苯是一种石油化工基本原料。苯的产量和生产的技术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一。苯具有的环系叫苯环，是最简单的芳环。苯分子去掉一个氢以后的结构叫苯基，用Ph表示。因此苯也可表示为PhH。

健康危害

由于苯的挥发性大，暴露于空气中很容易扩散。人和动物吸入或皮肤接触大量苯进入体内，会引起急性和慢性苯中毒。有研究报告表明，引起苯中毒的部分原因是由于在体内苯生成了苯酚。

特别注意：

（1）长期吸入会侵害人的神经系统，急性中毒会产生神经痉挛甚至昏迷、死亡。

（2）在白血病患者中，有很大一部分有苯及其有机制品接触历史。

3.

甲苯：

甲苯（分子式：C7H8），是一种无色，带特殊芳香味的易挥发液体。甲苯是芳香族碳氢化合物的一员，它的很多性质与苯很相像，在现今实际应用中常常替代有相当毒性的苯作为有机溶剂使用，还是一种常用的化工原料，可用于制造炸药、农药、苯甲酸、染料、合成树脂及涤纶等。同时它也是汽油的一个组成成分。

健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。

健康危害：对皮肤、粘膜有刺激性，对中枢神经系统有麻醉作用。

急性中毒：短时间内吸入较高浓度本品可出现眼及上呼吸道明显的刺激症状、眼结膜及咽部充血、头晕、头痛、恶心、呕吐、胸闷、四肢无力、步态蹒跚、意识模糊。重症者可有躁动、抽搐、昏迷。

慢性中毒：长期接触可发生神经衰弱综合征，肝肿大，女性月经异常等。皮肤干燥、皲裂、皮炎。

4.

二甲苯：

二甲苯（dimethylbenzene）为无色透明液体；是苯环上两个氢被甲基取代的产物，存在邻、间、对三种异构体，在工业上，二甲苯即指上述异构体的混合物。二甲苯具特臭、易燃，与乙醇、氯仿或乙醚能任意混合，在水中不溶。沸点为137～140℃。二甲苯毒性中等，也有一定致癌性。二甲苯的污染主要来自于合成纤维、塑料、燃料、橡胶，各种涂料的添加剂以及各种胶粘剂、防水材料中，还可来自燃料和烟叶的燃烧气。

健康危害

二甲苯具有中等毒性。经皮肤吸收后，对健康的影响远比苯小。若不慎口服了二甲苯或含有二甲苯溶剂时，即强烈刺激食道和胃，并引起呕吐，还可能引起血性肺炎，应立即饮入液体石蜡，延医诊治。二甲苯蒸气对小鼠的LC为6000*10-6,大鼠经口最低致死量4000mg/kg。

二甲苯对眼及上呼吸道有刺激作用，高浓度时，对中枢系统有麻醉作用。急性中毒：短期内吸入较高浓度本品可出现眼及上呼吸道明显刺激症状、眼结膜及咽充血、头晕、头痛、恶心、胸闷、四肢无力、意识模糊、步态蹒跚。重者可有躁动、抽搐或昏迷。有的有癔病样发作。慢性影响：长期接触有神经衰弱综合征，女人有可能导致月经异常。皮肤接触常发生皮肤干燥、皲裂、皮炎。

5.

氨是一种无色、具有强烈刺激性气味的气体，氨气的溶解度极高，所以常被吸附在皮肤黏膜和眼黏膜上，从而产生刺激和炎症。氨气可麻痹呼吸道纤毛和损害黏膜上皮组织，使病原微生物易于侵入，减弱人体对疾病的抵抗力。氨被吸入肺后容易通过肺泡进入血液，与血红蛋白结合，破坏运氧功能。

健康危害

短期内吸入大量氨气后可出现流泪、咽痛、声音嘶哑、咳嗽、痰可带血丝、胸闷、呼吸困难，可伴有头、头痛、恶心、哎吐、乏力等，严重者可发生肺水肿，成人呼吸窘迫综合征，同时可能发生呼吸道刺激症状。

6.

室内空气品质的研究人员通常把他们采样分析的所有室内有机气态物质称为VOC，它是Volatile Organic Compound三个词第一个字母的缩写，各种被测量的VOC被总称为总挥发性有机物TVOC（Total Volatile Organic Compounds）。

TVOC是影响室内空气品质中三种污染（物理污染[如粉尘]，化学污染[voc]，生物污染[如霉菌]）中影响较为严重的一种。TVOC是指室温下饱和蒸气压超过了133．32pa的有机物，其沸点在50℃至250℃，在常温下可以蒸发的形式存在于空气中，它的毒性、刺激性、致癌性和特殊的气味性，会影响皮肤和黏膜，对人体产生急性损害。世界卫生组织（WHO）、美国国家科学院/国家研究理事会（NAS/NRC）等机构一直强调TVOC是一类重要的空气污染物。美国环境署（EPA）对VOC的定义是：除了二氧化碳，碳酸，金属碳化物，碳酸盐以及碳酸铵等一些参与大气中光化学反应之外的含碳化合物。

健康危害

TVOC可有嗅味，有刺激性，而且有些化合物具有基因毒性。目前认为，TVOC能引起机体免疫水平失调，影响中枢神经系统功能，出现头晕、头痛、嗜睡、无力、胸闷等自觉症状；还可能影响消化系统，出现食欲不振、恶心等，严重时可损伤肝脏和造血系统，出现变态反应等。

一般认为，正常的、非工业性的室内环境TVOC浓度水平还不至于导致人体的肿瘤和癌症。当TVOC浓度为3.0-25 mg/m3时，会产生刺激和不适，与其他因素联合作用时，可能出现头痛；当VOC浓度大于25 mg/m3时，除头痛外，可能出现其他的神经毒性作用。

苯

10度下笨的密度是0.887，11度下笨的密度是0.887g/mL，12度下笨的密度是0.886，13度下笨的密度是0.886，14度下笨的密度是0.884，15度下笨的密度是0.883。

16度下笨的密度是0.882，17度下笨的密度是0.881，18度下笨的密度是0.880，19度下笨的密度是0.879，20度下笨的密度是0.879，21度下笨的密度是0.879，22度下笨的密度是0.878，23度下笨的密度是0.877，24度下笨的密度是0.876，25度下笨的密度是0.875。

26度下笨的密度是0.874，27度下笨的密度是0.874，28度下笨的密度是0.873，29度下笨的密度是0.872。

甲苯

80度下甲苯的密度是809.86(kg/m3)，81度下甲苯的密度是808.88(kg/m3)。

82度下甲苯的密度是807.9(kg/m3)，83度下甲苯的密度是806.92(kg/m3)。

84度下甲苯的密度是805.93(kg/m3)，85度下甲苯的密度是804.95(kg/m3)。

86度下甲苯的密度是803.96(kg/m3)，87度下甲苯的密度是802.97(kg/m3)。

88度下甲苯的密度是801.98(kg/m3)，89度下甲苯的密度是800.98(kg/m3)。

90度下甲苯的密度是799.99(kg/m3)，91度下甲苯的密度是798.99(kg/m3)。

92度下甲苯的密度是798(kg/m3)，93度下甲苯的密度是797(kg/m3)。

94度下甲苯的密度是796(kg/m3)，95度下甲苯的密度是795(kg/m3)。

96度下甲苯的密度是793.99(kg/m3)，97度下甲苯的密度是792.99(kg/m3)。

98度下甲苯的密度是791.98(kg/m3)，99度下甲苯的密度是790.97(kg/m3)，100度下甲苯的密度是789.96(kg/m3)

扩展资料：

一、苯的危害

1，由于苯的挥发性大，暴露于空气中很容易扩散。

2，人和动物吸入或皮肤接触大量苯进入体内，会引起急性和慢性苯中毒。

3，长期吸入会侵害人的神经系统，急性中毒会产生神经痉挛甚至昏迷、死亡。

4，在白血病患者中，有很大一部分有苯及其有机制品接触历史。

二、甲苯的危害

1，健康危害：对皮肤、粘膜有刺激性，对中枢神经系统有麻醉作用。

2，急性中毒：短时间内吸入较高浓度该品可出现眼及上呼吸道明显的刺激症状、眼结膜及咽部充血、头晕、头痛、恶心、呕吐、胸闷、四肢无力、步态蹒跚、意识模糊。重症者可有躁动、抽搐、昏迷。

3，慢性中毒：长期接触可发生神经衰弱综合征，肝肿大，女工月经异常等。皮肤干燥、皲裂、皮炎。

4，环境危害：对环境有严重危害，对空气、水环境及水源可造成污染。

5，燃爆危险：该品易燃，具刺激性。

参考资料：百度百科-苯

百度百科-甲苯

苯与苯基叫苯基，用Ph表示。因此苯也可表示为PhH。

CAS号 71-43-2

RTECS号 CY1400000

SMILES C1=CC=CC=C1

化学式 C6H6

摩尔质量 78.11 g mol-1

密度 0.8786 g/mL

熔点 278.65 K (5.5 ℃)

沸点 353.25 K (80.1 ℃)

在水中的溶解度 0.18 g/ 100 ml 水

标准摩尔熵So298 173.26 J/mol·K

标准摩尔热容 Cpo 135.69 J/mol·K (298.15 K)

闪点 -10.11℃（闭杯）

自燃温度 562.22℃。 编辑本段|回到顶部发现历史 苯最早是在18世纪初研究将煤气作为照明用气时合成出来的。

1803年～1819年G. T. Accum制出了许多产品，其中一些样品用现代的分析方法检测出有少量的苯。

1825年,迈克尔·法拉第(Michael Faraday)从鱼油等类似物质的热裂解产品中分离出了较高纯度的苯，称之为“氢的重碳化物”（Bicarburet of hydrogen）。并且测定了苯的一些物理性质和它的化学组成，阐述了苯分子的碳氢比。

1833年，Milscherlich确定了苯分子中6个碳和6个氢原子的实验式（C6H6）。

1845年德国化学家霍夫曼从煤焦油的轻馏分中发现了苯，他的学生C. Mansfield随后进行了加工提纯。后来他又发明了结晶法精制苯。他还进行工业应用的研究，开创了苯的加工利用途径。

凯库勒双键摆动模型1865年，弗里德里希·凯库勒提出了苯环单、双键交替排列、无限共轭的结构，即现在所谓“凯库勒式”。他对这一结构作出解释说环中双键位置不是固定的，可以迅速移动，所以造成6个碳等价。他通过对苯的一氯代物、二氯代物种类的研究，发现苯是环形结构，每个碳连接一个氢。也有说法指出，把苯的分子结构画成六角形环状结构最早是法国化学家奥古斯特·劳伦1854年在《化学方法》一书中提出的。但是出于某种原因，凯库勒在论文没有提及劳伦的成果。

此外，詹姆斯·杜瓦发现了一种苯的类似物；命名为“杜瓦苯”，现已被证实，可由苯经光照得到。

1865年，苯成为一种工业产品。最初是从煤焦油中回收。随着它的用途的扩大，产量不断上升，到1930年已经成为世界十大吨位产品之一。 编辑本段|回到顶部物质结构 苯分子中的离域大Π键苯具有的苯环结构导致它有特殊的芳香性。苯环是最简单的芳环，由六个碳原子构成一个六元环，每个碳原子接一个基团，苯的6个基团都是氢原子。

碳数为4n+2（n是正整数，苯即n=1），且具有单、双键交替排列结构的环烯烃称为轮烯（annulene)，苯是一种轮烯。（参见“4n+2规则”）

苯分子是平面分子，12个原子处于同一平面上，6个碳和6个氢是均等的，C-H键长为1.08Α，C-C键长为1.40Α，此数值介于单双键长之间。分子中所有键角均为120°，碳原子都采取sp2杂化。每个碳原子还剩余一个p轨道垂直于分子平面，每个 苯分子中的σ键轨道上有一个电子。6个轨道重叠形成离域大Π键，莱纳斯·鲍林提出的共振杂化理论认为，苯拥有共振杂化体是苯环非常稳定的原因，也直接导致了苯环的芳香性。

从分子轨道理论来看，可以认为苯的6个p轨道相互作用形成6个π分子轨道，其中ψ1、ψ2、ψ3是能量较低的成键轨道，ψ4、ψ5、ψ6是能量较高的反键轨道。ψ2、ψ3和ψ4、ψ5是两对简并轨道。基态时苯的电子云分布是三个成键轨道叠加的结果，故电子云均匀分布于苯环上下及环原子上，形成闭合的电子云。它是苯分子在磁场中产生环电流的根源。 编辑本段|回到顶部物理性质 苯的沸点为80.1℃，熔点为5.5℃，在常温下是一种无色、有芳香气味的透明液体，易挥发。苯比水密度低，密度为0.88g/ml，但其分子质量比水重。苯难溶于水，1升水中最多溶解1.7g苯；但苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。

苯能与水生成恒沸物，沸点为69.25℃，含苯91.2％。因此，在有水生成的反应中常加苯蒸馏，以将水带出。

在10-1500mmHg之间的饱和蒸气压可以根据安托万方程计算

lgP = A － P/(C + t)

参数：A = 6.91210，B = 1214.645，C = 221.205

其中，P 单位为 mmHg，t 单位为 ℃。 编辑本段|回到顶部化学性质 苯参加的化学反应大致有3种：一种是其他基团和苯环上的氢原子之间发生的取代反应；一种是发生在C-C双键上的加成反应；一种是苯环的断裂。

取代反应（substitution reaction）

详见“取代反应”、参见“亲电芳香取代反应”

苯环上的氢原子在一定条件下可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代，生成相应的衍生物。由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同，可以生成不同数量和结构的同分异构体。

苯环的电子云密度较大，所以发生在苯环上的取代反应大都是亲电取代反应。亲电取代反应是芳环有代表性的反应。苯的取代物在进行亲电取代时，第二个取代基的位置与原先取代基的种类有关。

卤代反应

苯的卤代反应的通式可以写成：

PhH+X2——→PhX+HX

反应过程中，卤素分子在苯和催化剂的共同作用下异裂，X+进攻苯环，X-与催化剂结合。

以溴为例，反应需要加入铁粉，铁在溴作用下先生成三溴化铁。

催化历程：

FeBr3+Br-——→FeBr4-

PhH+Br+FeBr4-——→PhBr+FeBr3+HBr

在工业上，卤代苯中以氯和溴的取代物最为重要。

硝化反应

苯和硝酸在浓的硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯

PhH+HO-NO2——→PhNO2+H2O

硝化反应是一个强烈的放热反应，很容易生成一取代物，但是进一步反应速度较慢。

磺化反应

用浓的硫酸或者发烟硫酸在较高温度下可以将苯磺化成苯磺酸。

PhH+HO-SO3H——→PhSO3H+H2O

苯环上引入一个磺酸基后反应能力下降，不易进一步磺化，需要更高的温度才能引入第二、第三个磺酸基。这说明硝基、磺酸基都是钝化基团，即妨碍再次亲电取代进行的基团。

傅-克反应

在AlCl3催化下，苯也可以和醇、烯烃和卤代烃反应，苯环上的氢原子被烷基取代生成烷基苯。这种反应称为烷基化反应，又称为傅-克烷基化反应。例如与乙烯烷基化生成乙苯

PhH+CH2=CH2—AlCl3→Ph-CH2CH3

在反应过程中，R基可能会发生重排：如1-氯丙烷与苯反应生成异丙苯，这是由于自由基总是趋向稳定的构型。

在强路易斯酸催化下，苯与酰氯或者羧酸酐反应，苯环上的氢原子被酰基取代生成酰基苯。反应条件类似烷基化反应。

加成反应(addition reaction)

参见“加成反应”

苯环虽然很稳定，但是在一定条件下也能够发生双键的加成反应。通常经过催化加氢，镍作催化剂，苯可以生成环己烷。

C6H6+3H2——→C6H12

此外由苯生成六氯环己烷（六六六）的反应可以在紫外线照射的条件下，由苯和氯气加成而得。

氧化反应(redox)

燃烧

苯和其他的烃一样，都能燃烧。当氧气充足时，产物为二氧化碳和水。但在空气中燃烧时，火焰明亮并有浓黑烟。这是由于苯中碳的质量分数较大。

2C6H6+15O2——→12CO2+6H2O

臭氧化反应

苯在特定情况下也可被臭氧氧化，产物是乙二醛。这个反应可以看作是苯的离域电子定域后生成的环状多烯烃发生的臭氧化反应。

在一般条件下，苯不能被强氧化剂所氧化。但是在氧化钼等催化剂存在下，与空气中的氧反应，苯可以选择性的氧化成顺丁烯二酸酐。这是屈指可数的几种能破坏苯的六元碳环系的反应之一。（马来酸酐是五元杂环。）

这是一个强烈的放热反应。

其他反应

苯在高温下，用铁、铜、镍做催化剂，可以发生缩合反应生成联苯。和甲醛及次氯酸在氯化锌存在下可生成氯甲基苯。和乙基钠等烷基金属化物反应可生成苯基金属化物。在四氢呋喃、氯苯或溴苯中和镁反应可生成苯基格氏试剂。 编辑本段|回到顶部制备方法 </B>苯可以由含碳量高的物质不完全燃烧获得。自然界中，火山爆发和森林火险都能生成苯。苯也存在于香烟的烟中。

直至二战，苯还是一种钢铁工业焦化过程中的副产物。这种方法只能从1吨煤中提取出1千克苯。1950年代后，随着工业上，尤其是日益发展的塑料工业对苯的需求增多，由石油生产苯的过程应运而生。现在全球大部分的苯来源于石油化工。工业上生产苯最重要的三种过程是催化重整、甲苯加氢脱烷基化和蒸汽裂化。

从煤焦油中提取

在煤炼焦过程中生成的轻焦油含有大量的苯。这是最初生产苯的方法。将生成的煤焦油和煤气一起通过洗涤和吸收设备，用高沸点的煤焦油作为洗涤和吸收剂回收煤气中的煤焦油，蒸馏后得到粗苯和其他高沸点馏分。粗苯经过精制可得到工业级苯。这种方法得到的苯纯度比较低，而且环境污染严重，工艺比较落后。

从石油中提取

在原油中含有少量的苯，从石油产品中提取苯是最广泛使用的制备方法。

烷烃芳构化

重整这里指使脂肪烃成环、脱氢形成芳香烃的过程。这是从第二次世界大战期间发展形成的工艺。

在500-525°C、8-50个大气压下，各种沸点在60-200°C之间的脂肪烃，经铂-铼催化剂，通过脱氢、环化转化为苯和其他芳香烃。从混合物中萃取出芳香烃产物后，再经蒸馏即分出苯。也可以将这些馏分用作高辛烷值汽油。

蒸汽裂解

蒸汽裂解是由乙烷、丙烷或丁烷等低分子烷烃以及石脑油、重柴油等石油组份生产烯烃的一种过程。其副产物之一裂解汽油富含苯，可以分馏出苯及其他各种成分。裂解汽油也可以与其他烃类混合作为汽油的添加剂。

裂解汽油中苯大约有40-60%，同时还含有二烯烃以及苯乙烯等其他不饱和组份,这些杂质在贮存过程中易进一步反应生成高分子胶质。所以要先经过加氢处理过程来除去裂解汽油中的这些杂质和硫化物,然后再进行适当的分离得到苯产品。

芳烃分离

从不同方法得到的含苯馏分，其组分非常复杂，用普通的分离方法很难见效，一般采用溶剂进行液-液萃取或者萃取蒸馏的方法进行芳烃分离，然后再采用一般的分离方法分离苯、甲苯、二甲苯。根据采用的溶剂和技术的不同又有多种分离方法。

①Udex法：由美国道化学公司和UOP公司在1950年联合开发，最初用二乙二醇醚作溶剂，后来改进为三乙二醇醚和四乙二醇醚作溶剂，过程采用多段升液通道(multouocomer)萃取器。苯的收率为100%。

②Suifolane法：荷兰壳牌公司开发，专利为UOP公司所有。溶剂采用环丁砜，使用转盘萃取塔进行萃取，产品需经白土处理。苯的收率为99.9%。

③Arosolvan法：由联邦德国的鲁奇公司在1962年开发。溶剂为N-甲基吡咯烷酮(NMP)，为了提高收率，有时还加入10-20%的乙二醇醚。采用特殊设计的Mechnes萃取器，苯的收率为99.9%。

IFP法：由法国石油化学研究院在1967年开发。采用不含水的二甲亚砜作溶剂，并用丁烷进行反萃取，过程采用转盘塔。苯的收率为99.9%。

④Formex法：为意大利SNAM公司和LRSR石油加工部在1971年开发。吗啉或N-甲酰吗啉作溶剂，采用转盘塔。芳烃总收率98.8%，其中苯的收率为100%。

甲苯脱烷基化

甲苯脱烷基制备苯，可以采用催化加氢脱烷基化，或是不用催化剂的热脱烷基。原料可以用甲苯、及其和二甲苯的混合物，或者含有苯及其他烷基芳烃和非芳烃的馏分。

甲苯催化加氢脱烷基化

用铬，钼或氧化铂等作催化剂，500-600°C高温和40-60个大气压的条件下，甲苯与氢气混合可以生成苯，这一过程称为加氢脱烷基化作用。如果温度更高，则可以省去催化剂。反应按照以下方程式进行

Ph-CH3+H2——→PhH+CH4

根据所用催化剂和工艺条件的不同又有多种工艺方法

①Hydeal法，由Ashiand &refing 和UOP公司在1961年开发。原料可以是重整油、加氢裂解汽油、甲苯、碳6-碳8混合芳烃、脱烷基煤焦油等。催化剂为氧化铝-氧化铬，反应温度600-650℃，压力3.43-3.92MPa。苯的理论收率为98%，纯度可达99.98%以上，质量优于Udex法生产的苯。

②Detol法，Houdry公司开发。用氧化铝和氧化镁做催化剂，反应温度540-650℃，反应压力0.69-5.4MPa，原料主要是碳7-碳9芳烃。苯的理论收率为97%，纯度可达99.97%。

③Pyrotol法，Air products and chemicals公司和Houdry公司开发。适用于从乙烯副产裂解汽油中制苯。催化剂为氧化铝-氧化铬，反应温度600-650℃，压力0.49-5.4MPa。

④Bextol法，壳牌公司开发。

⑤BASF法，BASF公司开发。

⑥Unidak法，UOP公司开发。

甲苯热脱烷基化

甲苯在高温氢气流下可以不用催化剂进行脱烷基制取苯。反应为放热反应，针对遇到的不同问题，开发出了多种工艺过程。

①MHC加氢脱烷基过程,由日本三菱石油化学公司和千代田建设公司在1967年开发。原料可以用甲苯等纯烷基苯，含非芳烃30%以内的芳烃馏分。操作温度500-800℃，操作压力0.98MPa，氢/烃比为1-10。过程选择性97-99%（mol），产品纯度99.99%。

②HDA加氢脱烷基过程，由美国Hydrocarbon Research和Atlantic Richfield公司在1962年开发。原料采用甲苯，二甲苯，加氢裂解汽油，重整油。从反应器不同部位同如氢气控制反应温度，反应温度600-760℃，压力3.43-6.85MPa，氢/烃比为1-5，停留时间5-30秒。选择性95%，收率96-100%。

③Sun过程，由Sun Oil公司开发

④THD过程，Gulf Research and Development公司开发

⑤孟山都（Monsanto）过程，孟山都公司开发。

甲苯歧化和烷基转移

随着二甲苯用量的上升，在1960年代末相继开发出了可以同时增产二甲苯的甲苯歧化和烷基转移技术。（主要反应见下图）

烷基转移这个反应为可逆反应，根据使用催化剂、工艺条件、原料的不同而有不同的工艺过程。

①LTD液相甲苯岐化过程，美国美孚化学公司在1971年开发，使用非金属沸石或分子筛催化剂，反应温度260-315℃，反应器采用液相绝热固定床，原料为甲苯，转化率99%以上

②Tatoray过程，日本东丽公司和UOP公司1969年开发，以甲苯和混合碳9芳烃为原料，催化剂为丝光沸石，反应温度350-530℃，压力2.94MPa，氢/烃比5-12，采用绝热固定床反应器，单程转化率40%以上，收率95%以上，选择性90%，产品为苯和二甲苯混合物。

Xylene plas过程：由美国Atlantic Richfield公司和Engelhard公司开发.使用稀土Y型分子筛做催化剂,反应器为气相移动床,反应温度471-491℃，常压。

③TOLD过程，日本三菱瓦斯化学公司1968年开发，氢氟酸-氟化硼催化剂，反应温度60-120℃，低压液相。有一定腐蚀性。

其他方法

此外，苯还可以通过乙炔三聚得到，但产率很低。 编辑本段|回到顶部检测方法 气相色谱法和高效液相色谱法可以检测各种产品中苯的含量。苯的纯度的测定一般使用冰点法。

对空气中微量苯的检测，可以用甲基硅油等有挥发性的有机溶剂或者低分子量的聚合物吸收，然后通过色谱进行分析；或者采用比色法分析；也可以将含有苯的空气深度冷冻，将苯冷冻下来，然后把硫酸铁和过氧化氢溶液加入得到黄褐色或黑色沉淀，再用硝酸溶解，然后通过比色法分析。或者直接用硝酸吸收空气中的苯，硝化成间二硝基苯，然后用二氯化钛溶液滴定，或者用间二甲苯配制的甲乙酮碱溶液比色定量。 编辑本段|回到顶部工业用途 早在1920年代，苯就已是工业上一种常用的溶剂，主要用于金属脱脂。由于苯有毒，人体能直接接触溶剂的生产过程现已不用苯作溶剂。

苯有减轻爆震的作用而能作为汽油添加剂。在1950年代四乙基铅开始使用以前，所有的抗爆剂都是苯。然而现在随着含铅汽油的淡出，苯又被重新起用。由于苯对人体有不利影响，对地下水质也有污染，欧美国家限定汽油中苯的含量不得超过1%。

苯在工业上最重要的用途是做化工原料。苯可以合成一系列苯的衍生物：

①苯与乙烯生成乙苯，后者可以用来生产制塑料的苯乙烯；

②苯与丙烯生成异丙苯，后者可以经异丙苯法来生产丙酮与制树脂和粘合剂的苯酚；

制尼龙的环己烷；

③合成顺丁烯二酸酐；

④用于制作苯胺的硝基苯；

⑤多用于农药的各种氯苯；

⑥合成用于生产洗涤剂和添加剂的各种烷基苯。

⑦合成氢醌，蒽醌等化工产品。 编辑本段|回到顶部健康危害 由于苯的挥发性大，暴露于空气中很容易扩散。人和动物吸入或皮肤接触大量苯进入体内，会引起急性和慢性苯中毒。有研究报告表明，引起苯中毒的部分原因是由于在体内苯生成了苯酚。

毒理学资料

LD50: 3306mg/kg(大鼠经口)；48mg/kg(小鼠经皮)

LC50: 10000ppm 7小时（大鼠吸入）

由于每个人的健康状况和接触条件不同，对苯的敏感程度也不相同。嗅出苯的气味时，它的浓度大概是1.5ppm，这时就应该注意到中毒的危险。在检查时，通过尿和血液的检查可以很容易查出苯的中毒程度。

接触限值

中国MAC 40 mg/m3(皮)

美国ACGIH 10ppm, 32mg/m3 TWA: OSHA 1ppm, 3.2 mg/m3

代谢

苯主要通过呼吸道吸入（47-80%）、胃肠及皮肤吸收的方式进入人体。一部分苯可通过尿液排出，未排出的苯则首先在肝中细胞色素P450单加氧酶作用下被氧分子氧化为环氧苯（7-氧杂双环[4.1.0]庚-2,4-二烯）。环氧苯与它的重排产物氧杂环庚三烯存在平衡，是苯代谢过程中产生的有毒中间体。接下来有三种代谢途径：与谷胱甘肽结合生成苯巯基尿酸；继续代谢为苯酚、邻苯二酚、对苯二酚、偏苯三酚、邻苯醌、对苯醌等，以葡萄糖苷酸或硫酸盐结合物形式排出；以及被氧化为已二烯二酸。乙醇和甲苯可以降低苯的毒性。

中毒症状

短期接触

苯对中枢神经系统产生麻痹作用，引起急性中毒。重者会出现头痛、恶心、呕吐、神志模糊、知觉丧失、昏迷、抽搐等，严重者会因为中枢系统麻痹而死亡。少量苯也能使人产生睡意、头昏、心率加快、头痛、颤抖、意识混乱、神志不清等现象。摄入含苯过多的食物会导致呕吐、胃痛、头昏、失眠、抽搐、心率加快等症状，甚至死亡。吸入20000ppm的苯蒸气5-10分钟会有致命危险。

长期接触

长期接触苯会对血液造成极大伤害，引起慢性中毒。引起神经衰弱综合症。苯可以损害骨髓，使红血球、白细胞、血小板数量减少，并使染色体畸变，从而导致白血病，甚至出现再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血，从而抑制免疫系统的功用，使疾病有机可乘。有研究报告指出，苯在体内的潜伏期可长达12-15年。

妇女吸入过量苯后，会导致月经不调达数月，卵巢会缩小。对胎儿发育和对男性生殖力的影响尚未明了。孕期动物吸入苯后，会导致幼体的重量不足、骨骼延迟发育、骨髓损害。

对皮肤、粘膜有刺激作用。国际癌症研究中心(IARC)已经确认为致癌物。