高中化学题如何以苯甲醛乙醇为原料制取苯乙酸乙酯
以B表示苯环,以Bn表示苄基;
B-CHO + H2 ——→ B-CH2OH
B-CH2OH + HCl——→ Bn-Cl(氯化苄)+ H2O(氯化锌为催化剂)
Bn-Cl + NaCN ——→ Bn-CN(苯乙腈)+ HCl(二甲胺为催化剂,在乙醇溶液中80—100℃反应)
Bn-CN的水解可以酸解,也可以碱解,酸解的得率较高,直接得到苯乙酸,这里写碱解的
Bn-CN + NaOH + H2O ——→ Bn-COONa(苯乙酸钠) + NH3↑
Bn-COONa + HCl ——→ Bn-COOH(苯乙酸) + NaCl
(若酸解则为Bn-CN + 2H2O + H2SO4 ——→ Bn-COOH + (NH4)HSO4)
Bn-COOH + CH3CH2OH ——→ Bn-COOCH2CH3 + H2O
用1,3-丁二烯先是和溴化氢1:1加成 之后是在过氧化物条件下和溴化氢加成,碱性水溶液水解 氧化后得3-丁酮-酸 之后加H2还原,便生成3-丁醇-酸,之后消去羟基 变成3-丁烯-酸钠 之后和1,3-丁二烯加成,Pd去氢便可以得到苯乙酸
1:酯化反应是一个可逆反应。为了提高酯的产量,必须尽量使反应向有利于生成酯的方向进行。一般是使反应物酸和醇中的一种过量。在工业生产中,究竟使哪种过量为好,一般视原料是否易得、价格是否便宜以及是否容易回收等具体情况而定。在实验室里一般采用乙醇过量的办法。乙醇的质量分数要高,如能用无水乙醇代替质量分数为95%的乙醇效果会更好。催化作用使用的浓硫酸量很少,一般只要使硫酸的质量达到乙醇质量的3%就可完成催化作用,但为了能除去反应中生成的水,应使浓硫酸的用量再稍多一些。
2:制备乙酸乙酯时反应温度不宜过高,要保持在60 ℃~70 ℃左右,温度过高时会产生乙醚和亚硫酸或乙烯等杂质。液体加热至沸腾后,应改用小火加热。事先可在试管中加入几片碎瓷片,以防止液体暴沸。
3导气管不要伸到Na2CO3溶液中去,防止由于加热不均匀,造成Na2CO3溶液倒吸入加热反应物的试管中。 3.1:浓硫酸既作催化剂,又做吸水剂,还能做脱水剂。 3.2:Na2CO3溶液的作用是: (1)饱和碳酸钠溶液的作用是冷凝酯蒸气,减小酯在水中的溶解度(利于分层),除出混合在乙酸乙酯中的乙酸,溶解混合在乙酸乙酯中的乙醇。 (2)Na2CO3能跟挥发出的乙酸反应,生成没有气味的乙酸钠,便于闻到乙酸乙酯的香味。 3.3:为有利于乙酸乙酯的生成,可采取以下措施: (1)制备乙酸乙酯时,反应温度不宜过高,保持在60 ℃~70 ℃。不能使液体沸腾。 (2)最好使用冰醋酸和无水乙醇。同时采用乙醇过量的办法。 (3)起催化作用的浓硫酸的用量很小,但为了除去反应中生成的水,浓硫酸的用量要稍多于乙醇的用量。 (4)使用无机盐Na2CO3溶液吸收挥发出的乙酸。 3.4:用Na2CO3不能用碱(NaOH)的原因。 虽然也能吸收乙酸和乙醇,但是碱会催化乙酸乙酯彻底水解,导致实验失败。
苯甲酸变成苯乙醇:要看此时溶液的酸度,较高酸度时就可能是二氧化碳了。相同情况,烯烃被碱性高锰酸钾氧化的产物是醛和酮,酸性的则是酸和酮。
苯乙烯和水发生加成反应生成苯乙醇,苯乙醇发生氧化反应生成苯甲酸,苯乙酸和乙醇发生酯化反应(或取代反应)生成苯乙酸乙酯,所以不不含还原反应。这是由于高锰酸钾强氧化性所致,只要苯环的侧链含有α氢,就能被氧化成苯甲酸。
使用用途
苯乙醇是我国规定允许使用的食用香料,用量按正常生产需要。主要用以配制蜂蜜、面包、桃子和浆果类等型香精。 也可用于调配玫瑰香型花精油和各种花香型香精,如茉莉香型、丁香香型、橙花香型等,几乎可以调配所有的花精油,广泛用于调配皂用和化妆品香精。此外,亦可以调配各种食用香精,如草莓、桃、李、甜瓜、焦糖、蜜香、奶油等型食用香精。
以上内容参考;百度百科-苯乙醇