高中化学 请问苯酚与甲醛这个反应是怎么断键的
http://www.pep.com.cn/gzhx/gzhxjs/0pl/kb/dzkb/xx23/201009/t20100916_900569.htm
人教版选修5中交待得很明确,楼上答得也很好。在酸催化下,羟基碳邻位碳上断开碳氢键,其中氢加到甲醛的氧上,碳加到甲醛的碳上,形成羟甲基苯酚。羟甲基苯酚再脱水得到高分子化合物,这个水就是羟甲基中的羟基、酚羟基另一个邻位碳上的氢组合出来的。
能反应
苯酚和甲醛不仅能缩合,而且可以缩合出多种聚合体,线型的、体型的.这种缩合【不是酚羟基与醛基的缩合】,而是甲醛以羟甲基(CH2OH-)的形式连接到苯环上,形成邻或对羟甲基酚,然后多个羟甲基酚再缩合.形成酚醛树脂.
此时用酸或碱催化,都能成功反应,但道理不同.用酸催化,因甲醛虽有亲电性,但是弱的亲电试剂,加酸后使得甲醛的醛基质子化,使羰基碳进一步缺电子,使其亲电性更强,从而有利于其进攻苯环产生亲电取代,生成羟甲基酚;用碱催化是使苯酚羟基成为苯氧负离子,这样进一步活化苯环,增大苯环电子云密度,更易发生亲电取代.
这是“亲电取代反应”,不是酚羟基与醛基的缩合.
酚羟基和醛基都是吸电子基团,苯环是大π键共轭体系,在苯环1号位上时把邻位碳上的电子往1号位上吸,那么邻位上的电子就会变少,相对的间对位碳上的电子多。
设想1号位是连的羟基,那么2,6号位电子少,醛基在这两个位上没有电子给他吸,那么在这两个位子上就不稳定,就算连上了也会异构化。然而在间对位电子多,就容易连在这里。