乙酸丙酯的水解反应 乙酸丙酯的水解反应
CH3COOC2H5+NaOH===CH3COONa+CH3CH2OH(完全进行)(碱性水解)
CH3COOC2H5+H2O=CH3COOH+CH3CH2OH(可逆反应,酸性水解)
水解反应中有机部分是水与另一化合物反应,该化合物分解为两部分,水中氢原子加到其中的一部分,而羟基加到另一部分,因而得到两种或两种以上新的化合物的反应过程,无机部分是弱酸根或弱碱离子与水反应,生成弱酸和氢氧根离子(或者弱碱和氢离子)。工业上应用较多的是有机物的水解,主要生产醇和酚。水解反应是中和或酯化反应的逆反应。大多数有机化合物的水解,仅用水是很难顺利进行的。
乙酸丙酯又名“乙酸正丙酯”、“醋酸丙酯”,天然存在于草莓、香蕉和番茄中。可以通过乙酸与1-丙醇经酯化反应得到的产物,具有酯的典型性质。常温下为无色透明液体,与乙醇、乙醚互溶,有特殊的水果香味。
酯类是指含有酯基的物质。所有酯类均可发生取代反应,因为所有酯类均可水解,二水解反应均为取代反应。水解的条件是在水中加热。反应产物是酸和醇,至于反应方程式,反应物是酯类和水,产物是把酯类拆成含有羰基和含有——O——的两边,在羰基的那个碳那根还没有连物质的键上连上一个羟基,在——O——的还没连原子的那根键上加上一个H即可
一、实验目的与要求
1.、了解酸催化合成有机酸酯的基本原理和方法。 2、掌握回流分水、洗涤、干燥、蒸馏等基本操作
二、实验原理
利用乙酸与正丙醇反应制备乙酸丙酯,本实验采用了过量的酸,并及时除去水,提高产率。
三、仪器与试剂
主要仪器:蒸馏烧瓶、分水器、球形冷凝管、蒸馏头、直形冷凝器、接引管、分液漏斗、锥形瓶、温度计
主要试剂:正丙醇、冰醋酸、浓硫酸、碳酸钠溶液、无水硫酸镁
四、实验步骤
1、回流分水 向50ml蒸馏烧瓶中加入14.0ml乙酸和10ml正丙醇,振荡下逐滴加入0.5ml浓硫酸,摇匀。加入磁子,装上球形冷凝器,分水器,接通冷凝水,加热蒸馏烧瓶,回流一小时。
2、分液洗涤 回流完毕,冷却。取下球形冷凝器把分水器中分出的酯层和蒸馏瓶中的反应液一起倒入分液漏斗中,用15ml水,5%碳酸钠溶液和食盐水。
3、干燥 酯层倒入干燥的锥形瓶中,加入适量无水硫酸镁,干燥
4、将干燥好的乙酸丙酯转入一个干燥的25ml蒸馏烧瓶中,使用干燥的仪器安装一套蒸馏装置,加入磁子,蒸馏,收集101~103 ℃馏分,得到乙酸丙酯。
硅烷化衍生化方法是气相色谱样品处理中应用最多的方法,它是利用质子性化合物(如醇,酚,酸,胺,硫醇等)与硅烷化试剂反应,形成挥发性的硅烷衍生物。硅烷化反应一般在数分钟内即可完成。
能进行硅烷化的化合物反应活性一般为:醇>酚>羧酸>胺>酰胺,反应活性还受空间位阻的影响,其醇的反应活性为伯醇>仲醇>叔醇,胺的反应活性为:伯胺>仲胺。
2. 酯化衍生化方法
有机酸由于极性较强,易产生严重的拖尾现象,而且大多数有机酸挥发性差,热稳定性也较低。因此,许多有机酸(特别是长碳链的有机酸)在进行气相色谱分析之前都要衍生为相应的酯。常用的酯化方法有以下一些。
(1)甲醇法。有机酸与甲醇在催化剂的存在下加热,可以发生酯化反应,生成有机酸的甲酯。当催化剂使用H2SO4、HCl时,需要回流,反应时间较长。若用三氟化硼作催化剂,反应可在室温下完成,通常是将三氟化硼通入甲醇中配制酯化剂,然后再进行酯化反应。
(2)重氮甲烷法。重氮甲烷可与有机酸反应,生成有机酸的甲酯,放出氮气。
此方法简便有效,反应速度快,转化率高,很少有副反应,不引入杂质,但反应要在非水介质中进行。反应条件虽温和,但重氮甲烷不稳定,有爆炸性,有毒(致癌),制备和使用时要特别小心。常温下酚羟基可与重氮甲烷缓慢反应,但在0℃以下时可避免酚羟基反应。
(3)三氟乙酸酐法。在三氟乙酸酐的存在下有机酸和酸可以反应生成酯。此法特别适于空间位阻较大的有机酸和醇或酚的酯化。
(4)其他酯化方法。为了提高方法的灵敏度和选择性,有时需要制备甲酯以外的酯,这些酯化方法有的类似于甲酯化反应,如以重氮乙烷、重氮丙烷、重氮甲苯代替重氮甲烷,可制得相应的酯。而且这些试剂稳定性好、爆炸性小。用BF3的丙醇、丁醇或戊醇溶液与有机酸反应,也可制备相应的丙酯、丁酯或戊酯。
3. 酰化衍生化方法
酰化能降低羟基、氨基、巯基的极性,改善这些化合物的色谱性能(减少峰的拖尾),并能提高这些化合物的挥发性,也能增加某些易氧化化合物(如儿茶酚胺)的稳定性。当酰化时引入含有卤离子的酰基时,还可提高使用电子捕获检测器(ECD)的灵敏度。常用的酰化试剂有酰卤、酸酐和反应活性的酰化物(如乙酸咪唑)。
常用的酰化方法有以下一些。
(1)乙酰化法。标准的乙酰化法是将样品溶于氯仿(5ml)中,与0.5ml 乙酸酐和1ml乙酸在5℃反应2-6h,真空除去剩余试剂。还可以乙酸钠为碱性催化剂,以乙酸酐为乙酰化试剂进行乙酰化反应,用于糖类的分析。吡啶、三乙胺、甲基咪唑等也可作为碱性催化剂。乙酰化反应通常在非水介质中进行,但胺类和酚类化合物乙酰化时可在水溶液中进行。
(2)多氟酰化法。常用的多氟酰化试剂是三氟乙酰(TFA),五氟丙酰(PFP)和七氟丁酰(HFB),其反应活性是TFA>PFP>HFB。TFA和PFP的衍生物挥发性较强,而HFP的衍生物ECD灵敏度高。多氟酰化反应的时间除取决于多氟酰化试剂的活性外,还取决于目标化合物的活性。如:麻黄碱和伪麻黄碱及其同系物与三氟乙酸酐(TFAA)在60℃时5min可完成反应:三环类抗抑郁药物与七氟乙酸酐(HFBA)在60℃时10min 可完成反应:而哌可酸,脯氨酸,谷氨酸,γ - 氨基丁酸的甲酯与HFBA的反应需在120℃时+20min 完成。多数情况氟酰化反应不需溶剂,但也有些需在溶剂中进行。此外,有时还需加碱性催化剂。如胺和酸的多氟酰化常以苯为溶剂,三乙胺为催化剂;糖类的三氟乙酰化是在三氯甲烷溶剂中,以吡啶为催化剂进行的。
4. 卤化衍生化方法
在目标化合物中引入卤原子后可使用ECD检测器,提高检测的灵敏度(降低检测限),同时也可改善挥发性和稳定性,常用的卤化衍生化方法有以下一些。
(1)卤素法。用卤素直接作为衍生化试剂处理样品,卤素的作用是加成或取代。
(2)卤化氢法。常用HCl和HBr为衍生化试剂与不饱和链发生加成反应或与羟基发生置换反应。
(3)N - 溴代丁二酰亚胺(NBS 法)。NBS是选择性很强的卤化衍生试剂,可使烯丙位的氢原子发生溴代反应。
乙酸和丙醇反应生成乙酸丙酯,化学反应方程式:CH3COOH+CH3CH3CH2OH↔CH3COOCH2CH3CH3+H2O
↔这里打不出可逆符号由此代表可逆符号.在可逆符号上还应该标上加热△及浓硫酸.
丙酸和乙醇反应生成丙酸乙酯和水.
CH3CH2COOH+CH3CH2OH----->CH3CH2COOCH2CH3+H2O(条件浓硫酸、加热)
所以生成的脂不一样
乙酸丙酯的同分异构体有:酯类、酸类、羟醛类、羟酮类、环二醇等。
丁酸(CH3CH2CH2CH2COOH),2-甲基丁酸(CH3(CH3)CHCH2COOH)
,3-甲基丁酸(CH3CH2(CH3)CHCOOH),丁酸甲酯(CH3CH2CH2C00CH3)
,甲酸丁酯(HCOOCH2CH2CH2CH3)
,
甲酸异丙酯(HCOOCH(CH3)CH3)。
CH3COOCH2CH3
+
NaOH
--->
CH3COONa
+
CH3CH2OH(条件加热)
下午好,甲酸丙酯是用无水甲醇和正丙醇在浓硫酸催化下发生酯化反应的一种一元酸酯,总体来说和乙酸丙酯物理和化学性质都差不多,甲酸由于形成酯基不牢固比乙酸同样成酯要更容易发生水解请酌情参考(楼下数据有误在此更正甲酸丙酯其实是溶于水的只不过微溶罢了,甲酸正丙酯20度的水溶性是4.55g/L,甲酸异丙酯是3.28g/L略低一些)。另外前一段时间刚用过这玩意儿可以做烷基化反应中给目标物上丙基的催化剂。
乙酸丙酯,又名乙酸正丙酯、醋酸乙酯,是一种有机化合物。
乙酸丙酯的化学式为C5H10O2,主要用作调味剂、食用香料、硝化纤维溶剂。它天然存在于草莓、香蕉和番茄中。可以通与1-丙醇经酯化反应得到的产物,具有酯的典型性质。常温下为无色透明液体,与乙醇、互溶,有特殊的水果香味。