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苯酚的磺化反应定位

孝顺的网络
自觉的蜻蜓
2023-01-26 12:54:34

苯酚的磺化反应定位

最佳答案
现代的含羞草
不安的哑铃
2026-02-02 16:48:18

1、首先苯酚是临对为定位基,只能选择临位和对位,由于磺化是亲电取代,所以进攻临位可直接在-OH位置上形成C+离子,中间体稳定。对位也可通过共振形成上述离子,而且空间阻碍小,所以是热力学稳定产物,高温优先生成这个 2、因为高温下,其他活性部位都可以反应,不过合成时可以通过控制条件使它只取代对位 3、磺化反应是亲电反应,所以需要有正离子进攻,极性溶剂溶剂化作用增加了正离子以及C+离子中间体的稳定性,所以容易,非极性则相反

最新回答
舒适的金针菇
落后的云朵
2026-02-02 16:48:18

你好,苯酚亲电取代反应主要发生在邻对位。用电子效应解释,即苯酚的酚羟基具有共轭给电子效应,其给电子效应对于邻对位更加有利(这一点可以用共振论解释,也可以用共轭体系正负交替解释,具体看图),因而苯酚亲电取代的定位在邻对位。

顺心的小兔子
自信的墨镜
2026-02-02 16:48:18
机理尚不明确,可以看成亲电取代也可以看成亲核取代。

如果看成亲电取代,则是在酸的作用下,丙酮的O得到一个H+,从而使得CO双键打开,形成碳正离子(CH3)2C(OH)+。碳正离子加成在苯酚的对位,形成一分子的(CH3)2C(OH)-C6H4OH。然后羟基O再得到一个H+,变成水脱去,形成新的碳正离子(CH3)2C(C6H4OH)+,加成在另一个苯酚的对位,最终形成了(CH3)2C(C6H4OH)2。

如果看成亲核取代,则是酚羟基电离出H+之后,O上的负电荷转移到苯环对位,对丙酮的羰基进行亲核加成,形成(CH3)2C(OH)-C6H4OH。之后另一苯酚也形成对位负电荷,对刚才的产物进行亲核取代,把羟基取代掉,形成(CH3)2C(C6H4OH)2

激情的哈密瓜,数据线
独特的小蘑菇
2026-02-02 16:48:18
可以,苯酚邻对位容易被取代。看看对位取代基是哪一类的。如果是间位定位基,那正好;如果是邻位定位基,一般还是以酚羟基的邻位取代产物为主。在天津大学高鸿宾老师《有机化学》第四版相关章节讲的很清楚。