乙酸乙酯水解条件的探究
高中和中师化学教材中关于乙酸乙酯水解反应的演示实验存在以下几个问题：
1．“6滴乙酸乙酯”相对于“5.5ml蒸馏水”而言用量太少 科学数据表明，15℃时乙酸乙酯的溶解度为8.5g／100g水，而乙酸乙酯的密度为0.901g／ml。据此可以推知，6滴乙酸乙酯（每滴约0.1ml）完全可能溶解在5.5ml蒸馏水中。另外，也因为乙酸乙酯只用6滴，反应中其减少的可见度很小，实验只能根据气味变化来判断乙酸乙酯的水解程度，显然让人难以置信。
2．乙酸乙酯的沸点（77.1℃）在70～80℃的水浴温度范围内，在这样的温度条件下加热，乙酸乙酯会因挥发而消失。实验的说服力不强。
3．无机酸或碱的存在能增大乙酸乙酯的水解速率，在没有催化剂时，乙酸乙酯的水解也能进行，只是速率很小，对此实验不能说明。
因此，笔者对乙酸乙酯的水解实验进行了一些改进。
一、操作和现象
1．取型号相同的4支试管，向第1，第2支试管中加入6ml饱和食盐水，向第3支试管中加入5ml饱和食盐水和1ml稀硫酸（1∶5），向第4支试管里加入5ml饱和食盐水和1ml30%氢氧化钠溶液，再分别向4支试管中各滴入4滴石蕊试液。4支试管里的溶液分别呈紫色、紫色、红色和蓝色。
2．分别向4支试管中加入2ml乙酸乙酯，将第1支试管置于试管架上，然后同时连续振荡另外3支试管1～2min，静置并与第1支试管比较。可以观察到第2支试管中水层呈紫红色，第2，3，4支试管中乙酸乙酯层的高度依次明显减小（约为1.5ml，1ml，0.5ml）。
二、优点
1．以饱和食盐水代替蒸馏水，可以减小乙酸乙酯在水中的溶解度。
2．在水层中滴加石蕊试液能够指示水层的成份，便于观察乙酸乙酯与水之间的界面，并且可以根据第2支试管中水层颜色由紫色变为紫红色判断水解产物乙酸的生成。
3．增加乙酸乙酯的用量，便于从乙酸乙酯体积的明显减小判断其水解程度，从而增强实验结果的说服力。
4．采用连续振荡的方法代替加热，不仅能增加乙酸乙酯与水的接触时间，而且避免了乙酸乙酯受热挥发的可能。
5．通过与第1支试管的比照，不仅能说明无机酸和碱促进乙酸乙酯水解的情况，而且还能说明在没有催化剂存在的条件下乙酸乙酯也能发生微弱的水解。
1、乙醇→浓硫酸→乙酸
2、催化、吸水
3、挥发的乙酸和乙醇
4、中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度
5、冷凝
6、防止倒吸
7、先把导管挪离烧杯，再停止加热
8、烧杯中液体静置分层，使用分液漏斗，弃去下层液体，保留上层液体
加热（可以控制实验）。
乙酸和乙醇的酯化反应制乙酸乙酯的方程式：
CH3COOH+CH3CH2OH〈△浓H2SO4〉==CH3COOCH2CH3+H2O
注：<条件>
物质介绍
乙酸乙酯是无色透明液体，低毒性，有甜味，浓度较高时有刺激性气味，易挥发，对空气敏感，能吸水分，使其缓慢水解而呈酸性反应。能与氯仿、乙醇、丙酮和乙醚混溶，溶于水(10%ml/ml)。能溶解某些金属盐类（如氯化锂、氯化钴、氯化锌、氯化铁等）。相对密度0.902。熔点-83℃。沸点77℃。折光率1.3719。闪点7.2℃（开杯）。易燃。蒸气能与空气形成爆炸性混合物。半数致死量（大鼠，经口）11.3ml/kg。
化学性质
乙酸乙酯又称醋酸乙酯。纯净的乙酸乙酯是无色透明具有刺激性气味的液体，是一种用途广泛的精细化工产品，具有优异的溶解性、快干性，用途广泛，是一种非常重要的有机化工原料和极好的工业溶剂，被广泛用于醋酸纤维、乙基纤维、氯化橡胶、乙烯树脂、乙酸纤维树酯、合成橡胶、涂料及油漆等的生产过程中。我们所说的陈酒很好喝，就是因为酒中含有乙酸乙酯。乙酸乙酯具有果香味。因为酒中含有少量乙酸，和乙醇进行反应生成乙酸乙酯。因为这是个可逆反应，所以要具有长时间，才会积累导致陈酒香气的乙酸乙酯。
官能团酯基 -COOR（碳与氧之间是双键）
存在：除人工合成外，还存在于菠萝、香蕉等果品中。
反应中浓硫酸主要作用
⒈催化剂
⒉吸水剂
注意：为了分离乙酸乙酯一般用饱和碳酸钠溶液
因为饱和碳酸钠溶液可以降低乙酸乙酯在水中的溶解度，同时可以吸收没有反应的乙醇并中和挥发的乙酸。
造成倒吸的原因是：由于反应的那个试管在加热，如果受热不均匀，会造成试管内压强变化。如果试管内压强小于大气压，Na2CO3溶液就会倒吸入反应的试管内，造成试管破裂。
2
因为：饱和Na2CO3溶液中水比较少（Na2CO3多），所以溶解的乙酸乙酯少。
这个和 用饱和食盐水吸收Cl2中的HCl气体 是一样的。饱和食盐水中水比较少，而且Cl-抑制Cl2溶解，所以Cl2不会被饱和食盐水吸收的。
乙酸乙酯的制取：先加乙醇，再加浓硫酸（加入碎瓷片以防暴沸），最后加乙酸， 然后加热（可以控制实验）
1：酯化反应是一个可逆反应。为了提高酯的产量，必须尽量使反应向有利于生成酯的方向进行。一般是使反应物酸和醇中的一种过量。在工业生产中，究竟使哪种过量为好，一般视原料是否易得、价格是否便宜以及是否容易回收等具体情况而定。在实验室里一般采用乙醇过量的办法。乙醇的质量分数要高，如能用无水乙醇代替质量分数为95%的乙醇效果会更好。催化作用使用的浓硫酸量很少，一般只要使硫酸的质量达到乙醇质量的3%就可完成催化作用，但为了能除去反应中生成的水，应使浓硫酸的用量再稍多一些。
2：制备乙酸乙酯时反应温度不宜过高，要保持在60 ℃～70 ℃左右，温度过高时会产生乙醚和亚硫酸或乙烯等杂质。液体加热至沸腾后，应改用小火加热。事先可在试管中加入几片碎瓷片，以防止液体暴沸。
3导气管不要伸到Na2CO3溶液中去，防止由于加热不均匀，造成Na2CO3溶液倒吸入加热反应物的试管中。 3.1：浓硫酸既作催化剂，又做吸水剂，还能做脱水剂。 3.2：Na2CO3溶液的作用是： (1)饱和碳酸钠溶液的作用是冷凝酯蒸气，减小酯在水中的溶解度（利于分层），除出混合在乙酸乙酯中的乙酸，溶解混合在乙酸乙酯中的乙醇。 (2)Na2CO3能跟挥发出的乙酸反应，生成没有气味的乙酸钠，便于闻到乙酸乙酯的香味。 3.3：为有利于乙酸乙酯的生成，可采取以下措施： (1)制备乙酸乙酯时，反应温度不宜过高，保持在60 ℃～70 ℃。不能使液体沸腾。 (2)最好使用冰醋酸和无水乙醇。同时采用乙醇过量的办法。 (3)起催化作用的浓硫酸的用量很小，但为了除去反应中生成的水，浓硫酸的用量要稍多于乙醇的用量。 (4)使用无机盐Na2CO3溶液吸收挥发出的乙酸。 3.4：用Na2CO3不能用碱（NaOH）的原因。 虽然也能吸收乙酸和乙醇，但是碱会催化乙酸乙酯彻底水解，导致实验失败。
方程式：CH3COOH+HOCH2CH3→CH3COOCH2CH3+H2O
反应条件：浓硫酸，加热；可逆反应
反应装置
简易装置（一般中学考试题中常用简易装置）：
完整装置：
简易装置中常考问题：
①书写方程式；
②试剂添加顺序：先加乙醇，再加浓硫酸、乙酸。原因：浓硫酸密度大，稀释时要放热，应将浓硫酸加到乙醇中；乙酸一般是最后加，考题中一般避开这个问题：可能原因乙酸易挥发，如果先加乙酸，最后加浓硫酸时挥发太多。
③加热时注意事项：加沸石或碎瓷片，防爆沸。
④现象：右侧大试管中液体分层，上层为油状液体；并香味（刺激性气味）物质生成
⑤采用饱和Na2CO3溶液吸收生成物的原因：a.增大液体密度，有利用分层；b.吸收蒸发出的乙酸、乙醇，防止它们的刺激性气味对生成的乙酸乙酯气味的干扰。
⑥可能副反应：CH3CH2OH→CH2=CH2+H2O
2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+H2O
C+2H2SO4(浓)=CO2↑+2SO2↑+2H2O(加热温度过高后，乙醇碳化，而与浓硫酸反应)
CH3CH2OH+H2SO4→CH3CH2OHSO3+H2O(浓硫酸与乙醇发生酯化反应，生成硫酸氢乙酯或硫酸二乙酯，这个反应中学一般不要求）
⑦相关计算：最典型的当属根据平衡常数计算CH3CH2OH、CH3COOH的转化率，CH3COOCH2CH3的产率。
由于现在的高考强调知识的综合、灵活运用，还有可能将这个实验与CO2、SO2的检验等知识联系起来；现在高考也更倾向于考查实际情况的考查而非理论状态，所以，以上副反应及副反应产物的检验都可能是考点（包括浓硫酸与乙醇的酯化反应——严格说来，这个酯化反应并未超出中学知识范畴）
(2)吸收蒸出的乙醇和乙酸，降低乙酸乙酯在水层中的溶解度，便于分层析出
(3)浓硫酸是催化剂和吸水剂
(4)不能。因为是可逆反应
(5)浮在上层，因乙酸乙酯不溶于水且比水轻
(6)用分液漏斗分液
浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。
过量的乙醇是为了提高乙酸的产率。醋酸过量不合适，因为醋酸的价格高于乙醇。
乙酸乙酯中主要有乙醇、乙酸、碳酸钠等杂质。先用水洗，然后用氢氧化钠溶液洗，再用水洗，最后蒸馏，就可以提纯乙酸乙酯。
不能。因为乙酸乙酯在强碱溶液中会发生水解，生成乙醇和乙酸钠。
可以除去碳酸钠溶液。
1、配制乙醇、浓H2SO4、乙酸的混合液时，各试剂加入试管的次序是：先乙醇，再浓H2SO4，最后加乙酸。
在将浓硫酸加入乙醇中的时候，为了防止混合时产生的热量导致液体迸溅，应当边加边振荡。当乙醇和浓硫酸的混合液冷却后再加入乙酸，这是为了防止乙酸的挥发而造成浪费。实验加热前应在反应的混合物中加入碎瓷片，以防止加热过程中发生暴沸。
装置中的长导管的作用是：导气兼冷凝回流，防止未反应的乙酸、乙醇因蒸发而损耗。导气管不宜伸入饱和N
a2CO3溶液中的原因：防止倒吸。
反应的加热过程分为两个阶段：先小火微热一段时间，再大火加热将生成的乙酸乙酯蒸出。小火微热是为了防止将尚未反应的乙酸、乙醇蒸出，后期的大火蒸发是为了使乙酸乙酯脱离反应体系，有利于可逆反应平衡向生成乙酸乙酯的方向移动。
2.提高成本较高的乙酸的转化率
3.主要是乙醇
4.不能。浓氢氧化钠溶液会与乙酸乙酯发生反应
5.饱和氯化钙洗涤，除去粗产品中的乙醇。不能用水
