卤代苯酚酸性比较

乙醇<水<苯酚<碳酸。

它们的酸性，之所以有以上规律，是与它们不同的分子结构有关。乙醇：C2H5-OH 水：H-OH 苯酚：C6H5OH碳酸：HOOC-OH 当羟基与斥电子基（如C2H5－）相连时，由于乙基的斥电子作用，增加了氧原子上的电子云密度，抑制了氢氧原子间的电子云向氧原子方向的偏移，减弱了氢氧键的极性，因而乙醇比水更难解离，酸性也就更弱。 当羟基与吸电子基（如苯基、羧基）相连时，由于吸电子基的作用，降低了[医.学教.育网搜.集整.理]羟基中氧原子的电子云密度，有利于氢氧原子间的电子云向氧原子偏移，致使氢氧键产生极性。因此，苯酚、碳酸的酸性比水强。又因羧基比苯基的吸电子能力强，所以碳酸的酸性比苯酚强。

然后是共轭效应，在一个共轭体系里面共轭效应和距离无关。硝基的吸电子共轭效应对于苯环间位最明显，这个可以通过画共振式看出来。酚羟基正好位于硝基的间位，所以2,5-二硝基苯酚的吸电子共轭效应强于2,4-二硝基苯酚。

因此2,5-二硝基苯酚两个硝基对苯环的吸电子效应要强于2,4-二硝基苯酚。而取代基吸电子效应越显著，酸性越强

苯酚在碱性中为什么变为无色

原因：苯酚显示弱酸性，加入碱性溶液中，则发生了中和反应，生成了苯酚盐，所以变成无色；

苯酚常温下微溶于水，易溶于有机溶剂，而且酸性比碳酸还弱。

所以在酸性环境中，增大了c（H+），使平衡向生成苯酚的方向移动，又因为苯酚常温下微溶于水，所以在酸性溶液中变浑浊。

苯酚：

物理性质：

（1）溶解性：可混溶于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、强碱水溶液。常温时易溶于乙醇、甘油、氯仿、乙醚等有机溶剂，室温时稍溶于水，与大约8%水混合可液化，65℃以上能与水混溶，几乎不溶于石油醚。

（2）性状：无色针状结晶或白色结晶熔块。有特殊的臭味和燃烧味，极稀的溶液具有甜味。

化学性质：

（1）弱酸性，酸碱反应

苯酚是一种 弱酸 ，能与碱反应：    

苯酚pKa=10,酸性介于碳酸两级电离之间,因此苯酚不能与NaHCO3等, 弱碱 , 反应 , 此反应现象,二氧化碳通入后,溶液中出现白色混浊       

（2）显色反应：

苯酚遇三氯化铁溶液显紫色,原因是苯酚根离子与Fe3+形成了有颜色的络合物       

取代反应 苯环上的亲电取代,苯酚由于结构中有苯环,可以在环上发生类似苯的亲电取代反应,如硝化,卤代等

（3）还原性，能发生氧化还原反应

苯酚在空气中久置会变为粉红色,是因为被空气中的氧气氧化生成了 苯醌 ,苯酚的氧化产物一般是对苯醌,这个反应也可以用Br2作氧化剂 。

（4）缩合反应 苯酚与甲醛在酸或碱的催化下发生缩合, 生成 , 酚醛树脂

3、苯酚的检验：

因为能够与Fe3+和溴水发生比较明显的反应，故用这两种物质来检验

Fe3+：

原理：6C6H5-OH+FeCl3→Fe（C6H5-O）3（紫色）+3HCl

实验现象：苯酚遇三氯化铁溶液显紫色，原因是苯酚根离子与Fe形成了有颜色的配合物。

溴水：

原理：

实验现象：溶液迅速褪色，而且有白色沉淀生成