请问噻吩与苯的性质区别有什么

噻吩，系统名1-硫杂-2,4-环戊二烯，CAS号110-02-1。从结构式上看，噻吩是一种杂环化合物，也是一种硫醚。分子式C4H4S，分子量84.14。熔点-38℃，沸点84℃，密度1.051g/cm3。在常温下，噻吩是一种无色、有恶臭、能催泪的液体。噻吩天然存在于石油中，含量可高达数个百分点。工业上，用于乙基醇类的变性。和呋喃一样，噻吩是芳香性的。硫原子2对孤电子中的一对与2个双键共轭，形成离域Π键。噻吩的芳香性仅略弱于苯。

性质：

1、物理性质：

溶解性：本品不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚等多种有机溶剂

2、化学性质：

无色流动性液体,有类似苯的芳香气味。易燃。有毒,经皮肤吸收或吸入蒸气会引起中毒。禁止与强氧化剂接触。噻吩与苯一样,能发生烷基化、磺化、硝化、卤化、氰化、氯甲基化等核上取代反应。

苯的化学性质：

苯参加的化学反应大致有3种：

一种是其他基团和苯环上的氢原子之间发生的取代反应；

一种是发生在苯环上的加成反应（注：苯环无碳碳双键，而是一种介于单键与双键的独特的键）；

一种是普遍的燃烧（氧化反应）（不能使酸性高锰酸钾褪色）。

方法：向含有少量噻吩的苯中加入一定量的酸性高锰酸钾溶液，发现溶液逐渐褪色。随着高锰酸钾含量不断增多，直到溶液的颜色不再褪色，说明苯中的噻吩已除尽，然后用有机溶剂进行萃取，可以将苯分离出来。

电负性强的是吸电子基。 电负性弱的是推电子基。

有一个简单的办法,对于一个基团-RX,如果R的电负性大于X,那么它就是给电子的,反之就是吸电子.比如烷基-CH3,羟基-OH,烷氧基-OCH3,由于C的电负性大于H,O的电负性大于H,O的电负性大于C,所以都是给电子的；而像硝基-NO2,羧基-COOH,醛基-CHO这些就正好相反,都是吸电子的.

在欧洲，干馏煤以制取焦炭用于炼铁，是从18世纪中期开始的。随着煤焦化的发展，出现了大量煤焦油，除了制造防护屋顶的油毡或涂敷火车轨道上的枕木以防腐外，大量堆集被视为废物，由于它是又黑又臭的油，污染着环境，不得不付之一炬。这促使化学家们分析研究它，试图找到它的应用。

首先从煤焦油中分离出来的化学物质是萘。英国皇家研究院化学教授布兰德在1819年从蒸馏煤焦油中发现一种白色结晶物，测定它是碳和氢的二元化合物。同年英国化学工业企业家加登也从煤焦油中发现了这一物质。1920年，英国牛津大学化学教授基德也成功地分离出它。石脑油是指石油、煤焦油的最先馏分。萘是从这个馏分中分离出来的，这也说明萘成为最早从煤焦油中分离出来的缘由。它是一种白色结晶体，有特殊气味，能挥发并升华，被用来驱虫，放置在便池里逐臭，俗称卫生球，是制造染料、药物的原料。

英国化学家法拉第在1826年分析了它，确立它的分子组成是C20H8。他是采用碳原子量等于6计算的，按等于12计算，即得出它的正确分子式是C10H8。法拉第还制得萘的两种硫酸的衍生物。

1832年，法国化学家杜马和他当时的助手罗朗发表论说，叙述他们从煤焦油中分离出一种不同于萘的物质，最初认为是萘的同分异构物，称它为异萘，后来确定它的分子组成是C14H10，不同于萘，我们称之为蒽。

蒽是无色固体，有弱的蓝色荧光，能升华，也是制造染料的原料。

1837年，罗朗又发表论说，叙述从煤焦油中分离出萘和蒽外，又分离出一种新的碳氢化合物——芘，分别给出它们的化学式是C3H和C5H2（正确的化学式是C18H12和C16H10）。1871年，德国化学家格雷比分析证明罗朗获得的芘是一种混合物，其中主要成分是C16H10。芘是无色结晶体，是利用火加热至高温分馏煤焦油而获得的。

1834年，德国化学教授隆格在煤焦油中加酸溶液后加热，中和溶液，分离出一种油，将此油蒸馏，分离成三部分。隆格将分离出油后的另一部分溶解在苛性碱溶液中，从这溶液中又分离出一种油，添加无机酸后又获得另一物质，称为石炭酸。

1843年，年轻的德国化学家A·霍夫曼分析研究了隆格发现的四种物质，它们分别是：苯胺（C6H5NH2），喹啉（C9H7N），吡咯（C4H5N），石炭酸是含有甲酚（C6H4CH3OH）的不纯的苯酚（C6H5OH）。

苯胺早在1826年被德国化学制品商人恩弗多尔本从干馏靛蓝中发现，认识到它易与酸化合，形成结晶盐，就称它为“结晶体”。到1840年，德国药剂师弗里茨舍将靛蓝与苛性钾作用后也得到苯胺，称它为“安尼林”。这一词来自阿拉伯文“靛蓝”。后来到1842年俄罗斯化学家齐宁利用硫化铵作用于硝基苯也获得了苯胺。霍夫曼在1843年从煤焦油中分离出一种碱性油状物，经过分析确定它和前面发现的“结晶体”、“安尼林”以及“苯胺”是同一物质，确定它的化学组成是C6H5NH2。

苯胺是无色油状液体，遇漂白粉呈现蓝色。这也是隆格从希腊文中蓝色一词命名它的原因。

喹啉是在1842年由法国化学家日拉尔将马钱子碱、辛可宁、奎宁和苛性碱共同蒸馏取得，分析确定它的化学式是C9H7N，从“奎宁”命名它为“喹啉”。它是一种无色油状液体，可能是隆格从希腊文白色一词命名它的由来。

苯酚在1841年再次被罗朗从煤焦油中分离出来，并将它硝化后获得苦味酸（三硝基苯酚），经分析确定它和隆格发现的石炭酸是同一物质。随后由日热尔加热水杨酸和石灰制得，研究后认为它不是真正的酸，与醇相似，它的分子中含有苯基和羟基，即C6H5OH。

在1851年德国化学家斯塔德勒发表的一篇论说中提到，甲酚是从母牛尿中发现的。英国大学学院化学教授威廉森的一位学生法莱在1855年从煤焦油的杂酚油中发现了它。杂酚油是煤焦油分馏的产物，是复杂的混合物。1864年德国化学家缪勒发表分析杂酚油的结果指出，其中除含有苯酚、甲酚外，还含有邻甲氧基苯酚【癔疮木酚（CH3OC6H4OH）】、苯三酚（焦桔酚【C6H3（OH）3】）等。

甲酚又称克利沙尔，从西方名称译音而来。这一词来自西方杂酚油的命名，是德国化学工业企业家赖琴巴赫用来指木焦油中木醋酸而创立的，他认为熏烤肉中木醋酸起了保护肉免于受腐的作用，从希腊文“肉”和“保存”两词创造出的新词。

再说隆格从煤焦油中发现的吡咯，英国化学家安德森在1851年从骨油中再次发现它，给出它的正确化学式为C4H5N。

吡咯是无色液体，放置在空气中色泽变深，它的蒸气遇盐酸浸湿的松木呈现樱桃红色，这可能是隆格从希腊文红色一词命名它的缘由。

1855年，美国《化学会杂志》发表署名威廉斯的文章，声称从煤焦油中发现类似吡咯的吡啶。这是一种无色有特臭的液体，早在1851年由安德森从骨油中发现。它的化学式是C5H5N。

李比希在1834年指出苯存在煤焦油中。霍夫曼在1845年也指出苯存在于煤焦油中。当时他在英国皇家学院任教，指导他的学生曼斯费尔德分馏煤焦油提取苯，在1849年他们从煤焦油中不仅分离出大量苯，还分离出甲苯C6H5CH3、二甲苯C6H4（CH3）2，但曼斯费尔德后来却不幸死于苯蒸气遇火发生的爆炸中。

苯的平面六角形结构式是德国化学家凯库勒在1865年研究元素化合价中提出来的。他在1860年发表的文章中把苯、萘、蒽等和它们的衍生物统称为芳香族化合物。芳香族化合物本来是指从各种香树脂中提取的具有芳香气味的物质，但是根据嗅味分类物质是不合适的，在经过研究苯、萘、蒽、苯酚、甲苯等的分子结构后，确定它们都是苯和苯的衍生物，因此用芳香族化合物统称它们。其实，它们中有些甚至具有令人很不愉快的臭味！

萘、蒽等分子结构中具有多环，称为稠环化合物，是德国化学家格雷贝和利伯曼在1868年提出来的。

吡啶、喹啉等分子的杂环结构是德国化学家克尔纳和英国化学家杜瓦在1869年分别提出来的。它们被称为杂环化合物，即是说，在构成它们分子环状结构的原子中除了碳原子，还有其他原子——杂原子，于是得出某杂茂、某杂苯、某杂萘等化合物的名称。

从煤焦油中分离出的稠环化合物还有：

芴（C13H10）和苊（C12H10），是法国化学家贝特洛分别在1867年和1872年从蒸馏煤焦油所得的粗蒽中发现的。芴是一种无色体，有蓝色荧光，因而从希腊文“荧光”得名。苊也是一种无色晶体，贝特洛在从煤焦油中分离出它以前，在1866年从乙炔和萘合成了它。

菲（C14H10），是蒽的同分异构体，在1873年前后分别由德国化学家菲蒂希和奥斯特迈尔以及格雷贝和格拉泽尔从煤焦油所得的粗蒽中分离出来。是有光泽的无色晶体。它的命名由苯基和蒽构成。

茚（C9H8），是在1890年被德国化学家克拉默和斯皮克从煤焦油中分离出来的，最初曾认为它是一种苦味酸盐。后来在1906年由德国化学家蒂勒合成了它，并确定它是一种稠环芳香族碳氢化合物。它是一种无色液体；它的命名因它的分子结构与吲哚相似而来。

从煤焦油中分离出来的杂环化合物还有：

吖啶（C13H9N），又名氮杂蒽，是在1870年被格雷贝和卡罗从煤焦油提取的粗蒽中发现的。它是一种无色晶体，蒸气和溶液都有刺激气味，因而从拉丁文“刺激性的”命名它。

咔唑（C12H9N），又名氮杂芴，是在1872年被格雷贝和格拉泽尔从煤焦油提取的粗蒽中发现的，也是无色晶体。它的命名表明了它的分子组成是由氢、碳加氮构成，它和吡咯相似。

噻吩（C4H4S），又名硫杂茂，是在1882年由德国化学家V·迈尔从煤焦油提取的粗苯中发现的一种含硫的杂环化合物。它是无色液体，其命名来自希腊文“硫”和“苯”。

另外，还有吲哚（C8H7N），又名氮杂茚等，先后从煤焦油中分离出来。

根据有关书籍讲述，煤焦油中存在着200多种化合物。这里只提出它们中重要的、常见的10多种。

从煤焦油中发现的物质和它们的衍生物组成了有机化合物的芳香族化合物和杂环化合物，扩展了有机化学和整个化学知识的范畴。这些化合物是制取染料、医药、炸药等的基本原料，把它们从煤焦油中提取出来，不仅仅是变废为宝，更为人们社会生活起了不可估量的作用。化学家们从煤焦油中发现众多物质的意义明显是重大的。

吸电子诱导：O（3.5）>N（3.0）>S（2.6）给电子共轭：N >O >S

综合：N贡献电子最多，O其次，S最少

（2）取代反应主要发生在α-C 即2-位上；

（3）吡咯、呋喃对酸及氧化剂比较敏感，选择试剂时需要注意；

（4）噻吩、吡咯的芳香性较强，所以易取代而不易加成；呋喃的芳香性较弱，虽然也能与大多数亲电试剂发生亲电取代，但在强亲核试剂存在下，能发生亲核加成。

芳香性、稳定性： 苯〉噻吩〉吡咯〉呋喃

（5）杂原子和取代基的定位效应

A. 杂原子的定位效应：邻位

第一取代基进入到杂原子的α-位。

B. 取代基的定位效应：

3位上有取代基时，呋喃、吡咯、噻吩的定位效应一致。

（6）吡咯的特殊反应-氮原子上的取代反应

吡咯的性质与苯酚类似，都具有酸性，但吡咯的酸性比苯酚小。吡咯与苯胺也有类似性质。

吡咯成盐后，使环上电荷密度增高，亲电取代反应更易进行。

2

呋喃、噻吩、吡咯的硝化反应

呋喃, 噻吩和吡咯易氧化, 一般不用硝酸直接硝化；通常用比较温和的非质子硝化试剂，如：硝酸乙酰酯。反应在低温下进行。

呋喃比较特殊，先生成稳定的或不稳定的2,5加成产物，然后加热或用吡啶除去乙酸,得到硝化产物。

3

吡咯、呋喃、噻吩的磺化反应

吡咯、呋喃不太稳定，所以须用温和的磺化试剂磺化。常用的温和的非质子的磺化试剂有：吡啶与三氧化硫的加合化合物。

噻吩比较稳定，既可以直接磺化（产率稍低），也可以用温和的磺化试剂磺化。

4

吡咯、呋喃、噻吩的卤化反应

反应强烈，易得多卤取代物。为了得一卤代(Cl, Br)产物，要采用低温、溶剂稀释等温和条件（NBS溴化剂）。

5

吡咯、呋喃、噻吩的傅氏酰基化反应

呋喃、噻吩的酰化反应在α-C上发生，而吡咯的酰化反应（不用催化剂）既能在α-C上发生，又能在N上发生。

6

吡咯、呋喃、噻吩的亲电取代反应

总体看，在合成上无实用价值。

▼

资料分享查看

▼

有机化学视频分享

各校有机化学真题分享

有机化学辅导书汇总分享

有机化学各类课本汇总分享

有机化学考研学习分享平台公众号名：有机化学考研长按识别二维码关注哦！

点击"阅读原文"查看电子稿

阅读原文

【解析】

吡咯（C4H5N）

呋喃（C4H4O）

噻吩（C4H4S）

苯（C6H6）

吡咯，呋喃，噻吩分别由一个氮原子（N）、氧原子（O）、硫原子（S）与四个碳原子构成。它们比苯容易进行亲电取代反应。

亲电取代反应的活性需要参考中间体（碳正离子）的稳定性，看其可能的共振式能多大程度上稳定这个正电荷。N因为比O的电负性低，更能接受正电荷在该原子上。所以相对应的吡咯比呋喃的反应活性高。噻吩比较特殊，因为S用的是3p轨道共轭，其共轭效果不如用2p轨道的N或者O，所以尽管S的电负性最低，其实际稳定效果不如其他两个。

通俗的说：亲电取代是电子云密度越大越强。这三种元素，给电子的共轭效应是：N>O>S吸电子的诱导效应：O>S>N。N的给电子能力最强；相对于O，S的给电子能力不怎么样，所以综合的给电子能力：N>O>S，所以吡咯>呋喃>噻吩。

噻吩结构式如图所示：

噻吩（Thiophene），系统名1-硫杂－2,4-环戊二烯。从结构式上看，噻吩是一种杂环化合物，也是一种硫醚。分子式C4H4S，分子量84.14。熔点－38℃，沸点84℃，密度1.051g/cm3。在常温下，噻吩是一种无色、有恶臭、能催泪的液体。

噻吩是芳香性的，硫原子2对孤电子中的一对与2个双键共轭，形成离域Π键。噻吩的芳香性仅略弱于苯。

噻吩的用途

噻吩是一种重要的有机化工原料，它的用途非常广泛。主要用于染料、医药和树脂。合成新型广谱抗菌素先锋霉素，是一种重要的医药化工助剂，还可应用于彩色影片制造及特技摄影，合成一种复杂的试剂，用于铀等金属的提取分离等。

噻吩的衍生物具有多种药理活性。噻吩偶氮染料品种繁多，性能优异。噻吩的磺酰脲类衍生物是超高效、低毒的新型除草剂。其他衍生物还可作为杀虫剂、杀菌剂、动植物生长促进剂等。另外，噻吩的有些衍生物还是有机半导体的组成成分。

总之，噻吩及其衍生物在药物工业、染料工业、农药工业、树脂工业、化学工业等方面均有十分重要的地位。

以上内容参考：百度百科-噻吩

石油中碳氢两种元素所组成的化合物,成分很复杂,并且随产地不同而异.按其结构又分为烷烃（包括直链和支链烷烃）、环烷烃（多数是烷基环戊烷、烷基环己烷）和芳香烃（多数是烷基苯）,一般石油中不含有烯烃.

石油中含硫化合物主要有硫醇（RSH）、硫醚（RSR）、二硫化物（RSSR）和噻吩等.在石油的某些加工产物中还含有硫化氢（H2S）.

石油中含氧化合物主要有环烷酸和酚类（以苯酚为主）,此外还含有少量脂肪酸.环烷酸是指含有11～30个碳原子的羧酸,分子中含有一个或多个骈合脂环,羧基可以在脂环上或在侧链上.如：

在炼油生产中常把环烷酸和酚叫做石油酸.

石油中含氮化合物主要有吡啶、吡咯、喹啉和胺类（RNH2）等.因吡咯在空气中易氧化,颜色逐渐变深,这踉汽油久存颜色变深有关.

石油的化学组成是没有一定的,随产地不同而异.根据含烃的成分不同一般将石油分为烷烃基石油、环烷基石油、混合基石油和芳烃基石油等几大类.但许多产油国家常根据本国的资源情况而有不同的分类.

　研究表明,石油的生成至少需要200万年的时间,在现今已发现的油藏中,时间最老的达5亿年之久.在地球不断演化的漫长历史过程中,有一些“特殊”时期,如古生代和中生代,大量的植物和动物死亡后,构成其身体的有机物质不断分解,与泥沙或碳酸质沉淀物等物质混合组成沉积层.由于沉积物不断地堆积加厚,导致温度和压力上升,随着这种过程的不断进行,沉积层变为沉积岩,进而形成沉积盆地,这就为石油的生成提供了基本的地质环境.　大多数地质学家认为石油像煤和天然气一样,是古代有机物通过漫长的压缩和加热后逐渐形成的.按照这个理论石油是由史前的海洋动物和藻类尸体变化形成的.（陆上的植物则一般形成煤.）经过漫长的地质年代这些有机物与淤泥混合,被埋在厚厚的沉积岩下.在地下的高温和高压下它们逐渐转化,首先形成腊状的油页岩,后来退化成液态和气态的碳氢化合物.由于这些碳氢化合物比附近的岩石轻,它们向上渗透到附近的岩层中,直到渗透到上面紧密无法渗透的、本身则多空的岩层中.这样聚集到一起的石油形成油田.通过钻井和泵取人们可以从油田中获得石油.地质学家将石油形成的温度范围称为“油窗”.温度太低石油无法形成,温度太高则会形成天然气.虽然石油形成的深度在世界各地不同,但是“典型”的深度为四至六千米.由于石油形成后还会渗透到其它岩层中去,因此实际的油田可能要浅得多.因此形成油田需要三个条件：丰富的源岩,渗透通道和一个可以聚集石油的岩层构造.