老师说苯酚与溴水的取代,只可能是邻位和对位上发生取代生成三溴苯酚 但是我看有的题上问同分异构体时
有间一溴苯酚,但不是这么制成的 。
苯环上的氢的取代都是亲电取代反应
就是说电子云密度越大反应活性越强
酚羟基是斥电子的基团,能使定位取代基的邻对位的碳原子的电子云密度增高,所以亲电试剂容易进攻这两个位置的碳原子
另外就是邻对位中间体均有一种稳定的共振式(邻对位定位基的影响),反应中间体的稳定程度牵涉到最后的生成物的情况
具体的在刑其毅先生的《基础有机化学》或者类似的大学有机化学课本内亲电取代反应的章节都有说明
1)首先羟醛缩合得到乙醛的三个alfa氢被羟甲基取代的醛基化合物,然后和甲醛进行交叉的康扎罗尼歧化反应得到季戊四醇
2)乙炔在碱性条件下和溴乙烷和环氧乙烷得到CH3CH2C=C(三键)CH2CH2OH,然后控制加氢得到反式的烯烃
3)甲苯硝化得到,对硝基甲苯,还原得到对氨基甲苯,然后重氮话,和氰化钠反应,得到对氰基甲苯,后加氢还原得到产物
4)苯硝化后磺化,然后和氢氧化钠反应,会酸化,得到间硝基苯酚
5)1-丁烯和溴化氢在自由基存在下得到1-溴丁烷,然后和氰化钠反应后,加氢还原
6)由乙炔得到乙醛,后氧化酯化得到乙酸乙酯,再氯化和氰化钠反应得到氰基乙酸乙酯,然后醇解得到产物
7)和5类似,丙烯和溴化氢在自由基存在下得到1-溴丙烷,然后和氰化钠反应,水解,酸化得到
8)苯先硝化,再硝化然后和硫化铵反应,选择性还原得到间硝基苯胺,然后重氮化,和溴化铜反应得到间硝基溴苯,然后同样用重氮化,水解得到酚羟基
9)乙醇得到乙酸乙酯,然后乙醇得到溴乙烷后得到格式试剂C2H5MgX,和乙酸乙酯反应得到 产物
10)酸性条件下,溴化得到间溴代苯铵,然后还是重氮化反应,和氰化钠得到 间氰基溴苯,水解,酸化得到产物
11)乙炔得到乙醛,和氰化钠加成,后水解酸化得到乳酸
真的很累啊,那么多字!!! 请保持追问!!!
1、苯酚的硝化反应
C₆H₅O⁻+CO₂+H₂O = C₆H₅OH+HCO₃⁻
2、苯酚与甲醛的反应,本质为缩聚反应,生产中用于制酚醛树脂。
C₆H₅OH + HCHO → C₆H₃OHCH₂ + H₂O
3、苯酚与溴的反应,生成三溴苯酚。
3Br₂+C₆H₅OH → (C₆H₅OH ) Br₃+3HBr
4、苯酚与氢氧化钠发生反应,生成苯酚钠和水。
C₆H₅OH +NaOH→C₆H₅ONa+ H₂O
苯酚的物理性质:苯酚在室温下微溶于水,能溶于苯及碱性溶液,易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油等有机溶剂中,难溶于石油醚。
扩展资料
苯酚的使用:
1、苯酚常用于测定硝酸盐、亚硝酸盐及作有机合成原料等。 苯酚工业生产以异丙苯法为主,该法具有产品纯度高、原料和能源消耗低等优点,但其发展受联产物丙酮的制约。
2、苯酚是重要的有机化工原料,用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体,在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。
3、苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离,便于对DNA进行染色。
参考资料来源:百度百科-苯酚
C₆H₅OH + 3Br₂ ===C₆H₃OHBr₃ ↓ +3HBr
在浓溴水中滴入少量苯酚溶液,立即出现白色沉淀,并可进而转为黄色沉淀。 因为苯酚加入浓溴水后生成三溴苯酚白色沉淀,而溴水过量,溶于三溴苯酚,呈现黄色!
注意,应该是在浓溴水中滴少量苯酚才会出现此现象!(如苯酚过量,则只出现白色沉淀。)
在苯酚溶液中滴入少量溴水,只出现白色沉淀。
扩展资料:
与苯酚,苯胺反应生成白色沉淀(过量的浓溴水与苯酚得2,4,6即邻对位的取代产物,高中常考苯环上的取代位置的迁移应用。)
与醛类等有醛基的物质反应:
与醛的反应比较复杂,涉及同时发生的两类反应(一般是取代反应为主)
一是对于醛α-氢的溴代如CH₃CHO+Br₂=BrCH₂CHO+HBr,反应最终可以生成三溴乙醛,碱性条件可以生成溴仿(三溴甲烷);
二是溴单质对于醛基的氧化CH₃CHO+Br₂+H₂O=CH₃COOH+2HBr,并且实际上是取代反应为主的,因为这实际上是工业制备三溴乙醛的方法(溴与乙醇反应,生成醛之后进一步取代)。
苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。由于苯环的稳定性,这样的结构几乎不会转化为酮式结构。
苯酚属于酚类物质,有弱酸性,能与碱反应:PhOH+NaOH→PhONa+H₂O
苯酚Ka=1.28×10ˉ¹⁰,酸性介于碳酸两级电离之间,因此苯酚不能与NaHCO₃等弱碱反应:PhOˉ+CO₂+H₂O→PhOH+HCO₃ˉ
此反应现象:二氧化碳通入后,溶液中出现白色混浊。
参考资料来源:百度百科——溴水
参考资料来源:百度百科——苯酚
苯酚与溴水的反应属于取代反应,生成三溴苯酚。苯酚(Phenol,C6H5OH)是一种具有特殊气味的无色针状晶体,有毒,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理,皮肤杀菌、止痒及中耳炎。
取代反应(substitutionreaction)是指化合物或有机物分子中任何一个原子或原子团被试剂中同类型的其它原子或原子团所替代的反应,用通式表示为:R-L(反应基质)+A-B(进攻试剂)→R-A(取代产物)+L-B(离去基团)属于化学反应的一类。