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1.硅烷化衍生化方法

硅烷化衍生化方法是气相色谱样品处理中应用最多的方法，它是利用质子性化合物（如醇，酚，酸，胺，硫醇等）与硅烷化试剂反应，形成挥发性的硅烷衍生物。硅烷化反应一般在数分钟内即可完成。

能进行硅烷化的化合物反应活性一般为：醇>酚>羧酸>胺>酰胺，反应活性还受空间位阻的影响，其醇的反应活性为伯醇>仲醇>叔醇，胺的反应活性为：伯胺>仲胺。

2. 酯化衍生化方法

有机酸由于极性较强，易产生严重的拖尾现象，而且大多数有机酸挥发性差，热稳定性也较低。因此，许多有机酸（特别是长碳链的有机酸）在进行气相色谱分析之前都要衍生为相应的酯。常用的酯化方法有以下一些。

（1）甲醇法。有机酸与甲醇在催化剂的存在下加热，可以发生酯化反应，生成有机酸的甲酯。当催化剂使用H2SO4、HCl时，需要回流，反应时间较长。若用三氟化硼作催化剂，反应可在室温下完成，通常是将三氟化硼通入甲醇中配制酯化剂，然后再进行酯化反应。

（2）重氮甲烷法。重氮甲烷可与有机酸反应，生成有机酸的甲酯，放出氮气。

此方法简便有效，反应速度快，转化率高，很少有副反应，不引入杂质，但反应要在非水介质中进行。反应条件虽温和，但重氮甲烷不稳定，有爆炸性，有毒（致癌），制备和使用时要特别小心。常温下酚羟基可与重氮甲烷缓慢反应，但在0℃以下时可避免酚羟基反应。

（3）三氟乙酸酐法。在三氟乙酸酐的存在下有机酸和酸可以反应生成酯。此法特别适于空间位阻较大的有机酸和醇或酚的酯化。

（4）其他酯化方法。为了提高方法的灵敏度和选择性，有时需要制备甲酯以外的酯，这些酯化方法有的类似于甲酯化反应，如以重氮乙烷、重氮丙烷、重氮甲苯代替重氮甲烷，可制得相应的酯。而且这些试剂稳定性好、爆炸性小。用BF3的丙醇、丁醇或戊醇溶液与有机酸反应，也可制备相应的丙酯、丁酯或戊酯。

3. 酰化衍生化方法

酰化能降低羟基、氨基、巯基的极性，改善这些化合物的色谱性能（减少峰的拖尾），并能提高这些化合物的挥发性，也能增加某些易氧化化合物（如儿茶酚胺）的稳定性。当酰化时引入含有卤离子的酰基时，还可提高使用电子捕获检测器（ECD）的灵敏度。常用的酰化试剂有酰卤、酸酐和反应活性的酰化物（如乙酸咪唑）。

常用的酰化方法有以下一些。

（1）乙酰化法。标准的乙酰化法是将样品溶于氯仿（5ml）中，与0.5ml 乙酸酐和1ml乙酸在5℃反应2-6h，真空除去剩余试剂。还可以乙酸钠为碱性催化剂，以乙酸酐为乙酰化试剂进行乙酰化反应，用于糖类的分析。吡啶、三乙胺、甲基咪唑等也可作为碱性催化剂。乙酰化反应通常在非水介质中进行，但胺类和酚类化合物乙酰化时可在水溶液中进行。

（2）多氟酰化法。常用的多氟酰化试剂是三氟乙酰（TFA），五氟丙酰（PFP）和七氟丁酰（HFB），其反应活性是TFA>PFP>HFB。TFA和PFP的衍生物挥发性较强，而HFP的衍生物ECD灵敏度高。多氟酰化反应的时间除取决于多氟酰化试剂的活性外，还取决于目标化合物的活性。如：麻黄碱和伪麻黄碱及其同系物与三氟乙酸酐（TFAA）在60℃时5min可完成反应：三环类抗抑郁药物与七氟乙酸酐（HFBA）在60℃时10min 可完成反应：而哌可酸，脯氨酸，谷氨酸，γ - 氨基丁酸的甲酯与HFBA的反应需在120℃时+20min 完成。多数情况氟酰化反应不需溶剂，但也有些需在溶剂中进行。此外，有时还需加碱性催化剂。如胺和酸的多氟酰化常以苯为溶剂，三乙胺为催化剂；糖类的三氟乙酰化是在三氯甲烷溶剂中，以吡啶为催化剂进行的。

4. 卤化衍生化方法

在目标化合物中引入卤原子后可使用ECD检测器，提高检测的灵敏度（降低检测限），同时也可改善挥发性和稳定性，常用的卤化衍生化方法有以下一些。

（1）卤素法。用卤素直接作为衍生化试剂处理样品，卤素的作用是加成或取代。

（2）卤化氢法。常用HCl和HBr为衍生化试剂与不饱和链发生加成反应或与羟基发生置换反应。

（3）N - 溴代丁二酰亚胺（NBS 法)。NBS是选择性很强的卤化衍生试剂，可使烯丙位的氢原子发生溴代反应。

附1.1 取三乙醇胺样品1ml，加硫酸铜试液[1]0.3ml，显蓝色。再加入氢氧化钠试液[2]2.5ml，加热至沸，蓝色仍不消失。

附1.2 取三乙醇胺样品 1ml，加氯化钴试液[3]0.3ml，应显暗红色。

附1.3 取三乙醇胺样品 1ml置试管中，缓缓加热，产生的气体能使湿润的红色石蕊试纸变蓝。

附1.4 气相色谱法

附 1.4.1 色谱条件

以（5%）二苯基-（95%）聚二甲基硅氧烷为固定相；

起始温度为60℃，以每分钟30℃的速度升温至230℃，维持10分钟；

进样口温度为260℃；

氢火焰离子化检测器，检测器温度为290℃；

载气为氮气；

单乙醇胺峰与内标峰分离度应大于2.0。

附1.4.2 溶液制备

供试品溶液Ⅰ：取三乙醇胺样品约[4]10g，精密称定[5]，置100ml量瓶中，精密加内标溶液1ml，加纯化水溶解并稀释至刻度，摇匀。

供试品溶液Ⅱ：取供试品溶液Ⅰ1ml，置200ml量瓶中，加纯化水稀释至刻度，摇匀。

对照品溶液Ⅰ：取三乙醇胺（优级纯或分析纯）约1.0g，精密称定，置10ml量瓶中，加纯化水溶解并稀释至刻度，摇匀。

对照品溶液Ⅱ：取对照品溶液Ⅰ1ml，置200ml量瓶中，加纯化水稀释至刻度，摇匀。

对照品溶液Ⅲ：取单乙醇胺约1.0g、二乙醇胺5.0g与三乙醇胺约1.0g，（均为优级纯或分析纯）；精密称定，置100ml量瓶中，加纯化水溶解并稀释至刻度，摇匀，精密量取[6]1ml，置100ml量瓶中，精密加内标溶液1ml，用纯化水稀释至刻度，摇匀。

内标溶液的制备：取3-氨基丙醇（优级纯或分析纯）约5g，置100ml量瓶中，加纯化水溶解并稀释至刻度，摇匀。

附1.4.3 鉴别方法

精密量取供试品溶液Ⅰ、供试品溶液Ⅱ、对照品溶液Ⅱ和对照品溶液Ⅲ各1μl，分别注入气相色谱仪，记录色谱图。

在规定的气相色谱条件下，供试品溶液Ⅱ主峰的保留时间应与对照溶液Ⅱ峰保留时间一致。

供试品溶液Ⅰ中其他杂质峰面积的总和与内标峰面积比值不得大于对照品溶液Ⅲ中主峰面积与内标峰面积的比值10倍（1.0%）（供试品溶液Ⅰ色谱图中任何小于对照品溶液Ⅲ中三乙醇胺主峰面积0.5倍的杂质峰可忽略不计）。

左旋氧氟沙星（levofloxacin，1）化学名为（S）-（-）-9-氟-2，3-二氢-3-甲基-10-（4-甲基-1-哌嗪）-7氧代-7氢吡啶骈〔1，2，3-de〕〔1，4〕苯骈?嗪-6-羧酸，是氧氟沙星的(S)-（-）异构体，它的抗菌活性为氧氟沙星的2倍，毒副作用小，成为第三代氟喹诺酮抗菌药中最优秀的品种之一，最早由日本第一制药株式会社开发上市〔1，2〕.

1　合成路线设计

化合物（1）的合成文献〔3〕报道按起始原料可分为两大类：方法一，由2，3，4，5-四氟苯甲酸为原料，经酰氯化后与丙二酸二乙酯缩合、部分水解脱羧、与原甲酸三乙酯缩合、(S)-（+）-2-氨基丙醇置换、环合、水解后与4-甲基哌嗪缩合精制而得〔4，5〕；方法二，以2，3，4-三氟硝基苯为起始原料，先合成关键中间体(S)-7，8-二氟-3-甲基-3，4-二氢-2H-1，4-苯骈?嗪，再与乙氧亚甲基丙二酸二乙酯缩合、环合、水解、上甲基哌嗪精制而得〔6～8〕.方法二尽管与目前国内氧氟沙星的合成工艺近似，但关键中间体(S)-7，8-二氟-3-甲基-3，4-二氢-2H-1，4-苯骈?嗪的合成存在步骤长、收率低、光学纯化难度大等缺点，难以适合大量制备.方法一因国内已有2，3，4，5-四氟苯甲酸及(S)-（+）-2-氨基丙醇工业品供应，成为不对称合成左旋氧氟沙星较为理想的选择，故采用方法一作为试制路线，并对合成工艺进行优化和改进，以2，3，4，5-四氟苯甲酸为原料，经8步反应制得左旋氧氟沙星，总收率为39.2%，最终产物结构经元素分析，IR，1H-NMR，13C-NMR，DEPT，MS鉴定.合成路线见图1.

Fig.1　The synthesis route of levofloxacin

2　实验部分

熔点采用北京泰科仪器有限公司的XT-4双目显微熔点仪测定，温度未经校正.元素分析用美国PE-240C型元素分析仪.红外光谱仪为Nicolet 170SX型.热重分析用美国PE-7系列热重分析仪.核磁共振谱用Bruker AM 500 MHz核磁共振仪测定，d6-DMSO为溶剂，TMS为内标.质谱用VG-ZAB-HS GC-MSZ质谱仪测定.旋光度用WZZ-1自动指示旋光仪测定.

2.1　2，3，4，5-四氟苯甲酰基乙酸乙酯（5）的合成

化合物（2）38.8 g（0.200 mol）、SOCl2 150 mL（2.05 mol）、DMF 0.4 mL依次加入到反应瓶中，搅拌加热回流5 h，常压蒸出过量的SOCl2，加甲苯40 mL再减压蒸干得化合物（3）.

于另一个反应瓶中依次加入镁粉5.0 g（0.206 mol）、无水乙醇50 mL、四氯化碳0.5 mL，加热引发反应后，搅拌下滴加丙二酸二乙酯32.8 g（0.206 mol）和无水甲苯60 mL的混合液，30 min加完后于60℃继续反应2 h，冷至-5℃后滴加化合物（3）的甲苯80 mL溶液，1 h加完后继续在0℃搅拌反应2 h，倾入浓盐酸90 mL和冰水90 mL的混合液中，分出有机相，水相用甲苯（50 mL×3）萃取，合并有机相，减压蒸出甲苯得橙黄色油状液体（4），在化合物（4）的反应瓶中加入水100 mL和对甲苯磺酸0.1 g（0.500 mmol），加热回流6 h，TLC检测原料点基本消失〔乙酸乙酯-甲醇（V∶V=4∶0.5）为展开剂〕，冷至室温，以二氯甲烷（50 mL×3）萃取，有机相用水洗至中性，无水硫酸钠干燥，减压蒸干得橙色液体（5）44.4 g，收率：84.0%（文献〔4〕收率：93%），化合物（5）不经纯化，直接用于下一步反应.

2.2　（S）-（-）-9，10-二氟-2，3-二氢-3-甲基-7氧代-7氢吡啶骈〔1，2，3-de〕〔1，4〕苯骈?嗪-6-羧酸乙酯（8）的合成

在含有化合物（5）44.4 g（0.168 mol）的反应瓶中，加入醋酐82 mL（0.876 mol），原甲酸三乙酯66.6 mL（0.400 mol），搅拌加热回流4 h，并在反应中蒸出生成的乙酸乙酯，使反应完全，减压蒸干后加二氯甲烷450 mL溶解，于室温搅拌滴加（S）-（+）-2-氨基丙醇13.5 g（0.180 mol）和二氯甲烷50 mL的混合液，1 h滴完后继续搅拌反应2 h，回收二氯甲烷并减压蒸干得橙红色粘稠性油状物（7），在含化合物（7）的反应瓶中加入DMF 400 mL及无水K2CO3 46.4 g（0.336 mol），在120℃搅拌反应8 h，减压回收DMF后向反应瓶中加入冰水250 mL，搅拌析出固体，放置过夜，过滤，固体用水洗涤，以氯仿-乙醇（V∶V=3∶2）进行重结晶，烘干得化合物（8）34.0 g，收率：65.4%，mp 254～256℃（文献〔6〕mp 254～255℃）.

2.3　（S）-（-）-9，10-二氟-2，3-二氢-3-甲基-7氧代-7氢吡啶骈〔1，2，3-de〕〔1，4〕苯骈?嗪-6-羧酸（9）的合成

按文献〔8〕操作，收率为：87%，mp＞300℃（文献〔8〕收率：88%，mp＞300℃）.

2.4　（S）-（-）-9-氟-2，3-二氢-3-甲基-10-（4-甲基-1-哌嗪基）-7氧代-7氢吡啶骈〔1，2，3-de〕〔1，4〕苯骈?嗪-6-羧酸（1）的合成

化合物（9）28.1 g（0.100 mol）、N-甲基哌嗪26 mL（0.230 mol）、DMSO 75 mL依次加入反应瓶中，130℃加热搅拌反应6 h，减压回收DMSO及过量的N-甲基哌嗪，残留物用95%乙醇重结晶，得淡黄色晶体（1）的半水合物30.3 g，收率：82%，（文献〔8〕收率：75.06%），mp 224～226℃，〔α〕24D=-76.7°（c=0.39，0.05 mol/L NaOH）〔文献〔7〕mp 225～227℃，〔α〕24D=-76.9°（c=0.385，0.05 mol/L NaOH）〕.TG分析：化合物（1）在35.466～82.453℃失重2.632%，相当于含0.5个结晶水（理论含0.5个结晶水值为2.430%）.元素分析，实测值（%）：C 58.29，H 5.72，N 11.16，F 5.07；理论值（%）：C 58.32，H 5.72，N 11.34，F 5.13.IR（KBr）cm-1：3267（—COOH），3081（ArH），2974～2802（RH），1724.3（—COOH，CO），1621（7—CO），1542～1453（Ar—CC—），1395.6～1315.4（C—H，C—N），1291.8～1241.0（C—O，C—F），1089.9（C—N），927.5（—OH），802（C—H）.1H-NMR（DMSO-d6）δ：15.22（1H，br s，—COOH），8.96（1H，s，5-H），7.56（1H，d，8-H），4.92（1H，d，3-H），4.58（1H，d，2βH），4.36（1H，d，2αH），3.26～3.36（4H，m，1，1′哌嗪环质子），2.44（4H，br s，2，2′哌嗪环质子），2.23（3H，s，N—CH3），1.45（3H，d，3-CH3）.13C-NMR（DMSO-d6）δ：176.27（7-C），165.95（-COOH），155.38（9-C），146.06（5-C），140.03（11-C），132.01（10-C），124.72（12-C），119.55（13-C)，106.55（6-C），103.21（8-C），68.01（2-C），55.25（哌嗪环2，2′-C），54.78（3-C），50.05（哌嗪环1，1′-C），46.01（N-CH3），17.88（3-CH3）.13C-NMR（DEPT）δ：146.06（5-C），103.21（8-C），54.78（3-C）为CH碳原子；δ：68.01（2-C），55.25（哌嗪环2，2′-C），50.05（哌嗪环1，1′-C）为CH2碳原子；δ：46.01（N—CH3），17.88（3-CH3）为CH3碳原子.EI MS m/z：361（M+）.

3　讨论

文献〔4〕报道化合物（5）的合成以化合物（2）为原料经酰氯化后与丙二酸单一酯在丁基锂作用下，于-55℃低温下缩合，水解精制而得，收率为93%，但该合成方法成本高，反应条件苛刻，本文在参考文献〔9，10〕类似物合成方法基础上，由（2）经酰氯化后与乙氧基镁丙二酸二乙酯缩合，用0.1%对甲苯磺酸部分水解脱羧制得，收率为84%.由（5）制备（9）时，本实验在（5）与原甲酸三乙酯和醋酐反应时，将生成的乙酸乙酯蒸出使反应完全，并以无水K2CO3和DMF替代文献〔5〕中的50%NaH和DMSO，以冰醋酸和盐酸替代KOH进行水解，四步反应收率为56.9%（文献〔5〕收率：23.5%），以DMSO替代吡啶为溶剂进行缩N-甲基哌嗪反应，收率为82%（文献〔8〕收率为75.06%），以2，3，4，5-四氟苯甲酸计，总收率为39.2%，本研究对左旋氟沙星的工业化生产有一定的参考价值.

应当写作1-烯丙基-4-溴-2-氯苯

意思是一个苯环，在1号位是烯丙基，4号位是溴，2号位是氯

确定了1号位后顺着写就是23456号位，结构式的图就是下面的

我们常见的那种

叫做结构简式，不要混淆。

结构式是要写出所有的原子的，结构简式可以有所省略

关于带苯环，肯定有一个是数字1，确定了1以后顺次编号，第几个就是几号。然后看对应编号后面写的是什么取代基就写上去。比如这个1-烯丙基-4-溴-2-氯苯，表示1号后面上烯丙基，4号后面上溴，2号上面上氯

高考的话也许会出这种给命名写结构的，但如果是给出结构要求命名，则最多是苯环上2取代，不会出现3取代。

氯化对氯苯甲酰 2-溴苯甲酰氯 邻溴苯甲酰氯 4-溴苯甲酰氯 对溴苯甲酰氯二氯氧化硫氧氯化铬 氯化铬酰三氯氧化磷三氯化磷 五氯化磷 四氯化硅 氯化硅四氯化碲 三氯化铝[无水] 三氯化锑 五氯化锑 四氯化锗 氯化锗四氯化铅 三氯化钛混合物 四氯化钛 四氯化钒 四氯化锡[无水] 氯化锡一氯化碘 氧溴化磷 溴化磷酰,5-三甲基己撑二胺 3.05%] 四氢酞酐辛酰氯 十二(烷)酰氯 月桂酰氯十四(烷)酰氯 肉豆蔻酰氯十六(烷)酰氯 棕榈酰氯十八(烷)酰氯 硬脂酰氯己二酰(二)氯 苯乙酰氯 2-氯苯甲酰氯 邻氯苯甲酰氯,3三乙(撑)四胺二(正)丁胺 1,5-三甲基-4,3-苯二磺酸溶液 烷基,4-二氯苯甲酰氯 2,3-二氨基丙烷三(正)丁胺 2-乙基己胺 3-(氨基甲基)庚烷二环己胺 三甲基环己胺 3,5-三甲基-2-环己烯-1-酮三氟化硼甲苯胺 哌嗪 对二氮己环 N-氨基乙基哌嗪 1-哌嗪乙胺失水苹果酸酐二氯醛基丙烯酸 粘氯酸,2′-二羟基二丙胺 二异丙醇胺 3-二乙氨基丙胺 N,2′-二羟基二乙胺 二乙醇胺 2乙(撑)二胺铜乙二胺溶液 1，如3三氯化硫磷灭火器药剂[腐蚀性液体] 电池液[酸性的] 甲酸 三氟乙酸 三氟醋酸三氟乙酸酐 三氟醋酸酐三氟化硼乙酸酐 三氟化硼醋(酸)酐乙基硫酸 酸式硫酸乙酯二苯胺硫酸溶液 苯酚二磺酸硫酸溶液 苯酚磺酸 邻硝基苯磺酸 间硝基苯磺酸 对硝基苯磺酸 烷基,2-二氨基乙烷： 丙基三氯硅烷 丁基三氯硅烷 戊基三氯硅烷 己基三氯硅烷 辛基三氯硅烷 壬基三氯硅烷 十二烷基三氯硅烷 十六烷基三氯硅烷 十八烷基三氯硅烷 二氯苯基三氯硅烷 氯苯基三氯硅烷 苯基三氯硅烷 苯代三氯硅烷烯丙基三氯硅烷[稳定了的] 环己基三氯硅烷 环己烯基三氯硅烷 二乙基二氯硅烷 二氯二乙基硅烷苯基二氯硅烷 二氯苯基硅烷甲基苯基二氯硅烷 乙基苯基二氯硅烷 二苯(基)二氯硅烷 二苄基二氯硅烷 三苯基氯硅烷 氯甲基三甲基硅烷 三甲基氯甲硅烷 3-甲基-2-戊烯-4-炔醇 正磷酸 磷酸亚磷酸 三氧化(二)磷 亚磷(酸)酐次磷酸 多聚磷酸 四磷酸氨基磺酸 氯铂酸 硫酸羟胺 硫酸胲硫酸氢钾 酸式硫酸钾硫酸氢钠 酸式硫酸钠硫酸氢钠溶液 酸式硫酸钠溶液硫酸氢铵 酸式硫酸铵亚硫酸氢盐及其溶液冰醋酸乙酸溶液[含量＞10%～80%] 醋酸溶液乙酸酐 醋酸酐氯乙酸 氯醋酸氯乙酸酐 氯醋酸酐二氯乙酸 二氯醋酸三氯乙酸 三氯醋酸溴乙酸 溴醋酸三溴乙酸 三溴醋酸碘乙酸 碘醋酸三碘乙酸 三碘醋酸巯基乙酸 氢硫基乙酸氯化对溴代苯甲酰 2-硝基苯甲酰氯 邻硝基苯甲酰氯 3-硝基苯甲酰氯 间硝基苯甲酰氯 2-硝基苯磺酰氯 邻硝基苯磺酰氯 3-硝基苯磺酰氯 间硝基苯磺酰氯 4-硝基苯磺酰氯 对硝基苯磺酰氯苯甲氧基磺酰氯 氰尿酰氯 三聚氰(酰)氯,6-二甲氧基苯甲酰氯 邻苯二甲酰氯 二氯化(邻)苯二甲酰间苯二甲酰氯 二氯化(间)苯二甲酰对苯二甲酰氯 苯磺酰氯 氯化苯磺酰甲(基)磺酰氯 氯化硫酰甲烷苯(基)氧氯化膦 苯磷酰二氯 1-萘氧(基)二氯化膦 苯硫代二氯化膦 苯硫代磷酰二氯二氯氧化硒氧氯化磷 氯化磷酰,4-二氯(代)氯化苯甲酰甲氧基苯甲酰氯 茴香酰氯 2二氯氧化铬,N-二乙基-1,α-三氯甲(基)苯 三氯化苄，如、芳基或甲苯磺酸[含游离硫酸＞5%] 溴(化)乙酰 乙酰溴溴(化)丙酰 丙酰溴溴乙酰溴 溴化溴乙酰 1-溴丙酰溴 溴化-1-溴丙酰 2-溴丙酰溴 溴化-2-溴丙酰碘(化)乙酰 乙酰碘戊酰氯 异戊酰氯 己酰氯 氯化己酰乙二酰氯 氯化乙二酰三溴氧(化)磷三溴化磷 五溴化磷 三溴化铝[无水] 溴化铝三溴化硼 二水合三氟化硼 三氟化硼水合物五氟化锑 硫酸铅[含游离酸＞3%] 五氧化(二)磷 磷酸酐硫代磷酰氯 硫代氯化磷酰氨基环己烷 N三聚氯化氯 3-硝基苯甲酰溴 间硝基苯甲酰溴异丙基磷酸 酸式磷酸异丙酯丁基磷酸 酸式磷酸丁酯二戊基磷酸 酸式磷酸(二)戊酯二异辛基磷酸 酸式磷酸二异辛酯 氢氧化钠 苛性钠铬酰氯氧氯化硒 氯化亚硒酰,2-丙二胺 1多乙撑多胺钠石灰[含氢氧化钠＞4%] 碱石灰铝酸钠[固体] 氨溶液[10%＜含氨≤35%] 氨水 1-氨基乙醇 乙醛合氨 2-氨基乙醇 乙醇胺，如新戊酰氯氯乙酰氯 氯化氯乙酰二氯乙酰氯 三氯乙酰氯 二甲氨基甲酰氯 呋喃甲酰氯 氯化呋喃甲酰苯甲酰氯 氯化苯甲酰 2,3,N-二异丙基乙醇胺 N,3′-二氨基二丙胺 二丙三胺,2-二氨基丙烷 1,2-乙二胺 1,4-二巯基甲苯二苯甲基溴 溴二苯甲烷4-巯基甲苯甲苯-3,6-二氨基-3苯膦化二氯 α磺酰氯氯化二硫酰 二硫酰氯2-巯基甲苯 3-甲苯硫酚 间甲苯硫酚4，如,5-三甲基环己烷，如,3二氯代丁烯醛酸甲(基)磺酸 1己(撑)二胺聚乙烯聚胺 多乙烯多胺硫代乙醇酸三氟化硼乙酸络合物 乙酸三氟化硼丙酸 丙(酸)酐 2-氯丙酸 2-氯代丙酸 3-氯丙酸 3-氯代丙酸三氟化硼丙酸络合物 丙烯酸[抑制了的] 甲基丙烯酸[抑制了的] 异丁烯酸丙炔酸 丁酸 丁酸酐 己酸 2-丁烯酸 巴豆酸丁烯二酸酐[顺式] 马来(酸)酐,3-二氨基丙烷 1： B205型-除锈磷化处理剂 蓄电池[注有酸液] 乙酸[含量＞80%] 醋酸,N-二甲基苄胺 N,6-二氨基-2-烯环己酮琥珀酰氯癸二酰氯 氯化癸二酰丁烯二酰氯[反式] 富马酰氯三甲基乙酰氯 三甲基氯乙酰磷酰溴,5-三甲基六亚甲基二胺 3糠氯酸,α草酰氯丙二酰氯 缩苹果酰氯丁二酰氯 氯化丁二酰焦硫酰氯氯化亚砜 亚硫酰(二)氯酞酐四氢邻苯二甲酸酐[含马来酐＞0： 次氯酸钠溶液[含有效氯＞5%] 漂白水次氯酸钾溶液[含有效氯＞5%] 三氯氧化钒 三氯化氧钒氯化铜 氯化锌 氯化锌溶液 汞 水银镓 金属镓邻异丙基(苯)酚 间异丙基(苯)酚 对异丙基(苯)酚 辛基(苯)酚 N二苯溴甲烷木镏油 木焦油蒽N-(2-氨基乙基)哌嗪蓄电池[注有碱液的] 蓄电池[含氢氧化钾固体] 亚氯酸钠溶液[含有效氯＞5%] 氟化铬 三氟化铬氟化氢铵 酸性氟化铵氟化氢钠 酸性氟化钠氟化氢钾 酸性氟化钾三氟化硼乙醚络合物 氯甲酸烯丙(基)酯[含有稳定剂] 氯甲酸苄酯 苯甲氧基碳酰氯硫代氯甲酸乙酯 氯硫代甲酸乙酯二氯乙醛 二氯化膦苯 苯基二氯磷,3-丙二胺 1磷酰氯,6-二氨基己烷,N-二甲基环己胺 二甲氨基环己烷苄基二甲胺 N氯化邻氯苯甲酰 4-氯苯甲酰氯 对氯苯甲酰氯： 亚硫酸氢铵 酸式亚硫酸铵亚硫酸氢钙 酸式亚硫酸钙亚硫酸氢钾 酸式亚硫酸钾亚硫酸氢钠 酸式亚硫酸钠亚硫酸氢锌 酸式亚硫酸锌亚硫酸氢镁 酸式亚硫酸镁 2-氨基噻唑硫酸盐 2-氨基噻唑盐酸盐 三氯化铝溶液 氯化铝溶液三氯化铁 氯化铁三氯化铁溶液 氯化铁溶液三氯化钼 五氯化钼 五氯化铌 五氯化钽 四氯化锆 三氯化钛溶液 三氯化钒 四氯化锡五水合物 三氯化碘 三溴化合铝溶液 溴化铝溶液三溴化锑 四溴化锡 一溴化碘 三溴化碘 三碘化锑 四碘化锡 除锈磷化液二氯硫酰： 粗蒽 精蒽 塑料沥青 次氯酸盐溶液[含有效氯＞5%]： 乙醇钠 乙氧基钠丁醇钠 丁氧基钠异戊醇钠 异戊氧基钠己醇钠 四甲基氢氧化铵 四乙基氢氧化铵 四丁基氢氧化铵 水合肼[含肼≤64%] 水合联氨肼水溶液[含肼≤64%] 环己胺 六氢苯胺一试灵硝酸甲胺 邻苯二甲酸酐 苯酐,3′-亚氨基二丙胺异佛尔酮二胺 1-氨基-3-氨基甲基-3，如,4-二硫酚 3,5、芳基或甲苯磺酸[含游离硫酸≤5%] 2-氯(代)乙基膦酸 乙烯利3-巯基甲苯 4-甲苯硫酚 对甲苯硫酚,6-己二胺 1苯(基)三氯甲烷甲醛溶液 福尔马林溶液苯酚钠 苯氧基钠 2-甲苯硫酚 邻甲苯硫酚2-羟基乙胺四亚乙基五胺 三缩四乙二胺烧碱氢氧化钠溶液 液碱氢氧化钾 苛性钾氢氧化钾溶液 氢氧化锂 氢氧化锂溶液 氢氧化铷 氢氧化铷溶液 氢氧化铯 氢氧化铯溶液 氧化钠 氧化钾 铝酸钠溶液 多硫化铵溶液 硫化铵溶液 硫化钠[含结晶水≥30%] 硫化钾[含结晶水≥30%] 硫化钡 硫氢化钠[含结晶水≥25%] 氢硫化钠硫氢化钙 电池液[碱性的] 烷基醇钠类硫代二氯(化)膦苯二甲基硫代磷酰氯 二乙基硫代磷酰氯 一级有机氯硅烷化合物,53四乙(撑)五胺 2-(2-氨基乙氧基)乙醇 2,N-二乙基乙(撑)二胺 二亚乙基三胺 二乙(撑)三胺三亚乙基四胺 二缩三乙二胺.5%] 高氯酸[含酸≤50%] 过氯酸氯磺酸 氟磺酸 氟硅酸 硅氟酸氟硼酸 氟磷酸[无水] 二氟磷酸[无水] 二氟(代)磷酸六氟合磷氢酸[无水] 六氟(代)磷酸硒酸 铬酸溶液 一氯化硫 二氯化硫 四氯化硫 氧氯化硫 硫酰氯发烟硝酸 硝酸 硝化酸混合物 硝化混合酸废硝酸 废硝化混合酸 硝酸羟胺 发烟硫酸 焦硫酸硫酸 含铬硫酸 废硫酸 淤渣硫酸 三氧化硫[抑制了的] 硫酸酐亚硫酸 亚硝基硫酸 亚硝酰硫酸盐酸 氢氯酸硝基盐酸 王水氟化氢(无水) 氢氟酸 氟化氢溶液氢溴酸 溴化氢溶液溴化氢乙酸溶液 溴化氢醋酸溶液氢碘酸 碘化氢溶液溴酸 溴 溴素溴水[含溴≥3