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对甲苯酚和对乙苯酚谁的酸性强,乙酸和丙酸谁的酸性强,为什么

勤奋的乌冬面
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2023-01-26 11:52:55

对甲苯酚和对乙苯酚谁的酸性强,乙酸和丙酸谁的酸性强,为什么?

最佳答案
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2026-02-03 13:32:28

甲苯酚、乙酸酸性强。

苯环是吸电子基团,使O——H键削弱,易电离出H+。乙苯的苯环离羟基远,影响较小。

饱合烃基是斥电子基,使O——H键加强,碳链越长斥力越大,越不易电离出H+.

最新回答
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2026-02-03 13:32:28

目录1 拼音2 英文参考3 国标编号4 CAS号5 中文名称6 英文名称7 苯酚的别名8 分子式9 外观与性状10 分子量11 蒸汽压12 闪点13 熔点14 沸点15 溶解性16 密度17 稳定性18 危险性 18.1 爆炸极限18.2 引燃温度18.3 燃烧热18.4 危险标记 19 主要用途20 健康危害21 毒理学资料及环境行为22 现场应急监测方法23 实验室监测方法24 环境标准25 泄漏应急处理26 防护措施27 急救措施28 苯酚药典标准 28.1 品名 28.1.1 中文名28.1.2 汉语拼音28.1.3 英文名 28.2 结构式28.3 分子式与分子量28.4 含量或效价规定28.5 性状 28.5.1 凝点 28.6 鉴别28.7 检查 28.7.1 不挥发物 28.8 含量测定28.9 类别28.10 贮藏28.11 版本 29 苯酚说明书 29.1 苯酚的别名29.2 外文名29.3 苯酚的适应症29.4 苯酚的用量用法29.5 苯酚的禁忌29.6 苯酚的不良反应29.7 注意事项29.8 苯酚与其它药物的相互作用29.9 规格 附:* 苯酚相关药品说明书其它版本 1 拼音

běn fēn

2 英文参考

phenol [21世纪双语科技词典]

3 国标编号

61067

4 CAS号

108952

5 中文名称

苯酚

6 英文名称

phenol;carbolic acid

7 苯酚的别名

酚;石炭酸

8 分子式

C6H6O;C6H5OH

9 外观与性状

白色结晶,有特殊气味

10 分子量

94.11

11 蒸汽压

0.13kPa/40.1℃

12 闪点

79℃

13 熔点

40.6℃

14 沸点

181.9℃

15 溶解性

可混溶于乙醇、醚、氯仿、甘油

16 密度

相对密度(水1)1.07;相对密度(空气1)3.24

17 稳定性

稳定

18 危险性

苯酚为可燃助燃的毒害品,遇明火、高温、强氧化机有引起燃烧危险。

18.1 爆炸极限

1.7%8.6%

18.2 引燃温度

715℃

18.3 燃烧热

3050.6kJ/mol(固体25℃)

18.4 危险标记

14(有毒品)

19 主要用途

用作生产酚醛树脂、卡普隆和己二酸的原料,也用于塑料和医药工业

20 健康危害

侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。

健康危害:苯酚对皮肤、粘膜有强烈的腐蚀作用,可抑制中枢神经或损害肝、肾功能。

急性中毒:吸入高浓度蒸气可致头痛、头晕、乏力、视物模糊、肺水肿等。误服引起消化道灼伤,出现烧灼痛,呼出气带酚味,呕吐物或大便可带血液,有胃肠穿孔的可能,可出现休克、肺水肿、肝或肾损害,出现急性肾功能衰竭,可死于呼吸衰竭。眼接触可致灼伤。可经灼伤皮肤吸收经一定潜伏期后引起急性肾功能衰竭。

慢性中毒:可引起头痛、头晕、咳嗽、食欲减退、恶心、呕吐,严重者引起蛋白尿。可致皮炎。

21 毒理学资料及环境行为

毒性:属高毒类。

急性毒性:LD50317mg/kg(大鼠经口);850mg/kg(兔经皮);LC50316mg/m3(大鼠吸入);人经口1000mg/kg,致死剂量。

*** 性:家兔经眼:20mg(24小时),中度 *** 。家兔经皮:500mg(24小时),中度 *** 。

亚急性和慢性毒性:动物长期吸入酚蒸气(115.2230.4mg/m3)可引起呼吸困难、肺损害、体重减轻和瘫痪。

致突变性:DNA抑制:人Hela细胞1mmol/L。姊妹染色单体交换:人淋巴细胞5μmol/L。

生殖毒性:大鼠经口最低中毒剂量(TDL0):1200mg/kg(孕615天),引起胚胎毒性。

致癌性:小鼠经皮最低中毒剂量(TDL0):16g/kg,40周(间歇),致癌,皮肤肿瘤。

污染来源:苯酚用于生产或制造炸药、肥料、焦炭、照明气、灯黑、涂料、除涂剂、橡胶、石棉品、木材防腐剂、合成树脂、纺织物、药品、药物制剂、香水、酚醛塑料和其它塑料,以及聚合物的中间体。也可在石油、制革、造纸、肥皂、玩具、墨水、农药、香料、染料等行业中使用。在医药上用作消毒剂、杀虫剂、止痒剂等。在实验室中用作溶剂、试剂。

酚类化合物在微生物和光解的作用下,在环境中分解较快。研究结果表明,在夏季4小时之内酚的浓度可以从125ppb下降到10ppb以下,而这种酚的降解速度随着河水中微生物数量的增加而增加,在冬季最冷的天气里,酚的降解速率则很弱。另外,酚的降解速率与水中溶解氧量成正比,酚的生物富集程度很低。

苯酚对人体任何组织都有显著腐蚀作用。如接触眼,能引起角膜严重损害,甚至失明。接触皮肤后,不引起疼痛,但在暴露部位最初呈现白色,如不迅速冲洗清除,能引起严重灼伤或全身性中毒。苯酚为细腻原浆毒物,能使蛋白质发生变质和沉淀,故对各种细胞有直接损害。因此,任何暴露途径都可能产生全身性影响。通常酚中毒主要由皮肤吸收所引起,其腐蚀性随液体的pH值、溶解性及分解度和温度等条件而异。

危险特性:遇明火、高热或与氧化剂接触有引起燃烧爆炸的危险。

燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳。

22 现场应急监测方法

快速检测管法;便携式气相色谱法《突发性环境污染事故应急监测与处理处置技术》万本太主编

直接进水样气相色谱法

气体速测管(德国德尔格公司产品)

23 实验室监测方法

监测方法 来源 类别 气相色谱法;

高压液相色谱法

《空气中有害物质的测定方法》(第二版)杭士平主编 空气 气相色谱法 《固体废弃物试验分析评价手册》中国环境监测总站等译 固体废弃物 4氨基安替比林比色法 《化工企业空气中有害物质测定方法》,化学工业出版社 化工企业空气 液液萃取色谱/质谱法 《水和废水标准检验法》19版译文,江苏省环境监测中心 水和废水 分光光度法 《水和废水标准检验法》20版,(美) 水和废水

24 环境标准

中国(TJ3679) 车间空气中有害物质的最高容许浓度 5mg/m3[皮] 中国(TJ3679) 居住区大气中有害物质的最高容许浓度 0.02mg/m3(一次值) 中国(GB162971996) 大气污染物综合排放标准 ①最高允许排放浓度(mg/m3)

100(表2);115(表1)

②最高允许排放速率(kg/h)

二级0.12~2.6(表1);0.10~2.2(表2)

三级0.18~3.9(表1);0.15~3.3(表2)

③无组织排放监控浓度限值:

0.080mg/m3(表2);0.1mg/m3(表1)

中国(GB89781996) 污水综合排放标准 一级:0.3mg/L

二级:0.4mg/L

三级:1.0mg/L

前苏联(1975) 水体中有害物质最高允许浓度 0.05mg/L 前苏联(1978) 渔业用水最高允许浓度 1μg/L 嗅觉阈浓度 0.65ppm 美国EPA制定的关于酚的标准指出,在酚的浓度为2.56mg/L的条件下,会对淡水水生生物产生慢性毒性,3.5mg/L是该类化合物对人体产生危害的极限浓度。0.3mg/L是保证河水不产生人们所不期望的味道的限定浓度

25 泄漏应急处理

隔离泄漏污染区,限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器,穿防毒服。小量泄漏:用干石灰、苏打灰覆盖。大量泄漏:收集回收或运至废物处理场所处置。

⑴水体被污染的情况主要有:水体沿岸上游污染源的事故排放;陆地事故(如交通运输过程中的翻车事故)发生后经土壤流入水体,也有槽罐直接翻入路边水体的情况。可按以下方法处理:

①查明水体沿岸排放废水的污染源,阻止其继续向水体排污。

②如果是液体苯酚的槽车发生交通事故,应设法堵住裂缝,或迅速筑一道土堤拦住液流;如果是在平地,应围绕泄漏地区筑隔离堤;如果泄漏发生在斜坡上,则可沿污染物流动路线,在斜坡的下方筑拦液堤。在某些情况下,在液体流动的下方迅速挖一个坑也可以达到阻载泄漏的污染物的同样效果。

③在拦液堤或拦液坑内收集到的液体须尽快移到安全密封的容器内操作时采取必要的安全保护措施。

④已进入水体中的液体或固体苯酚处理较困难,通常采用适当措施将被污染水体与其它水体隔离之手段,如可在较小的河流上筑坝将其拦住,将被污染的水抽排到其它水体或污水处理厂。

⑵土壤污染的主要情况有各种高浓度废水(包括液体苯酚)直接污染土壤,固体苯酚由于事故倾洒在土壤中。

①固体苯酚污染土壤的处理方法较为简单,使用简单工具将其收集至容器中,视情况决定是否要将表层土剥离作焚烧处理。

②液体苯酚污染土壤时,应迅速设法制止其流动,包括筑堤、挖坑等措施,以防止污染面扩大或进一步污染水体。

③最为广泛应用的方法是使用机械清除被污染土壤并在安全区进行处置,如焚烧。

④如环境不允许大量挖掘和清除土壤时,可使用物理、化学和生物方法消除污染。如对地表乾封闭处理;地下水位高的地方采用注水法使水位上升,收集从地表溢出的水;让土壤保持休闲或通过翻耕以促进苯酚蒸发的自然降解法等等。

26 防护措施

呼吸系统防护:可能接触其粉尘时,佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时,应该佩戴自给式呼吸器。

眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。

身体防护:穿透气型防毒服。

手防护:戴防化学品手套。

其它:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕,淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服,洗后备用。保持良好的卫生习惯。

27 急救措施

皮肤接触:立即脱去被污染的衣着,用甘油、聚乙烯乙二醇或聚乙烯乙二醇和酒精混合液(7:3)抹洗,然后用水彻底清洗。或用大量流动清水冲洗,至少15分钟。就医。

眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。

吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。

食入:立即给饮植物油1530mL。催吐。就医。

灭火方法:消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服。灭火剂:水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳。

28 苯酚药典标准28.1 品名28.1.1 中文名

苯酚

28.1.2 汉语拼音

Benfen

28.1.3 英文名

Phenol

28.2 结构式

28.3 分子式与分子量

C6H6O  94.11

28.4 含量或效价规定

本品含C6H6O不得少于99.0%。

28.5 性状

本品为无色至微红色的针状结晶或结晶性块;有特臭;有引湿性;水溶液显弱酸性反应;遇光或在空气中色渐变深。

本品在乙醇、三氯甲烷、乙醚、甘油、脂肪油或挥发油中易溶,在水中溶解,在液状石蜡中略溶。

28.5.1 凝点

本品的凝点(2010年版药典二部附录Ⅵ D)不低于40℃。

28.6 鉴别

取本品0.1g,加水10ml溶解后,照下述方法试验。

(1)取溶液5ml,加三氯化铁试液1滴,即显蓝紫色。

(2)取溶液5ml,加溴试液,即生成瞬即溶解的白色沉淀,但溴试液过量时,即生成持久的沉淀。

(3)本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱(《药品红外光谱集》240图)一致。

28.7 检查28.7.1 不挥发物

取本品5.0g,置水浴蒸发挥散后,在105℃干燥至恒重,遗留残渣不得过2.5mg。

28.8 含量测定

取本品约0.15g,精密称定,置100ml量瓶中,加水适量使溶解并稀释至刻度,摇匀;精密量取25ml,置碘瓶中,精密加溴滴定液(0.05mol/L)30ml,再加盐酸5ml,立即密塞,振摇30分钟,静置15分钟后,注意微开瓶塞,加碘化钾试液6ml,立即密塞,充分振摇后,加三氯甲烷1ml,摇匀,用硫代硫酸钠滴定液(0.1mol/L)滴定,至近终点时,加淀粉指示液,继续滴定至蓝色消失,并将滴定的结果用空白试验校正。每1ml溴滴定液(0.05mol/L)相当于1.569mg的C6H6O。

28.9 类别

消毒防腐药。

28.10 贮藏

遮光,密封保存。

28.11 版本

《中华人民共和国药典》2010年版

29 苯酚说明书29.1 苯酚的别名

石炭酸,苯酚

29.2 外文名

Phenol

29.3 苯酚的适应症

苯酚为一种原浆毒,能使细菌细胞的原生质蛋白发生凝固或变性而杀菌。浓度约0.2%即有抑菌作用,大于1%能杀死一般细菌,1.3%溶液可杀死真菌。苯酚稀溶液可使人体感觉神经末梢麻痹,产生局部麻醉作用,可止痒。苯酚对组织的穿透性强,易从皮肤黏膜及创面吸收,故不宜大面积长期使用。酚软膏(2%)用于皮肤防腐止痒。

29.4 苯酚的用量用法

外用,浓度不超过2%。

29.5 苯酚的禁忌

苯酚对皮肤与黏膜具有腐蚀性,尿布皮炎患儿和6个月以下婴儿禁用。

29.6 苯酚的不良反应

局部应用对皮肤有 *** 性,用量稍大或涂布不均匀,可使皮肤变白或腐蚀。

29.7 注意事项

1.苯酚对组织的穿透力极强,仅在小面积皮肤上使用;

2.用于体表皮肤的水溶液浓度不宜超过2%,外用后不加封包;

3.避免应用在破损皮肤和伤口处;

4.苯酚不能用于食物、食具和婴儿摇篮、床垫的消毒;

5.苯酚多次使用可使织物变黄、橡胶制品变脆、油漆脱落。

29.8 药物相互作用

苯酚不能与堿性药物及非离子表面活性剂配伍。

29.9 规格

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1、第一步的酸可以算作是催化剂。第一步是一个氧化反应,其中双氧水作为含氧氧化剂,溶剂酸性越高,其氧化性越强

2、第二步不会有先水解再酰基化的过程。在多磷酸/三氯化铝的条件下,不会有水的存在(二者都是强吸水)。但是这两种催化剂都是较强的Lewis酸,有利于酰基正离子的生成。反应的第一步是生成酰基正离子(也可能是酰基正离子和催化剂的络离子),第二步这个正离子直接取代在对位

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8g。

苯酚是煤焦油的主要成分之一,1834年Runge从煤焦油中发现了苯酚,1841年Laurent首次制得结晶苯酚。苯酚为苯环上的一个氢原子被羟基取代的产物。酚以游离的形式或以衍生物的形式(更多是以衍生物的形式)存在于自然界。纯品为白色或无色易潮解的结晶。在空气中或遇不洁物质逐渐变成微红色结晶。有特殊气味、有毒、有强腐蚀性。相对分子质量94.11。相对密度 1.0576。熔点43℃。沸点181.7℃、120.7℃(13.3× 104Pa)、90.2℃(3.33×103Pa)、70.9℃(1.33× 103Pa)、33.6℃(1.33×102Pa)。凝固点40.85℃。闪点85℃。折射率1.5418(41℃)。蒸气压 70.7Pa(25℃)。溶于水,与乙醇、乙醚、乙酸、氯仿、丙酮、苯和二硫化碳互溶。与水组成共沸混合物,此时本品含量为9.2%,共沸点99.6℃。酚的反应性主要是羟基和芳环的反应。

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对乙酰氨基酚的合成方法

1合成方法

方法1[1]:以对硝基苯酚为原料

以对硝基苯酚为原料,用铁粉还原,滤除铁泥,滤液冷却结晶,再经重结晶、干燥等步骤制得成品PAP,再在含对氨基酚硫酸盐和苯胺硫酸盐的水溶液中,用氨水调节pH到5,用蒸馏法除去苯胺后在20℃用醋酐酰化,同时用氨水维持pH在5,可得含量为95%的APAP。文献报道,用醋酸乙酯或醋酸代替水介质,可提高酰化率到92.2%,且溶剂易回收,废水污染降低。

优缺点:此法工艺简单,技术成熟,但收率低,产品质量不稳定,产生大量废铁泥和废水,严重污染环境,国外许多国家已淘汰此法。

方法2[3]:以苯酚为原料

OH的衍生以苯酚为原料,以聚磷酸为催化剂,与冰醋酸和NH

2

物或盐,在80℃反应后用冰水处理,再用10%NaOH调节pH值到4,经回流、冷却、萃取等步骤得APAP,纯度可达98%。反应式为:

方法3[3]:以PNP为原料

以PNP为原料,在醋酸和醋酐混合液中,用5%Pd/C作催化剂,催化氢化继而乙酰化,一步合成APAP,总收率为80%。美国专利采用5%Pd/C催化剂将PNP还原一半后加入乙酐,使加氢与酰化同时进行,总收率为81.2%。反应式为:

采用Pd-La/C催化加氢一步合成的最佳工艺条件为:温度140℃,

压力0.7Mpa,时间2h,收率97%。

方法4[4]:以对羟基苯乙酮为原料

以对羟基苯乙酮为原料,在KI、醋酸酯存在下,经Beckmann重排可得APAP。进行Beckmann重排反应时,常用氯化亚砜、三氯氧磷、甲磺酸、硫酸、五氯化磷作催化剂,文献报道对羟基苯乙酮于液体二氧化硫中用氯化亚砜作催化剂,收率88.7%,但需-50℃低温。用氯化亚砜在回流下通氮气进行重排,并加入少量碘化钾以防止3-氯-4-羟乙酰苯胺副产物的生成,收率99%。

优缺点:反应条件非常苛刻需,-50℃低温,但收率较高。

若对氨基酚乙酸酯在仲丁醇、磷酸、醋酸存在下加热到100℃,反应一定时间后,真空蒸除溶剂可得到含量95%的粗APAP。

方法5[5]:生化合成法

生化合成法是利用生物工程技术进行APAP的生产研究。通过在酿酒酵母中表达一个融合基因,可产生一个由鼠肝细胞色素P450和NADPH-细胞色素P450还原酶基因构成的融合酶。该酶同时具有氧化和还原能力,可提供比单一细胞色素P450更为有效的电子转移系统。借助转基因酵母可使乙酰苯胺对位羟化,其产率为33nmol·mL-1。

优缺点:生化合成法对环境污染小,选择性高,但产率低,尚处于研究阶段。

方法6[3]:以硝基苯为原料

以硝基苯为原料,在稀硫酸中,以铝粉或镁粉为催化剂将硝基苯一步还原为PAP。还可用锌粉为催化剂。该法主要反应机理为硝基苯被氢化生成苯基羟胺,然后进行Bamberg er重排制得PAP。将PAP 溶解在10%醋酸中,在85~90℃下,加Na2S2O4,在一定时间内加入醋酐,在85℃进行酰化可得纯度>99%的APAP。

优缺点:该法工艺简单,原料易得,工艺途径多,降低成本的潜力较大,是近年来研究的热点,但金属消耗量大,且存在回收利用等后处理问题,因此难于大规模生产。

方法7[6]:以对硝基苯酚为原料

以对硝基苯酚为原料,经催化加氢和酸化合成了对乙酞氨基苯酚.该法一般以Pt/C、Pd/C作催化剂,在大约0.2~0.5MPa,70~90℃加氢还原PNP制备PAP粗品。国外有报道用Ni-Al-Pd-Zn复合催化剂加氢还原PNP,收率达到90%~95%。催化剂活性稳定,运转500h,不用再生。

优缺点:催化剂昂贵,且该法催化剂制备复杂且损失率高达0. 81~1g/kg氢化产物。但收率较高。

方法8[7]:以磺酸基偶氮苯酚为原料

以磺酸基偶氮苯酚为原料,在60~80℃时,同时将硫酸亚铁稀溶液和氨水加入到Ⅰ(磺酸基也可在间位)的悬胶液中,然后用乙酸酐处理,得本品。与此同时,交替地将邻磺酸苯偶氮基对苯酚Ⅰ边搅拌边分批加入到50~60℃的含有粉末状的铁和盐酸的悬浮液中,然后将以上混合物用乙酸酐处理,如上进行反应,即得N-(4-羟基苯基)乙酰胺溶液,可用氯化钠盐析或从浓溶液中结晶出本品Ⅱ。

优缺点:反应条件友好,收率尚可。

方法9[8]:以对硝基苯酚、异丙醇为原料

将220g对硝基苯酚、80g异丙醇、140g水和0.22g3%的Pb/C

催化剂的混合物在压力585kPa,温度为110℃时热压处理8min并在59min内加入180g乙酸酐,然后再保持压力585kPa,温度110℃53 min,即可得本品,收率90%。

方法10[8]:以对亚硝基苯酚为原料

以对亚硝基苯酚为原料,将对亚硝基苯酚用硫化钠还原,所得对氨基苯酚进行乙酰基化,所得粗品用氧化剂(如:浓HNO3)的水溶液处理,并且加活性炭搅拌,用氧化铁除去活性炭。从脱色后的滤液中得85~95%的N-(4-羟基苯基)乙酰胺,即本品。

优缺点:反应条件温和,产品收率较高。

方法11[2]:以对羟基苯乙酮为原料

以对羟基苯乙酮为原料,于反应瓶中,加入对羟基苯乙酮(2.72g,0.02mol)、盐酸羟胺(1.53g,0.022mol)、三乙胺(2. 26g,0.022mol)和乙醇(20ml),回流2h后,蒸干,加乙酸乙酯(40ml)溶解,以水(20ml)洗涤,蒸干得白色固体2(2.85g,87.4%)。乙酸乙酯重结晶得白色粒状结晶,mp143~145℃。于反应瓶中加入粗品2(1.0g,0.0067mol)、乙酸乙酯(10ml),于

50~60℃,滴加三氯氧磷(1.2g,0.0082mol)的乙酸乙酯溶液,2. 5h后,冷却至室温,加乙酸乙酯(50ml),以水(50ml)洗涤,蒸干得粗品1(0.93,93%),用无水乙醇重结晶得白色结晶1(0.75g, 80.6%),mp166~168℃。

优缺点:产品收率比较高,但操作比较繁琐。

方法12[7]:以硝基苯为原料

以硝基苯为原料,在三口瓶中加入250ml蒸馏水,依次加浓硫酸36g,硝基苯60g,十六烷基三甲基氯化氨0.6g,催化剂(自制3%Pt/C催化剂)。通氮气置换空气3次,再通氢气置换氮气3次,再连续通氢气,升温至90℃,搅拌加快到300r/min,分别记录通入氢气的流量与尾气的流量,计算吸氢量。约反应3h结束,再加入56 g硝基苯,冷却至室温,静置分层。水层调节pH至4~4.5,用甲苯-苯胺(1:1)溶液30ml分3次萃取,合并有机层。调节母液pH=7. 5,加入Na2SO3s析出沉淀,用水蒸汽蒸馏蒸出剩余硝基苯、苯胺等杂质,趁热加入乙酐-乙酸(2B1)溶液25g,于100℃下反应3h。冷却结晶,过滤得粗品,经精制干燥得产品48.6g,熔点168~ 170℃,回收率64.3%。

优缺点:方应操作繁琐,且产率比较低。

方法13[3]:对苯二酚和乙酰胺为原料

对苯二酚和乙酰胺为原料,在ZSM5分子筛的催化下,在真空Carius管中,300℃反应1h可缩合得到APAP,转化率为93.6%,摩尔选择性为45.9%。若以硅酸钛为催化剂,则摩尔选择性为67.5%,转化率为90.8%。

优缺点:反应条件比较友好,产率较高。

反应式为:

方法14[7]:以苯酚为原料制得对氨基苯酚

以苯酚为原料制得对氨基苯酚,再在三口烧瓶中按配比加入物料(对氨基苯酚B乙酸酐=1:1.3),回流搅拌反应,温度升至120~ 140℃,保温15min,冷却结晶,抽滤,用少许冰水冲洗,得类白色晶体,为扑热息痛.产率为87%.方应方程式:

本实验最佳工艺条件是:

(1):NaNO2=1.0:1.36,t=-3℃.pH=1.5~0.3.

(2)亚硝基苯酚:Na2S=1.0:1.22,t=45℃,中和后pH为9.

(3)对氨基苯酚:乙酸酐=1:1.3,t=130~140℃.

优缺点:按本实验的最佳工艺条件作试验,得到的产品产率高,纯度也高,具有较高的实用价值。

2目前工业上主要采用的方法

用铁粉还原法生产,该法是以对硝基氯苯为原料,经水解、酸化、还原制得对氨基酚,再经酰化得到乙酰氨基酚。铁粉还原法虽技术成熟,工艺简单,但产品收率低、质量较差、毒性大、成本高,更严重的是,生产过程中会产生大量含酚、含胺的铁泥和污水,污染严重。因此,急需进行技术改进。

3将来在国内可能会采用的方法

采用加氢工艺代替铁屑还原。特别是用Pd/C催化剂,以对硝基酚为原料,一步合成对乙酰氨基酚的方法,具有生产工序少,产品收率高,节省能源,废液大大减少,环境污染小,生产成本低等特点。而且针对我国生产厂家现有设备,设备投资小,可大大降低技改

费用。如能实现此法的工业化生产,对增加企业经济效益,有效地减少化工厂的三废污染都有积极意义,而且必将进一步促进精细化工生产的发展。

4参考文献

[1]刘竹青,胡爱琳,王公应.对氨基苯酚的合成研究进[J].工业催化,1999,(2):11-16.

[2]谢剑华,李光华,鲁晟.扑热息痛的又一合成路线[J].中国医药工业杂志,1999(7).

[3]严焕新,许丹倩,怀哲明,等.扑热息痛合成工艺研究[J].中国现代应用医学杂志,2000,17(1):32-33.

[4]魏昭云,樊明月,陈自诚.合成扑热息痛新路线的研究Ⅰ.对羟基苯乙酮肟的合成研究[J].安庆师范学院学报(自然科学版), 1997,3(3):42-43.

[5]赵海,王纪康.对乙酰胺基苯酚的合成进展[J].化工技术与开发,2004(1)

[6]方岩雄,张维刚,刘春英等.Pd-La/C催化加氢酰化一步合成扑热息痛[J].现代化工,2000,20(8):37-39.

[7]关燕琼,杨辉荣,陈文庆等.扑热息痛合成工艺的研究[J].广东工业大学学报,1997(2).

[8]陈光勇,陈旭冰,刘光明.对乙酰氨基酚的合成进展[J].西南国防医药,2007,17(1):114-117.

5.9

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对乙酰氨基酚的合成方法

对乙酰氨基酚的合成方法

1合成方法

方法1[1]:以对硝基苯酚为原料

以对硝基苯酚为原料,用铁粉还原,滤除铁泥,滤液冷却结晶,再经重结晶、干燥等步骤制得成品PAP,再在含对氨基酚硫酸盐和苯胺硫酸盐的水溶液中,用氨水调节pH到5,用蒸馏法除去苯胺后在20℃用醋酐酰化,同时用氨水维持pH在5,可得含量为95%的APAP。文献报道,用醋酸乙酯或醋酸代替水介质,可提高酰化率到92.2%,且溶剂易回收,废水污染降低。

优缺点:此法工艺简单,技术成熟,但收率低,产品质量不稳定,产生大量废铁泥和废水,严重污染环境,国外许多国家已淘汰此法。

第 1 页

方法2[3]:以苯酚为原料

OH的衍生以苯酚为原料,以聚磷酸为催化剂,与冰醋酸和NH

2

物或盐,在80℃反应后用冰水处理,再用10%NaOH调节pH值到4,经回流、冷却、萃取等步骤得APAP,纯度可达98%。反应式为:

伶俐的小懒猪
孤独的蛋挞
2026-02-03 13:32:28
对氨基苯酚和乙酸酐反应的副产物机理:在用强酸做催化剂并且加热的条件下有如下反应CH6CH50H + CH3COO(COCH3) =CH6CH5OCOCH3 + CH3COOH苯酚+乙酸酐=乙酸苯酯+乙酸生成物乙酸苯酯是一种分子量为136.14的无色液体,相对密度(水=1)为1.07(20℃),微溶于水,可混溶于醇、氯仿、醚。

悲凉的寒风
无语的刺猬
2026-02-03 13:32:28
苯环上连有吸电子基团,可使酚的酸性增强。如果连有给电子基团时,可使酸性减弱

这一点要先记住,然后比较他们的给吸电子情况

苯乙酮是吸电子的,苯甲醚是给电子的

所以酸性是对羟基苯甲醚>苯酚>羟基苯乙酮

再比较对间对其影响,邻对位酸性一般都比较大

所以最后的排序是对羟基苯甲醚>苯酚>对羟基苯乙酮>间羟基苯乙酮

希望可以帮助你

老迟到的小土豆
殷勤的小刺猬
2026-02-03 13:32:28

乙酸苯酚酯:分子式,C8H8O2;分子量,136.15。结构见图。是苯酚钠与乙酰氯合成乙酸苯酯;或苯酚与乙酸酐合成乙酸苯酯。用作溶剂和有机合成的中间体,乙酸苯酯经转位反应得到羟苯乙酮,用于治疗急慢性黄疸型肝炎、胆囊炎。

俊秀的百合
悲凉的绿草
2026-02-03 13:32:28
首先选出对甲基苯甲酸:各吸取少量的4种溶液,加入紫色石蕊试液,如果哪个变红,那么那个就是对甲基苯甲酸(注意苯酚不能是酸碱指示剂变色)

第二步,选出苯酚:

在提取少量的3种溶液,倒入冷水中,可以看到,都不互溶,全部加热到65摄氏度以上,如果哪个首先互溶了,那个这个就是苯酚了

第三步,选出苯乙烯,剩下的就是苯乙酮了。

将剩余的2试剂,提取少量于2个洁净试管中,然后加入少量溴的四氯化碳溶液,如果哪个能使该加入液褪色,那个就是苯乙烯,剩余的就是苯乙酮了!

希望正确,呵呵。能力有限!