乙酰乙酸乙酯na为什么要变成na珠
乙酰乙酸乙酯na为什么要变成na珠
制取方法
1.乙酸乙酯自缩合法:先用Na在二甲苯里制成钠沙,然后分离二甲苯用无水乙醚清洗,再装入乙酸乙酯开始回流,一段时间后,待颜色成为橘红色,钠基本反应完时为止,再进行减压蒸馏方可得到产品.
2.双乙烯酮与乙醇酯化法:双乙烯酮和无水乙醇在浓硫酸催化下进行酯化,得乙酰乙酸乙酯粗品.再经减压蒸馏得成品.
不论是一、二两种方法都绝不能加水
第一种方案里,如果有水,钠和水会剧烈地反应掉,不会形成“钠沙”.
第二种方案里,如果有水,碳碳双键在硫酸的作用下会水解,形成醇,也得不到想要的产品
杂质:副反应产物:乙醚、乙烯;反应物:醋酸、乙醇;生成物:水;催化剂和脱水剂:硫酸
加饱和碳酸钠溶液:中和硫酸、醋酸
分液,除去下层水相,饱和食盐水、饱和氯化钙溶液洗涤酯层:除去大部分硫酸钠、醋酸钠和部分乙醇等
无水硫酸镁干燥:除去水
蒸馏:除去乙醚,最终得含少量乙醇的乙酸乙酯
一、泄漏应急处理
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿消防防护服。尽可能切断泄漏源,防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗,洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。喷雾状水冷却和稀释蒸气、保护现场人员、把泄漏物稀释成不燃物。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。
废弃物处置方法:建议用焚烧法处置。
二、防护措施
呼吸系统防护:可能接触其蒸气时,应该佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时,建议佩戴空气呼吸器。
眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
身体防护:穿防静电工作服。
手防护:戴乳胶手套。
其它:工作现场严禁吸烟。工作毕,淋浴更衣。特别注意眼和呼吸道的防护。
急救措施
皮肤接触:脱去被污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
食入:饮足量温水,催吐。就医。
灭火方法:灭火剂:泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。遇大火,消防人员须在有防护掩蔽处操作。用水灭火无效,但须用水保持火场中容器冷却。
包装:采用槽车和铝桶或镀锌铁皮桶包装。
储运:贮存场所应阴凉通风,不得在日光下直接曝晒,并远离火种及热源。不得与其他“易燃”物品混放,应与氧化剂、酸类隔离堆放。
①挥发出的乙酸与Na2CO3反应生成易溶于水的盐,乙醇易溶于Na2CO3溶液,有利于乙酸乙酯与乙酸、乙醇的分离。
②乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度较小,与饱和Na2CO3溶液混合时易分层,可用分液法分离。
用碳酸钠不能用碱(NaOH)的原因:虽然氢氧化钠也能吸收乙酸和乙醇,但是碱会催化乙酸乙酯彻底水解,导致实验失败。
酯化反应是一个可逆反应。为了提高酯的产量,一般是使反应物酸和醇中的一种过量。在实验室里一般采用乙醇过量的办法。乙醇的质量分数要高,如能用无水乙醇代替质量分数为95%的乙醇效果会更好。
扩展资料
工业合成方法
1、直接酯化法是国内工业生产醋酸乙酯的主要工艺路线。以醋酸和乙醇为原料,硫酸为催化剂直接酯化得醋酸乙酯,再经脱水、分馏精制得成品。
2、乙醛缩合法:以烷基铝为催化剂,将乙醛进行缩合反应生成醋酸乙酯。国外工业生产大多采用此工艺。
3、乙烯与醋酸直接酯化生成乙酸乙酯。乙酸乙酯也可由乙酸、乙酐或乙烯酮与乙醇反应制得;也可在乙醇铝催化下,由两分子乙醛反应生成。此外,工业上由丁烷氧化制乙酸时也副产乙酸乙酯。
参考资料来源:搜狗百科-乙酸乙酯
有乙酸硫酸和乙醇,可用饱和碳酸钠溶液除去,乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中溶解度很小,而乙酸和乙醇易容,可萃取分离除去。另外还有少量乙醚。总的说来,就是先用饱和碳酸钠溶液洗涤,然后用氯化钠溶液,最后用饱和氯化钙溶液洗涤,洗涤的目的是除去碳酸根离子。
乙酸乙酯是一种具有官能团-COOR的酯类(碳与氧之间是双键),能发生醇解、氨解、酯交换、还原等一般酯的共同反应。低毒性,有甜味,浓度较高时有刺激性气味,易挥发,具有优异的溶解性、快干性,用途广泛,是一种重要的有机化工原料和工业溶剂。
扩展资料:
注意事项
制备乙酸乙酯时反应温度不宜过高,在保持在60℃~70℃之间,温度过高时会产生乙醚和亚硫酸或乙烯等杂质。液体加热至沸腾后,应改用小火加热。事先可在试管中加入几片碎瓷片,以防止液体暴沸。
导气管不要伸到Na2CO3溶液中去,防止由于加热不均匀,造成Na2CO3溶液倒吸入加热反应物的试管中。而且乙醇与乙酸极易溶于水,会造成倒吸。
参考资料来源:百度百科-乙酸乙酯
主要杂质有乙醚、乙醇、乙酸和水。乙醚沸点低,在多次洗涤中,极易挥发掉乙酸,使用饱和的Na2CO3溶液洗涤除乙酸接下来,用饱和NaCI溶液洗涤除去残留的Na2CO3溶液,然后用饱和CaCl2溶液直接洗涤除去少量的乙醇即可除去杂质。
乙酸,乙醇。用饱和碳酸钠溶液除去乙酸,用饱和氯化钙溶液洗涤酯层除去乙醇。
乙酸与乙醇发生可逆反应会生成乙酸乙酯。陈酒很好喝,就是因为酒中少量的乙酸与乙醇反应生成具有果香味的乙酸乙酯。
乙酸乙酯的制取:先加乙醇,再加浓硫酸(加入碎瓷片以防暴沸),最后加乙酸, 然后加热(可以控制实验)。
乙醇的质量分数要高,如能用无水乙醇代替质量分数为95%的乙醇效果会更好。催化作用使用的浓硫酸量很少,一般只要使硫酸的质量达到乙醇质量的3%就可完成催化作用,但为了能除去反应中生成的水,应使浓硫酸的用量再稍多一些。
制备乙酸乙酯时反应温度不宜过高,在保持在60℃~70℃之间,温度过高时会产生乙醚和亚硫酸或乙烯等杂质。液体加热至沸腾后,应改用小火加热。事先可在试管中加入几片碎瓷片,以防止液体暴沸。
饱和碳酸钠溶液的作用是冷凝酯蒸气,减小酯在水中的溶解度(利于分层),除出混合在乙酸乙酯中的乙酸,溶解混合在乙酸乙酯中的乙醇。
制备乙酸乙酯时,反应温度不宜过高。最好使用冰醋酸和无水乙醇。同时采用乙醇过量的办法。起催化作用的浓硫酸的用量很小,但为了除去反应中生成的水,浓硫酸的用量要稍多于乙醇的用量。
以上内容参考:百度百科——乙酸乙酯
(1)为防止酸液飞溅,应将密度大的液体加入到密度小的液体中,应将浓硫酸加入到乙醇中,防止硫酸溶解时放出大量的热导致液体飞溅,另外,加热时,试管内液体的体积不超过试管容积的1/3”,加入药品的顺序为在一个30mL大试管中注入2mL乙醇,再分别缓缓加入2mL乙酸、3mL浓硫酸(乙酸和浓硫酸的加入顺序可互换),边加边振荡试管使之混合均匀(药品总用量不能超过10mL),
故答案为:向试管中先加入2mL乙醇,然后边振荡边慢慢加入3mL浓硫酸和2mL冰醋酸;
(2)制备乙酸乙酯时常用饱和碳酸钠溶液吸收乙酸乙酯,主要是利用了乙酸乙酯难溶于饱和碳酸钠,乙醇与水混溶,乙酸能被碳酸钠吸收,易于除去杂质,
故答案为:a、c;
(3)加热不均匀易造成Na2CO3溶液倒流进加热反应物的试管中,导致试管破裂,使用球形干燥管除起到冷凝作用外,另一重要作用是防止倒吸,试管中液体不互溶,分层,用分液方法分离,实现酯与乙酸和乙醇的分离,分离油层和水层,所以分离乙酸乙酯必须使用的一种玻璃仪器是分液漏斗,
故答案为:防止倒吸、分液漏斗;
(4)图中甲、乙两个装置的不同点,乙装置能将易挥发的反应物乙酸和乙醇冷凝回流到反应容器中,继续反应,而甲不可,故答案为:乙;
(5)羧酸与醇发生的酯化反应中,羧酸中的羧基提供-OH,醇中的-OH提供-H,相互结合生成水,其它基团相互结合生成酯,同时该反应可逆
(一)基本概念
1.羧酸衍生物:羧酸分子中羧基上的羟基被其它原子或原子团取代的产物叫做羧酸衍生物。羧酸衍生物包括酰卤、酸酐、酯、酰胺等。
2.取代酸:羧酸分子中烃基上的氢原子被其它原子团取代的产物叫做取代酸。取代酸分为卤代酸、羟基酸、羰基酸。
3.羰基酸:分子中既含有羰基又含有羧基的化合物称为羰基酸。根据所含的是醛基还是酮基,将其分为醛酸和酮酸。
4.羟基酸:分子中含有羧基和羟基的化合物称为羟基酸。羟基酸可分为醇酸和酚酸,羟基连接在脂肪烃基上的是醇酸,连接在芳香烃基上的是酚酸。
(二)基本知识
1.结构
(1)羧酸衍生物的结构
重要的羧酸衍生物有酰卤,酸酐,酯,酰胺。羧酸衍生物在结构上的共同特点是都含有酰基( ),酰基与其所连的基团都能形成p-π共轭体系,通常p电子是朝着双键方向转移,呈供电子效应。酰氯、酸酐、酯分子间不能通过氢键而缔合,沸点比相应羧酸低。
(2)乙酰乙酸乙酯的互变异构
乙酰乙酸乙酯不是一个结构单一的物质,在室温下存在酮式与烯醇式的互变异构:
92.5% 7.5%
上述结构分别叫做乙酰乙酸乙酯的酮式和烯醇式异构体,在室温下,二者之间以一定比例(92.5%酮式和7.5%烯醇式)呈动态平衡存在;彼此互变的速度极快,不能将二者分离。温度低时互变速度变慢。互变异构现象在生物体内比较常见,烯醇式和酮式的含量随化合物的结构不同而不同,一般以酮式比较稳定,但有时烯醇式为主要形式,甚至完全为烯醇式,如酚。
2.命名
(1)羧酸衍生物的命名
酰卤和酰胺根据酰基称为“某酰某”。
酸酐的命名是在相应羧酸的名称之后加一“酐”字。
酯的命名是根据形成它的酸和醇称为“某酸某酯”。
(2)羟基酸的命名
醇酸是以羧酸为母体,羟基作为取代基来命名的。酚酸是以芳香酸为母体,羟基为取代基来命名的。自然界存在的羟基酸常按其来源而采用俗名。
(3)羰基酸的命名
羰基酸的命名与醇酸相似,也是以羧酸为母体,羰基的位次用阿拉伯数字或希腊字母表示。
3.羧酸衍生物的化学性质
(1)水解反应 四种羧酸衍生物都能水解生成相应的羧酸。
反应的活性不同。酰氯和酸酐容易水解,酯和酰胺的水解都需要酸或碱作催化剂,并且还要加热。水解的活性次序是:酰氯>酸酐>酯>酰胺
酯在酸催化下的水解,是酯化反应的逆反应,但水解不完全;在碱作用下水解时,产生的酸可与碱生成盐而破坏平衡体系,所以在足够碱的存在下,水解可以进行到底。酯在碱溶液中的水解反应又叫皂化反应。
(2)醇解和氨解酰氯、酸酐和酯都能进行醇解和氨解反应,所得主要产物分别为酯和酰胺( )。
酯的醇解生成另一种酯和醇,这种反应称为酯交换反应。此反应在有机合成中可用于从低级醇酯制取高级醇酯(反应后蒸出低级醇)。
水解、醇解和氨解反应,对于水、醇和氨来说,是其中的活泼氢原子被酰基所取代的反应。这种在化合物分子中引入酰基的反应称为酰化反应,所用试剂叫酰化剂。
羧酸衍生物的酰化能力强弱顺序为:酰卤>酸酐>酯>酰胺。实际应用常选酰氯和酸酐。
(3)酰胺的化学性质
酸碱性 酰胺因氮原子上的未共用电子对与碳氧双键形成p-π共轭,碱性很弱,接近于中性。酰亚胺显弱酸性。
与亚硝酸的反应 氨基被羟基取代,生成相应的羧酸,同时放出氮气。
霍夫曼(Hofmann)降级反应 酰胺与次卤酸钠的碱溶液作用,脱去羧基生成比原来少一个碳的胺的反应,称为霍夫曼降级反应。
4.羟基酸的性质
⑴酸性 羟基连在脂肪烃基上时,由于羟基是吸电子基团,因此醇酸的酸性比相应的羧酸强,羟基距羧基越近,对酸性的影响就越大。在酚酸中,羟基处于羧基的邻位时,其氢原子能与羧基氧原子形成分子内氢键,降低了羧基中羟基氧原子的电子云密度,使氢原子更易解离,同时也使形成的羧酸负离子稳定化。这是邻羟基苯甲酸酸性增强的主要原因。
⑵醇酸的脱水反应 α-羟基酸受热时,两分子间相互酯化,生成交酯。
β-羟基酸受热发生分子内脱水,主要生成α,β-不饱和羧酸。
γ-和δ-羟基酸受热,生成五元和六元环内酯。
⑷酚酸的脱羧 羟基处于邻对位的酚酸,对热不稳定,当加热到熔点以上时,则脱去羧基生成酚。
5.羰基酸的性质
α-酮酸与稀硫酸共热时,脱羧生成醛;与浓硫酸共热时,脱羰生成少一个碳原子的羧酸。
β-酮酸在高于室温的情况下,即脱去羧基生成酮,此反应称为酮式分解。
β-酮酸与浓碱共热时,α-和β-碳原子间的键发生断裂,生成两分子羧酸盐,此反应称为酸式分解。
例1 用系统命名法命名下列化合物。
⑴ ⑵ ⑶
⑷ ⑸CH3OOC(CH2)4COOCH3⑹
分析:⑴不饱和脂肪酸命名时,双键应放在主链中,苯环做取代基,编号由羧基开始。
⑵二元羧酸,要将2个羧基放在主链的两端,所以该化合物母体是丙二酸。
⑶取代酰卤,以酰卤为母体,链上的羟基做取代基。
⑷这是一个由邻苯二甲酸脱水形成的酸酐。
⑸这是一个二元羧酸形成的酯,母体是六个碳的已二酸。
⑹这是芳香族羧酸,苯环为取代基,脂肪酸为母体,编号由羧基开始。
解:(1)3-苯基丙烯酸 (2)乙基丙二酸 (3)3-羟基戊酰氯。
(4)邻苯二甲酸酐 (5)已二酸二甲酯 (6)3-甲基-4-氯苯甲酸。
例2 用化学方法鉴别下列化合物:乙酸、乙二酸、丙二酸。
分析:三种物质都是羧酸,它们既有通性又有特性,利用特性可以鉴别。
解:乙酸 无变化 无变化
丙二酸无变化 产生气泡
乙二酸褪 色
例3 按酸性由强至弱顺序排列:乙酸、草酸、苯酚、乙醇。
分析:苯酚中的羟基氧原子能与苯环形成p-π共轭,酚羟基电离出氢离子后共轭体系较稳定,因而,苯酚的酸性强于乙醇;在乙酸分子中,羟基氧原子能与羰基形成p-π共轭,羧基电离出氢离子后,两个氧原子与碳原子间的共价键平均化,剩余的酸根离子更稳定,因此,乙酸的酸性强于苯酚;草酸分子中相当于在乙酸分子的α碳原子上连一个强吸电子基团,增强了羧基电离的能力,因而草酸的酸性最强。
解:酸性由强至弱顺序:草酸>乙酸>苯酚>乙醇
例4 某有机化合物分子式为C7H6O3,可溶于NaHCO3水溶液中,与FeCl3有颜色反应;在碱性条件下与乙酸酐反应生成C9H8O4;在酸催化下与甲醇反应生成C8H8O3;硝化后主要得到两种一元硝化产物。试推测该化合物的结构并写出各步反应式。
分析:由能溶于NaHCO3水溶液中并与FeCl3有颜色反应,说明显酸性物质是酚类;与乙酸酐反应生成C9H8O4是酰基化反应,在原分子中酚羟基上的氢原子换成乙酰基;在酸催化下与甲醇反应生成C8H8O3是羧酸与醇的酯化反应;由此可初步推断此有机化合物是苯环上有酚羟基和羧基。又因硝化后主要得到两一元硝化产物,进一步说明两官能团的相对位置是在邻位。
解:该化合物的结构式为:
例5 完成下列反应,写出主要产物:
⑴
⑵
⑶
⑷
⑸
分析:根据化学性质解此题
解:⑴
⑵
⑶
⑷
⑸
加饱和碳酸氢钠溶液,蒸馏得乙醇
乙醇(乙醛):
催化剂,加热条件下,通入过量氢气。利用加成反应将乙醛反应生成乙醇
乙酸(乙醛):
加入过量氢氧化钠溶液,将乙酸反应成沸点较高的乙酸钠,再加热溶液,乙醛挥发,加入过量稀硫酸,将乙醇钠变回为乙酸,蒸馏得乙酸
乙酸乙酯(乙酸):
加饱和碳酸氢钠溶液,分液,取上层液体得乙酸乙酯
乙烷(乙烯)
将气体通入溴水中,利用乙烯的加成反应生成液体物质
co2(so2)
将气体通入酸性高锰酸钾溶液中,利用二氧化硫的还原性,反应后生成硫酸根离子