乙酸乙酯的制备中为什么产率偏低
因为乙酸乙酯中的氢很不活泼,从而导致产率很低。
乙酸乙酯,是无色透明液体,浓度较高时有刺激性气味,易挥发,对空气敏感,能吸水分,水分能使其缓慢分解而呈酸性反应。能与氯仿、乙醇、丙酮和乙醚混溶,溶于水(10%ml/ml)。能溶解某些金属盐类(如氯化锂、氯化钴、氯化锌、氯化铁等)。相对密度0.902。熔点-83℃。沸点77℃。折光率1.3719。闪点7.2℃(开杯)。易燃。蒸气能与空气形成爆炸性混合物。半数致死量(大鼠,经口)11.3ml/kg。有刺激性。
乙酰乙酸乙酯产率低可能原因:
①在转移过程中有少量产品粘在容器内壁上未转移完全;
②乙酰乙酸乙酯在常压蒸馏下易分解,其分解产物为“去水乙酸”,这样会降低产率;
③可能是加入过量的醋酸,因为过量的醋酸会增加在水层中的溶解度而降低产率,另外酸度过高会促进副产物“去水乙酸”的生成而降低产率;
④本生该反应就是可逆反应,故不会完全反应,而产率计算是以完全反应计算的,故所得结果也会偏低。
而且 高温会产生副产物 也会加速乙醇和乙酸的蒸发 浓度减小
还有 就是浓硫酸会使有机物炭化 也会造成乙醇和乙酸的浪费
2,有部分乙酸乙酯,水解
乙酸乙酯不溶于水,密度比水小。在实验中会有乙酸和乙醇随着乙酸乙酯蒸出,去除乙酸和乙醇的最好方法就是饱和碳酸钠溶液,乙酸乙酯在其中的溶解度最小,而乙酸、乙醇可以溶于其中。
导管不能伸入碳酸钠中,防止倒流。
就是因为蒸馏出来的乙酸乙酯中混有乙酸,乙酸乙酯比水密度小浮在上层,接触面有乙酸(溶在乙酸乙酯中)、石蕊(水溶液中)所以显红色。
乙酸、乙醇都能与水混溶,但当乙酸全部溶解于水中后(震荡后),乙酸即与碳酸钠反应掉,所以震荡后颜色消失。本实验的误差主要有一下几方面:
1、实验过程中,恒温槽的温度不稳定,致使实验的结果存在一定的误差;
2、乙酸乙酯配置太久,部分挥发掉了,致使实验出现较大的偏差;
3、经过多次读数,误差比较大;
4、系统本身存在的偶然误差。
1、制备乙酸乙酯时反应温度过高。
2、没有使用冰醋酸和无水乙醇。
3、起催化作用的浓硫酸的用量很多。
无水乙醇(Ethanol absolute),是指纯度较高的乙醇水溶液。一般情况下,一般称浓度为99.5%的乙醇溶液为无水乙醇,无水乙醇是乙醇和水的混合物。
化学性质
消去反应:乙醇在浓硫酸条件下迅速加热升至170℃,生成乙烯,浓硫酸作为脱水剂、催化剂。
取代反应:乙醇与氢溴酸在加热条件下反应,生成溴乙烷和水。
分子间脱水:乙醇在浓硫酸条件下加热至140℃,生成乙醚和水。
酯化反应:乙醇与羧酸在浓硫酸存在下加热,可生成对应的酯类化合物。
几点说明:
a.浓硫酸的作用:①催化剂
②吸水剂
b.饱和碳酸钠溶液的作用:①中和蒸发过去的乙酸;②溶解蒸发过去的乙醇;③减小乙酸乙酯的溶解度。
提高产率采取的措施:
(该反应为可逆反应)
①用浓硫酸吸水平衡正向移动
②加热将酯蒸出
提高产量的措施:
①用浓硫酸作催化剂、吸水剂。②加热(既加快反应速率、又将酯蒸出)。③用饱和碳酸钠溶液收集乙
酸乙酯(减少损失)。
开始时未用小火加热使乙酸与乙醇未反应就被蒸出,导致乙酸乙酯产率低。制备乙酸乙酯时反应温度不宜过高,在保持在60℃~70℃之间,温度过高时会产生乙醚和亚硫酸或乙烯等杂质。液体加热至沸腾后,应改用小火加热。事先可在试管中加入几片碎瓷片,以防止液体暴沸。
有利于乙酸乙酯的生成,可采取以下措施:
1、制备乙酸乙酯时,反应温度不宜过高。
2、最好使用冰醋酸和无水乙醇。同时采用乙醇过量的办法。
3、起催化作用的浓硫酸的用量很小,但为了除去反应中生成的水,浓硫酸的用量要稍多于乙醇的用量。
4、使用无机盐Na2CO3溶液吸收挥发出的乙酸。
一,使某一反应物过量;因为反应可逆,如果加入的反应物其中一种过量,那么会使得反应向正向移动,从而提高反应产量
二,利用蒸馏不断将乙酸乙酯从反应器皿中蒸馏出来;这样使得产物浓度降低,从而使反应向产物浓度增加方向进行,从而提高乙酸乙酯的产量.
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为了提高酯的产量,一般是使反应物酸和醇中的一种过量。在实验室里一般采用乙醇过量的办法。乙醇的质量分数要高,如能用无水乙醇代替质量分数为95%的乙醇效果会更好。
为有利于乙酸乙酯的生成,可采取以下措施:
①制备乙酸乙酯时,反应温度不宜过高。不能使液体沸腾。
②最好使用冰醋酸和无水乙醇。同时采用乙醇过量的办法。
③浓硫酸的用量要稍多于乙醇的用量。
反应条件及其意义:
(1)加热,主要目的是提高反应速率,其次是使生成的乙酸乙酯挥发而方便收集,使平衡向正反应方向移动,提高乙醇、乙酸的转化率。
(2)浓硫酸一方面作催化剂,提高反应速率;另一方面作吸水剂,提高乙醇、乙酸的转化率。
扩展资料
注意事项
1、反应物的混合:先加乙醇,再加浓硫酸(加入碎瓷片以防暴沸),最后加乙酸,然后加热。
2、浓硫酸既作催化剂,又做吸水剂。催化作用使用的浓硫酸量很少,一般只要使硫酸的质量达到乙醇质量的3%就可完成催化作用,但为了能除去反应中生成的水,应使浓硫酸的用量再稍多一点。
3、制备乙酸乙酯时反应温度不宜过高,要保持在60 ℃~70 ℃左右,温度过高时会产生乙醚和二氧化硫等杂质。液体加热至沸腾后,应改用小火加热。事先可在试管中加入几片碎瓷片,以防止液体暴沸。
4、倾斜的导气管较长,在起到导气作用的同时兼起到冷凝的作用;
5、导气管不要伸到碳酸钠溶液中去,防止由于加热不均匀,造成碳酸钠溶液倒吸入加热反应物的试管中。
6、用碳酸钠不能用碱(NaOH)的原因:虽然氢氧化钠也能吸收乙酸和乙醇,但是碱会催化乙酸乙酯彻底水解,导致实验失败。
参考资料来源:百度百科-乙酸乙酯