苯酚，又名石炭酸，详细的介绍其物理和化学性质

物理性质

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外观与性状：白色针状结晶，有特殊气味。

熔点(℃)：41

相对密度（水=1）：1.07

沸点(℃)：181.9

相对蒸气密度（空气=1）：3.24

折射率1.5418

分子式：C6H6O

化学式：C6H5OH，PhOH

分子量：94.11

饱和蒸气压(kPa)：0.13(40.1℃)

燃烧热(kJ/mol)：3050.6

临界温度(℃)：419.2

临界压力(MPa)：6.13

辛醇/水分配系数的对数值：1.46

闪点(℃)：79

爆炸上限%(V/V)：8.6

引燃温度(℃)：715

爆炸下限%(V/V)：1.7

溶解性：可混溶于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、强碱水溶液。常温时易溶于乙醇、甘油、氯仿、乙醚等有机溶剂，室温时稍溶于水，与大约8%水混合可液化，65℃以上能与水混溶，几乎不溶于石油醚。

3化学性质

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可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味，极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A，与醋酐；水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通常温度下是固体，与钠不能顺利发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验，苯酚易被还原，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。有人在教学中采取下面的方法实验，操作简单，取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚与钠的反应得以顺利进行。

可以用氯化铁溶液检验苯酚，加入氯化铁后可观察到溶液变成紫色。苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀，但与稀溴水不发生反应。

共轭效应：苯酚酚羟基氧上的带孤对电子的p轨道可以与苯环大π键共轭，共8个π电子

苯酚与饱和溴水反应，生成2,4,6—三溴苯酚白色沉淀。该反应常用于苯酚的定性与定量检测。

苯酚有弱酸性(25℃,Ka-10),与碱作用生成盐。其大多数盐类是水溶性的,能被碳酸(Ka-7)所游离,利用此特性可以区分酚类和羧酸,工业上用来从复杂的煤焦油中分离苯酚。苯酚与氯化铁的水溶液或醇溶液作用

无色晶体，露置在空气中会因部分被氧化而显粉红色；常温下在水中溶解度不大，高于65 ℃与水混溶；有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，皮肤上不慎沾有苯酚应用酒精清洗｡

化学性质：

(1)羟基中氢原子的反应

①弱酸性：电离方程式为:C6H5OH == C6H5O-+H+，俗称石炭酸，但酸性比H2CO3弱；C6H5ONa溶液显碱性，其原理用离子方程式表示为C6H5O-+H2O = C6H5OH+OH-｡

②与活泼金属反应

2C6H5OH+2Na = 2C6H5ONa+H2｡

③与碱的反应

苯酚的浑浊液中加入NaOH溶液,现象为液体变澄清,若再通入CO2气体,现象为溶液又变浑浊｡

(2)苯环上氢原子的取代反应

受羟基影响,苯环上的氢原子变得更易被取代｡此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定｡

(3)显色反应

苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色｡利用这一反应可以检验苯酚的存在,这也是酚类物质的特征反应｡

实验1. 观察苯酚颜色,状态,闻一闻气味

实验2.在试管中加入2~3mL水,逐渐加入苯酚晶体,不断振荡试管,并继续加至有较多的晶体不溶解,不断振荡试管,静置片刻（待用）

实验3.将上述试管放在酒精灯上微热,观察现象,冷却静置（待用）

实验4.将苯酚晶体加到酒精中,并与[实验2]比较

结论：1.纯净的苯酚是没有颜色的晶体,具有特殊的气味

2.露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色.

3.熔点是43℃

4.常温时,苯酚在水中溶解度不大,当温度高于70℃时,能跟水以任意比互溶.苯酚易溶于乙醇,乙醚等有机溶剂.

5.苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤

化学性质：

实验1.取[实验3]中苯酚（可稀释）加入紫色石蕊试液,观察现象.

实验2.取[实验3]中苯酚浊液中加入NaOH溶液,观察现象.

实验3.向苯酚浊液中加入适量的碳酸钠粉末,观察现象.

实验4.取[实验6]中苯酚钠溶液,滴入盐酸,观察现象.

实验5.取[实验6]中苯酚钠溶液,通入CO2,观察现象.

结论：苯酚确实有酸性,但酸性很弱,弱到不能使指示剂变色.酸性方面：盐酸＞碳酸＞苯酚 ＞HCO3--

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苯酚可以电离出少部分氢离子而使溶液呈微弱酸性，但是要弱于碳酸。另外，苯酚在常温下是一种无色晶体，露置在空气中会因小部分发生氧化而成粉红色，也可以作为简单鉴定法之一。还有，苯酚微溶冷水，可溶高于65℃的热水或有机溶剂。苯酚中间还有苯环，且有羟基这一活化基团，因此可以发生氢取代反应。好了，知识准备就到此为止，我们正式开始实验过程。

第一步：用药匙取未知粉末（因为是鉴定，并不能确定地说是苯酚，在答题时尤其注意），观察其性状，是否为无色晶体，另外是否有少许粉红色粉末存在（此处利用苯酚的自身性状）。观察完毕将适量粉末置于试管中，加入冷水振荡，发现得到的是白色的浊液（此处利用苯酚微溶冷水的物理性质）。然后逐滴加入浓度为5%的NaOH溶液并不断振荡，发现浑浊消失，试管中的溶液此时已变澄清（此处利用苯酚的弱酸性）。由此，我们得到第一步结论，符合苯酚的溶解特性和弱酸性。

第二步：将上一步得到的溶液分为三个试管盛放，向第一支试管中加入盐酸，发现溶液变浑浊；向第二支试管中加入醋酸，发现溶液变浑浊；向第三支试管中通入CO2气体，发现溶液仍然变浑浊。由此，我们得到第二步结论，符合苯酚的酸性弱于碳酸的性质。

第三步：此次分两个实验进行观察，1）取一锥形瓶，向其中加入苯酚溶液，然后向其中缓慢滴加浓溴水，发现生成了白色沉淀。2）取一锥形瓶，向其中加入溴水，发现生成了不大明显的白色沉淀，并且随着浓溴水的滴加量逐渐增加，对锥形瓶加以振荡，白色沉淀也逐渐变少最终消失。我们知道，在后一次的实验中，实际上是苯酚过量了，那么在这里说明一点苯酚溶液自身就是很好的有机溶剂，生成的物质是三溴苯酚，它易溶于苯酚，因此沉淀消失的原因也就在这里。由此，我们得到第三步结论，由于在较简单的条件下就可发生取代反应，符合苯酚中羟基作为活化基团的性质。

通过这三步，我们就可以确定未知药品为苯酚了。