苯酚的共轭效应

电子效应包括诱导效应和共轭效应。

就苯酚来说，由于氧电负性大于碳，故羟基有吸电子的诱导效应。p-π共轭，由于氧提供两个电子，而每个碳提供一个电子，电子离域后，羟基是给电子的共轭效应。这样，诱导效应和共轭效应的方向是相反的。对于羟基来说，是给电子的共轭效应大于吸电子的诱导效应，总体来说，羟基是给电子效应。

硝基由是吸电子的诱导效应加上吸电子的共轭效应，二者方向相同，故硝基是吸电子基团。

苯酚的化学性质：

1、可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味，2、极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。3、化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A，与醋酐；水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。4、可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。5、苯酚在通常温度下是固体，与钠不能顺利发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验。苯酚易被还原，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。（有人在教学中采取下面的方法实验，操作简单，取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚与钠的反应得以顺利进行）。

6、可以用氯化铁溶液检验苯酚，加入氯化铁后可观察到溶液变成紫色。7、苯酚与溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀。

8、共轭效应：苯酚酚羟基氧上的带孤对电子的p轨道可以与苯环大π键共轭，共8个π电子

没有。2-乙基苯酚是一种化学物质，其分子式为C8H10O，在它的构造中是没有π键的，因此没有共轭。共轭即为按一定的规律相配的一对，是指两个以上双键(或三键)以单键相联结时所发生的电子的离位作用。

对的.

苯胺中的氮是sp2杂化,在氮的p轨道上有一对孤对电子,与苯环上的π键共轭.

苯酚中的O也是sp2杂化,在O的p轨道上有一对孤对电子,与苯环上的π键共轭

间位取代基会对苯酚产生共轭效应。

含有取代基的苯衍生物，在进行芳香族亲电取代反应时，原有的取代基，对新进入的取代基主要进入位置，存有一定指向性的效应。 这种效应称为取代基定位效应。

物理性质

编辑

外观与性状：白色针状结晶，有特殊气味。

熔点(℃)：41

相对密度（水=1）：1.07

沸点(℃)：181.9

相对蒸气密度（空气=1）：3.24

折射率1.5418

分子式：C6H6O

化学式：C6H5OH，PhOH

分子量：94.11

饱和蒸气压(kPa)：0.13(40.1℃)

燃烧热(kJ/mol)：3050.6

临界温度(℃)：419.2

临界压力(MPa)：6.13

辛醇/水分配系数的对数值：1.46

闪点(℃)：79

爆炸上限%(V/V)：8.6

引燃温度(℃)：715

爆炸下限%(V/V)：1.7

溶解性：可混溶于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、强碱水溶液。常温时易溶于乙醇、甘油、氯仿、乙醚等有机溶剂，室温时稍溶于水，与大约8%水混合可液化，65℃以上能与水混溶，几乎不溶于石油醚。

3化学性质

编辑

可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味，极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A，与醋酐；水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通常温度下是固体，与钠不能顺利发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验，苯酚易被还原，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。有人在教学中采取下面的方法实验，操作简单，取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚与钠的反应得以顺利进行。

可以用氯化铁溶液检验苯酚，加入氯化铁后可观察到溶液变成紫色。苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀，但与稀溴水不发生反应。

共轭效应：苯酚酚羟基氧上的带孤对电子的p轨道可以与苯环大π键共轭，共8个π电子

苯酚与饱和溴水反应，生成2,4,6—三溴苯酚白色沉淀。该反应常用于苯酚的定性与定量检测。

苯酚有弱酸性(25℃,Ka-10),与碱作用生成盐。其大多数盐类是水溶性的,能被碳酸(Ka-7)所游离,利用此特性可以区分酚类和羧酸,工业上用来从复杂的煤焦油中分离苯酚。苯酚与氯化铁的水溶液或醇溶液作用

对硝基苯酚的酸性比间硝基苯酚酸性强的原因：1、由于硝基対苯环有吸电子诱导效应和吸电子共轭效应,可使相应的苯氧负离子的负电荷离域到硝基的氧原子上,从而使他们的氧负离子更稳定,因此,对硝基苯酚的酸性比苯酚强约600倍；2、当硝基在间位时,只有吸电子诱导效应产生影响,因此,间硝基苯酚的酸性弱于它邻对位取代的异构体,但其酸性仍比苯酚强约40倍。邻位硝基苯酚的酸性比对位的弱的原因邻位硝基苯酚与对位的来比较看来.硝基均有吸电子的诱导效应和吸电子的共轭效应而诱导效应是随着空间距离而减小的.所以看起来邻位硝基苯酚酸性应该强些.但是实际上邻位硝基苯酚的Pka=7.22对位的是7.1525℃这样看来,对位的酸性强.具体解释,可以认为邻位羟基与硝基形成了氢键,产生6元环状结构,稳定了H使其不易电离.所以邻位较弱.间硝基苯酚酸性为什么比邻对硝基酸性小邻对位硝基取代的苯酚,由于硝基对苯环有吸电子诱导效应和吸电子共轭效应,可使相应的苯氧负离子的负电荷离域到硝基的氧原子上,从而使他们的氧负离子更稳定,因此,对硝基苯酚的酸性比苯酚强约600倍；当硝基在间位时,只有吸电子诱导效应产生影响,因此,间硝基苯酚的酸性弱于它邻对位取代的异构体,但其酸性仍比苯酚强约40倍.

苯酚

甲苯没有p结构，甲基倒是可以超共轭

苯酚中苯环有pi键，氧原子给出p轨道电子，形成p pi共轭

叔丁基碳正离子没有pi键

苯甲醛是碳氧双键和苯环共轭，是pi pi共轭