如何分离甲苯胺 苯酚 萘

不溶于水，溶于乙醇和乙醚等

常理推断，在氨水中的溶解度不会很大。

补充：按照你的描述，有机物大多不易溶解于水，刚才有人说的苯酚和萘乙酸就更加不可能，苯酚常温下沉淀，萘乙酸0.01毫克/升都有沉淀，根本不能大量溶解，这与你的描述不符。因此，我认为这肯定不是苯酚，是有机物的可能性也很小。

概述

中文名称 萘

英文名称 naphthalenetar camphor

分子式 C10H8

结构 所有C原子均以sp2杂化轨道形成σ键。

CAS登录号 91-20-3

国标编号 41511

分子量 128.18

基本性质

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性状 光亮的片状晶体，具有特殊气味。

物理性质 密度1.162

熔点80.5℃,沸点217.9℃,闪点78.89℃,折射率1.58212（100℃）

不溶于水，溶于乙醇和乙醚等

易挥发，易升华

溶于乙醇后，将其滴入水中，会出现白色浑浊。

分子结构两个相连的苯环

用途

广泛用作制备染料、树脂、溶剂等的原料，也用作驱虫剂（俗称卫生球或樟脑丸）。起取代反应比起加成反应溶易

制备或来源

可由煤焦油的中油部分和石炭酸部分分出（焦油萘）；也可从裂解焦油碳十馏分分出（石油萘）；此外，还可从甲基萘经脱甲基制得。

衍生物 萘酚 萘乙酸

毒性

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一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。

健康危害：具有刺激作用，高浓度致溶血性贫血及肝、肾损害。

急性中毒：吸入高浓度萘蒸气或粉尘时，出现眼及呼吸道刺激、角膜混浊、头痛、恶心、呕吐、食欲减退、腰痛、尿频、尿中出现蛋白及红白细胞。亦可发生视神经炎和视网膜炎。重者可发生中毒性脑病和肝损害。口服中毒主要引起溶血和肝、肾损害，甚至发生急性肾功能衰竭和肝坏死。

慢性中毒：反复接触萘蒸气，可引起头痛、乏力、恶心、呕吐和血液系统损害。可引起白内障、视神经炎和视网膜病变。皮肤接触可引起皮炎。

二、毒理学资料及环境行为

毒性：属低毒类。

急性毒性：LD50490mg/kg(大鼠经口)；人经口5g，白内障及肾损害；人经口5～15g，致死；儿童经口2.0g/2日，致死。

亚急性和慢性毒性：兔经口1g/(kg·天)，3天，见晶状体浑浊，20天后形成白内障。兔吸入饱和蒸气2小时/天，2～3个月，红细胞先增多后减少；400～500mg/m3,4小时/天，5个月，见晶状体浑浊。小鼠吸入60～500mg/m3，5个月，条件反射紊乱，尸检见呼吸系统损害。

致突变性：细胞遗传学分析：仓鼠卵巢30mg/L。姊妹染色单体交换：仓鼠卵巢15mg/L。

生殖毒性：小鼠经口最低中毒剂量(TDL0)：2400mg/kg(孕7～14天)，影响活产指数，影响存活指数(如活产在第4天时的存活数)。

致癌性：大鼠皮下最低中毒剂量(TDL0)：3500mg/kg(12周，间歇)，疑致肿瘤剂，致淋巴瘤，包括何杰金氏病，致子宫肿瘤。小鼠吸入最低中毒浓度(TCL0)：30ppm(6小时)(2处，间歇)，致肿瘤，致肺肿瘤。

在环境中的迁移几个实验证明了多环芳烃(PAHs)的可生物降解性。低分子量的多环芳香烃(PAHs)如萘、苊、苊烯在实验研究中均能快速地被降解。初始浓度为5～10mg/L的液体，在7天之内有90%以上的多环芳香(PAHs)被生物降解。高分子量的多环芳香烃(PAHs)如荧蒽、苯并(a)蒽、屈、苯并(a)芘和和蒽等很难被 生物降解。

危险特性：遇明火、高热可燃。燃烧时放出有毒的刺激性烟雾。与强氧化剂如铬酸酐、氯酸盐和高锰酸钾等接触，能发生强烈反应，引起燃烧或爆炸。粉体与空气可形成爆炸性混合物，当达到一定的浓度时，遇火星会发生爆炸。

燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。

应急处理处置方法

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一、泄漏应急处理

隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿一般作业工作服。不要直接接触泄漏物。小量泄漏：避免扬尘，使用无火花工具收集于干燥、洁净、有盖的容器中。运至空旷处引爆。或在保证安全情况下，就地焚烧。大量泄漏：用塑料布、帆布覆盖，减少飞散。使用无火花工具收集回收或运至废物处理场所处置。

二、防护措施

呼吸系统防护：高浓度蒸气接触可应该佩戴过滤式防毒面具(半面罩)；可能接触其粉尘时，建议佩戴自吸过滤式防尘口罩。

眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。

身体防护：穿防毒物渗透工作服。

手防护：戴防化学品手套。

其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕，淋浴更衣。

三、急救措施

皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。

眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。

食入：饮足量温水，催吐，就医.

一氯取代物2种，二氯取代物10种

萘是非极性化合物，易溶于有机溶剂如乙酸乙酯，不溶于水溶液，

苯甲酸，苯酚都是有机酸，分子形式溶于有机溶剂，但可以溶于碱性溶液如饱和碳酸钠溶液，此时，苯甲酸或苯酚以阴离子形式存在于水溶液中，而不溶于有机溶剂。

苯胺是碱性的，分子形式溶于有机溶剂，但可以溶于酸性溶液如稀盐酸溶液，此时，苯胺以阳离子形式存在于水溶液中，而不溶于有机溶剂。

这道题就考了相似相容，液液萃取和简单有机酸碱化合物。

举一个例子，把第三组混合物转移到分液漏斗中，再加入1M的稀盐酸溶液，震摇，静置分层，乙酸乙酯层只含有萘，盐酸层只含有苯胺的盐酸盐。该溶液再加氨水碱化，乙酸乙酯提取可得苯胺。

一、有机代表物质的物理性质 1. 状态 固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、TNT、萘、苯酚、葡萄糖、果糖、麦芽糖、淀粉、纤维素、醋（16.6℃以下）气态：C4以下的烷烃、烯烃、炔烃、甲醛、一氯甲烷液态：油状：硝基苯、溴乙烷、乙酸乙酯、油酸粘稠状：石油、乙二醇、丙三醇 2. 气味 无味：甲烷、乙炔（常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味）稍有气味：乙烯 特殊气味：苯及苯的同系物、萘、石油、苯酚 刺激性：甲醛、甲酸、乙酸、乙醛 甜味：乙二醇（甘醇）、丙三醇（甘油）、蔗糖、葡萄糖 香味：乙醇、低级酯 苦杏仁味：硝基苯 3. 颜色 白色：葡萄糖、多糖 淡黄色：TNT、不纯的硝基苯 黑色或深棕色：石油 4. 密度 比水轻的：苯及苯的同系物、一氯代烃、乙醇、低级酯、汽油比水重的：硝基苯、溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4、氯仿、溴代烃、碘代烃5. 挥发性：乙醇、乙醛、乙酸 6. 升华性：萘、蒽 7. 水溶性：不溶：高级脂肪酸、酯、硝基苯、溴苯、烷烃、烯烃、炔烃、苯及苯的同系物、萘、蒽、石油、卤代烃、TNT、氯仿、CCl4能溶：苯酚（0℃时是微溶） 微溶：乙炔、苯甲酸易溶：甲醛、乙酸、乙二醇、苯磺酸 与水混溶：乙醇、苯酚（65℃以上）、乙醛、甲酸、丙三醇二、有机物之间的类别异构关系1. 分子组成符合CnH2n(n≥3)的类别异构体：烯烃和环烷烃2. 分子组成符合CnH2n-2(n≥4)的类别异构体：炔烃和二烯烃3. 分子组成符合CnH2n+2O(n≥3)的类别异构体：饱和一元醇和饱和醚4. 分子组成符合CnH2nO(n≥3)的类别异构体：饱和一元醛和饱和一元酮5. 分子组成符合CnH2nO2(n≥2)的类别异构体：饱和一元羧酸和饱和一元酯6. 分子组成符合CnH2n-6O(n≥7)的类别异构体：苯酚的同系物、芳香醇及芳香醚 如n=7，有以下五种：邻甲苯酚、间甲苯酚、对甲苯酚、苯甲醇、苯甲醚7. 分子组成符合CnH2n+2O2N(n≥2)的类别异构体：氨基酸和硝基化合物三、能发生取代反应的物质1. 烷烃与卤素单质：卤素单质蒸汽（如不能为溴水）。条件：光照2. 苯及苯的同系物与（1）卤素单质（不能为水溶液）：条件：Fe作催化剂 （2）硝化：浓硝酸、50℃—60℃水浴 （3）磺化：浓硫酸，70℃—80℃水浴3. 卤代烃的水解： NaOH的水溶液 4. 醇与氢卤酸的反应：新制氢卤酸 5. 乙醇与浓硫酸在140℃时的脱水反应 7. 酸与醇的酯化反应：浓硫酸、加热8. 酯类的水解：无机酸或碱催化 9. 酚与 1）浓溴水 2）浓硝酸

四、能发生加成反应的物质 1. 烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯的加成：H2、卤化氢、水、卤素单质2. 苯及苯的同系物的加成： H2、Cl23. 不饱和烃的衍生物的加成：（包括卤代烯烃、卤代炔烃、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸酯、烯酸盐等）4. 含醛基的化合物（包括葡萄糖）的加成： HCN、H2等 5. 酮类、油酸、油酸盐、油酸某酯、油（不饱和高级脂肪酸甘油酯）等物质的加成：H2

注意：凡是有机物与H2的加成反应条件均为：催化剂（Ni）、加热

萘是工业上最重要的稠环芳香烃。纯品为具有香樟木气味的白色晶体,熔点80.5℃。主要用于生产邻苯二甲酸酐、染料中间体、橡胶助剂和杀虫剂等

密度1.162

熔点80.5℃,沸点217.9℃,凝固点,80.5℃,闪点78.89℃,折射率1.58212（100℃

）恒压燃烧热：40264.1J/g(标准大气压，298.15K）

恒压燃烧热：40205J/g(标准大气压，298.15K）。 　

　不溶于水，溶于乙醇和乙醚等

易挥发，易升华 　

溶于乙醇后，将其滴入水中，会出现白色浑浊。

菲是经氧化制菲醌、经氧化得到的联苯酸可用于制聚酯树脂、醇酸树脂；菲氧化可以得到苯酐、环已酮、苯酚；在造纸上，菲可作纸浆防雾剂；在医药上，菲可合成生物碱；在染料工业上，菲可制取2-氨基菲醌，苯绕蒽酮，硫化还原染料（蓝BO，黑BB及棕色）等；菲在高温高压下加氢可得到氢菲，是高级喷气式飞机的燃料

α—溴萘

1-Bromonaphthalene

C10H7Br

用于折光率的测定、染料及有机化合物的合成， 也用作干燥物的传热介质

在生物实验中用于阻断细胞分裂活动。作用类似于秋水仙素。

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2、预处理：目的，使获得中期分裂相较多的细胞，使染色体缩短，分散，便于压片观察。

预处理机理：阻止或破坏纺纺锤体微管的形成，使有丝分裂过程被抑制在分裂中期阶段，以便累积较多的处于分裂中期的分裂相；导致chr高度浓缩、变短，利于chr的分散。

方法1:冷冻处理

根尖放入盛蒸馏水的指形管中，置于冰水共存的冰瓶中，然后把冰瓶放到0—3℃的冰箱中处理24小时。染色体数较多的实验材料可适延长时间（20—40小时），但需注意勿使材料结冰。

方法2:药剂处理

a.0.01-0.2%秋水仙素溶液处理2-4h

b.对二氯苯饱和水溶液处理3-4h

c.100ml对二氯苯饱和水溶液加1-2滴α-溴萘处理3-4h

d.0.002M8-羟基喹啉处理3-4h

药剂处理时温度不能过高,以10-15℃为宜。

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(六)植物细胞有丝分裂

一、实验目的

(1) 学习和掌握植物根尖细胞压片技术。

(2) 观察植物细胞有丝分裂过程中染色体的形态特征和动态变化。

二、实验原理

有丝分裂是植物细胞增殖的主要方式，在有丝分裂过程中，细胞核内的染色体能准确地复制，并能有规律地均匀分配到两个子细胞中去，使子细胞遗传组成与母细胞完全一样。从而可推断生物性状的遗传与染色体的准确复制和均等分配有关，支配生物性状的遗传物质主要存在于细胞核内的染色体上。

高等植物有丝分裂主要发生在根尖、茎生长点及幼叶等部位的分生组织，根尖取材容易，操作和鉴定方便。通过对根尖的固定、染色和压片，可在显微镜下观察到大量处于有丝分裂各个时期的细胞和染色体，看到染色体的变化特点和染色体的形态特征，进行染色体计数。为了获得更多的中期染色体图像，可以采用药物处理或冷冻处理的方法，阻止纺锤体的形成，使细胞分裂停止在中期，同时还可以使染色体缩短，易于分散，便于观察研究。另外，通过对细胞组织进行酸性水解或酸处理除去细胞之间的果胶层，并使细胞软化，便于细胞彼此分开，有利于压片和染色。

三、实验材料

小麦 ( Triticum Spp ． ) 、玉米 ( Zea mays ) 、大蒜 ( Aillumsativum ) 、洋葱 (Aillum cepa ) 、蚕豆 (Vicia faba ) 等。

四、实验器具和药品

1 ．器具 冰箱，恒温箱，显微镜，水浴锅、分析天平、扭力天平、电炉、温度计、剪刀、镊子、刀片、量筒、量杯、三角瓶、烧杯、漏斗、培养皿、酒精灯、滴瓶、载玻片、盖玻片、滤纸、标签、胶水等。

2 ．药品 无水酒精、 95 ％酒精、 70 ％酒精、 45 ％酒精、 0.5 ％醋酸洋红、 0.5 ％苏木精液、 4 ％铁明矾液、苯酚，亚硫酸、二甲苯、秋水仙素、对二氯苯、 8- 羟基喹啉、α－溴萘、 lmol/L 盐酸、 25 ％纤维素酶和 2.5 ％果胶酶混合液、加拿大树胶等。

五、实验步骤

1 ．培养

(1) 大蒜和洋葱根尖：将大蒜或洋葱置于盛清水的小烧杯口上，使根茎部与水接触，然后转移到 25 -28 ℃ 的条件下培养．待根尖长到 2cm 左右时，在上午 9 － 10 时剪去根尖约 lcm 备用。

(2) 玉米或小麦，蚕豆根尖：用温水将蚕豆种子浸种 2 天，玉米及小麦种子浸种 1 天，侍吸水膨胀后转移到铺有几层吸水纸的培养皿或塘磁盘中，上面盖双层湿纱布并加入少许水，放在 25 -28 ℃ 条件下培养．待根尖长到 2cm 左右时．在上午 9 一 l0 时或下午 3-5 时取下根尖备用。

2 ．预处理 为了有利于对有丝分裂中染色体的观察和计数，在固定之前应对剪下的根尖进行预处理，这样可以改变细胞质的粘度，抑制和破坏纺锤丝的形成．促使染色体缩短和分散。预处理的方法有低温预处理和药物预处理。

(1) 低温预处理：将剪取的根尖浸入盛有蒸馏水的烧杯内，置于 4 ℃ 的冰箱中进行低温处理 24 小时。此法效果很好。对染色体无破坏作用，染色体缩短均匀．简便易行，各种作物都适用。

(2 ) 药物预处理：常用药物有秋水仙素溶液、对二氯苯溶液、 8 —羟基喹啉等。

3 ．固定 借助于物理方法或化学药物的作用，迅速渗入组织和细胞将之杀死，使其形态结构和内含物尽可能保持生活时的完整和真实状态。固定时，将预处理过的根尖用蒸馏水冲洗两次 ( 约 5 分钟 ) 。然后移入卡诺氏固定液中，在 4 — 15 ℃ 条件下固定 20 一 24 小时后用 70 ％酒精冲洗 2 次转入 70 ％酒精中．在 4 ℃ 冰箱内保存，保存时间最好不超过二个月．经过较长时间保存的材料，进行观察前可以换用固定液再处理一次效果较好。或将预处理过的根尖放入 0.075mol/L KCI 溶液中低渗 20 分钟．然后在蒸馏水中冲洗 2 — 3 次 ( 约 10 分钟 ) 待用。

4 ．解离 使分生组织细胞间的果胶质分解．细胞壁软化或部分分解．使细胞和染色体容易分散压平。解离有酸解和酶解两种方法：

(1) 酸解：将根尖从固定液中取出，用蒸馏水漂洗．然后放入已经在 60 ℃ 水浴锅中预热的 1 mol/L HCI 中，在 60 ℃ 恒温条件下解离 10 — 15 分钟，当根尖透明呈米黄色时取出，用蒸馏水冲洗 2 — 3 次。

(2) 酶解：将根尖从固定液中取出，放在 0.1mol ／ L 醋酸钠中漂洗，用刀片切除根冠以及延长区 ( 根尖较粗的蚕豆，可以把分生组织切成 2-3 片 ) ，把根尖分生组织放到醋酸钠配制的 2.5 ％的纤维素酶和果胶酶的等量混合液中．在 25 — 28 ℃ 条件下处理 4 — 5 小时。此时组织已被酶液浸透而呈淡褐色，质地柔软而仍可用镊子夹起，用滴管将酶液吸掉．再滴上 0.1 mol ／ L 醋酸钠，使组织中的酶液渐渐渗出，再放入 45 ％醋酸。

5 ．后低渗 将解离后的根尖放在蒸馏水中冲洗 2 — 3 次 ( 约 10 分钟 ) 。酶解后的根尖放入蒸馏水中浸泡 10 － 15 分钟，然后再冲洗 2 — 3 次。一定要冲洗干净，否则影响染色。低渗后的根尖放入 70% 酒精后备用。

6 ．染色与压片

(1) 醋酸洋红染色制片：取一处理好的根尖置于载玻片中间，用吸水纸吸去多余的保存液，用刀片将根尖分生组织切 1 ：。将其切成薄片，加一小滴醋酸洋红染色液．约 5 分钟后加盖玻片。用吸水纸放在盖玻片上面，左手按住载玻片，用右手拇指在吸水纸上对准根尖部位施加压力。或用铅笔的橡皮头轻敲盖玻片即可，使材料均匀分散，细胞分离压平。压力要适当，注意不要移动盖片。为增强染色效果，可将载玻片在酒精灯上稍加热，但不使其沸腾。以免染料沉淀。加热的作用不仅可以使材料软化和易于着色．而且可以破坏部分细胞质，使核和染色体有一个比较清爽的背景。如果整个细胞染色较浅，可沿盖片一侧，滴加少许染色液，使其慢慢渗入．放置片刻再进行加热，如此反复进行染色。

醋酸洋红常用于染色体的临时制片，其着色不强，分色效果也不甚佳，故不宜制作永久制片，

(2) 醋酸地衣红染色制片：由于地衣红很容易溶于酒精。所以材料从保存液中取出后，应当充分洗净后浸入 45 ％醋酸中再进行染色。染色时，将材料置于小试管中，加入含盐酸的 2 ％地衣红使材料浸没，在酒精灯上加热 2 － 3 秒钟．静置约半小时或更长时间，取出材料置载玻片上，加一滴不含盐酸的 l ％醋酸地衣红染色液。如醋酸洋红法操作进行压片。地衣红染色液染色，着色力比洋红强，染色较深，尤其对根尖等体细胞染色体的染色比洋红更显优越。

(3) 铁矾—苏木精染色制片法：这是用在根尖细胞有丝分裂染色体计数中效果最好的一种方法，对各种植物的染色体均可染上较深的颜色，分色清晰，照像效果较好．利于标本长期保存。

将解离冲洗后的材料置于 4 ％的铁矾水溶液中染色 2 — 4 小时，如加温 (30 一 40 ℃ ) 媒染，则可缩短至 0.5 － 1 小时。换水洗涤 4 － 5 次．每次约 5 分钟，务必将残留的铁矾充分洗净。再置于 5 ％苏木精水溶液中染色 2 － 4 时。如在染色时发现染色液混浊，则表示铁矾未洗净，需重新放入水中洗涤后再行苏木精染色。染色后的材料用水冲洗 5 — 10 分钟左右，移入 45 ％的醋酸内进行分色和软化 10 一 20 分钟，方可压片。压片时，用镊子取根尖置于载玻片上，切下根尖分生组织。将其切成薄片，滴一小滴 45 ％的醋酸，迅速捣碎根尖，加盖玻片压片，具体方法同醋酸洋红法。

铁矾—苏水精染色时，媒染要充分，媒染后水洗要彻底；在此基础上，苏木精染色也要充分，醋酸分色软化要适宜，位染色体成深兰色，而细胞质退淡。

7 ．境检 压好的片子先在低倍镜下观察，可观察到有丝分裂过程中不同分裂时期的染色体。选取不同分裂时期的典型细胞，换高倍镜观察，注意细胞核及染色体，纺缍体等的变化动态。

8 ．制备永久片

六、实验作业

(1) 制作 1 一 2 张合格的有丝分裂玻片，交 1 — 2 张注明分裂时期及染色方法的永久制片。

{2} 绘制 2 － 4 张有丝分裂时期的简图。

参考资料：植物生物学及细胞生物学课件