用三碳以下的常用有机化合物为原料,经乙酰乙酸乙酯合成2-戊酮
CH3C(O)CH2COOEt + MeI (NaOH)
->CH3(O)CH(Me)COOEt.
然后:锌汞齐还原羰基.
或者:
硼氢化钠还原羰基, 得对应的醇, 脱水后的烯烃加氢, 最后水解得目标产物。
乙酰乙酸乙酯加入醇钠,再加入溴乙烷,得到α-乙基乙酰乙酸乙酯。下一步加入特丁醇钾(因为α已取代要更强的碱),再加入溴甲烷α-甲基-α-乙基乙酰乙酸乙酯。最后皂化(加碱将酯水解),酸化,加热脱羧,可爱的target molecule出现在了您的眼前。
乙酰乙酸乙酯+丙酸--1)SiCl4, 2) Cu(OAc)2, 3)H2SO4-->2,4-己二酮--CH3I-->3-甲基-2,4-己二酮。
4-甲基-2-戊酮(甲基异丁基甲酮)试剂,广泛用于化工,制药的溶剂,核裂变产物的分离回收及科研试验。市场上销售的4-甲基-2-戊酮含量≤99%,其中含有少量醇,酸性物质和水等杂质。
按乙醛(03401)中含量分析法测定。所取试样量为1.2 g。反应时间改为60 min。每Ml 0.5 mol/L硫酸液相当于4-甲基-2-戊酮(C6H12O)50.08 mg。
化学性质:
遇三氯化铁呈紫色。用稀酸或稀碱水解时,生成丙酮、乙醇和二氧化碳。在强碱作用下,生成两分子乙酸和乙醇。催化还原时生成β-羟基丁酸。
新蒸馏的乙酰乙酸乙酯中,烯醇式占7%,酮式占93%。将乙酰乙酸乙酯的乙醇溶液冷却至-78ºC时,析出结晶状态的酮式化合物。若将乙酰乙酸乙酯的钠衍生物悬浮于二甲醚中,在-78℃时通入略少于中和量的干燥氯化氢气体,可得到油状的烯醇式化合物。
乙酰乙酸乙酯是一种重要的有机合成原料。C6H10O3
先合成2-溴丁烷,醇钠拿掉三乙的活泼H形成碳负离子发生反应,最后水解、加热脱羧得产物,乙酸乙酯 + CH3MgBr==>CH3COCH3 +乙酸乙酯 ==〉2,4-戊二酮。
乙酰乙酸乙酯是无色或微黄色透明液体,有醚样和苹果似的香气,并有新鲜的朗姆酒酒香,香甜而带些果香。香气飘逸,不持久。有使人愉快的香气。
乙酰乙酸乙酯的沸点较高,180.4摄氏度,但是乙酰乙酸乙酯在受热的温度超过95摄氏度时就会分解,所以采取减压蒸馏来提纯(靠蒸馏出来提纯)。
扩展资料:
注意事项:
1、钠的性质特殊,不能接触任何液体,特别是水,因为钠遇水会导致高温燃烧甚至爆炸。
2、在制备前,要确保仪器的干净和任何要接触的试剂都要是干燥无水的。
3、减压蒸馏时要将乙酰乙酸乙酯的沸点大约计算出数。
4、醋酸中和的过程中,可能会遇到有部分固体没有溶解的情况,不要担心,使用少量水溶解就可以了,千万不要盲目的继续加酸。
5、蒸馏完毕后要严格按照操作规程,顺序不能颠倒。
6、钠的制备过程要非常小心谨慎,制备过程不能间断,而且不能出现结块,不能停止晃动。
参考资料来源:百度百科-乙酰乙酸乙酯
方法见图,不需要操作难度很大的格氏试剂。其中的CH3CH2Cl由乙醇和SOCl2反应获得。
制取丙酮的衍生物常常使用乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOEt)。