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苯乙酸的同分异构体有哪些

顺利的砖头
曾经的母鸡
2023-01-26 11:00:08

苯乙酸的同分异构体有哪些?

最佳答案
傲娇的信封
直率的舞蹈
2026-02-04 06:08:54

应该有限制条件的吧,分子式为C8H8O,并且属于芳香族化合物的同分异构体 (也就是只找含有苯环结构的)

应该按照下列顺序有序思考:

酚类

HO-C6H4-C2H5 (邻,间,对)

苯环上2个-CH3和一个-OH,则有 6种,,(可以把这个当成定理记住,苯环上有AAB三个基团,一共有6种结构)

芳香醇类:

C6H5-CH2CH2-OH, C6H5-CH(OH)CH3,CH3-C6H4-CH2OH(邻,间,对)

芳香醚

C6H5-O-C2H5, CH3-C6H4-OCH3 (邻,间,对)

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寒冷的钢笔
细腻的草莓
2026-02-04 06:08:54

化学式CH3COOH

乙酸的酸性促使它还可以与碳酸钠、氢氧化铜、苯酚钠等物质反应。

2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + CO2 + H2O

2CH3COOH + Cu(OH)2 (CH3COO)2Cu + 2H2O

CH3COOH + C6H5ONa C6H5OH (苯酚)+ CH3COONa

魁梧的眼睛
陶醉的柠檬
2026-02-04 06:08:54
唑啉草酯(pinoxaden)是先正达开发的一种新苯基吡唑啉类除草剂,亦属于乙酰辅酶a羧化酶(acc)抑制剂类除草剂。唑啉草酯主要用于小麦及大麦田防除一年生禾本科杂草,对野燕麦、黑麦草、狗尾草、硬草、茼草、看麦娘、日本看麦娘、棒头草等禾本科杂草有良好防效,尤其对一些恶性禾本科杂草如野燕麦、黑麦草、硬草和茼草的防效接近100%。另外,它对小麦和大麦的安全性较高,施药适期宽(从麦苗2叶1心期至孕穗期均可施用),这些特点均使得唑啉草酯自上市以来获得了极快的发展。

唑啉草酯英文通用名为pinoxaden,商品名有:爱秀、axial等。其结构式如下,相对分子质量:400.5;分子式:c23h32n2o4;其iupac名为:8-(2,6-diethyl-p-tolyl)-1,2,4,5-tetrahydro-7-oxo-7h-pyrazolo[1,2-d][1,4,5]oxadiazepin-9-yl2,2-dimethylpropionate,即8-(2,6-二乙基-对甲苯基)-1,2,4,5-四氢-7-氧代-7h-吡唑并[1,2-d][1,4,5]氧杂二氮杂卓-9-基2,2-二甲基丙酸酯。

唑啉草酯的合成方法主要有以下几种:(1)通过有机锡试剂的stille偶联反应和氢化反应合成了主要中间体2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)丙二酸二甲酯;这里面首先一个问题就是催化剂昂贵的问题,而且均相催化剂[(ph3p)4]pd很难简单回收套用;其次有机锡试剂的毒性问题以及合成成本问题。(2)首先用2,6-二乙基-4-甲基苯胺重氮化再进行sandmeyer反应制备溴苯,继续与丙二腈在氯化钯/三苯基膦催化下偶联,最后用碳酸钾/双氧水得到酰胺。这里面同样一个问题也是催化剂昂贵的问题,均相催化剂[(ph3p)2]pdcl2很难简单回收套用;其次原料丙二腈的毒性问题以及合成成本问题。

上面合成方法中最关键的的就是中间体2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)丙二酸二甲酯或2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)丙二酰胺的合成。

因此,发明一种唑啉草酯关键中间体的制备方法来解决上述问题很有必要。

技术实现要素:

本发明的目的在于提供一种唑啉草酯关键中间体的制备方法,以解决上述背景技术中提出的问题。

为实现上述目的,本发明提供如下技术方案:一种唑啉草酯关键中间体的制备方法,其包括如下步骤:

步骤一:利用2,6-二乙基-4-甲基溴苯为原料先与镁条在四氢呋喃溶剂中制备格式试剂再与n,n-二甲基甲酰胺反应,后处理加稀酸中和得到2,6-二乙基-4-甲基苯甲醛,再与硼氢化钾在乙醇中进行还原,还原产物用氯化亚砜作用得到2,6-二乙基-4-甲基苄基氯;

步骤二:用镁格式化通入二氧化碳得到2,6-二乙基-4-甲基苯乙酸,2,6-二乙基-4-甲基苯乙酸用甲醇酯化之后在碱作用下与碳酸甲酯反应得到2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)丙二酸二甲酯。

优选的,所述稀酸具体为10%的稀盐酸溶液。

优选的,所述步骤一中硼氢化钾还可用硼氢化钠替代。

本发明的技术效果和优点:

1、本发明设计了一条全新的该化合物合成路线,避免了贵重金属催化剂的使用引起的成本昂贵的问题;

2、在原料的选取和采用中杜绝了使用丙二腈高毒原料,提高了生产的安全性,有利于环保;

3、本发明中各步反应条件温和收率稳定,安全性能高,有利于进行工业化生产;

4、本发明工艺简单,设备要求低,可操作性强,具有良好的社会推广应用。

附图说明

图1为本发明合成工艺示意图。

图2为本发明的2,6-二乙基-4-甲基苯甲醛的合成工艺示意图。

图3为本发明的2,6-二乙基-4-甲基苄醇的合成工艺示意图。

图4为本发明的2,6-二乙基-4-甲基苄氯的合成工艺示意图。

图5为本发明的2,6-二乙基-4-甲基苯甲酸的合成工艺示意图。

图6为本发明的2,6-二乙基-4-甲基苯甲酸甲酯的合成工艺示意图。

图7为本发明的2,6-二乙基-4-甲基苯丙二甲酸二甲酯的合成工艺示意图。

具体实施方式

下面将结合本发明实施例中的附图,对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。

实施例1

如图1-7所示的一种唑啉草酯关键中间体的制备方法,其包括如下步骤:

步骤一:利用2,6-二乙基-4-甲基溴苯为原料先与镁条在四氢呋喃溶剂中制备格式试剂再与n,n-二甲基甲酰胺反应,后处理加稀酸中和得到2,6-二乙基-4-甲基苯甲醛,再与硼氢化钾在乙醇中进行还原,还原产物用氯化亚砜作用得到2,6-二乙基-4-甲基苄基氯;

步骤二:用镁格式化通入二氧化碳得到2,6-二乙基-4-甲基苯乙酸,2,6-二乙基-4-甲基苯乙酸用甲醇酯化之后在碱作用下与碳酸二甲酯反应得到2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)丙二酸二甲酯。

实施例2

与实施例1不同的是,本发明在进行具体生产中,部分原料可采取与其自身化学性质相类似的原材料进行更换和替代,其具体为:

用原甲酸三甲酯代替n,n-二甲基甲酰胺(dmf)反应含量84.7%。

利用2,6-二乙基-4-甲基溴苯为原料先与镁条在四氢呋喃溶剂中制备格式试剂再与原甲酸三甲酯反应,后处理加稀酸中和得到2,6-二乙基-4-甲基苯甲醛,再与硼氢化钾在乙醇中进行还原,还原产物用氯化亚砜作用得到2,6-二乙基-4-甲基苄基氯;

步骤二:用镁格式化通入二氧化碳得到2,6-二乙基-4-甲基苯乙酸,2,6-二乙基-4-甲基苯乙酸用甲醇酯化之后在碱作用下与碳酸甲酯反应得到2-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)丙二酸二甲酯。

实施例3

与实施例1不同的是,本发明中,具体还包括以下步骤:

如图2所示,在500毫升三口瓶中,在氮气保护下加入四氢呋喃200ml,新活化的镁条12g,滴加1ml的2,6-二乙基-4-甲基溴苯升温到50℃引发反应,适当降温之后控制在30℃以下滴加100g的2,6-二乙基-4-甲基溴苯,滴完保温30分钟之后用冰水降温到0℃开始滴加100g的无水dmf,控制温度在10℃以下。滴完之后升到室温继续搅拌2小时,升温回收部份溶济之后倒入10%的稀盐酸溶液中并用乙酸乙酯萃取反应液,气相色谱分析含量95.3%。产品不需处理进入下一步反应。

如图3所示,在500毫升三口瓶中加入上述反应液,降温到0℃分批投入6g固体硼氢化钾,搅拌使反应完全tlc检测。

加水洗分层之后脱出溶济得到白色固体产品,75g,含量94.2%。

如图4所示,在500毫升三口瓶中加入300g二氯乙烷再投入36g的2,6-二乙基-4-甲基苄醇固体,降温到10℃滴加30g的氯化亚砜,滴加1-2小时,加完慢慢升温到回流,并保持回流3小时取样tlc检测反应完全。慢慢倒入500g的冰水中充分搅拌静止分层,有机层用10%的碳酸氢钠水溶液洗,再加200g水洗之后减压脱溶得到淡黄色油状液体40g,gc含量96.8%。

如图5所示,在500毫升三口瓶中,在氮气保护下加入四氢呋喃200ml,新活化的镁条5g,滴加1ml的2,6-二乙基-4-甲基苄氯到反应瓶中,在室温下搅拌30分钟直到引发反应,降温到-5℃之后开始滴加40g的2,6-二乙基-4-甲基苄氯并控制在0℃左右2-3小时滴加完,滴完保温30分钟之后自然升到室温再保温1小时,用冰水降温到0℃通入干燥的二氧化碳气体,控制温度在10℃以下,直到反应不再放热过量二氧化碳气体溢出停止通气。加入200g水并用10%的稀盐酸调节ph值到5之后过滤出白色固体产品,烘干得到38.6g气相色谱分析含量98.4%。

如图6所示,将20g的2,6-二乙基-4-甲基苯甲酸固体投入100g的无水甲醇与10g浓硫酸中加热回流6小时,减压回收过量的甲醇之后加入100g冰水中充分搅拌,加50g乙酸乙酯萃取二次再合并有机层,浓缩回收乙酸乙酯之后得到20g的2,6-二乙基-4-甲基苯甲酸甲酯含量96.1%。

如图7所示,在500ml反应并中加入100ml的无水碳酸二甲酯通氮气保护,分批加入nah(60%)10.9g。加完升温回流,同时滴加20g的2,6-二乙基-4-甲基苯甲酸甲酯与50g碳酸二甲酯的混合液,滴加约3小时,加完保持回流6小时之后,取样检测原料反应完全,用冰水降温到0℃以下,滴加5%的稀盐酸,调节ph值到1-2静止分层得到有机层,减压回收溶济之后加10g甲醇重结晶得以20g的白色固体产品,含量97.3%。

实施例4

与实施例3不同的是,本发明在进行具体生产中,部分原料可采取与其自身化学性质相类似的原材料进行更换和替代,其具体为:

用硼氢化钠(nabh4)代替第二步硼氢化钾得到同样收率含量;

2,6-二乙基-4-甲基苯甲酸甲酯的合成用对甲苯磺酸代替硫酸得到含量98.6%;

2,6-二乙基-4-甲基苯丙二甲酸二甲酯的合成用甲醇钠代替钠氢反应收率65%。

如图2所示,在500毫升三口瓶中,在氮气保护下加入四氢呋喃200ml,新活化的镁条12g,滴加1ml的2,6-二乙基-4-甲基溴苯升温到50℃引发反应,适当降温之后控制在30℃以下滴加100g的2,6-二乙基-4-甲基溴苯,滴完保温30分钟之后用冰水降温到0℃开始滴加100g的无水dmf,控制温度在10℃以下。滴完之后升到室温继续搅拌2小时,升温回收部份溶济之后倒入10%的稀盐酸溶液中并用乙酸乙酯萃取反应液,气相色谱分析含量95.3%。产品不需处理进入下一步反应。

如图3所示,在500毫升三口瓶中加入上述反应液,降温到0℃分批投入6g固体硼氢化钠,搅拌使反应完全tlc检测。

加水洗分层之后脱出溶济得到白色固体产品,75g,含量94.2%。

如图4所示,在500毫升三口瓶中加入300g二氯乙烷再投入36g的2,6-二乙基-4-甲基苄醇固体,降温到10℃滴加30g的氯化亚砜,滴加1-2小时,加完慢慢升温到回流,并保持回流3小时取样tlc检测反应完全。慢慢倒入500g的冰水中充分搅拌静止分层,有机层用10%的碳酸氢钠水溶液洗,再加200g水洗之后减压脱溶得到淡黄色油状液体40g,gc含量96.8%。

如图5所示,在500毫升三口瓶中,在氮气保护下加入四氢呋喃200ml,新活化的镁条5g,滴加1ml的2,6-二乙基-4-甲基苄氯到反应瓶中,在室温下搅拌30分钟直到引发反应,降温到-5℃之后开始滴加40g的2,6-二乙基-4-甲基苄氯并控制在0℃左右2-3小时滴加完,滴完保温30分钟之后自然升到室温再保温1小时,用冰水降温到0℃通入干燥的二氧化碳气体,控制温度在10℃以下,直到反应不再放热过量二氧化碳气体溢出停止通气。加入200g水并用10%的稀盐酸调节ph值到5之后过滤出白色固体产品,烘干得到38.6g气相色谱分析含量98.4%。

如图6所示,将20g的2,6-二乙基-4-甲基苯甲酸固体投入100g的无水甲醇与10g甲苯磺酸中加热回流6小时,减压回收过量的甲醇之后加入100g冰水中充分搅拌,加50g乙酸乙酯萃取二次再合并有机层,浓缩回收乙酸乙酯之后得到20g的2,6-二乙基-4-甲基苯甲酸甲酯含量96.1%。

如图7所示,在500ml反应并中加入100ml的无水碳酸二甲酯通氮气保护,分批加入甲醇钠10.9g。加完升温回流,同时滴加20g的2,6-二乙基-4-甲基苯甲酸甲酯与50g碳酸二甲酯的混合液,滴加约3小时,加完保持回流6小时之后,取样检测原料反应完全,用冰水降温到0℃以下,滴加5%的稀盐酸,调节ph值到1-2静止分层得到有机层,减压回收溶济之后加10g甲醇重结晶得以20g的白色固体产品,含量97.3%。

本发明设计了一条全新的该化合物合成路线,避免了贵重金属催化剂的使用引起的成本昂贵的问题,在原料的选取和采用中杜绝了使用丙二腈高毒原料,提高了生产的安全性,有利于环保,各步反应条件温和收率稳定,安全性能高,有利于进行工业化生产。

最后应说明的是:以上所述仅为本发明的优选实施例而已,并不用于限制本发明,尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明,对于本领域的技术人员来说,其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改,或者对其中部分技术特征进行等同替换,凡在本发明的精神和原则之内,所作的任何修改、等同替换、改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。

心灵美的毛巾
简单的水蜜桃
2026-02-04 06:08:54
乙醇

乙醇的物理性质主要与其低碳直链醇的性质有关。分子中的羟基可以形成氢键,因此乙醇黏度很大,也不及相近相对分子质量的有机化合物极性大。室温下,乙醇是无色易燃,且有特殊香味的挥发性液体。 作为溶剂,乙醇易挥发,且可以与水、乙酸、丙酮、苯、四氯化碳、氯仿、乙醚、乙二醇、甘油、硝基甲烷、吡啶和甲苯等溶剂混溶。此外,低碳的脂肪族烃类如戊烷和己烷,氯代脂肪烃如1,1,1-三氯乙烷和四氯乙烯也可与乙醇混溶。随着碳数的增长,高碳醇在水中的溶解度明显下降。 由于存在氢键,乙醇具有潮解性,可以很快从空气中吸收水分。羟基的极性也使得很多离子化合物可溶于乙醇中,如氢氧化钠、氢氧化钾、氯化镁、氯化钙、氯化铵、溴化铵和溴化钠等。氯化钠和氯化钾则微溶于乙醇。此外,其非极性的烃基使得乙醇也可溶解一些非极性的物质,例如大多数香精油和很多增味剂、增色剂和医药试剂。 化学性质 酸性 乙醇分子中含有极化的氧氢键,电离时生成烷氧基负离子和质子。 CH3CH2OH→(可逆)CH3CH2O- + H+ 乙醇的pKa=15.9,与水相近。 乙醇的酸性很弱,但是电离平衡的存在足以使它与重水之间的同位素交换迅速进行。 CH3CH2OH+D2O→(可逆)CH3CH2OD+HOD 因为乙醇可以电离出极少量的氢离子,所以其只能与少量金属(主要是碱金属)反应生成对应的醇金属以及氢气: 2CH3CH2OH + 2Na→2CH3CH2ONa + H2 醇金属遇水则迅速水解生成醇和碱 结论: (1)乙醇可以与金属钠反应,产生氢气,但不如水与金属钠反应剧烈。 (2)活泼金属(钾、钙、钠、镁、铝)可以将乙醇羟基里的氢取代出来。 与乙酸反应

苯酚

苯酚又名石炭酸,分子式C6H6O,无色针状结晶或白色熔块,苯酚密度为1.071 g/cm3,沸点为181.8℃,熔点为40.8℃,易熔于乙醇、氯仿、乙醚、甘油和二硫化碳,熔于水,不熔于石油醚,具特殊气味,有腐蚀性。空气中的氧可将苯酚氧化生成苯醌。纯净的苯酚为白色晶体,有特殊气味,长时间存放,特别是在日光照射下易氧化而呈玫瑰色或深褐色;苯酚易潮解,是弱酸性物质。

乙醛

乙醛物理性质 乙醛密度比1小,熔点是-121摄氏度,沸点为21摄氏度,溶解度为16g/(100g H20),因有氢键,可与水互溶。用作制取醋酸,也是许多反应的合成中间体。乙醛

1.分子结构

〔师〕展示乙醛分子的比例模型,并让学生根据乙醇催化氧化反应的本质,写出乙醛的分子式、结构式、结构简式及官能团。

〔一个学生在黑板上写,其他学生写在练习本上〕

〔学生板演,教师巡视〕

分子式:C2H4O

〔师〕乙醛的结构简式还可以写成CH3CHO,醛基也可以写成—CHO,但不能写成—COH。

〔师〕写出—CHO的电子式。

〔师〕醛基是一个中性基团,本身未失e-,也未得到e-,因此乙的写法正确。甲误以为“—”应表示一对共用电子对。

〔师〕展示乙醛样品,让学生闻其气味,并观察其颜色、状态,结合教材164页相关内容叙述乙醛的重要物理性质。

〔板书〕2.物理性质

〔生〕乙醛是无色、具有刺激性气味的液体,密度比水小,沸点是20.8℃,易挥发,易燃烧,能跟水、乙醇、氯仿等互溶。

〔师〕官能团决定物质的化学性质,乙醛的化学性质是由醛基决定的。请同学们分析醛基的结构,推测其在化学反应中的断裂方式。

〔生〕C==O键和C—H键都有极性,都可能断裂。

〔师〕下面我们通过乙醛的化学性质来验证同学们的推断是否正确。

〔板书〕3.化学性质

〔师〕C==O键和C==C键断键时有类似的地方,说明乙醛可以发生什么类型的反应?

〔生〕加成反应。

〔师〕请同学们根据加成反应的概念写出CH3CHO和H2加成

〔师〕指出:此反应在Ni作催化剂、加热的条件下才能进行。

〔板书〕(1)加成反应

〔师〕说明:①醛基与H2的加成是在分子中引入—OH的一种方法。②工业上并不用此法合成乙醇。

〔设疑〕乙醇在一定条件下被催化氧化为乙醛,实质是脱去两个氢原子,我们称之为氧化反应。而乙醛与H2的加成是乙醇催化氧化的相反过程,与氧化反应相对应,此反应还应属于什么反应类型?

〔生〕还原反应。

〔师〕在有机化学反应中,通常把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应,叫做还原反应,如乙醛和H2的加成。把有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应,叫做氧化反应。如乙醇的催化氧化。

〔师〕说明:有机化学反应中的氧化反应、还原反应是针对有机物划分的。实际上都是氧化还原反应,氧化反应和还原反应总是同时进行,相互依存的,不能独立存在。只不过有机化学反应中的氧化反应是有机物被氧化,无机物被还原;还原反应中是有机物被还原,无机物被氧化罢了。

〔设疑〕乙醛可以被还原为乙醇,能否被氧化呢?请同学们根据乙醛分子式中碳的平均化合价进行分析、讨论。

〔生〕由CH3CHO变为CH3CH2OH,碳的平均化合价从-1价降到-2价,CH3CHO被还原。由于CH3CHO中碳的平均化合价为-1价,而碳的最高价态为+4价,因此乙醛还可以被氧化,发生氧化反应。

〔板书〕(2)氧化反应

〔师〕在一定温度和催化剂存在的条件下,乙醛能被空气中的氧气氧化成乙酸。工业上可以利用此反应制取乙酸。

〔板书〕a.催化氧化

〔师〕根据乙醛的物理性质,说明它还可以燃烧。请同学们写出乙醛完全燃烧的方程式。

〔板书〕b.燃烧

2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O

〔过渡〕乙醛不仅能被氧气氧化,还能被某些氧化剂氧化。

〔板书〕c.被弱氧化剂氧化

〔演示实验6-7〕

第一步:在洁净的试管里加入1 mL 2%的硝酸银溶液,边摇动试管,边逐滴滴入2%的稀氨水。

〔问〕大家看到了什么现象?写出化学方程式。

〔生〕生成白色沉淀。

AgNO3+NH3•H2O AgOH↓+NH4NO3

第二步:继续滴加稀氨水,至最初产生的沉淀刚好溶解为止。

〔讲述〕大家看到沉淀溶解了,这是因为AgOH和氨水反应生成了一种叫氢氧化二氨合银的络合物,该溶液称为银氨溶液,它是一种弱氧化剂。

〔副板书〕AgOH+2NH3•H2O 〔Ag(NH3)2〕OH+2H2O

〔师〕下面我们看一看这种弱氧化剂能否与乙醛发生反应。

〔演示〕第三步:在银氨溶液中滴入3滴乙醛,振荡后放在热水中温热。

现象:试管内壁附上了一层光亮如镜的银。

〔师〕从现象可以看出,反应中化合态银被还原,乙醛被氧化。乙醛被氧化成乙酸,乙酸又和氨反应生成乙酸铵。这个反应叫银镜反应。

〔板书〕Ⅰ.银镜反应

CH3CHO+2〔Ag(NH3)2〕OH CH3COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O

〔师〕从反应断键情况来看,还是 中C—H键断裂,相当于在C—H键之间插入1个氧原子。从化合价升降守恒来看,有1 mol 被氧化,就应有2 mol银被还原。因此银镜反应不仅可用于检验醛基的存在,也常用于测定有机物中醛基的数目。

乙醛不仅可被弱氧化剂银氨溶液氧化,还可以被另一种弱氧化剂氧化。

〔板书〕Ⅱ.和Cu(OH)2反应

〔演示〕P165实验6—8。

现象:试管内有红色沉淀产生。

〔师〕这种红色沉淀是Cu2O。请同学们写出该反应涉及到的化学方程式。

〔学生板演〕CuSO4+2NaOH Cu(OH)2↓+Na2SO4

2Cu(OH)2+CH3CHO Cu2O↓+CH3COOH+2H2O

〔师〕由于Cu(OH)2是微溶物,刚制备的Cu(OH)2为悬浊液,放置稍长时间就可生成沉淀。因此实验中所用Cu(OH)2必须是新制的,且NaOH要加得过量一些,因为本实验需在碱性条件下进行。

〔讨论〕乙醛能否使溴水和酸性KMnO4褪色?

〔生〕能。因为溴和酸性KMnO4都是强氧化剂,可以把乙醛氧化。

〔板书〕d.使酸性KMnO4溶液和溴水褪色

〔师〕乙醛的这些重要性质,都有重要用途,下面我们列表总结如下:

〔投影小结〕

乙醛的氧化反应

氧化剂 反应条件 现象 化学反应实质 重要应用

O2 点燃 燃烧有黄色火焰 2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O ——

O2 催化剂,加热 —— —CHO变—COOH

2CH3CHO+O2 2CH3COOH 工业制取乙酸

银氨

溶液 水浴加热 形成银镜 —CHO变—COOH

CH3CHO+2〔Ag(NH3)2〕OH

CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 工业制镜或保温瓶胆,实验室检验醛基

Cu(OH)2 加热至沸腾 产生红色沉淀 —CHO变—COOH

CH3CHO+2Cu(OH)2

CH3COOH

+Cu2O ↓+2H2O 实验室检验醛基、医学上检验尿糖

〔小结〕通过对乙醛化学性质的学习,证明了同学们的推测完全正确,—CHO中的C O键和C—H键都能断裂。在乙醛和氢气的加成反应中,是C O键断裂,在乙醛被氧化的反应中是C—H键断裂。通过乙醛性质的学习,我们也知道了有机反应中加氧或去氢称为氧化反应,加氢或去氧称为还原反应,虽然和无机化学中对氧化还原反应的定义不同,但本质是一样的。课下请同学们根据有机反应中氧化反应和还原反应的定义,总结你学过的化学反应哪些属于氧化反应,哪些属于还原反应。

〔作业〕P166一、1、3 二、3 四

●板书设计

第五节 乙醛 醛类(一)

一、乙醛

1.分子结构

2.物理性质

3.化学性质

(1)加成反应

(2)氧化反应

a.催化氧化

2CH3CHO+O2 2CH3COOH(乙酸)

b.燃烧

2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O

c.被弱氧化剂氧化

Ⅰ.银镜反应

CH3CHO+2〔Ag(NH3)2〕OH CH3COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O

Ⅱ.和Cu(OH)2反应

d.使酸性KMnO4溶液和溴水褪色

●教学说明

围绕教学重点、难点,主要采用了启发、对比、设疑、实验相结合的方法。

1.充分利用化学实验这一重要媒体,引导学生观察、分析、推理、抽象概括,从而认识乙醛的重要化学性质——加成反应和氧化反应。

2.通过对比有机化学反应中的氧化反应和还原反应,能使学生从本质上认识它们的区别。

3.教学中适时设疑、层层设疑,有利于重点难点知识的突破与跨越,同时培养学生独立思考的习惯。

●参考练习

1.下列试剂,不能用于检验有机物中含有—CHO的是( )

A.金属钠 B.银氨溶剂 C.新制Cu(OH)2 D.溴水

答案:AD

2.由乙炔、苯、乙醛组成的混合物,经测定其中碳的质量分数为72%,则氧的质量分数为______。

解析:将乙醛的分子式作如下变形:C2H4O C2H2•H2O。该混合物可表示为:

•H2O,假设混合物质量为100 g,则m (C)=100 g×72%=72 g又方框内有n(C)∶n(H)=1∶1,那么方框内总质量应为72 g×(12+1)/12=78 g,则方框外H2O的质量为100 g-78 g=22 g,故求得m (O)=22 g× =19.6 g,所以该混合物中氧的质量分数为 ×100%=19.6%。

答案:19.6%

3.某学生做乙醛还原性的实验,取1 mol•L-1的CuSO4溶液2 mL 和0.4 mol•L-1的NaOH溶液4 mL,在一个试管内混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加热至沸,无红色沉淀,实验失败的原因是( )

A.NaOH不够量 B.CuSO4不够量

C.乙醛溶液太少 D.加热时间不够

解析:由于CH3CHO和新制Cu(OH)2的反应必须在碱性条件下进行(即用CuSO4和NaOH反应制备Cu(OH)2时须NaOH过量),所以本实验失败的原因是NaOH不足。

答案:A

4.在实验室里不宜长期放置,应在使用时配制的溶液是( )

①酚酞试剂 ②银氨溶液 ③Na2CO3溶液 ④Cu(OH)2悬浊液 ⑤酸化的FeCl3溶液

⑥硫化氢水溶液

A.只有②④ B.除①之外 C.只有②④⑥ D.全部

解析:①③⑤在空气中可以稳定存在,因此均可长期存放。②银氨溶液必须随配随用,不可久置,否则会生成易爆炸的物质。④氢氧化铜悬浊液在空气中久置,会变为碱式碳酸铜。⑥H2S水溶液在空气中放置,易被空气中的氧气氧化为S和H2O。

答案:C

乙酸

醋酸(乙酸)的化学性质 不稳定 见光,受热易分解 其分解一般需要的条件是 加热 光照 具有弱酸性,酸性弱于碳酸 2 可以和醇发生酯化反应 3 可以燃烧(很多人可能会想当然地认为不行) 受热分解分子式: 2CH3COOOH=2CH3COOH+O2

乙酸是一种弱酸。乙酸能与乙醇起酯化反应。

1、与钠2、消去3、与氢卤酸取代4、氧化成醛5、酯化

狂野的含羞草
时尚的小刺猬
2026-02-04 06:08:54

DEHP化学式是C24H38O4, 结构式见附图。另外,纠正一下从属关系:DEHP是一种邻苯二甲酸酯,邻苯二甲酸酯是一种增塑剂(台湾称塑化剂),增塑剂是一大类化工助剂。所以,塑化剂即DEHP的说法是不准确的。

执着的路灯
老实的老鼠
2026-02-04 06:08:54
苯丙酸的同分异构体有很多,至少16种。在这画不出来。你可以根据类别找同分异构体:一类是酸,一类是酯。然后再把酸和酯进行细化。以酸为例:取代苯环一个氢的情况有2个,取代苯环2个氢的有6个,取代苯环3个氢的有4个。

热情的冷风
闪闪的乐曲
2026-02-04 06:08:54
据我所知,日常唯一可能碰到的是醋酸苯汞,可用作外用避孕药(杀精剂),也有杀菌防霉的作用,毒性不是很大,但不能使用过多过频。

醋酸苯汞的化学式为C8H8HgO2,结构简式为CH3COOHgC6H5,其中汞元素为+2价,作用是连接CH3COO—和C6H5—这两个基团,所以醋酸苯基作为单独的基团是不存在的。

如果你说的是苯乙酸,那就另当别论了,苯乙酸的结构简式为C6H5CH2COOH,电离出一个H+之后得到C6H5CH2COO-,这个基团是存在的。苯乙酸是一种重要的有机化工原料,用于香料、农药、医药等行业,但是生活中直接碰到它几乎是不可能的。

激情的火
甜美的白云
2026-02-04 06:08:54
分子式: C8H8O2

分子量: 136.15

沸点: 265℃

熔点: 75-78℃

中文名称: 苯乙酸

苯醋酸

英文名称: Phenylacetic acid

性质描述:

白色片状有光泽的结晶。易燃。有特殊气味。熔点76.5℃,沸点265.5℃,144.5℃(1.6kPa),65-70℃(1.33×10-3kPa),相对密度1.091(77/4℃)。微溶于冷水,溶于乙醇、乙醚和丙酮,也溶于碳酸钠和氨溶液中。

生产方法:

由苯乙腈水解而得。将52.6kg70%的硫酸加入反应锅,搅拌加热至100℃左右,缓缓滴加苯乙腈,在1h内滴完40kg后升温至130℃,继续保温反应2h。然后加入8kg水,稀释反应生成的硫酸氢胺,静置分层,分去硫酸氢铵母液,在120-130℃减压脱水1h,得纯度96-97%的苯乙酸,收率95-97%。苯乙腈的水解反应也可以在氢氧化钠溶液中进行,在100-104℃回流6h,至油状液体减少为止,冷至5℃,加盐酸调节pH至1-2,甩滤,滤饼用水洗涤,在40℃干燥,得苯乙酸。国内90%以上厂家采用苯乙腈水解法生产苯乙酸。武汉大学化工厂采用羰基合成工艺,用氯苄羰化法制苯乙酸,基本无污染,成本低,节约能源。原料消耗定额:甲苯2200kg/t、液氯(99%)1500kg/t、氰化钠800kg/t、硫酸(98%)1500kg/t、液碱(30%)2500kg/t。

用 途:

苯乙酸是医药、农药、香料等有机合成的中间体。在医药工业中用于青霉素、地巴唑等药物的生产。苯乙酸经氯化、酯化得到α-氯代苯乙酸乙酯,用于稻丰散和乙基稻丰散的生产,这两种农药是广谱性有机磷杀虫剂。苯乙酸本身也是农药植物生长刺激素。苯乙酸广泛存在于葡萄、草莓、可可、绿茶、蜂蜜等中。苯乙酸在低浓度时具有甜蜂蜜味,在1ppm以下仍具有甜味,是一种重要的香料成分。苯乙酸还具有很强的杀菌作用。

默默的吐司
无奈的香氛
2026-02-04 06:08:54
根据题意,工业上可用乙酸、B为主要原料合成乙酸苯甲酯,A与D发生酯化反应得乙酸苯甲酯,根据乙酸苯甲酯的结构简式可知,A为乙酸,D为 ,根据转化关系,B与氯气发生取代反应生成C,C碱性水解得D,则B为 ,C为 ,若将反应①、②的条件做如下变动,将先后得到C′、D′而得不到C、D,D′与D的分子式相同即为C 7 H 8 O,则C′可能为 ,D′为 , (1)根据上面的分析可知,B的结构简式为 ,②的反应类型为取代(水解)反应, 故答案为: ;取代(水解)反应; (2)乙酸苯甲酯有多种同分异构体,其中属于酯类、且为一取代苯结构的为苯环上连有HCOOCH 2 CH 2 -,或HCOOCH(CH 3 )-,或CH 3 CH 2 COO-,或-COOCH 2 CH 3 ,或-CH 2 COOCH 3 ,有5种,任写其中一种的结构简式为 等, 故答案为:5; 等; (3)根据上面的分析可知,C′所有可能的结构简式为 , 故答案为: .