苯酚的亲电取代为什么多发生在邻位上?
你好,苯酚亲电取代反应主要发生在邻对位。用电子效应解释,即苯酚的酚羟基具有共轭给电子效应,其给电子效应对于邻对位更加有利(这一点可以用共振论解释,也可以用共轭体系正负交替解释,具体看图),因而苯酚亲电取代的定位在邻对位。
邻位的键距比对位的短。
邻位的熔点会比对位的高,因为邻位的键距比对位的短因此键力就大就不容易断所以就需要更大的能量来使他断掉所以熔点就大。
苯酚的羟基系供电子基因,能将苯环上的两个邻位与对位的碳原子电子云的密度变大,造成活化,反应能力增强,易在这三个反应点上发生亲电取代反应。
对羟基苯甲醛
邻羟基苯甲醛。
影响熔点的有分子量、极性、分子对称性和氢键,对称性越高,分子排列越紧密,熔点也越大,分子间形成氢键后,熔化需要破坏一部分氢键,所以熔点也高。
这两者都有极性,不易比较,希望那位高手能提供他们的偶极距。
二取代苯对位比邻位对称性高。
如二楼所说,对位容易形成分子内氢键,邻位容易形成分子间氢键。
这两点都说明邻位熔点低。
制取酚醛树脂:nC6H5OH+nHCHO→(条件催化剂加热)-[-C7H6O-]-n+nH2O
苯酚(Phenol,C6H5OH) 是一种具有特殊气味的无色针状晶体, 有毒,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理, 皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃,常温下微溶于水,易溶于有机溶剂;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性,接触后会使局部蛋白质变性,其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。 小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。
甲醛,化学式HCHO,式量30.03,又称蚁醛。无色气体,有特殊的刺激气味,对人眼、鼻等有刺激作用,气体相对密度1.067(空气=1),液体密度0.815g/cm³(-20℃)。熔点-92℃,沸点-19.5℃。易溶于水和乙醇。水溶液的浓度最高可达55%,通常是40%,称做甲醛水,俗称福尔马林(formalin),是有刺激气味的无色液体。