苯酚类化合物常用的分析方法有哪些
(一)苯酚 苯酚最初从煤焦油中得到,也称石炭酸。它是无色结晶,有特殊气味。熔点43℃,沸点182℃,能溶于水,25℃时100g水中可溶解发6.7g,68℃以上可完全溶解。此外,还易溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂。苯酚能凝固蛋白质,有杀菌能力,医药上用作消毒剂。它的3%-5%溶液用于消毒手术器具,1%溶液外用于皮肤止痒,但苯酚浓溶液对皮肤具有腐蚀性。苯酚易被氧化,故应避光存于棕色瓶内。苯酚又是制造塑料、染料及药物的重要原料。
(二)甲苯酚 甲苯酚可由煤焦油得到,有邻、间、对三种异构体。它们都有苯酚气味,杀菌力比苯酚强。医药上常用的消毒剂煤酚皂液就是含47%-53%的三种甲苯酚混合物的肥皂水溶液,又称来苏尔。它的稀溶液常用于消毒。 由于三者的沸点相近,不易分离,实际上常使用它们的混合物。
(三)苯二酚 苯二酚有三种异构体,它们都是无色结晶。邻苯二酚和间苯二酚易用溶于水,对苯二酚在水中的溶解度小。间苯二酚是具有抗细菌和真菌的作用,强度仅为苯酚的1/3。刺激性小,可用于治疗皮肤病如湿疹和癣症等。对苯二酚常用作显影剂。
(四)萘酚 萘酚有α-和β-两种异构体。 α-萘酚为黄色结晶,熔点96℃,能与FeCL3作用生成紫色沉淀。β-萘酚为无色结晶,熔点122℃和FeCL3作用生成绿色沉淀。这两种化合物都是合成染料的原料。β-萘酚还具有抗细菌、霉菌和寄生虫的作用。
硝基苯类物质主要包括一硝基苯、二硝基苯、三硝基苯和硝基甲苯等。硝基苯属高毒性物质,可经呼吸道、消化道和皮肤侵入人体。主要作用于血液、肝及中枢神经系统,可使血红蛋白变为高铁血红蛋白,失去运输氧的能力,引起缺氧。水中存在硝基苯,影响水体的自净能力。硝基苯主要用物炸药、染料和药品等的生产。
氯苯类:A:一氯代苯 1、对中枢神经系统有抑制和麻醉作用;对皮肤和粘膜有刺激性。急性中毒:接触高浓度可引起麻醉症状,甚至昏迷。脱离现场,积极救治后,可较快恢复,但数日内仍有头痛、头晕、无力、食欲减退等症状。液体对皮肤有轻度刺激性,但反复接触,则起红斑或有轻度表浅性坏死。慢性中毒:常有眼痛、流泪、结膜充血;早期有头痛、失眠、记忆力减退等神经衰弱症状;重者引起中毒性肝炎,个别可发生肾脏损害。2、对环境有严重危害,对水体、土壤和大气可造成污染。由于其密度较水为重,且不溶于水,因此是重非水相液体(Dense nonaqueous phase liquids,DNAPLs)中的一种,并对地下水系统造成严重的威胁。 B:二氯苯 1、邻二氯苯 具有高的刺激性,吞咽和吸入有中等毒性。2、间二氯苯 有刺激性气味,无毒性。 3、对二氯苯 具有中等毒性,刺激眼睛和粘膜 C:三氯苯:樟脑丸的主要成分,有毒,不可误食。D:六氯苯:主要用途: 用作防治麦类黑穗病, 种子和土壤消毒。 健康危害: 接触后引起眼刺激、烧灼感、口鼻发干、疲乏、头痛、恶心等。中毒时可影响肝脏、中枢神经系统和心血管系统。可致皮肤溃疡。 环境危害: 对环境有严重危害,对水体可造成污染。 燃爆危险: 本品可燃,为可疑致癌物,具刺激性。 危险特性: 受高热分解产生有毒的腐蚀性烟气。
苯胺类:苯胺类物质主要包括苯胺(俗称阿尼林油)、甲苯胺和联苯胺等。苯胺可通过口腔、呼吸道和皮肤进入人体。对人体的危害主要影响血液、肝及中枢神经系统。急性中毒时,可造成铁红蛋白缺氧、头痛眩晕、全身乏力、恶心呕吐、血压增高、脉跳加快,严重时神志不清,体温下降,瞳孔放大。阵发性痉挛抽搐而死亡,慢性中毒可引起各种神经官能症状、血尿、皮肤丘疹和过敏反应。
苯胺类物质主要用于染料工业、制药、人造树脂、橡胶硫化促进剂及彩色铅笔等方面。
苯酚类:苯酚有毒,有研究报告表明苯酚是苯中毒的直接原因。苯酚及其浓溶液对皮肤有强烈的刺激作用,若不慎将苯酚沾到皮肤上,应用酒精或聚乙二醇清洗;若量较大或者混有氯仿,则需要进行急救。沾到衣服上也需用大量水冲洗。
苯酚类化合物的毒性以苯酚为最大,通常含酚废水中又以苯酚和甲酚的含量最高。目前环境监测常以苯酚和甲酚等挥发性酚作为污染指标。
环境中的酚污染主要指酚类化合物对水体的污染,含酚废水是当今世界上危害大、污染范围广的工业废水之一,是环境中水污染的重要来源。在许多工业领域诸如煤气、焦化、炼油、冶金、机械制造、玻璃、石油化工、木材纤维、化学有机合成工业、朔料、医药、农药、油漆等工业排出的废水中均含有酚。这些废水若不经过处理,直接排放、灌溉农田则可污染大气、水、土壤和食品。
酚是一种中等强度的化学毒物,与细胞原浆中的蛋白质发生化学反应。低浓度时使细胞变性,高浓度时使蛋白质凝固。酚类化合物可经皮肤粘膜、呼吸道及消化道进入体内。低浓度可引起蓄积性慢性中毒,高浓度可引起急性中毒以致昏迷死亡。一般来讲,酚进入人体后机体通过自身的解毒功能使之转化为无毒物质而排出体外。只有当摄入量超过解毒功能时才有蓄积而导致慢性中毒,表现为头晕、头痛、精神不安、食欲不振、呕吐腹泻等症状。
由于酚的用途极为广泛,预防其污染的工作也很困难。在生产和使用酚的工厂必须建立严格的操作制度,谨防酚的外泻。同时要搞好废水的回收利用和生物氧化处理,严禁含酚废水排入渗井、渗坑,以免污染地下水。
酸碱指示剂是指在一定pH范围内能显示一定颜色的试剂。这类指示剂多是弱的有机酸、有机碱或是两性有机物。它们的酸式与其共轭碱式具有不同的颜色。当溶液的pH改变时,指示剂的酸式与碱式之间发生转化,从而引起颜色的变化。
1.酸碱指示剂的主要类型。
(1)硝基苯酚类。
硝基苯酚类指示剂具有比较显著的酸性。邻位和对位硝基苯酚以及α-、β-和γ-二硝基苯酚属于这类指示剂。以对位硝基苯酚为例,
(2)酚酞类。
酚酞类指示剂呈弱酸性,它包括酚酞、百里酚酞和α-萘酚酞等。以酚酞为例,它是4,4′-二羟基三苯甲醇-2〃-羧酸的内酯,无色,几乎不溶于水。有碱存在时,内酯开环生成二钠盐,由于发生分子内部重排,形成醌式结构,颜色呈玫瑰红色。当遇浓的强碱时,形成无色的三钠盐。
(3)磺代酚酞类。
磺代酚酞类指示剂呈弱酸性,酚红、甲酚红、溴酚蓝和百里酚蓝等皆属这一类。它们在不同pH溶液中的颜色变化也是基于形成不同的电离平衡,
(4)偶氮化合物类。
酸性溶液中,是二甲基氨基偶氮苯的磺酸盐,显黄色;在酸性溶液中,磺酸盐转化为磺酸,磺酸分子内的磺酸基能与碱性的二甲基形成具有醌式结构的内盐,显红色,
(5)石蕊。
石蕊是一种有机酸,从地衣类植物提取得到,组成复杂。在很稀的水溶液中,含有等量的使溶液呈蓝色的离子和使溶液呈红色的分子,所以溶液呈现紫色;在酸性溶液中,主要以红色的分子形式存在,在碱性溶液中,主要以蓝色的离子形式存在。
2.酸碱指示剂的作用原理。
酸碱指示剂在溶液中存在着平衡关系:
pH由pKa+1到pKa-1时,能看到酸式色变为碱式色。因此pH=pKa±1就是指示剂变色范围,也叫变色域。不同的指示剂,其电离常数是不同的,所以它们的变色范围也就不同。但这是理论计算的结果,实际使用的各种指示剂的变色范围并不是计算出来的,而是实验中观察得出的。由于人眼对各种颜色的敏感度不同,所以观察结果与理论计算是有差别的;再则,不同的人对颜色观察的敏感度也不同,因此同一种指示剂常有不同的观察结果。
1、84消毒液、过氧乙酸:主要用于医院等公共场所的地面、墙壁、门窗等处的消毒,腐蚀性比较强,不适合家用。可以用0.5%的过氧乙酸溶液对汽车车厢消毒。家用洗衣机每两三个月可以用84消毒液消毒一次。
2、94消毒液:以复合季铵盐为主要成分,无毒、无异味、无腐蚀、无刺激,可以杀灭肠道致病菌、化脓性球菌和致病性酵母菌。可快速杀灭水果、衣物、餐具等各种器皿及物体表面的细菌和病毒。
3、滴露、来苏水:比较适合家用,可杀灭细菌。一般洗衣机一滚筒水中加入3到5滴即可。还可加水配成1%到5%的溶液,将衣服、被单放在其中浸泡半小时到一小时再用水清洗。也可配成1%到3%的溶液,用来擦拭室内家具、地板。
4、漂白粉:1%到3%的漂白粉配制的液体可以用于喷洒或擦拭浴室、厕所;0.5%的漂白粉液还可以浸泡碗杯、痰盂、便盆及污染的衣物等。
5、高锰酸钾:适合用于瓜果、蔬菜的消毒,但浸泡的时间必须在5分钟以上。
不是。
苯酚红,鲜红至深红色结晶或细小结晶性粉末,在空气中稳定;1g溶于约1300ml水、约350ml乙醇、500ml丙酮;易溶于氢氧化钠或碳酸钠溶液中呈红色,与锌粉共沸褪色;几乎不溶于乙醚和氯仿;最大吸收波长557(360)nm。
由于分子结构上带有两个酚羟基,显弱酸性。常用于显色剂,标准0.1%苯酚红的变色范围为6.8-8.4,由黄到红。
化学性质
可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味,极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A,与醋酐;水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。
苯酚在通常温度下是固体,与钠不能顺利发生反应,如果采用加热熔化苯酚,再加入金属钠的方法进行实验,苯酚易被还原,在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。
方法提要
在酸性条件下,用GDX-502固相萃取柱吸附水中酚类化合物,乙腈解析柱中有机酚,高效液相色谱-紫外检测器检测。
方法适用于饮用水、地下水及湖库水中苯酚、对硝基酚、间甲酚、2,4-二氯酚、2,4,6-三氯酚、五氯酚6种酚类的测定。对水中6种酚通常可检测到10~50ng/L水平。
仪器
高效液相色谱仪带紫外检测器,恒流梯度泵系统。
色谱柱WatersSymmetryC8,4.6mm×250mm,粒径5μm或性质相似的色谱柱。
GDX-502固相萃取小柱将使用过的SPE小柱填充物去掉并清洗干净,湿法加入约为0.5g纯化溶胀后的GDX-502树脂,打开活塞放出甲醇,直到液面刚好达到树脂床顶部。用10mL乙腈淋洗树脂,再用10mL水淋洗树脂,每次淋洗保持液面不低于树脂床。
针头过滤器孔径0.45μm,直径13mm,有机系。
固相萃取装置12管固相萃取装置。
真空泵。
采样瓶1L具磨口玻璃塞的棕色玻璃细口瓶。
氮吹仪。
微量注射器10μL、50μL、100μL、1000μL等气密性微量注射器。
K.D浓缩瓶25mL,带1mL定量管,须标定容积后使用。
试剂
空白试剂水去离子水蒸馏再经Millipore处理。
高效液相色谱流动相为水(含1%乙酸)和乙腈的混合溶液。
碳酸氢钠溶液c(NaHCO3)=0.05mol/L。
硫代硫酸钠(Na2S2O3·5H2O)。
乙腈,甲醇HPLC级。
丙酮(C3H6O)农残级。
乙酸。
盐酸。
标准储备溶液苯酚、对硝基酚、间甲酚、2,4-二氯酚、2,4,6-三氯酚、五氯酚六种的混标,购自国家标准物质研究中心。保存在-18℃冰箱中。
GDX-502树脂使用前用丙酮浸泡数日,数次更换新溶剂到丙酮无色。再用乙腈回流提取6h以上。纯化后的树脂密封保存在甲醇中备用。
替代物标准2-氟苯酚和2,4,6-三溴苯酚混标。
样品的采集与保存
1)水样采集。必须采集在玻璃容器中,在采样点采样及盖好瓶塞时,样品瓶要完全注满,不留空气。若水中有残余氯存在,要在每升水中加入80mg硫代硫酸钠除氯。
2)水样保存。避光、4℃下中保存。采样后7d内完成提取。40d内完成分析。
分析步骤
1)水样预处理。用孔径0.45μm的玻璃纤维滤膜,去除水中机械杂质。根据水中酚类化合物含量,取水样50~1000mL,加入2-氟苯酚和2,4,6-三溴苯酚等替代物标准,用6mol/LHCl调至pH2。水样以10mL/min的流速流经已活化的GDX-502固相萃取柱。当水样完全流过柱子后,用0.05mol/L碳酸氢钠溶液10mL淋洗柱子。用N2或空气将柱中水分充分抽干。用4mL每次1mL乙腈淋洗小柱,前两次淋洗液需在柱中平衡10min,后两次平衡2min,合并淋洗液,最终用乙腈定容为1.00mL。0.45μm有机相滤膜过滤,HPLC分析。
2)校准曲线。
3)高效液相色谱分析条件。
紫外检测器:双波长检测,检测波长280nm和290nm。柱温35℃。
流动相组成:A泵,99%水+(1+99)乙酸B泵,100%乙腈。
流动相流量:1mL/min,恒流。梯度洗脱,洗脱程序,见表82.41。
表82.41 洗脱程序
4)色谱图的考察。见图82.13。
定性与定量分析
1)定性分析。以样品保留时间和标样保留时间相比较来定性。根据标准色谱图各组分的保留时间,确定出被测样品中目标物数目和名称。对有检出的样品需用其他方法确证,如GC-MS等技术。
图82.13 六种标准酚类样品在不同检测波长下的液相色谱图(2μg/mL)
2) 定量分析。每个工作日必须测定一种或几种浓度的标准溶液来检验校准曲线或响应因子。如若某一化合物的响应值与预期值间的偏差大于 10%,则必须用新的标准对该化合物绘制新的校准曲线或求出新的响应因子。使用紫外检测器时,6 种酚类的最大吸收波长不同,为提高分析灵敏度,苯酚、间甲酚采用 280nm 波长定量对硝基酚、2,4 -二氯酚、2,4,6-三氯酚、五氯酚采用 290nm 波长定量。计算公式参见式 (82.16) 。
方法性能指标
1) 精密度、检出限和线性范围。按实验方法,配制浓度为 0.5μg / mL 酚类混合标准样品,按选定的工作条件分析,重复检测 7 次,计算方法的精密度。检出限的测量是以相对于基线噪音 3 倍时组分峰高所对应的浓度。各组分的精密度、检测下限和线性范围见表82.42。
表82.42 方法精密度、检出限及线性范围
2) 准确度。分别将 50μL 浓度为 2μg / mL 的混合标准样品加入 0.25L 和 1.0L 试剂空白水中,用 502 树脂固相萃取柱吸附富集,洗脱后定容 1.0mL,HPLC 测定,计算加标回收率。结果见表82.43。
表82.43 方法的准确度
3) 基体加标回收率。从北京不同地区取护城河水过滤后,分别取 1L 水加入表82.44中不同量的标准样品,及未加入标准样品的 1L 水,经水样预处理,在 HPLC 上检测,得到加标回收率。
表82.44 地表污水加标回收率
注: 2-氟苯酚、2,4,6-三溴苯酚为替代物,回收率均符合控制限要求。
其实化学里面这类的表达不多,类似的有
甲醇MeOH
乙醇EtOH
四氢呋喃 :THF
吡啶:py
这些缩写只是约定俗成的
苯酚的结构式如图所示,就像正六边形一样,每个顶点为一个碳原子,6个边相当于六个-C-C-。
苯酚化学式是C6H5OH,又名石炭酸、羟基苯,是最简单的酚类有机物,常温下为一种无色针状晶体。具毒性、弱酸性,易潮解。
用途:
苯酚可作杀菌剂、麻醉剂、防腐剂。英国外科医生约瑟夫·李斯特(Lister J)于1865年将其用于外科手术消毒,为最早以药剂进行术前消毒的医生;但由于苯酚的毒性,这一技术最终被取代。现在苯酚可用于制备消毒剂,如TCP;或用其稀溶液直接进行消毒。
苯酚是多种化工产品的原料,用来合成阿司匹林等药品,以及一些农药、香料、染料。亦用来合成树脂,最主要的一种是和甲醛缩合而成的酚醛树脂。
百里酚蓝:红——黄;甲基黄:红——黄;甲基橙:红——黄;溴酚蓝:黄——紫;溴甲酚绿:黄——蓝;甲基红:红——黄;溴百里酚兰:黄——蓝;中性红:红——黄橙;苯酚红:黄——红;酚酞:无——红;百里酚酞:无——蓝。
指示剂用量过多,还会影响变色的敏锐性。例如:以甲基橙为指示剂,用HCl滴定NaOH溶液,终点为橙色,若甲基橙用量过多则终点敏锐性就较差。指示剂选择不当,加之肉眼对变色点辨认困难,都会给测定结果带来误差。
扩展资料
常用的酸碱指示剂分类:
1、 硝基酚类 这是一类酸性显著的指示剂,如对-硝基酚等。
2、 酚酞类 有酚酞、百里酚酞和α-萘酚酞等,它们都是有机弱酸。
3、磺代酚酞类 有酚红、甲酚红、溴酚蓝、百里酚蓝等,它们都是有机弱酸。
4、偶氮化合物类 有甲基橙、中性红等,它们都是两性指示剂,既可作酸式离解,也可作碱式离解。
参考资料来源:百度百科——酸碱指示剂