乙酸乙酯在乙醇和乙醇钠条件下的产物和机理
乙酸乙酯的α-氢酸性很弱(pKa-24.5),而乙醇钠又是一个相对较弱的碱(乙醇的pKa~15.9),因此,乙酸乙酯与乙醇钠作用所形成的负离子在平衡体系是很少的。
但由于最后产物乙酰乙酸乙酯是一个比较强的酸,能与乙醇钠作用形成稳定的负离子,从而使平衡朝产物方向移动。所以,尽管反应体系中的乙酸乙酯负离子浓度很低,但一形成后,就不断地反应,结果反应还是可以顺利完成。
扩展资料
如果酯的α-碳上只有一个氢原子,由于酸性太弱,用乙醇钠难于形成负离子,需要用较强的碱才能把酯变为负离子。如异丁酸乙酯在三苯甲基钠作用下,可以进行缩合,而在乙醇钠作用下则不能发生反应:
两种不同的酯也能发生酯缩合,理论上可得到四种不同的产物,称为混合酯缩合,在制备上没有太大意义。
如果其中一个酯分子中既无α-氢原子,而且烷氧羰基又比较活泼时,则仅生成一种缩合产物。如苯甲酸酯、甲酸酯、草酸酯、碳酸酯等。与其它含α-氢原子的酯反应时,都只生成一种缩合产物。
丁二酸二乙酯在乙醇钠作用的化学反应是非常非常复杂和剧烈的。会发生碱化反应,酸化反应和亲核反应,需要在苛刻的条件下才能进行。
丁二酸而乙酯在乙醇钠作用下缩合成丁二酰丁二酸二乙酯,同时,这也是一个加热脱羧反应。
因为乙醇可以看作是乙基取代水中的一个氢原子,那么乙醇也可以看作是广义的酸,醇中羟基上的氢原子电离出去,得到钠原子失去的电子,变成氢气,
CH3CHOH---》Ch3CH2O-+H+ 这样的方式就是异裂
乙酸有活性羧基;
而乙酸乙酯刚好是乙醇的羟基与乙酸的羧基反应之后的产物,它已经没有活性基团了。
所以不能和钠反应
有机物之间的反应一般直接看官能团
发生了克莱森(Claisen)酯缩合,得到β-酮酸酯,具体的命名我不太会,可能是命名为2-氧代环己甲酸乙酯。如果在用酸处理,得到2-氧代环己甲酸
那么也就是说皂化也是一种水解。也就是要在水溶液中发生
那么很显然醇钠会在水溶液中发生如下反应
rona+h2o<==>roh+naoh
所以相当于在氢氧化钠水溶液中反应。所以可以发生皂化。