乙醇的组成、性质、制取和应用是什么?
乙醇的结构简式为,俗称酒精。它在常温、常压下是一种易燃、易挥发的无色透明液体,它的水溶液具有特殊的、令人愉快的香味,并略带刺激性,密度比水小,能跟水以任意比互溶(一般不能做萃取剂),是一种重要的溶剂,能溶解多种有机物和无机物。作为溶剂,乙醇易挥发,且可以与水、乙酸、丙酮、苯、四氯化碳、氯仿、乙醚、乙二醇、甘油、硝基甲烷、吡啶和甲苯等溶剂混溶。此外,低碳的脂肪族烃类如戊烷和己烷,氯代脂肪烃如1,1,1-三氯乙烷和四氯乙烯也可与乙醇混溶。随着碳数的增长,高碳醇在水中的溶解度明显下降。由于存在氢键,乙醇具有潮解性,可以很快从空气中吸收水分。羟基的极性也使得很多离子化合物可溶于乙醇中,如氢氧化钠、氢氧化钾、氯化镁、氯化钙、氯化铵、溴化铵和溴化钠等。氯化钠和氯化钾则微溶于乙醇。此外,其非极性的烃基使得乙醇也可溶解一些非极性的物质,例如大多数香精油和很多增味剂、增色剂和医药试剂。
酒中的乙醇
乙醇分子是由乙基和羟基两部分组成,可以看成是乙烷分子中的一个氢原子被羟基取代的产物,也可以看成是水分子中的一个氢原子被乙基取代的产物。乙醇分子中的碳氧键和氢氧键比较容易断裂。乙醇的化学反应:
(1)乙醇的金属反应:乙醇可以与金属钠反应,产生氢气,但不如水与金属钠反应剧烈。 活泼金属(钾、钙、钠、镁、铝)可以将乙醇羟基里的氢取代出来。
(2)乙醇与氢卤酸反应。通常用溴化钠和硫酸的混合物与乙醇加热进行该反应。故常有红棕色气体产生。
(3)乙醇的氧化反应。燃烧:发出淡蓝色火焰,放出大量的热。催化氧化:在加热和有催化剂存在的情况下进行。
工业制乙醇,工业上一般用淀粉发酵法或乙烯直接水化法制取乙醇。
乙醇氧化
发酵法制乙醇是在酿酒的基础上发展起来的,在相当长的历史时期内,曾是生产乙醇的惟一工业方法。发酵法的原料可以是含淀粉的农产品,如谷类、薯类或野生植物果实等;也可用制糖厂的废糖蜜;或者用含纤维素的木屑、植物茎秆等。这些物质经一定的预处理后,经水解(用废蜜糖做原料必经这一步)、发酵,即可制得乙醇。发酵液中的质量分数约为6%~10%,并含有其他一些有机杂质,经精馏可得95%的工业乙醇。
乙烯直接水化法,就是在加热、加压和有催化剂存在的条件下,让乙烯与水直接反应,生产乙醇。
第一步是与醋酸汞等汞盐在水-四氢呋喃溶液中生成有机汞化合物,而后用硼氢化钠还原。此法中的原料——乙烯可大量取自石油裂解气,成本低,产量大,这样能节约大量粮食,因此该产业发展很快。
乙醇的用途很广,可用乙醇来制造乙醛、乙醚、乙酸、乙酯、乙胺等基本有机化工原料,也可用来制取醋酸、香精、染料、涂料、洗涤剂等产品,医疗上也常用体积分数为70%~75%的乙醇作消毒剂。乙醇可以调入汽油,作为车用燃料,乙醇汽油的销售在美国已有几十年历史。此外,乙醇还做稀释剂、有机溶剂、涂料溶剂等几大方面,其中用量最大的是消毒剂。
乙醇是酒的主要成分。其含量和酒的种类有关系,如白酒为56度的酒。注意:我们喝的酒内的乙醇不是把乙醇加进去,而是发酵出来的乙醇,当然根据使用的发酵酶不同,还会有乙酸或糖等有关物质。
酒也是酿造出来的。淀粉经过麸曲的作用变成麦芽糖,再让糖液发酵,酵母菌“吃”下糖,“排泄”出酒精和二氧化碳。这种含酒精的水,通过蒸馏,使酒精浓度增大,就成了酒。
用不同品种的粮食、水果或野生植物酿造出来的酒都含有酒精,做菜的黄酒里有15%的酒精;啤酒里有4%的酒精;葡萄酒含酒精10%左右;烧酒里含酒精最多,超过60%。
烧鱼时加点酒,酒精能把鱼肉里发腥味的三甲胺揪出来,带着它一块儿变成蒸气挥发掉了,所以,烧鱼时加酒可以除腥。
纯粹的酒精并不好喝。名酒佳酿里除了酒精,还有香酯、糖、香料、矿物质等微量物质。
饮酒后,乙醇很快通过胃和小肠的毛细血管进入血液。一般情况下,饮酒者血液中乙醇的浓度将在30~45分钟内达到最大值,随后逐渐降低。当BAC超过1000毫克/升时,可能引起明显的乙醇中毒。摄入体内的乙醇除少量未被代谢而通过呼吸和尿液直接排出外,大部分乙醇需被氧化分解。在乙醇的代谢过程中,乙醇脱氢酶起着至关重要的作用,它主要分布在肝脏,在胃肠道及其他组织中也有少量分布。乙醇通过血液流到肝脏后,首先被ADH氧化为乙醛,而乙醛脱氢酶则能把乙醛中的2个氢原子脱掉,使其分解为二氧化碳和水,在肝脏中乙醇还能被酶分解代谢。
人喝酒后面部潮红,是因为皮下暂时性血管扩张所致。因为这些人体内有高效的乙醇脱氢酶,能迅速将血液中的酒精转化成乙醛,而乙醛具有让毛细血管扩张的功能,会引起脸色泛红甚至身上皮肤潮红等现象,也就是我们平时所说的“上脸”。
乙醇代谢的速率主要取决于体内酶的含量,其具有较大的个体差异,并与遗传有关。人体内若是具备乙醇脱氧酶和乙醛脱氧酶这两种酶,就能较快地分解酒精,中枢神经就较少受到酒精的作用,因而即使喝了一定量的酒后,也行若无事。在人体中,都存在乙醇脱氢酶,而且大部分人数量基本是相等的。但缺少乙醛脱氢酶的人就比较多。这种乙醛脱氢酶的缺少,使酒精不能被完全分解为水和二氧化碳,而是以乙醛的形态继续留在体内。我们所说的酒精的代谢应该是被完整的分解后的状态,由于很多人缺少乙醛脱氢酶,拥有乙醛脱氢酶的量也是有差别的,所以,严格地说,酒精的代谢速度是无法用一个准确的速度来描述的,此因人而异。
长期酗酒可引起多发性神经病、慢性胃炎、脂肪肝、肝硬化、心肌损害及器质性精神病等。皮肤长期接触可引起干燥、脱屑、皲裂和皮炎。 乙醇具有成瘾性及致癌性,但乙醇并不是直接导致癌症的物质,而是致癌物质普遍溶于乙醇。在中国传统医药观点上,乙醇有促进人体吸收药物的功能,并能促进血液循环,治疗虚冷症状。药酒便是依照此原理制备出来的。
乙醇
中文名称:乙醇
英文名称:ethylalcohol
中文名称2:酒精
英文名称2:ethanol
分子式:C2H6O
分子量:46.07
一、乙醇的结构
1.分子式:C2H6O
2.结构简式:CH3CH2OH或C2H5OH
乙醇分子是由乙基和羟基两部分组成,可以看成是乙烷分子中的一个氢原子被羟基取代的产物,也可以看成是水分子中的一个氢原子被乙基取代的产物。乙醇分子中的碳氧键和氢氧键比较容易断裂。
二、乙醇的物理性质
无色、透明,具有特殊香味的液体(易挥发),密度比水小,能跟水以任意比互溶(一般不能做萃取剂)。是一种重要的溶剂。
外观与性状:无色液体,有酒香。
熔点(℃):-114.1
沸点(℃):78.3
相对密度(水=1):0.79
相对蒸气密度(空气=1):1.59
饱和蒸气压(kPa):5.33(19℃)
燃烧热(kJ/mol):1365.5
临界温度(℃):243.1
临界压力(MPa):6.38
辛醇/水分配系数的对数值:0.32
闪点(℃):12
引燃温度(℃):363
爆炸上限%(V/V):19.0
爆炸下限%(V/V):3.3
溶解性:与水混溶,可混溶于醚、氯仿、甘油等多数有机溶剂。
1.与金属钠的反应:乙醇和钠反应生成乙醇钠和放出氢气,但是现象比水和钠反应要缓和的多,说明乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼。
2.消去反应:可在浓硫酸做催化剂作用下,在170℃消去一分子水变成乙烯;断开C-O键和与
羟基碳相邻碳上的C-H键
3.取代反应:与乙酸等羧酸在浓硫酸存在和加热条件下,可以发生酯化反应。
与浓氢溴酸混合加热发生取代反应,生成溴乙烷。
4.氧化反应:与氧气燃烧生成二氧化碳和水
在加热和有催化剂(铜或银)存在的条件下,与氧气发生氧化反应,生成乙醛
在一定条件下,还可以被其他氧化剂直接氧化为乙酸,如酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾。
二、乙醇的化学性质与乙醇的结构之间的关系
乙醇分子是乙基结合了羟基,官能团:羟基(-OH),比较活泼,决定着乙醇的化学性质。
乙醇发生反应时,C-O和O-H经常发生断裂,由于氧原子吸引电子的能力大于碳原子和氢原子,在C-O键中和O-H键中,共用电子对偏向氧原子,形成极性共价键。故O-H键中的H易脱去或被其他原子取代,C-O键易断裂,或-OH能被其他原子取代。
酸性
乙醇分子中含有极化的氧氢键,电离时生成烷氧基负离子和质子。
CH3CH2OH→(可逆)CH3CH2O-
+
H+
乙醇的pKa=15.9,与水相近。
乙醇的酸性很弱,但是电离平衡的存在足以使它与重水之间的同位素交换迅速进行。
CH3CH2OH+D2O→(可逆)CH3CH2OD+HOD
因为乙醇可以电离出极少量的氢离子,所以其只能与少量金属(主要是碱金属)反应生成对应的醇金属以及氢气:
2CH3CH2OH
+
2Na→2CH3CH2ONa
+
H2↑
乙醇可以和高活跃性金属反应,生成醇盐和氢气。
醇金属遇水则迅速水解生成醇和碱
结论:
(1)乙醇可以与金属钠反应,产生氢气,但不如水与金属钠反应剧烈。
(2)活泼金属(钾、钙、钠、镁、铝)可以将乙醇羟基里的氢取代出来。
还原性
乙醇具有还原性,可以被氧化成为乙醛。酒精中毒的罪魁祸首通常被认为是有一定毒性的乙醛,而并非喝下去的乙醇。例如
2CH3CH2OH
+
O2
→
2CH3CHO
+
2H2O(条件是在催化剂Cu或Ag的作用下加热)
酯化反应
乙醇可以与乙酸在浓硫酸的催化并加热的情况下发生酯化作用,生成乙酸乙酯。
C2H5OH+CH3COOH-浓H2SO4△(可逆)→CH3COOCH2CH3+H2O(此为取代反应)
“酸”脱“羟基”,“醇”脱“羟基”上的“氢”
与氢卤酸反应
乙醇可以和卤化氢发生取代反应,生成卤代烃和水。
C2H5OH
+
HBr→C2H5Br
+
H2O或写成CH3CH2OH
+
HBr
→
CH3CH2Br
+
H-OH
C2H5OH
+
HX→C2H5X
+
H2O
注意:通常用溴化钠和硫酸的混合物与乙醇加热进行该反应。故常有红棕色气体产生。
氧化反应
(1)燃烧:发出淡蓝色火焰,生成二氧化碳和水(蒸气),并放出大量的热,不完全燃烧时还生成一氧化碳,有黄色火焰,放出热量
完全燃烧:C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O
(2)催化氧化:在加热和有催化剂(Cu或Ag)存在的情况下进行。
2Cu+O2-加热→2CuO
C2H5OH+CuO→CH3CHO+Cu+H2O
即催化氧化的实质(用Cu作催化剂)
总式:2CH3CH2OH+O2-Cu或Ag→2CH3CHO+2H2O
(工业制乙醛)
乙醇也可被浓硫酸跟高锰酸钾的混合物发生非常激烈的氧化反应,燃烧起来。(切记要注酸入醇,酸与醇的比例是1:3)
消去反应和脱水反应
乙醇可以在浓硫酸和高温的催化发生脱水反应,随着温度的不同生成物也不同。
(1)消去(分子内脱水)制乙烯(170℃浓硫酸)
C2H5OH→CH2=CH2↑+H2O
(2)缩合(分子间脱水)制乙醚(140℃
浓硫酸)
2C2H5OH
→C2H5OC2H5
+
H2O(此为取代反应)
乙醇的结构简式为CH3CH2OH,俗称酒精,它在常温、常压下是一种易燃、易挥发的无色透明液体,它的水溶液具有特殊的、令人愉快的香味,并略带刺激性。乙醇的用途很广,可用乙醇来制造醋酸、饮料、香精、染料、燃料等。医疗上也常用体积分数为70%——75%的乙醇作消毒剂等。(结构简式:CH3CH2OH)是醇类的一种,是酒的主要成份,所以又称酒精,有些地方俗称火酒。化学式也可写为C2H5OH或EtOH,Et代表乙基。
2、乙醇化学性质:乙醇可以与乙酸在浓硫酸的催化下发生酯化作用,生成乙酸乙酯和水。乙醇可以在有酸的催化下和其它羧酸发生酯化作用,生成相应的酯类和水。
3、乙醇具有还原性,可以被氧化成为乙醛。酒精中毒的罪魁祸首通常被认为是有一定毒性的乙醛,而并非喝下去的乙醇。
4、乙醇可以与空气中氧气发生剧烈的氧化反应产生燃烧现象,生成水和二氧化碳。乙醇也可与浓硫酸跟高锰酸钾的混合物发生非常激烈的氧化反应,燃烧起来。
5、乙醇可以在浓硫酸和高温的催化发生脱水反应,随着温度的不同生成物也不同。如果温度在140℃左右生成物是乙醚,如果温度在170℃左右,生成物为乙烯。
无色、透明,具有特殊香味的液体(易挥发),密度比水小,能跟水以任意比互溶(一般不能做萃取剂).是一种重要的溶剂,能溶解多种有机物和无机物.
外观与性状:无色液体,有酒香.
熔点(℃):-114.1
沸点(℃):78.3
相对密度(水=1):0.79
相对蒸气密度(空气=1):1.59
饱和蒸气压(kPa):5.33(19℃)
燃烧热(kJ/mol):1365.5
临界温度(℃):243.1
临界压力(MPa):6.38
辛醇/水分配系数的对数值:0.32
闪点(℃):12
引燃温度(℃):363
爆炸上限%(V/V):19.0
爆炸下限%(V/V):3.3
溶解性:与水混溶,可混溶于醚、氯仿、甘油等多数有机溶剂.
三、乙醇的化学性质
1.与金属反应
2CH3CH2OH + 2Na==2CH3CH2ONa + H2
结论:
(1)乙醇可以与金属钠反应,产生氢气,但不如水与金属钠反应剧烈.
(2)活泼金属(钾、钙、钠、镁、铝)可以将乙醇羟基里的氢取代出来.
2.与氢卤酸反应
C2H5OH + HBr==C2H5Br + H2O
C2H5OH + HX==C2H5X + H2O
注意:通常用溴化钠和硫酸的混合物与乙醇加热进行该反应.故常有红棕色气体产生.
3.氧化反应
(1)燃烧:发出淡蓝色火焰,放出大量的热
CH3CH2OH+O2==2CO2+3H2O
(2)催化氧化:在加热和有催化剂(Cu或Ag)存在的情况下进行.
2CH3CH2OH+O2==2CH3CHO+2H2O 工业制乙醛
4.消去反应
(1)分子内消去制乙烯(170℃浓硫酸)
C2H5OH + HOC2H5 == C2H4+H2O
(2)分子间消去制乙醚
C2H5OH + HOC2H5 == C2H5OC2H5 + H2O (乙醚简介)(140℃ 浓硫酸)
5.其他
C2H5OH+CuO==CH3CHO+Cu+H2O