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请问 共轭效应不是使电荷分散更稳定吗

包容的翅膀
洁净的鼠标
2023-01-26 09:54:25

请问 共轭效应不是使电荷分散更稳定吗?为什么甲苯的活性比苯高呢?

最佳答案
负责的荔枝
忧伤的小熊猫
2026-02-05 05:17:53

因为亲电试剂进入甲苯的邻对位以後,共振式的某一种会刚好是甲基与苯环正电荷在同一个C上,那麼甲基的超共轭效应就可以稳定这个正电荷,降低能量.如果进入的是间位,那麼共振式中带有正电荷的C都不是连接甲基的C,就不能稳定.

甲苯中的共轭效应是苯环的π电子.超共轭效应是C-H键与苯环π电子的共轭,叫做σ-π共轭.

前者稳定啦.因为C-C的超共轭不比C-H.H电负性小,C-H键偏向C更多一点,电子云更加密了之後效果就更好咯.

最新回答
敏感的红酒
殷勤的小兔子
2026-02-05 05:17:53

首先,应该是σ-π共轭、σ-p共轭

“顾名思义”就可以理解其意义了呀。

p-π共轭:原子p轨道上的孤对电子与相邻π键形成共轭,例:苯酚、苯胺

π-π共轭:π键和π键之间发生共轭,例:1,3-丁二烯、苯乙烯

σ-π共轭:σ键与相邻π键之间发生共轭,例:甲苯

σ-p共轭:σ键与相邻p轨道发生共轭,通常参与共轭的p轨道未充满,例:(CH3)3C+

潇洒的盼望
秀丽的紫菜
2026-02-05 05:17:53
苯酚

甲苯没有p结构,甲基倒是可以超共轭

苯酚中苯环有pi键,氧原子给出p轨道电子,形成p pi共轭

叔丁基碳正离子没有pi键

苯甲醛是碳氧双键和苯环共轭,是pi pi共轭

跳跃的芝麻
清爽的钢笔
2026-02-05 05:17:53
比如氨基苯,苯环上的π键与氨基上的p轨道孤对电子共轭,就是p-π共轭,类似的还有如苯酚中氧对苯环;而σ -π共轭则不是孤对电子与π电子,而是σ键成键电子与π电子,如甲苯中的C-H键σ成键电子与苯环π电子的共轭,也称超共轭体系,应该比p-π共轭弱些.

大气的丝袜
清脆的悟空
2026-02-05 05:17:53
具体原理是:苯环上的电子和甲基的C-H键之间产生超共轭作用,而使C,H之间的电子更偏离H,使甲基更为活泼,就容易被强氧化剂氧化为羧基.而甲基对苯环的影响体现在增加了苯环的电子云密度,使之更容易被亲电试剂进攻.因此甲苯比苯更容易卤代,硝化等.

冷酷的朋友
纯情的保温杯
2026-02-05 05:17:53
以甲苯和苯酚为例,OH为典型的吸电子集团,电子从苯环向OH芳香移动;而甲苯中甲基为供电子集团,因此电子从甲基向苯环方向移动。故甲基是给电子诱导效应。

诱导效应是指在有机分子中引入一原子或基团后,使分子中成键电子云密度分布发生变化,从而使化学键发生极化的现象,称为诱导效应(Inductive Effects)。

诱导效应的特征是电子云偏移沿着σ键传递,并随着碳链的增长而减弱或消失。电负性越大,其对电子的吸引力越大,电子云就靠近他那边移动,这些原子或集团就是吸电子集团,其中含氧、氮集团如-OH、-C=O、-COOH 以及-CN、-NH2以及Cl、 Br 、I等卤素原子等都是吸电子集团,因为他们电负性比氢强;而诸如甲基等有机集团这些对电子吸引力比氢弱,称之为供电子集团。

典雅的小鸭子
年轻的咖啡豆
2026-02-05 05:17:53
你好!

苯不含碳碳双键,甲苯也不含碳碳双键

因为苯环内部的键比较特殊,称为大π键

苯环是一个闭合的共轭体系,六个碳原子的π电子云分布是一样的。

希望对你有所帮助,望采纳。

心灵美的中心
自由的可乐
2026-02-05 05:17:53
高中知识:甲基让苯环变得活泼,可以发生苯不能发生的取代反应 比如苯环上的溴代反应

苯环让甲基变得没以前活泼。甲烷的氢通过自由基反应(取代)形成氯代物,但是当上面的一个H被苯环取代之后甲基上的氢就很难发生取代反应

大学知识:从共振的理论上来讲,苯环pi共振稳定了结构有拖电子效应,甲基由于C的电负性比H强,有堆电子效应,苯环共振的2p轨道应该会吸引sigemaC-H的电子云。但同时这又使得pi键稳定性减弱所以苯环上的H变得更活泼,甲基上的氢减弱。有不对的地方请指出。