苯酚与酸酐反应机理
两种化合物形成酯(典型反应为酸与醇反应形成酯)，这种反应叫酯化反应。羧酸和普通的醇可以发生，而羧酸和苯酚就很难直接发生酯化反应, 羧酸和醇成酯的机理是醇羟基的氧的孤对电子进攻羧酸的碳原子，而苯酚的氧原子与苯环形成p-π共轭，就难以进攻别的原子，因此羧酸和苯酚就很难直接发生反应。要制备酚酯可以使用苯酚和要发生酯化反应的羧酸的酸酐或酰氯在浓硫酸的催化下反应。
酸酐与醇或酚的反应：
R’OH+(R”CO)2O→R”COOR’+R”COOH。
酸酐为较强的酰化剂，适用于直接酯化法难以反应的酚羟基或空间位阻较大的羟基化合物，反应生成的羧酸不会使酯发生水解，所以这种酯化反应可以进行完全。常用的酸酐是乙酸酐，反应常用酸性或碱性催化剂来加速，如硫酸、高氯酸、氯化锌、三氯化铁、吡啶、无水乙醇钠、对甲基苯磺酸或叔胺等。
醇和酸酐酯化反应的难易程度和醇的结构有关，一般来说，醇的反应速率常数递增顺序是：伯醇>仲醇>叔醇。
合成酚酯不能用浓硫酸催化，因为酚羟基是具有酸性的，它不会像醇羟基那样在浓硫酸的作用下脱去形成碳正离子，也不会作为亲核试剂和羧基进行双分子亲核取代。
合成酚酯，首先把酚做成酚钠，然后酚钠和酰氯、酰溴，羧酸酐反应得到酚酯和氯化钠，溴化钠，羧酸钠
苯酚可以酯化~~在酸酐或酰卤的作用下可产生酚酯~~比如我们常用的药品阿司匹林（又叫乙酰水杨酸）就是用这个基本的方法合成的~~通常情况下是用酸酐~~因为酰卤比较贵又难以保存~~尽管反应速率较快~~
溴苯可以直接发生水解生成苯酚~~不过需要比较苛刻的条件~~如楼上说的高温高压以及催化剂~~通常情况下溴苯在沸腾的氢氧化钠溶液中是不发生水解的~~
苯酚能发生酯化反应。
苯酚化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A，与醋酐；水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。
还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。
苯酚在通常温度下是固体，与钠不能顺利发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验，苯酚易被还原，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。
扩展资料苯酚酯化方法主要用途有：
①合成香料。许多低级脂肪酸酯具有特有的香味，可用于调制食用香精或日用化学品的香精。如甲酸异戊酯有李子香甜味，乙酸异戊酯有香蕉味，乙酸苄酯具有茉莉花香味等。目前用于合成香料的酯类化合物有几十种之多。
②制备表面活性剂。许多高级脂肪酸酯作为表面活性剂广泛应用于日用化工及食品加工业中，如甘油脂肪酸酯、失水山梨醇脂肪酸酯、蔗糖脂肪酸酯等。
③制备增塑剂。许多芳香酸酯是优良的增塑剂品种，仅邻苯二甲酸的酯类作为增塑剂使用就有数十种之多，但性质最佳、应用最广的是邻苯二甲酸二丁酯和二辛酯。
参考资料来源：百度百科--苯酚
2、第二步不会有先水解再酰基化的过程。在多磷酸/三氯化铝的条件下，不会有水的存在（二者都是强吸水）。但是这两种催化剂都是较强的Lewis酸，有利于酰基正离子的生成。反应的第一步是生成酰基正离子（也可能是酰基正离子和催化剂的络离子），第二步这个正离子直接取代在对位
苯酚与乙酸难以直接酯化。乙酸苯酯有两条合成路线：其一：苯酚和氢氧化钠反应生成苯酚钠，由苯酚钠与乙酐在催化剂催化作用下反应制备乙酸苯酯；其二：乙酸和三氯化磷或者亚硫酰氯反应生成乙酰氯，苯酚钠和乙酰氯反应就可以生成乙酸苯酯。
只不过这个酯化反应的产率很低，
这是由于酚羟基比醇羟基相比结构较为特殊。
工业上制备醋酸苯酚酯，一般采用酯化能力更强的乙酰氯或乙酸酐和苯酚反应，
CH3COCl + C6H5OH===CH3COOC6H5 + HCl（摘自：有机化工原料）
苯酚和氢氧化钠反应生成苯酚钠
苯酚钠和乙酰氯反应就可以生成乙酸苯脂了
为什么不用苯酚和乙酸反应
由于苯酚的溶解度太小了，和乙酸这种水溶性很好的酸反应，除非加入相转移催化剂，否则产率很低的
