用乙烯.苯.食盐.水等为原料制备苯乙醇的各步反应方程式
2NaCl + 2H2O ==通电== 2NaOH + H2↑ + Cl2↑
H2 + Cl2 ==点燃== 2HCl
CH2=CH2 + HCl → CH3CH2Cl
苯 + CH3CH2Cl →AlCl3,25`C→ 乙苯 +HCl
乙苯 →Fe3O4,600`C→ 苯乙烯 + H2
苯乙烯 + H2O →催化剂→ 苯乙醇
CaC2+2H2O=Ca(OH)2+C2H2(气体符号)
C6H6+C2H2=C6H6CHCH2(苯乙烯)
C6H6CHCH2+H2O=C6H6CH2CH2OH(苯乙醇)
方法一:在500mL的四口烧瓶中加入一定量的苯、催化剂,体系温度冷却至约5℃后,由恒压滴液漏斗滴加苯与环氧乙烷的混合液,控制滴加速度以维持恒定的反应温度,滴加完毕,水解,分出有机相,常压蒸出苯,再减压蒸馏得产品。
方法二:在置有带汞封的搅拌器、温度计、长回流冷凝管和滴液漏斗的1000mL四口烧瓶中,加入60mL先用无水氯化钙后用金属钠干燥过的二甲苯及21g(0.9mol)金属钠丝。用油浴加热至二甲苯层下的金属钠全部熔化(钠熔点为97.5℃),缓慢地开动搅拌器,使钠分散为细小的球珠。去掉油浴,待冷却到60℃以后,用滴液漏斗尽快地加入25g(0.15m01)苯乙酸乙酯和150g无水乙醇的混合液,然后经回流冷凝管上口再倒入200g无水乙醇。当反应趋于缓慢时,用水浴加热至钠全部溶解。蒸馏回收乙醇,在减压下蒸馏回收苯和二甲苯,瓶中残余物用水稀释。然后用苯萃取2次。苯萃取液用无水硫酸镁干燥,常压蒸馏回收苯,减压蒸馏,在116~118℃/3.3kPa下收集β-苯乙醇 。
碱性水解得到苯甲醇
和氰化钠反应,得到苯乙氰
苯甲醇氧化得到苯甲醛(三氧化铬的吡啶混合物)
苯乙氰水解得到苯乙酸
加水,与水混溶的是乙醇。
用溴水六个物质都可使溴水褪色,但苯酚产生白色沉淀三溴苯酚 取代反应。苯和甲苯是发生萃取,溶液分层上层为红棕色下层无色。而己烯是使溶液变为无色,但可观察到分层,下层为无色油状液体。
再用银氨试剂,甲醛可使其产生银镜。氧化反应 即银镜反应。最后用高锰酸钾鉴别甲苯和苯,它可是甲苯变为苯甲酸,紫色溶液,变为无色溶液。
扩展资料:
甲苯大量用作溶剂和高辛烷值汽油添加剂,也是有机化工的重要原料,但与同时从煤和石油得到的苯和二甲苯相比,目前的产量相对过剩,因此相当数量的甲苯用于脱烷基制苯或岐化制二甲苯。
甲苯衍生的一系列中间体,广泛用于染料;医药;农药;火炸药;助剂;香料等精细化学品的生产,也用于合成材料工业。
甲苯进行侧链氯化得到的一氯苄;二氯苄和三氯苄,包括它们的衍生物苯甲醇;苯甲醛和苯甲酰氯(一般也从苯甲酸光气化得到),在医药;农药;染料,特别是香料合成中应用广泛。
参考资料来源:百度百科-甲苯
2020/2/25 18:24:34
景及概述[1-4]
2-溴苯腈是一种有机中间体,可由邻溴苯乙烯或邻溴苄醇或邻溴苯甲醛一步制备得到。可用于制备邻溴苯乙酮。
制备[1-3]
邻溴苯甲腈的合成
在反应试管中加入0.4毫摩尔邻溴苯乙烯,2毫摩尔亚硝酸钠,5毫克金属铁(Ⅲ)卟 啉,4.5毫升乙腈溶剂,空气氛围下,70℃加热搅拌,前0.5小时内逐滴滴加0.5毫升甲酸,反 应4小时后,停止加热搅拌,冷却至室温,经旋转蒸发仪得到粗产品,再通过柱层析分离纯 化,得到目标产物,所用柱层析洗脱液为石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂。该化合物为白色固体,产率为78.49%,其核磁数据如下:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.62(ddd,J=15.9,9.3,4.2Hz,2H),7.42- 7.35(m,2H);13C NMR(101MHz,CDCl3)δ134.34,133.91,133.22,127.65,125.35, 118.78,117.15.
在30ml的烧杯内加入0.1mol/L高氯酸钠的乙腈溶液(10mL)、邻溴苄醇(1mmol,187mg)、TEMPO(0.15mmol,23mg)和醋酸铵(3mmol,231mg)。25℃,1.5V下恒电位电解,10h后反应结束。反应液中加入饱和亚硫酸氢钠溶液搅拌,然后用乙酸乙酯萃取,分离出有机层,减压蒸除溶剂,再进行柱层析分离,以乙酸乙酯/正己烷体积比1:5的混合液为洗脱剂,收集含目标化合物的洗脱液,蒸除溶剂得到2-溴苯腈162.0mg,分离收率为89%。
在30ml的烧杯内加入0.1mol/L高氯酸钠的乙腈溶液(10mL)、邻溴苯甲醛(1mmol,184mg)、TEMPO(0.1mmol,16mg)、HMDS(2.5mmol,404mg)和乙酸(2.5mmol,150mg)。 25℃,1.5V下恒电位电解,12h后反应结束。反应液中加入饱和亚硫酸钠溶液搅拌,然后用二 氯甲烷萃取,分离出有机层,减压蒸除溶剂,再进行柱层析分离,以乙酸乙酯/石油醚体积比 1:200的混合液为洗脱剂,收集含目标化合物的洗脱液,蒸除溶剂得到2-溴苯腈143.8mg, 分离收率为79%。
应用[4]
一种高纯度邻溴苯乙酮合成方法,邻溴苯乙酮是重要的有机合成中间体,广泛应用于香料、医药、农药、染料、有机光电等领域。其包括以下步骤:在一容器内加入甲基溴化镁格氏试剂,常温条件下,滴加2-溴苯腈的四氢呋喃溶液,加完后会有大量的白色固体出现;HPLC检测没有原料时,停止反应;滴加到盐酸溶液中,分液、旋干、减压蒸馏就可得到无色液体产品,该无色液体产品为高纯度邻溴苯乙酮。本发明改善了生产操作环境,常温条件下即可合成高纯度的邻溴苯乙酮,易于操作控制,而且缩短了反应时间,降低了成本,有利于工业化生产。
苯甲酸变成苯乙醇:要看此时溶液的酸度,较高酸度时就可能是二氧化碳了。相同情况,烯烃被碱性高锰酸钾氧化的产物是醛和酮,酸性的则是酸和酮。
苯乙烯和水发生加成反应生成苯乙醇,苯乙醇发生氧化反应生成苯甲酸,苯乙酸和乙醇发生酯化反应(或取代反应)生成苯乙酸乙酯,所以不不含还原反应。这是由于高锰酸钾强氧化性所致,只要苯环的侧链含有α氢,就能被氧化成苯甲酸。
使用用途
苯乙醇是我国规定允许使用的食用香料,用量按正常生产需要。主要用以配制蜂蜜、面包、桃子和浆果类等型香精。 也可用于调配玫瑰香型花精油和各种花香型香精,如茉莉香型、丁香香型、橙花香型等,几乎可以调配所有的花精油,广泛用于调配皂用和化妆品香精。此外,亦可以调配各种食用香精,如草莓、桃、李、甜瓜、焦糖、蜜香、奶油等型食用香精。
以上内容参考;百度百科-苯乙醇
25 g (0.213 mol) portion of phenylacetonitrile and 33 ml of ethyl acetate were added to an ethanol solution of sodium ethoxide prepared from ethanol (150 ml) and 6.38 g (0.277 mol) of metallic sodium and then heated under reflux for 3 hours. After cooling, this was concentrated under a reduced pressure, and the thus obtained residue was mixed with water and dichloromethane to separate the organic layer. This was washed with 1 N hydrochloric acid and brine and dried over magnesium sulfate, and then the solvent was evaporated. The thus obtained residue was applied to a silica gel column chromatography to obtain 3.15 g (9percent) of the title compound as a colorless oily substance from a n-hexane-ethyl acetate (5:1-->3:1 v/v) eluate. MS (FAB)m/z: 160 (M+1)+. 1H-NMR (CDCl3)δ: 2.27 (3H, s), 4.68 (1H, s), 7.36-7.52 (5H, m).