怎样鉴别“异丙醇，甘油，乙醛，丙酮，苯酚，三乙”

【中文名称】二嗪磷；二嗪农；地亚农；硫代磷酸O,O-二乙基-O-（2-异丙基-4-甲基-6-嘧啶基）酯【英文名称】diazinonBasudinNeocidolNucidol【结构或分子式】

【相对分子量或原子量】304.16【密度】1.116～1.118（20℃）【沸点（℃）】83～84（26.7毫帕）【蒸气压（Pa）】0.0187（20℃）【折射率】1.4978～1.4981（20℃）【毒性LD50(mg/kg)】大鼠经口150～160。【性状】纯品是无色油状液体。【溶解情况】难溶于水，与乙醇、丙酮、二甲苯可混溶，并溶于石油醚。【用途】一种有机磷杀虫剂。用于防治苹果蠹虫，效果同对硫磷。防治蛴螬或金针虫比对硫磷更有效。除当作一般的触杀药剂以外，还可注射牛体，能灭杀牛瘤蝇的幼虫。对牲畜的毒性较小。可加工成可湿性粉剂、乳剂和粉剂使用。【制备或来源】由乙酰乙酸乙酯与异丁脒缩合成α-异丙基-4-甲基-6-羟基嘧啶后，再与O,O-二乙基硫代磷酰氯反应而得。具体如下：异丁腈在盐酸存在下，与甲醇反应，然后通氯气、在氢氧化钠存在下与乙酰乙酸乙酯反应，制得主要中间体2-异丙基-4-甲基-6-羟基嘧啶。最后在缚酸剂碳酸钠的存在下，上述嘧啶与O,O-二基硫代磷酰氯反应，反应温度117～120℃，反应时间135～155min，即得二嗪磷。制剂有40%、50%乳油。【消耗定额（t/t）】异丁腈（98%）0.30，氨（99.5%）0.09，乙酰乙酸乙酯（80%）0.68，O,O-二基硫代磷酰氯0.73。【其他】商品是灰色或暗棕色液体，纯度约95%。除含铜杀菌剂、碱性农药外，可与大多数农药混用。在120℃以上分解，易氧化；在碱性介质中稳定，水和稀酸能使它缓慢水解。贮存中，微量水能促进二嗪磷水解，变成高毒的四乙基一硫代焦磷酸酯。急性经皮毒性LD580（mg/kg）：大白鼠为150～600，小白鼠为80～135，兔为130～143。急性经皮毒性LD50（mg/kg）：雄大白鼠为455。二嗪磷在大白鼠体内易降解和排泄。对蜜蜂有高毒。在牛肉、柑桔、蔬菜、猪肉、玉米中最大允许残留量为0.1mg/kg。安全间隔期10天。鲤鱼TLm（48h）为3.2mg/L。ADI为0.002mg/kg。【包装及贮运】同其他有机磷杀虫剂。50℃以上不稳定，对酸和碱不稳定，对光稳定。常温下密封贮存于阴凉干燥处，不能与铜、铜合金罐、塑料瓶装。如中毒，经口中读者用1%～2%苏打水或水洗胃，溅入眼内时，用大量清水冲洗10～15min，滴入磺乙酰钠眼药，严重时用10%磺乙酰钠软膏涂眼；其它对症治疗。解毒药有硫酸阿托品、解磷定等。

常用有机溶剂的纯化-丙酮 沸点56.2℃，折光率1.358 8，相对密度0.789 9。 普通丙酮常含有少量的水及甲醇、乙醛等还原性杂质。其纯化方法有： ⑴于250mL丙酮中加入2.5g高锰酸钾回流，若高锰酸钾紫色很快消失，再加入少量高锰酸钾继续回流，至紫色不褪为止。然后将丙酮蒸出，用无水碳酸钾或无水硫酸钙干燥，过滤后蒸馏，收集55~56.5℃的馏分。用此法纯化丙酮时，须注意丙酮中含还原性物质不能太多，否则会过多消耗高锰酸钾和丙酮，使处理时间增长。 ⑵将100mL丙酮装入分液漏斗中，先加入4mL10%硝酸银溶液，再加入3.6mL1mol/L氢氧化钠溶液，振摇10min，分出丙酮层，再加入无水硫酸钾或无水硫酸钙进行干燥。最后蒸馏收集55~56.5℃馏分。此法比方法⑴要快，但硝酸银较贵，只宜做小量纯化用。常用有机溶剂的纯化－四氢呋喃 沸点67℃(64.5℃)，折光率1.405 0，相对密度0.889 2。四氢呋喃与水能混溶，并常含有少量水分及过氧化物。如要制得无水四氢呋喃，可用氢化铝锂在隔绝潮气下回流（通常1000mL约需2~4g氢化铝锂）除去其中的水和过氧化物，然后蒸馏，收集66℃的馏分蒸馏时不要蒸干，将剩余少量残液即倒出）。精制后的液体加入钠丝并应在氮气氛中保存。处理四氢呋喃时，应先用小量进行试验，在确定其中只有少量水和过氧化物，作用不致过于激烈时，方可进行纯化。四氢呋喃中的过氧化物可用酸化的碘化钾溶液来检验。如过氧化物较多，应另行处理为宜。常用有机溶剂的纯化－二氧六环 沸点101.5℃，熔点12℃，折光率1.442 4，相对密度1.033 6。二氧六环能与水任意混合，常含有少量二乙醇缩醛与水，久贮的二氧六环可能含有过氧化物（鉴定和除去参阅乙醚）。二氧六环的纯化方法，在500mL二氧六环中加入8mL浓盐酸和50mL水的溶液，回流6~10h，在回流过程中，慢慢通入氮气以除去生成的乙醛。冷却后，加入固体氢氧化钾，直到不能再溶解为止，分去水层，再用固体氢氧化钾干燥24h。然后过滤，在金属钠存在下加热回流8~12h，最后在金属钠存在下蒸馏，压入饥丝密封保存。精制过的1,4-二氧环己烷应当避免与空气接触。常用有机溶剂的纯化－吡啶沸点115.5℃，折光率1.509 5，相对密度0.981 9。分析纯的吡啶含有少量水分，可供一般实验用。如要制得无水吡啶，可将吡啶与粒氢氧化钾（钠）一同回流，然后隔绝潮气蒸出备用。干燥的吡啶吸水性很强，保存时应将容器口用石蜡封好。常用有机溶剂的纯化－石油醚石油醚为轻质石油产品，是低相对分子质量烷烃类的混合物。其沸程为30~150℃，收集的温度区间一般为30℃左右。有30~60℃，60~90℃，90~120℃等沸程规格的石油醚。其中含有少量不饱和烃，沸点与烷烃相近，用蒸馏法无法分离。石油醚的精制通常将石油醚用其体积的浓硫酸洗涤2~3次，再用10%硫酸加入高锰酸钾配成的饱和溶液洗涤，直至水层中的紫色不再消失为止。然后再用水洗，经无水氯化钙干燥后蒸馏。若需绝对干燥的石油醚，可加入钠丝（与纯化无水乙醚相同）。常用有机溶剂的纯化－甲醇 沸点64.96℃，折光率1.328 8，相对密度0.791 4。普通未精制的甲醇含有0.02%丙酮和0.1%水。而工业甲醇中这些杂质的含量达0.5%~1%。为了制得纯度达99.9%以上的甲醇，可将甲醇用分馏柱分馏。收集64℃的馏分，再用镁去水（与制备无水乙醇相同）。甲醇有毒，处理时应防止吸入其蒸气。 常用有机溶剂的纯化－乙酸乙酯沸点77.06℃，折光率1.372 3，相对密度0.900 3。乙酸乙酯一般含量为95%~98%, 含有少量水、乙醇和乙酸。可用下法纯化：于1000mL乙酸乙酯中加入100mL乙酸酐，10滴浓硫酸，加热回流4h，除去乙醇和水等杂质，然后进行蒸馏。馏液用20~30g无水碳酸钾振荡，再蒸馏。产物沸点为77℃，纯度可达以上99%。常用有机溶剂的纯化－乙醚沸点34.51℃，折光率1.352 6，相对密度0.713 78。普通乙醚常含有2%乙醇和0.5%水。久藏的乙醚常含有少量过氧化物过氧化物的检验和除去：在干净和试管中放入2~3滴浓硫酸，1mL2%碘化钾溶液（若碘化钾溶液已被空气氧化，可用稀亚硫酸钠溶液滴到黄色消失）和1~2滴淀粉溶液，混合均匀后加入乙醚，出现蓝色即表示有过氧化物存在。除去过氧化物可用新配制的硫酸亚铁稀溶液（配制方法是FeSO4?H2O60g，100mL水和6mL浓硫酸）。将100mL乙醚和10mL新配制的硫酸亚铁溶液放在分液漏斗中洗数次，至无过氧化物为止。醇和水的检验和除去：乙醚中放入少许高锰酸钾粉末和一粒氢氧化钠。放置后，氢氧化钠表面附有棕色树脂，即证明有醇存在。水的存在用无水硫酸铜检验。先用无水氯化钙除去大部分水，再经金属钠干燥。其方法是：将100mL乙醚放在干燥锥形瓶中，加入20~25g无水氯化钙，瓶口用软木塞塞紧，放置一天以上，并间断摇动，然后蒸馏，收集33~37℃的馏分。用压钠机将1g金属钠直接压成钠丝放于盛乙醚的瓶中，用带有氯化钙干燥管的软木塞塞住。或在木塞中插一末端拉成毛细管的玻璃管，这样，既可防止潮气浸入，又可使产生的气体逸出。放置至无气泡发生即可使用；放置后，若钠丝表面已变黄变粗时，须再蒸一次，然后再压入钠丝。常用有机溶剂的纯化－乙醇 沸点78.5℃，折光率1.361 6，相对密度0.789 3。制备无水乙醇的方法很多，根据对无水乙醇质量的要求不同而选择不同的方法。若要求98%~99%的乙醇，可采用下列方法： ⑴利用苯、水和乙醇形成低共沸混合物的性质，将苯加入乙醇中，进行分馏，在64.9℃时蒸出苯、水、乙醇的三元恒沸混合物，多余的苯在68.3与乙醇形成二元恒沸混合物被蒸出，最后蒸出乙醇。工业多采用此法。 ⑵用生石灰脱水。于100mL95%乙醇中加入新鲜的块状生石灰20g，回流3~5h，然后进行蒸馏。若要99%以上的乙醇，可采用下列方法： ⑴在100mL99%乙醇中，加入7g金属钠，待反应完毕，再加入27.5g邻苯二甲酸二乙酯或25g草酸二乙酯，回流2~3h，然后进行蒸馏。金属钠虽能与乙醇中的水作用，产生氢手和氢氧化钠，但所生成的氢氧化钠又与乙醇发生平衡反应，因此单独使用金属钠不能完全除去乙醇中的水，须加入过量的高沸点酯，如邻苯二甲酸二乙酯与生成的氢氧化钠作用，抑制上述反应，从而达到进一步脱水的目的。 ⑵在60mL99%乙醇中，加入5g镁和0.5g碘，待镁溶解生成醇镁后，再加入900mL99%乙醇，回流5h后，蒸馏，可得到99.9%乙醇。由于乙醇具有非常强的吸湿性，所以在操作时，动作要迅速，尽量减少转移次数以防止空气中的水分进入，同时所用仪器必须事前干燥好。 常用有机溶剂的纯化－DMSO 沸点189℃，熔点18.5℃,折光率1.4783，相对密度1.100。二甲基亚砜能与水混合，可用分子筛长期放置加以干燥。然后减压蒸馏，收集76℃/1600Pa(12mmHg)馏分。蒸馏时，温度不可高于90℃，否则会发生歧化反应生成二甲砜和二甲硫醚。也可用氧化钙、氢化钙、氧化钡或无水硫酸钡来干燥，然后减压蒸馏。也可用部分结晶的方法纯化。二甲基亚砜与某些物质混合时可能发生爆炸，例如氢化钠、高碘酸或高氯酸镁等应予注意。常用有机溶剂的纯化－DMF N，N-二甲基甲酰胺 沸点149~156℃，折光率1.430 5，相对密度0.948 7。无色液体，与多数有机溶剂和水可任意混合，对有机和无机化合物的溶解性能较好。 N，N-二甲基甲酰胺含有少量水分。常压蒸馏时有些分解，产生二甲胺和一氧化碳。在有酸或碱存在时，分解加快。所以加入固体氢氧化钾（钠）在室温放置数小时后，即有部分分解。因此，最常用硫酸钙、硫酸镁、氧化钡、硅胶或分子筛干燥，然后减压蒸馏，收集76℃/4800Pa(36mmHg)的馏分。其中如含水较多时，可加入其1/10体积的苯，在常压及80℃以下蒸去水和苯，然后再用无水硫酸镁或氧化钡干燥，最后进行减压蒸馏。纯化后的N，N-二甲基甲酰胺要避光贮存。 N，N-二甲基甲酰胺中如有游离胺存在，可用2，4二硝基氟苯产生颜色来检查。常用有机溶剂的纯化－二氯甲烷沸点40℃，折光率1.424 2，相对密度1.326 6。使用二氯甲烷比氯仿安全，因此常常用它来代替氯仿作为比水重的萃取剂。普通的二氯甲烷一般都能直接做萃取剂用。如需纯化，可用5%碳酸钠溶液洗涤，再用水洗涤，然后用无水氯化钙干燥，蒸馏收集40~41℃的馏分，保存在棕色瓶中。沸点101.5℃，熔点12℃，折光率1.442 4，相对密度1.033 6。二氧六环能与水任意混合，常含有少量二乙醇缩醛与水，久贮的二氧六环可能含有过氧化物（鉴定和除去参阅乙醚）。二氧六环的纯化方法，在500mL二氧六环中加入8mL浓盐酸和50mL水的溶液，回流6~10h，在回流过程中，慢慢通入氮气以除去生成的乙醛。冷却后，加入固体氢氧化钾，直到不能再溶解为止，分去水层，再用固体氢氧化钾干燥24h。然后过滤，在金属钠存在下加热回流8~12h，最后在金属钠存在下蒸馏，压入饥丝密封保存。精制过的1,4-二氧环己烷应当避免与空气接触。常用有机溶剂的纯化－二硫化碳沸点46.25℃，折光率1.631 9，相对密度1.2632。二硫化碳为有毒化合物，能使血液神经组织中毒。具有高度的挥发性和易燃性，因此，使用时应避免与其蒸气接触。对二硫化碳纯度要求不高的实验，在二硫化碳中加入少量无水氯化钙干燥几小时，在水浴55℃~65℃下加热蒸馏、收集。如需要制备较纯的二硫化碳，在试剂级的二硫化碳中加入0.5%高锰酸钾水溶液洗涤三次。除去硫化氢再用汞不断振荡以除去硫。最后用2.5%硫酸汞溶液洗涤，除去所有的硫化氢（洗至没有恶臭为止），再经氯化钙干燥，蒸馏收集。常用有机溶剂的纯化－氯仿沸点61.7℃，折光率1.445 9，相对密度1.483 2。氯仿在日光下易氧化成氯气、氯化氢和光气（剧毒），故氯仿应贮于棕色瓶中。市场上供应的氯仿多用1%酒精做稳定剂，以消除产生的光气。氯仿中乙醇的检验可用碘仿反应；游离氯化氢的检验可用硝酸银的醇溶液。除去乙醇可将氯仿用其二分之一体积的水振摇数次分离下层的氯仿，用氯化钙干燥24h，然后蒸馏。另一种纯化方法：将氯仿与少量浓硫酸一起振动两三次。每200mL氯仿用10mL浓硫酸，分去酸层以后的氯仿用水洗涤，干燥，然后蒸馏。除去乙醇后的无水氯仿应保存在棕色瓶中并避光存放，以免光化作用产生光气。常用有机溶剂的纯化-苯 沸点80.1℃，折光率1.501 1，相对密度0.87865。普通苯常含有少量水和噻吩，噻吩和沸点84℃，与苯接近，不能用蒸馏的方法除去。噻吩的检验：取1mL苯加入2mL溶有2mg吲哚醌的浓硫酸，振荡片刻，若酸层号蓝绿色，即表示有噻吩存在。噻吩和水的除去：将苯装入分液漏斗中，加入相当于苯体积七分之一的浓硫酸，振摇使噻吩磺化，弃去酸液，再加入新的浓硫酸，重复操作几次，直到酸层呈现无色或淡黄色并检验无噻吩为止。将上述无噻吩的苯依次用10%碳酸钠溶液和水洗至中性，再用%C 蒸馏液体沸点在140℃以下时，用水冷凝管；沸点在140℃ 以上者，如用水冷凝管，在冷凝管接头处容易爆裂，故应改用空气冷凝管。蒸馏低沸点易燃或有毒液体时，可在尾接管的支接管接一根长橡皮管，通入水槽的下水管内或引入室外，并将接受瓶在冰水浴中冷却。如果蒸馏出的产品易潮分解，可在尾接管的支管处接一个氯化钙干燥管，以防潮气进入。使用水冷凝管时，冷凝水应从冷凝管的下口流入，上口流出，以保证冷凝管的套管内充满水。水冷凝管的种类很多，常用的为直形冷凝管。 安装仪器的顺序一般都是自下而上，从左到右。要稳妥端正，无论从正面或侧面观察，全套仪器装置的轴线都要在同一平面内。 2．蒸馏操作 加料：将待蒸馏液通过玻璃漏斗小心倒入蒸馏瓶中，要注意不使液体从支管流出。加入几粒助沸物，安好温度计。再一次检查仪器的各部分连接是否紧密和妥善。 加热：用水冷凝管时，先由冷凝管下口缓缓通入冷水，自上口流出引至水槽中，然后开始加热。加热时可以看见蒸馏瓶中的液体逐渐沸腾，蒸气逐渐上升。温度计的读数也略有上升。当蒸气的顶端到达温度计水银球部位时，温度计读数就急剧上升。这时应适当调小煤气灯的火焰或降低加热电炉或电热套的电压，使加热速度略为减慢，蒸气顶端停留在原处，使瓶颈上部和温度计受热，让水银球上液滴和蒸气温度达到平衡。然后再稍稍加大火焰，进行蒸馏。控制加热温度，调节蒸馏速度，通常以每秒1～2滴为宜。在整个蒸馏过程中，应使温度计水银球上常有被冷凝的液滴。此时的温度即为液体与蒸气平衡时的温度，温度计的读数就是液体（馏出物）的沸点。蒸馏时加热的火焰不能太大，否则会在蒸馏瓶的颈部造成过热现象，使一部分液体的蒸气直接受到火焰的热量，这样由温度计读得的沸点就会偏高；另一方面，蒸馏也不能进行得太慢，否则由于温度计的水银球不能被馏出液蒸气充分浸润使温度计上所读得的沸点偏低或不规范。 观察沸点及收集馏液：进行蒸馏前，至少要准备两个接受瓶。因为在达到预期物质的沸点之前，带有沸点较低的液体先蒸出。这部分馏液称为“前馏分”或“馏头”。前馏分蒸完，温度趋于稳定后，蒸出的就是较纯的物质，这时应更换一个洁净干燥的接受瓶接受，记下这部分液体开始馏出时和最后一滴时温度计的读数，即是该馏分的沸程（沸点范围）。一般液体中或多或少地含有一些高沸点杂质，在所需要的馏分蒸出后，若再继续升高加热温度，温度计的读数会显著升高，若维持原来的加热温度，就不会再有馏液蒸出，温度会突然下降。这时就应停止蒸馏。即使杂质含量极少，也不要蒸干，以免蒸馏瓶破裂及发生其他意外事故。 蒸馏完毕，应先停止加热，然后停止通水，拆下仪器。拆除仪器的顺序和装配的顺序相反，先取下接受器，然后拆下尾接管、冷凝管、蒸馏头和蒸馏瓶等

对乙酰氨基酚的合成方法

1合成方法

方法1[1]：以对硝基苯酚为原料

以对硝基苯酚为原料，用铁粉还原，滤除铁泥，滤液冷却结晶，再经重结晶、干燥等步骤制得成品PAP，再在含对氨基酚硫酸盐和苯胺硫酸盐的水溶液中，用氨水调节pH到5，用蒸馏法除去苯胺后在20℃用醋酐酰化，同时用氨水维持pH在5，可得含量为95%的APAP。文献报道，用醋酸乙酯或醋酸代替水介质，可提高酰化率到92.2%，且溶剂易回收，废水污染降低。

优缺点：此法工艺简单，技术成熟，但收率低，产品质量不稳定，产生大量废铁泥和废水，严重污染环境，国外许多国家已淘汰此法。

方法2[3]：以苯酚为原料

OH的衍生以苯酚为原料，以聚磷酸为催化剂，与冰醋酸和NH

2

物或盐，在80℃反应后用冰水处理，再用10%NaOH调节pH值到4，经回流、冷却、萃取等步骤得APAP，纯度可达98%。反应式为:

方法3[3]：以PNP为原料

以PNP为原料，在醋酸和醋酐混合液中，用5%Pd/C作催化剂，催化氢化继而乙酰化，一步合成APAP，总收率为80%。美国专利采用5%Pd/C催化剂将PNP还原一半后加入乙酐，使加氢与酰化同时进行，总收率为81.2%。反应式为:

采用Pd-La/C催化加氢一步合成的最佳工艺条件为：温度140℃,

压力0.7Mpa，时间2h，收率97%。

方法4[4]：以对羟基苯乙酮为原料

以对羟基苯乙酮为原料，在KI、醋酸酯存在下，经Beckmann重排可得APAP。进行Beckmann重排反应时，常用氯化亚砜、三氯氧磷、甲磺酸、硫酸、五氯化磷作催化剂，文献报道对羟基苯乙酮于液体二氧化硫中用氯化亚砜作催化剂，收率88.7%，但需-50℃低温。用氯化亚砜在回流下通氮气进行重排，并加入少量碘化钾以防止3-氯-4-羟乙酰苯胺副产物的生成，收率99%。

优缺点：反应条件非常苛刻需，-50℃低温，但收率较高。

若对氨基酚乙酸酯在仲丁醇、磷酸、醋酸存在下加热到100℃，反应一定时间后，真空蒸除溶剂可得到含量95%的粗APAP。

方法5[5]：生化合成法

生化合成法是利用生物工程技术进行APAP的生产研究。通过在酿酒酵母中表达一个融合基因，可产生一个由鼠肝细胞色素P450和NADPH-细胞色素P450还原酶基因构成的融合酶。该酶同时具有氧化和还原能力，可提供比单一细胞色素P450更为有效的电子转移系统。借助转基因酵母可使乙酰苯胺对位羟化，其产率为33nmol·mL-1。

优缺点：生化合成法对环境污染小，选择性高，但产率低，尚处于研究阶段。

方法6[3]：以硝基苯为原料

以硝基苯为原料，在稀硫酸中，以铝粉或镁粉为催化剂将硝基苯一步还原为PAP。还可用锌粉为催化剂。该法主要反应机理为硝基苯被氢化生成苯基羟胺，然后进行Bamberg er重排制得PAP。将PAP 溶解在10%醋酸中，在85～90℃下，加Na2S2O4，在一定时间内加入醋酐，在85℃进行酰化可得纯度>99%的APAP。

优缺点：该法工艺简单，原料易得，工艺途径多，降低成本的潜力较大，是近年来研究的热点，但金属消耗量大，且存在回收利用等后处理问题，因此难于大规模生产。

方法7[6]：以对硝基苯酚为原料

以对硝基苯酚为原料，经催化加氢和酸化合成了对乙酞氨基苯酚.该法一般以Pt/C、Pd/C作催化剂，在大约0.2～0.5MPa,70～90℃加氢还原PNP制备PAP粗品。国外有报道用Ni-Al-Pd-Zn复合催化剂加氢还原PNP，收率达到90%～95%。催化剂活性稳定，运转500h，不用再生。

优缺点：催化剂昂贵，且该法催化剂制备复杂且损失率高达0. 81～1g/kg氢化产物。但收率较高。

方法8[7]：以磺酸基偶氮苯酚为原料

以磺酸基偶氮苯酚为原料，在60~80℃时，同时将硫酸亚铁稀溶液和氨水加入到Ⅰ(磺酸基也可在间位)的悬胶液中，然后用乙酸酐处理，得本品。与此同时，交替地将邻磺酸苯偶氮基对苯酚Ⅰ边搅拌边分批加入到50~60℃的含有粉末状的铁和盐酸的悬浮液中，然后将以上混合物用乙酸酐处理，如上进行反应，即得N-(4-羟基苯基)乙酰胺溶液，可用氯化钠盐析或从浓溶液中结晶出本品Ⅱ。

优缺点：反应条件友好，收率尚可。

方法9[8]：以对硝基苯酚、异丙醇为原料

将220g对硝基苯酚、80g异丙醇、140g水和0.22g3%的Pb/C

催化剂的混合物在压力585kPa，温度为110℃时热压处理8min并在59min内加入180g乙酸酐，然后再保持压力585kPa，温度110℃53 min，即可得本品，收率90%。

方法10[8]：以对亚硝基苯酚为原料

以对亚硝基苯酚为原料，将对亚硝基苯酚用硫化钠还原，所得对氨基苯酚进行乙酰基化，所得粗品用氧化剂(如：浓HNO3)的水溶液处理，并且加活性炭搅拌，用氧化铁除去活性炭。从脱色后的滤液中得85~95%的N-(4-羟基苯基)乙酰胺，即本品。

优缺点：反应条件温和，产品收率较高。

方法11[2]：以对羟基苯乙酮为原料

以对羟基苯乙酮为原料，于反应瓶中，加入对羟基苯乙酮(2.72g,0.02mol)、盐酸羟胺(1.53g,0.022mol)、三乙胺(2. 26g,0.022mol)和乙醇(20ml)，回流2h后，蒸干，加乙酸乙酯(40ml)溶解，以水(20ml)洗涤，蒸干得白色固体2(2.85g,87.4%)。乙酸乙酯重结晶得白色粒状结晶,mp143~145℃。于反应瓶中加入粗品2(1.0g,0.0067mol)、乙酸乙酯(10ml)，于

50~60℃，滴加三氯氧磷(1.2g,0.0082mol)的乙酸乙酯溶液,2. 5h后，冷却至室温，加乙酸乙酯(50ml)，以水(50ml)洗涤，蒸干得粗品1(0.93,93%)，用无水乙醇重结晶得白色结晶1(0.75g, 80.6%),mp166~168℃。

优缺点：产品收率比较高，但操作比较繁琐。

方法12[7]：以硝基苯为原料

以硝基苯为原料，在三口瓶中加入250ml蒸馏水，依次加浓硫酸36g，硝基苯60g，十六烷基三甲基氯化氨0.6g，催化剂(自制3%Pt/C催化剂)。通氮气置换空气3次，再通氢气置换氮气3次，再连续通氢气，升温至90℃，搅拌加快到300r/min，分别记录通入氢气的流量与尾气的流量，计算吸氢量。约反应3h结束，再加入56 g硝基苯，冷却至室温，静置分层。水层调节pH至4~4.5，用甲苯-苯胺(1：1)溶液30ml分3次萃取，合并有机层。调节母液pH=7. 5，加入Na2SO3s析出沉淀，用水蒸汽蒸馏蒸出剩余硝基苯、苯胺等杂质，趁热加入乙酐-乙酸(2B1)溶液25g，于100℃下反应3h。冷却结晶，过滤得粗品，经精制干燥得产品48.6g，熔点168~ 170℃，回收率64.3%。

优缺点：方应操作繁琐，且产率比较低。

方法13[3]：对苯二酚和乙酰胺为原料

对苯二酚和乙酰胺为原料，在ZSM5分子筛的催化下，在真空Carius管中,300℃反应1h可缩合得到APAP，转化率为93.6%，摩尔选择性为45.9%。若以硅酸钛为催化剂，则摩尔选择性为67.5%，转化率为90.8%。

优缺点：反应条件比较友好，产率较高。

反应式为:

方法14[7]：以苯酚为原料制得对氨基苯酚

以苯酚为原料制得对氨基苯酚，再在三口烧瓶中按配比加入物料(对氨基苯酚B乙酸酐=1：1.3)，回流搅拌反应，温度升至120~ 140℃，保温15min，冷却结晶，抽滤，用少许冰水冲洗，得类白色晶体，为扑热息痛.产率为87%.方应方程式：

本实验最佳工艺条件是:

(1)：NaNO2=1.0：1.36,t=-3℃.pH=1.5~0.3.

(2)亚硝基苯酚：Na2S=1.0：1.22,t=45℃，中和后pH为9.

(3)对氨基苯酚：乙酸酐=1:1.3,t=130~140℃.

优缺点：按本实验的最佳工艺条件作试验，得到的产品产率高，纯度也高，具有较高的实用价值。

2目前工业上主要采用的方法

用铁粉还原法生产，该法是以对硝基氯苯为原料，经水解、酸化、还原制得对氨基酚，再经酰化得到乙酰氨基酚。铁粉还原法虽技术成熟，工艺简单，但产品收率低、质量较差、毒性大、成本高，更严重的是，生产过程中会产生大量含酚、含胺的铁泥和污水，污染严重。因此，急需进行技术改进。

3将来在国内可能会采用的方法

采用加氢工艺代替铁屑还原。特别是用Pd/C催化剂，以对硝基酚为原料，一步合成对乙酰氨基酚的方法，具有生产工序少，产品收率高，节省能源，废液大大减少，环境污染小，生产成本低等特点。而且针对我国生产厂家现有设备，设备投资小，可大大降低技改

费用。如能实现此法的工业化生产，对增加企业经济效益，有效地减少化工厂的三废污染都有积极意义，而且必将进一步促进精细化工生产的发展。

4参考文献

[1]刘竹青，胡爱琳，王公应.对氨基苯酚的合成研究进[J].工业催化,1999,(2):11-16.

[2]谢剑华，李光华，鲁晟.扑热息痛的又一合成路线[J].中国医药工业杂志，1999(7).

[3]严焕新，许丹倩，怀哲明，等.扑热息痛合成工艺研究[J].中国现代应用医学杂志,2000,17(1):32-33.

[4]魏昭云，樊明月，陈自诚.合成扑热息痛新路线的研究Ⅰ.对羟基苯乙酮肟的合成研究[J].安庆师范学院学报(自然科学版), 1997,3(3):42-43.

[5]赵海，王纪康.对乙酰胺基苯酚的合成进展[J].化工技术与开发，2004（1）

[6]方岩雄，张维刚，刘春英等.Pd-La/C催化加氢酰化一步合成扑热息痛[J].现代化工,2000,20(8):37-39.

[7]关燕琼，杨辉荣，陈文庆等.扑热息痛合成工艺的研究[J].广东工业大学学报，1997（2）.

[8]陈光勇，陈旭冰，刘光明.对乙酰氨基酚的合成进展[J].西南国防医药，2007，17（1）：114-117.

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对乙酰氨基酚的合成方法

对乙酰氨基酚的合成方法

1合成方法

方法1[1]：以对硝基苯酚为原料

以对硝基苯酚为原料，用铁粉还原，滤除铁泥，滤液冷却结晶，再经重结晶、干燥等步骤制得成品PAP，再在含对氨基酚硫酸盐和苯胺硫酸盐的水溶液中，用氨水调节pH到5，用蒸馏法除去苯胺后在20℃用醋酐酰化，同时用氨水维持pH在5，可得含量为95%的APAP。文献报道，用醋酸乙酯或醋酸代替水介质，可提高酰化率到92.2%，且溶剂易回收，废水污染降低。

优缺点：此法工艺简单，技术成熟，但收率低，产品质量不稳定，产生大量废铁泥和废水，严重污染环境，国外许多国家已淘汰此法。

第 1 页

方法2[3]：以苯酚为原料

OH的衍生以苯酚为原料，以聚磷酸为催化剂，与冰醋酸和NH

2

物或盐，在80℃反应后用冰水处理，再用10%NaOH调节pH值到4，经回流、冷却、萃取等步骤得APAP，纯度可达98%。反应式为:

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1 乙醇 乙醛 乙酸 乙酸乙酯 乙酸丁酯 乙酸钠 乙缩醛 乙腈

1 乙酰水杨酸 乙烯基三乙氧基硅烷 乙烯基硅油 乙醇钠 乙炔炭黑

1 乙醇酸 一乙醇胺 乙二醛 乙二酸 乙二醇 乙二胺 乙二胺四乙酸

1 乙二胺四乙酸二钠 乙二胺四乙酸四钠 乙二醇丁醚 乙二醇甲醚

1 乙二醇乙醚 乙二醇乙醚醋酸酯 乙基纤维素 乙萘酚 乙酰乙酸乙酯

2 八甲基环四硅氧烷 八溴醚 丁二酸钠 丁二酸 丁醇 丁酮 丁酸

2 丁酸乙酯 丁腈橡胶 二苯胺 二苯甲酮 二乙二醇 二丙二醇

2 二丙二醇乙醚 二丙二醇丁醚 二丙二醇甲醚 二丙酮醇 二丁酯

2 二辛酯 二甘醇 二甲胺 二甲苯 二甲基硅油 二甲基苯胺

2 二甲基甲酰胺 二甲基乙酰胺 二甲基亚砜 二甲醚二硫化钼

2 二硫化钼 二氯甲烷 二氯乙烷 二氯丙烷 二氯乙氰尿酸钠

2 二茂铁 二盐 二氧化氯 二氧化硅 二氧化锰 二氧化硒 二氧化锡

2 二氧化铅 二氧化锆 二乙醇胺 二乙二醇丁醚 二乙二醇乙醚

2 二乙二醇甲醚 二乙烯三胺 二月桂酸二丁基锡 二萘酚

2 十二烷基硫酸钠 十二烷基苯磺酸钠 十二羟基硬脂酸 十溴联苯醚

2 十八醇 十八烯酸 十二醇 十二叔胺 十六叔胺 十八叔胺

3 大红粉 大苏打 干冰 干酪素 干燥剂 干强剂 工程塑料 工业萘

3 工业盐 已二胺 已二酸 已二酸二辛酯 已酸乙酯 马日夫盐

3 三醋酸甘油酯 三甘醇 三聚磷酸铝 三聚磷酸钠 三聚氰胺

3 三氯化铁 三氯化铝 三氯甲烷 三氯乙烷 三氯乙烯

3 三氯乙氰尿酸钠 三盐 三氧化二锑 三乙醇胺 三乙胺

3 三乙烯二胺 三乙烯四胺 三元乙丙胶 三羟甲基丙烷 山梨醇

3 山梨酸钾 山嵛酸 小苏打

4 巴西棕榈蜡 不饱和聚酯树脂 分散剂 分子筛 分散染料

4 分散松香胶 化学试剂 六次甲基四胺 六甲基二硅氮烷

4 六偏磷酸钠 六氯乙烷 木村防腐剂 木质素磺酸钙 木质素磺酸钠

4 木糖醇 片碱 壬二酸 壬基酚聚氧乙烯醚 日落黄 双酚A

4 双氰胺 双氧水 双飞粉 双甲酯 双硬脂酸铝 水玻璃 水合肼

4 水合联胺 水杨酸 水杨酸钠 水杨酸甲酯 水处理原料 水化白油

4 水晶胶 水性色浆 水溶性树脂 太古油 天然乳胶 天然脂肪醇

4 无色钴 无机原料 乌洛托品 五氧化二钒 五氧化二磷 五氯酚钠

4 元明粉 月桂酸 云母粉 中铬黄 匀染剂

5 瓜尔胶 白炭黑 白油 白乳胶 丙二醇 丙二醇丁醚 丙二醇甲醚

5 丙二醇乙醚 丙二醇甲醚醋酸酯 丙二酸 丙炔醇 丙三醇 丙酸钙

5 丙酸 丙酮 丙烯酸 丙烯腈 丙烯酸乙酯 丙烯酸甲酯

5 丙烯酸异辛酯 丙烯酸羟乙酯 丙烯酸羟丙酯 丙烯酰胺 布罗波尔

5 电木粉 电镀添加剂 电镀光亮剂 电镀原料 冬青油 对氨基苯磺酸

5 对苯二酚 对苯二甲酸 对苯二甲酸二甲酯 对苯二甲酸二辛酯

5 对甲苯磺酸 对甲苯磺酸钠 对硝基苯酚 发泡剂AC 发泡调节剂

5 发兰液 甘油 甘氨酸 甘宝素 甘露醇 古马隆 加脂剂 甲苯

5 甲苯胺红 甲醇 甲醇钠 甲醛 甲酸 甲酮 甲酰胺甲酸钠

5 甲酸钙 甲基丙烯酸 甲基丙烯酸甲酯 甲基丙烯酸丁酯

5 甲基丙烯酸羟丙酯 甲基丙烯酸羟乙酯 甲基硅醇钠甲基硅油

5 甲基三乙氧基硅烷 甲基纤维素 甲基异丁基甲酮 甲基吡咯烷酮

5 甲硼氢 立德粉 立索尔犬红 立索尔宝红 尼泊金乙酯

5 尼泊金甲酯 尼泊金丙酯 尼泊金丁酯 尼龙 平平加 卡松

5 石蜡 石墨粉 石英砂 石英粉 石膏粉 石油醚 石油助剂

5 石油树脂 石油磺酸钠 石油磺酸钡 石棉粉 石棉绒 司盘

5 四氯化碳 四氯乙烯 四甲氧基硅烷 四氢呋喃 四氢噻吩

5 四溴双酚A 戊二醛 永固颜料 玉米淀粉 正硅酸乙酯 正已烷

5 正辛醇 正钛酸丁酯 正丁醇

6 冰醋酸 冰晶石 冰片 冰乙酸 成膜助剂 虫胶片 次磷酸钠

6 次亚磷酸钠 次亚硫酸钠 次氯酸钠 导热油 低压聚乙烯 地蜡

6 地板蜡 吊白块 多聚甲醛 多聚磷酸钠 多聚磷酸锌 多乙烯多胺

6 防老剂 防水剂 防水涂料 防水油膏 防火涂料 防锈剂 防锈油

6 防腐剂 防霉剂 防冻剂 防结皮剂 防黄硅油 防焦剂 防染盐

6 仿瓷粉 光亮剂 光稳定剂 光引发剂 过硫酸钠 过硫酸钾

6 过硫酸铵 过硼酸钠 过碳酸钠 过氧化苯甲酰 过氧化环已酮

6 过氧化甲乙酮 过氧化钠 过氧化钙 过氧化氢 过氧化二异丙苯

6 过氧乙酸 色浆(各种颜色) 色糊 红丹 红矾钾 红矾钠 红矾铵

6 红火漆 华兰 灰钙粉 交联剂 扩散剂 列克钠胶 吗啉

6 农药乳化剂 色素炭黑 杀菌剂 吐温 纤维素 纤维素酶

6 亚硫酸钠 亚硝酸钠 亚硝酸钾 亚氯酸钠 亚硫酸氢钠

6 亚硫酸氢钾 亚磷酸三酯 亚麻油 亚硒酸钠 亚甲基双丙烯酰胺

6 阴离子树脂

6 阳离子树脂 羊毛脂 异丙醇 异丙胺 异VC钠 异丁醇 异丁醛

6 异佛尔酮 异辛酸钴 异辛酸锰 异辛酸钾 异辛酸钙 异辛酸铅

6 异辛酸铝 异辛酸锌 异辛醇 异戊醇 早强剂 仲丁醇 仲辛醇

6 有机玻璃 有机膨润土 有机锡 有机硅防水剂 有机硅消泡剂

6 有机原料 再生胶

7 赤磷 赤血盐钠 赤血盐钾 纯苯 纯丙乳液 纯吡啶 芳烃溶剂油

7 纯碱 纯丙乳液 纺织助剂 印染原料 乳胶漆原料 肝素钠吸附树脂

7 汞 花生油酸 还原铁粉 还原剂 还原染料 间苯二酚 间苯二甲酸

7 间对甲酚 间甲酚 间二甲苯 芥酸 芥酸酰胺 抗氧剂 抗静电剂

7 沥青 邻苯二甲酸二丁酯 邻苯二甲酸二辛酯 邻二氯苯 卤片

7 玛瑙树脂 玛瑙粉 没食子酸 尿素 抛光膏 抛光水 吸水树脂

7 辛醇 辛酸亚锡 杨梅栲胶 皂基 皂片 助焊剂 助留剂 阻燃剂

7 阻垢剂 苄叉丙酮 呋喃树脂 吡啶

8 苯胺 苯丙乳液 苯酚 苯甲醇 苯甲醛 苯甲酸钠苯甲酸

8 苯甲酸铵 苯甲酸乙酯 苯甲酸苄酯 苯甲溴铵 苯乙烯 苯乙酮

8 苯扎氯铵 苯扎溴铵 苯酐 表面活性剂 表面活性剂 单甘酯

8 单宁酸 沸石粉 固化剂 固色剂 环已酮 环已烷 环烷酸

8 环烷油 环烷酸钴 环烷酸铅 环烷酸锌 环烷酸锰 环烷酸铜

8 环氧树脂 环氧固化剂 环氧丙烷 环氧大豆油环氧氯丙烷

8 环丁砜 季戊四醇 降阻剂 降失水剂 金刚砂金属清洗剂

8 净水剂 净洗剂 凯松 拉开粉 明胶 明矾 乳化剂 乳化硅油

8 乳酸 乳酸钠 乳酸亚铁 乳酸钙 乳酸乙酯 乳糖泡柔剂

8 苹果酸 若丁 叔丁醇 叔丁基过氧化氢 松香 松香胶 松油醇

8 松焦油 松节油 夜光粉 油酸 油酸酰胺 直接染料 油溶颜料

8 油漆原料 建筑原料

9 玻璃原料 保温涂料 保险粉 泵送剂 变性淀粉 变压器油

9 标胶 烟胶 玻璃珠 玻纤布 草酸 草酸钠 草酸钾 草酸钴

9 除垢剂 除锈剂 除油剂 促进剂 氢氟酸 氟硅酸 氟硅酸钠

9 氟硅酸钾 氟化钙 氟化钾 氟化铝 氟化铵 氟化氢铵

9 氟化氢钠 氟化镍 氟化聚乙烯 氟化钠 氟里昂 氟硼酸

9 氟硼酸钠 氟硼酸钾 氟硼酸铅 氟硼酸亚锡 氟橡胶 氟锆酸钾

9 氟锆酸铵 复合稳定剂 骨胶 癸二酸 癸二酸二辛酯 活性炭

9 活化剂 活性白土 活性染料 钠基膨润土 耐火材料 耐晒染料

9 耐酸水泥 耐酸树脂 柠檬酸 柠檬酸钠 柠檬酸铵 柠檬酸钾

9 柠檬酸亚锡二钠

9 氢氧化钠 氢氧化钾 氢氧化铝 氢氧化钡 氢氧化钙 氢氧化镁

9 氢氧化锂 氢氧化锶 氢氧化铈 氢氧化亚镍 氢溴酸 氢氟酸

9 单水氢氧化锂 药用硼砂

9 染料 柔软剂 柔软片 树脂 顺丁橡胶 顺酐 炭黑 钨酸钠

9 香蕉水 香精 香兰素 荧光粉 荧光增白剂 珍珠岩 重铬酸钾

9 重铬酸钠 重铬酸铵 咪唑啉 钛白粉 钛酸酯偶联剂

10 氨基硅油 氨基磺酸 氨基磺酸镍 氨基三甲叉膦酸 氨基树脂

10 氨基乙酸 氨三乙酸 氨水 高苯橡胶 高岭土高锰酸钾

10 高氯化聚乙烯树脂 高压聚乙烯 海藻酸钠 海泡石 海绵镉

10 钾明矾 胶体石墨 胶衣树脂 酒精 酒石酸 酒石酸钠

10 酒石酸钾 酒石酸钾钠 0酒石酸氢钾 酒石酸锑钾 绢白粉

10 绢云母 流平剂 破乳剂 破碎剂 铅粉 润滑剂 润湿剂

10 烧碱 速凝剂 桃胶 陶土 铁粉 铁红 铁黄 特白粉

10 桐油 透明红 消光粉 消泡剂 氧化铝 氧化钙 氧化铬绿

10 氧化聚乙烯 氧化铁红 氧化镁 氧化锌 氧化锑氧化铅

10 氧化铜 氧化亚镍 氧化亚锡 氧化钴 氧化铈 氧化锂

10 氧化铵 造纸助剂 陶瓷原料 造纸原料 脂肪醇聚氧乙烯醚

10 珠光粉 珠光浆 栲胶 钼铬红 钼酸钠 钼酸铵 钼酸锂 氧化锌

11 蛋白酶 淀粉酶 堵漏剂 酚醛树脂 铬粉 铬酸钾 铬酸钠

11 铬酸酐 铬雾抑制剂 硅油50-10000 硅灰石粉 硅胶 硅溶胶

11 硅烷偶联剂 硅树脂 硅酸钠 硅酸乙酯 硅酸锆 硅酮 硅酸铝

11 硅酸钾 硅微粉 硅橡胶 硅脂 硅藻土 黄丹东 黄糊精

11 黄血盐钾 黄血盐钠 黄原胶 黄药 混丙醇 混丁醇 混合醇

11 减水剂 铝粉 偏硅酸钠 偏钒酸钠 偏钒酸铵 偏硼酸钠

11 铝银浆 铝银粉 铝镁合金粉 铝酸酯偶联剂 清洗剂 深铬黄

11 渗透剂T(JFC.等) 酞菁兰 酞菁绿 铜金粉 甜菜碱 甜蜜素

11 脱硫剂 脱墨剂 脱氧剂 脱漆剂 脱脂剂 维生素C 硒粉

11 维生素A 维生素B 维生素D 维生素E 维生素B1

11 液碱 液体石蜡 萤光增白剂 萤石粉 萜烯树脂脲醛胶

11 喹啉 羟乙基纤维素 羟基乙叉二磷酸 羟乙基纤维素 铵明矾

11 粘合剂 维生素C

12 氮酮 氮化硼 氮化钛 道路剂 短切毡 富马酸 富马酸二甲酯

12 锅炉除垢剂 锅炉清灰剂 滑石粉 缓凝减水剂 缓蚀阻垢剂

12 焦磷酸钾 焦磷酸铜 焦磷酸镍 焦磷酸钠 焦亚硫酸钠 联苯胺黄

12 硫代硫酸钠 硫化钡 硫化黑 硫化剂 硫化碱 硫化钠

12 硫化锑 硫化镉 硫化亚铁 硫酸 硫磺粉 硫磺片 硫氢化钠

12 硫氰酸钠 硫氰酸钾 硫氰酸铵 硫酸钡 硫酸钾硫酸铝

12 硫酸钠 硫酸钙 硫酸镁 硫酸锰 硫酸铁 硫酸钴 硫酸铵

12 硫酸氢钠 硫酸氢钾 硫酸亚铁 硫酸亚锡 硫酸镉 硫酸铜

12 硫酸镍 硫酸锌 硫脲 氯丁胶 氯丁橡胶 氯丁胶乳 氯仿

12 氯化苯 氯化铬 氯化聚乙烯 氯化铝 氯化镁 氯化钠 氯化镍

12 氯化锰 氯化铜 氯化亚铜 氯化亚锡 氯化亚砜 氯化橡胶

12 氯化钴 氯化钯 氯化苄 氯化锶 氯化银 氯化铈

12 氯化钙 氯化钡 氯化钾 氯化石蜡 氯化锌 氯乙酸

12 氯磺化聚乙烯 氯酸钠 氯酸钾 氯化铵 葡萄糖 葡萄糖酸钙

12 葡萄糖酸钠 葡萄糖酸锌 葡萄糖酸镁 葡萄糖酸钾 湿强剂

12 硝化棉 硝酸钠 硝酸钾 硝酸钡 硝酸铬 硝酸镁 硝酸铝

12 硝酸锰 硝酸钙 硝酸锌 硝酸铜 硝酸镍 硝酸铁 硝酸铅

12 硝酸银 硝酸铵 硝酸钴 硝酸锶 硝基甲烷 锌粉锌锭

12 硬脂酸 硬脂酸酰胺 硬脂酸钡 硬脂酸锌 硬脂酸铝 硬脂酸铅

12 硬脂酸钠 硬脂酸钙 硬脂酸镁 硬脂酸镉 硬脂酸丁酯 植酸

12 植物油酸 紫处线吸收剂 棕榈蜡 棕榈油 棕榈酸异辛酯

12 铸石粉 锂基脂 锆英 锆英粉 锆英砂

13 碘 碘化钾 碘化钠 碘化汞 碘化银 碘酸钾 蜂蜡 赖氨酸

13 锚固剂 煤油 煤焦油 锰粉 催化剂 蓖麻油 硼砂 硼酸

13 硼酸锌 硼氢化钾 硼氢化钠 塑料增白剂 塑料颜料 微晶蜡

13 微晶纤维素 锡粉 锡酸钠 新洁尔灭 新戊二醇絮凝剂

13 蒸馏水 蒽昆 溴素 溴化钠 溴化钾 溴化铵 溴化锂 溴酸钾

13 溴酸钠 溴氢酸 溴乙烷 微沫剂 群青 溶剂油 羧甲基淀粉

13 羧丙基甲基纤维素 羧甲基纤维素素 聚氨酯发泡料 聚丙烯酰胺

14 聚氨酯 聚丙烯 聚丙烯酸 聚丙烯酸钠 聚丙烯酸钾

14 聚丙烯酸树脂 聚甲醛 聚乙烯 聚苯乙烯 聚磷酸铵

14 聚氯乙烯树脂 聚四氟乙烯 聚碳酸酯 聚酯切片 聚酯薄膜

14 聚酯树脂 聚维酮碘 聚酰胺树脂 聚醚 聚乙二醇 聚乙烯醇

14 聚乙烯蜡 聚乙烯醇缩丁醛 腐植酸钠 腐植酸钾 镀锌添加剂

14 镀锌光亮剂 镀镍光亮剂 镀铜光亮剂 褐煤蜡碱性染料

14 碱性玫瑰精 精甲醇 精奈 精碘 模具硅橡胶 模具胶 精炼剂

14 镁粉 碳酸钠 碳酸氢钠 碳酸氢钾 碳酸氢铵 碳酸钾 碳酸钡

14 碳酸钙 碳酸镁 碳酸锰 碳酸锌 碳酸锂 碳酸铜 碳酸镍

14 碳酸钴 碳酸铈 碳酸锶 碳纤维 稳定剂 酸性染料 漂粉精

14 漂白粉

15 醋酸 醋酸钡 醋酸钠 醋酸钾 醋酸镁 醋酸铬 醋酸镍

15 醋酸铜 醋酸铵 醋酸铅 醋酸锌 醋酸钴 醋酸甲酯 醋酸丁脂

15 醋酸乙烯 醋酸乙酯 醋酸正丙酯 醋酸异辛酯醋丙胶乳

15 醋酸丁酸纤维素 醇酸树脂 糊精 黄糊精 镍板 镍粉

15 橡胶原料 橡胶大红 橡宛栲胶 颜料 镉红 镉黄 樟脑

15 樟脑粉 醇酯12 增稠剂 增塑剂 增亮剂 增粘剂 增强剂

15 增白剂

16 薄荷脑 薄荷油 磺化酚醛树脂 磺化单宁 磺化褐煤 磺化煤

16 磺基水杨酸 磺化油 磺酸钠 磺药 磺酸 霍霍巴油 膨润土

16 膨化剂 膨胀石墨 膨胀止水条 膨胀剂 糖钙 糖醛 糖精

17 糠醛 糠醇 磷酸 磷化液 磷化粉 磷化表调剂磷酸钙

17 磷酸钠 磷酸铝 磷酸三钠 磷酸三钾 磷酸二氢钠 磷酸二氢钾

17 磷酸二氢钙 磷酸二氢铝 磷酸二氢镁 磷酸二氢锌 磷酸二氢铵

17 磷酸氢二钠 磷酸氢二钾 磷酸氢二铵 磷酸氢二锌 磷酸氢二钙

17 磷酸氢钙 磷酸氢镁 磷酸一铵 磷酸二铵 磷酸脲 磷铬酸锌

17 磷酸锌 磷酸三乙酯 磷酸三甲酚酯 磷酸三苯酯 磷酸三甲苯酯

17 磷酸三氯乙酯 磷酸乙酯 磷酸三丁脂

由环己烯经臭氧氧化再还原水解得到，或在四氰乙烯存在下，在乙酸中用臭氧氧化，可不经还原水解直接得到。用作有机合成原料。

制法：

于一气体洗瓶中加入环己烯（2）8.2g（0.1mol），200mL干燥的乙酸乙酯。洗瓶的出口连一氯化钙干燥管，干燥管用玻璃管连至盛有酸性碘化钾的洗瓶。将反应物用干冰-丙酮浴冷却至-20℃～-30℃或更低的温度。通入由臭氧发生器产生的臭氧，直至反应完全（可通过观察碘化钾洗气瓶中析出大量的碘①来判断）。而后加入0.5g氢氧化钯-碳酸钙催化剂，再胺普通的方法氢解臭氧化物（冷却下进行）。滤出催化剂，常压蒸出溶剂。剩余物减压蒸馏，收集92～94℃的馏分，得己二醛（1）7g，收率61%。己二醛不稳定，容易氧化，应保存于充有氮气或二氧化碳气体的密闭容器中。有时可将己二醛与醋酸羟胺溶液反应生成己二羟二肟，而后在水中重结晶，二肟的熔点为172℃。

乙醇制氢氧化钾试液 可取用乙醇制氢氧化钾滴定液(0.5mol/L)。

乙醇制氨试液 取无水乙醇，加浓氨溶液使每100ml中含NH3 9～11g，即得。 本液应置橡皮塞瓶中保存。

乙醇制硝酸银试液 取硝酸银4g，加水10ml溶解后，加乙醇使成100ml，即得。 乙醇制溴化汞试液 取溴化汞2.5g，加乙醇50ml，微热使溶解，即得。 本液应置玻璃塞瓶内，在暗处保存。

一氯化碘试液 取碘化钾0.14g与碘酸钾90mg,加水125ml使溶解，再加盐酸125ml，即得。本液应置玻璃瓶内，密闭，在凉处保存。

N－乙酰－L－酪氨酸乙酯试液 取N－乙酰－L－酪氨酸乙酯24.0mg,加乙醇0.2ml使溶解，加磷酸盐缓冲液（取0.067mol/L磷酸二氢钾溶液38.9ml与0.067mol/L磷酸氢二钠溶液61.6ml，混合，pH值为7.0）2ml，加指示液（取等量的0.1％甲基红的乙醇溶液与 0.05％亚甲蓝的乙醇溶液，混匀）1ml,用水稀释至10ml，即得。

乙醇制对二甲氨基苯甲醛试液 取对二甲氨基苯甲醛1g，加乙醇9.0ml与盐酸2.3ml使溶解，再加乙醇至100ml，即得。

二乙基二硫代氨基甲酸钠试液 取二乙基二硫代氨基甲酸钠0.1g，加水100ml溶解 后，滤过，即得。

二硝基苯试液 取间二硝基苯2g，加乙醇使溶解成100ml，即得。

二硝基苯甲酸试液 取3，5－二硝基苯甲酸1g，加乙醇使溶解成100ml，即得。

二硝基苯肼试液 取2，4－二硝基苯肼1.5g，加硫酸溶液(1→2)20ml，溶解后，加水使成100ml，滤过，即得。

二乙基二硫代氨基甲酸银试液 取二乙基二硫代氨基甲酸银0.25g,加氯仿适量与三乙胺1.8ml，加氯仿至100ml，搅拌使溶解，放置过夜，用脱脂棉滤过，即得。本液应置棕色玻璃瓶中，密塞，置阴凉处保存。

二苯胺试液 取二苯胺1g，加硫酸100ml使溶解，即得。

二氨基萘试液 取2,3－二氨基萘0.1g与盐酸羟胺0.5g,加0.1mol/L盐酸溶液100ml,必要时加热使溶解，放冷滤过，即得。本液应临用新配，避光保存。

稀二硝基苯肼试液 取2，4－二硝基苯肼0.15g，加含硫酸0.15ml的无醛乙醇100ml使溶解，即得。

二氯化汞试液 取二氯化汞6.5g，加水使溶解成100ml，即得。

二氯靛酚钠试液 取2，6－二氯靛酚钠0.1g，加水100ml溶解后，滤过，即得。

丁二酮肟试液 取丁二酮肟1g，加乙醇100ml使溶解，即得。

三硝基苯酚试液 本液为三硝基苯酚的饱和水溶液。

三硝基苯酚锂试液 取碳酸锂0.25g与三硝基苯酚0.5g,加沸水80ml使溶解，放冷，加水使成100ml，即得。 三氯化铁试液 取三氯化铁9g，加水使溶解成100ml，即得。

三氯醋酸试液 取三氯醋酸6g，加氯仿25ml溶解后，加30％过氧化氢溶液0.5ml,摇匀，即得。

五氧化二钒试液 取五氧化二钒适量，加磷酸激烈振摇2小时后得其饱和溶液,用垂熔玻璃漏斗滤过，取滤液1份加水3份，混匀，即得。

水合氯醛试液 取水合氯醛50g，加水15ml与甘油10ml使溶解，即得。

水杨酸铁试液 (1) 取硫酸铁铵0.1g，加稀硫酸2ml与水适量使成100ml。 (2) 取水杨酸钠1.15g，加水使溶解成100ml。 (3) 取醋酸钠13.6g，加水使溶解成100ml。 (4) 取上述硫酸铁铵溶液1ml，水杨酸钠溶液0.5ml，醋酸钠溶液0.8ml与稀醋酸0.2ml，临用前混合，加水使成5ml，摇匀，即得。

甘油醋酸试液 取甘油、50％醋酸与水各1份，混合，即得。 甲醛试液 可取用“甲醛溶液”。 甲醛硫酸试液 取硫酸1ml，滴加甲醛试液1滴，摇匀，即得。 本液应临用新制。

对二甲氨基苯甲醛试液 取对二甲氨基苯甲醛0.125g，加无氮硫酸65ml与水35ml的冷混合液溶解后，加三氯化铁试液0.05ml，摇匀，即得。 本液配制后7日即不适用。

对甲苯磺酰－L－精氨酸甲酯盐酸盐试液 取对甲苯磺酰－L－精氨酸甲酯盐酸盐98.5mg，加三羟甲基氨基甲烷缓冲液(pH8.1)5ml使溶解,加指示液（取等量0.1％甲基红的乙醇溶液与0.05％亚甲蓝的乙醇溶液，混匀）0.25ml，用水稀释至25ml。

对氨基苯磺酸－α－萘胺试液 取无水对氨基苯磺酸0.5g,加醋酸150ml溶解后，另取盐酸－α－萘胺0.1g，加醋酸150ml使溶解，将两液混合，即得。 本液久置显粉红色，用时可加锌粉脱色。

对羟基联苯试液 取对羟基联苯1.5g,加5％氢氧化钠溶液10ml与水少量溶解后，再加水稀释至100ml。本液贮存于棕色瓶中，可保存数月。

亚铁氰化钾试液 取亚铁氰化钾1g，加水10ml使溶解，即得。 本液应临用新制。

亚硫酸氢钠试液 取亚硫酸氢钠10g，加水使溶解成30ml，即得。 本液应临用新制。 亚硫酸钠试液 取无水亚硫酸钠20g，加水100ml使溶解，即得。 本液应临用新制。

亚硝基铁氰化钠试液 取亚硝基铁氰化钠1g，加水使溶解成20ml，即得。 本液应临用新制。

亚硝基铁氰化钠乙醛试液 取1％亚硝基铁氰化钠溶液10ml，加乙醛1ml，混匀，即得。 亚硝酸钠试液 取亚硝酸钠1g，加水使溶解成100ml，即得。

亚硝酸钴钠试液 取亚硝酸钴钠10g，加水使溶解成50ml，滤过，即得。 血红蛋白试验 取牛血红蛋白1g，加盐酸溶液(取1mol/L盐酸溶液65ml,加水至1000ml)使溶解成100ml，即得。本液置冰箱中保存，2日内使用。

过氧化氢试液 取浓过氧化氢溶液(30％)，加水稀释成3％的溶液，即得。

次氯酸钠试液 取含氯石灰20g，缓缓加水100ml，研磨成均匀的混悬液后，加14％碳酸钠溶液100ml，随加随搅拌，用湿滤纸滤过，分取滤液5ml，加碳酸钠试液数滴，如显浑浊，再加适量的碳酸钠溶液使石灰完全沉淀，滤过，即得。含NaClO应不少于4％。 本液应置棕色瓶内，在暗处保存。

次溴酸钠试液 取氢氧化钠20g，加水75ml溶解后，加溴5ml，再加水稀释至100ml,即得。 本液应临用新制。

异烟肼试液 取异烟肼0.25g，加盐酸0.31ml，加甲醇或无水乙醇使溶解成500ml，即得。

多硫化铵试液 取硫化铵试液，加硫黄使饱和，即得。

邻苯二醛试液 取邻苯二醛1.0g,加甲醇5ml与0.4mol/L硼酸溶液（用45％氢氧化钠溶液调节pH值至10.4）95ml，振摇使邻苯二醛溶解，加硫乙醇酸2ml,用45％氢氧化钠溶液调节pH值至10.4。

含碘酒石酸铜试液 取硫酸铜7.5g、酒石酸钾钠25g、无水碳酸钠25g、碳酸氢钠20g与碘化钾5g，依次溶于800ml水中；另取碘酸钾0.535g，加水适量溶解后，缓缓加入上述溶液中，再加水使成1000ml，即得。

间苯二酚试液 取间苯二酚1g，加盐酸使溶解成100ml，即得。 间苯三酚试液 取间苯三酚0.5g，加乙醇使溶解成25ml，即得。 本液应置玻璃塞瓶内，在暗处保存。

苯酚二磺酸试液 取新蒸馏的苯酚3g，加硫酸20ml,置水浴上加热6小时，趁其尚未凝固时倾入玻璃塞瓶内，即得。用时可置水浴上微热使融化。

茚三酮试液 取茚三酮2g，加乙醇使溶解成100ml，即得。

{占}吨氢醇甲醇试液 可取用85％{占}吨氢醇的甲醇溶液。 钒酸铵试液 取钒酸铵0.25g，加水使溶解成100ml，即得。

变色酸试液 取变色酸钠50mg，加硫酸与水的冷混合液(9:4)100ml使溶解，即得。 本液应临用新制。

茜素氟蓝试液 取茜素氟蓝0.19g，加氢氧化钠溶液(1.2→100)12.5ml，加水800ml与醋酸钠结晶0.25g，用稀盐酸调节pH值约为5.4，用水稀释至1000ml，摇匀，即得。

茜素锆试液 取硝酸锆5mg，加水5ml与盐酸1ml；另取茜素磺酸钠1mg，加水5ml,将两液混合，即得。

草酸试液 取草酸6.3g，加水使溶解成100ml，即得。 草酸铵试液 取草酸铵3.5g，加水使溶解成100ml，即得。