甲苯怎么变成对羟基甲苯
甲苯在酸性高锰酸钾条件下氧化成对羟基甲苯醇。
对羟基苯甲醇又称4-羟基苯甲醇，分子式是C7H8O2，分子量为124.1372，该物质需要存放在密封容器内，并放在阴凉，干燥处。储存的地方必须远离氧化剂。
方法一：1.溴代甲苯 2.酸性高锰酸钾氧化甲基得到邻溴苯甲酸 3.加入氢氧化钠溶液350℃加热 4.甲酸将苯酚负离子和羧酸根质子化
此方法产率不高，由于机理是消除-加成反应，得到的羟基会既有与羧基邻位的也有间位的。
方法二：1.硝化 2.Fe/HCl还原硝基得到氨基 3.加入亚硝酸钠和盐酸的混合物将氨基转化为偶氮盐 4.加水加热使偶氮转化为羟基。
机理与图片类似，不同的是异丙基的位阻影响大导致羟基在对位，甲基位阻小，产物邻位为主。
参考资料：David R. Klein-Organic Chemistry, 2nd Edition-Wiley (2013)
碱熔融法，先将苯用硫酸磺化，后与氢氧化钠在高温下熔融反应得苯酚钠，酸化后得苯酚。
卤代苯水解法，氯苯水解，用铜催化，高温高压下反应
异丙苯氧化法，苯和丙烯发生亲电反应得异丙苯，加热通空气，连接苯基的那个H会氧化成－OOH，酸化后得苯酚和丙酮。
重氮盐法，用重氮盐水解就行了。
| （1）C 9 H 10 O 3 （2分）； 2（2分） （2）氯原子（2分）； 氧化反应 （2分） （3） （2分） （4）防止酚羟基被氧化（或答“保护酚羟基”、第③步将-OH转化为-OCH 3 ，第⑥步将-OCH 3 ，转化为-OH等均对）（2分） （5）-OH、-CH 2 OH （或-OCH 3 、各2分） |
| 试题分析： （1）根据对羟基苯加乙酸的结构简式可得分子式为C 9 H 10 O 3 ，因为该物质含有一个酚羟基和一个酯基，所以1mol能消耗氢氧化钠2mol。 （2）根据反应②所得产物中苯环上的甲基没有发生变化，而在苯环对位处生成了-OH，可以看出反应①发生的是取代反应，且发生取代的位置应该在苯环对位上，所以化合物A的官能团名称应该是氯原子。而反应④中明显-CH3被高锰酸钾氧化为-COOH，所以发生的反应是氧化反应。 （3）根据前面推测反应是苯环对位的取代反应，反应的方程式为：
（4）反应③的反应物物和反应⑥的最终产物中对位处都含有酚-OH，而在反应③至⑥的步骤中涉及氧化反应，氧化剂高锰酸钾容易把酚羟基氧化，因此要在最终产物中得到酚羟基，在反应过程中应该保护酚羟基，所以③和⑥这两步反应的目的是保护酚羟基不被氧化。 （5）对羟基苯甲酸乙酯的侧链只有酯基中含有一个不饱和C=O，所以其同分异构体C满足能发生银镜反应，则3个侧链中必须只有一个侧链含有-CHO结构，所以含有醛基结构的一定是Y，而其他2个取代基X都是饱和键，可以是酚羟基、醇羟基-CH 2 OH结构、醚结构-OCH 3 等。 |
（1）反应①为甲苯发生取代反应生成的反应，反应条件应为B，如在光照条件下可取代烃基上的H，故答案为：B；；
（2）E和乙醇发生酯化反应生成F，F为，反应的方程式为，
故答案为：；
（3）反应④为甲基被氧化为羧基的过程，反应⑥为取代反应，故答案为：e；a；
（4）化合物B、C、E、G中，E中含有-COOH，呈酸性，可以碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体，C和G中含有酚羟基，可与浓溴水发生取代反应，在一定条件下，等物质的量的B、C、E、G与足量的NaOH水溶液反应，1molB在碱性条件下水解生成HBr和酚羟基，可与2molNaOH反应，C中只含1个酚羟基，E中只含1个羧基，1molC、E各消耗1molNaOH，G中含有酚羟基和酯基，酚羟基和NaOH发生中和反应，酯基在碱性条件下水解生成-COONa和乙醇，1molG消耗2molNaOH，
所以物质的量之比为2：1：1：2，
故答案为：E；C、G；2：1：1：2；
（5）C中含有酚羟基，酸性比醋酸和碳酸都弱，不能与CH3COONa溶液或NaHCO3溶液反应制备，故答案为：a、c．
| （8分）（1） （2）浓硫酸，加热 （3）A；C （4） （5)防止酚羟基氧化或保护酚羟基 |
| 本题的主要思路为： 甲苯在催化剂的作用下与铁在甲基的对位发生取代反应，生成 ，再水解为 ； 与最终产物 相比较可知，应该把甲基氧化为羧基后再酯化即可，但酚—OH也会被氧化，故需要先把酚—OH“保护”起来，所以通过反应③把酚—OH转变为—OCH 3 ，再通过④氧化甲基为—COOH，再与乙醇通过反应⑥酯化，生成产物。 |
羧基是发生通入酸性高锰酸钾时发生氧化还原反应时苯酚中的羟基被氧化生成的。
