三羟甲基丙烷与乙酰乙酸叔丁酯能不能发生酯交换反应

甲醇和乙腈。溶于二氯甲烷但不溶于甲醇的物质甲醇和乙腈。二氯甲烷微溶于水，与绝大多数常用的有机溶剂互溶，与其他含氯溶剂、乙醚、乙醇也可以任意比例混溶，室温下二氯甲烷难溶于液氨中，能很快溶解在酚、醛、酮、冰醋酸、磷酸三乙酯、甲酰胺、环己胺、乙酰乙酸乙酯中。

5.1 引言

溶剂的类别：

a. 质子性溶剂，或氢键供体类溶剂（路易斯酸），例如，水、乙醇、乙酸和氨；

b. 氢键受体类溶剂（路易斯碱），例如，水、三乙胺、乙酸乙酯、丙酮和DMF；

c. 极性非质子溶剂，或称为“非羟基溶剂”，例如，DMSO、DMF和二甲基乙酰胺DMAc；

d. 氯代烷烃类溶剂，例如，二氯甲烷、氯仿和四氯化碳；

e. 氟碳类溶剂，例如，六氟异丙醇；

f. 烃类溶剂，例如，己烷、异辛烷和甲苯；

g. 离子液体；

h. 超临界气体，例如，超临界二氧化碳。

溶质被溶剂所包围的过程叫做溶剂化，水的溶剂化则被称为水合。溶剂化值指的是包围一个离子的溶剂分子数。一般来说，溶剂化程度随着电荷数的增加和离子半径的减小而增大。一个物种的反应活性随着溶剂化程度减小而提高，因为溶剂化的分子屏蔽了反应物，分散了电荷。某分子的其中一个部位可能更易于被另一种溶剂所溶剂化。比如，偶极性的非质子溶剂，例如DMSO，溶剂化阳离子，从而使另一部分的阴离子更容易反应。冠醚，常用作相转移催化剂（PTC），也类似地和阳离子形成配合物而使阴离子部位更具有活性。在溶剂混合物中两种溶剂可溶剂化分子的不同部分，使得组成混合溶剂后溶解性能比各自任何一种单一溶剂好。有个明显的例子，氢氧化钠的溶剂化程度的降低是如何影响其反应活性的：固体氢氧化钠（三分子水合物）的碱性比15%氢氧化钠（11分子水合物）碱性增强50000倍。（PTC据说能产生“裸露的阴离子”，但是少量的水是必须的，特别是对于固-液相转移反应。在研发相转移催化过程中，水分的含量是一个关键的参数。）溶剂化是选择溶剂要考虑的众多重要因素之一。

谨慎选择溶剂的重要性：

a. 给设备和操作人员提供安全、无害的大规模生产条件；

b. 溶剂的理化性质，如极性、沸点、水混溶性，影响反应的速率、两相的分离、结晶的效果及通过共沸或干燥固体除去挥发性组分；

c. 其他理化性质，如混合物的黏度影响传质和传热、副产物的形成和物理运输；

d. 回收和套用溶剂的难易程度，极大地影响产品成本（CoG）。

最好的溶剂应该能使产物从反应中直接结晶析出来。

为快速工艺放大选择溶剂的最关键原则是均相反应通常比非均相反应快得多，也容易放大。如果必须是非均相的条件，必须选择溶剂和反应条件使反应混合物是液态而易混匀的。（对于传统的氢化反应，由于是液-固-气分散体系，有效的搅拌是相当重要的。）许多情况下，产物的分离能驱动反应持续进行。最好是能结晶而不是形成沉淀或油状物，这种情况下会卷入原料。

对于有些反应过程，非均相的条件是有利的。非均相的条件可以加速反应或者减少产物在反应条件下的降解。

相转移催化剂通常用在两种不混溶的溶剂中，反应发生在有机相或界面。有时固-液相转移催化反应也用到碱类，诸如碳酸钾悬浮在反应体系中。

在某些已开发的非均相的反应中原料会随着反应的进行而溶解。某些反应全程都是悬浊液。选择对组分有一定溶解性的溶剂可提高反应效率，如往水相中的反应添加乙醇或者DMSO。某些反应，非均相的条件也可能增加副反应。

酰胺的大规模制备通常用到Schotten-Baumann反应，具体来说，将胺与酰氯或酸酐缩合，再用碱溶液中和生成的酸。如果不加碱，等摩尔量的胺和酰氯反应的理论收率只有50%。如果不加有机溶剂，产物酰胺会析出来并且夹杂原料，所以一般都用有机溶剂。用与水不混溶的有机溶剂可以减少易水解的试剂和产物的降解。

【二氯甲烷中制备酰氯，需要更加仔细的操作（Vilsmeier试剂能溶于二氯甲烷，但反应放热厉害，且产物容易消旋）。DMF不适合制备酰氯，DMF和氯化试剂能形成二甲氨基甲酰氯（DMCC），在μg/mg水平就有动物致癌性】

在pH 8以上进行Schotten-Baumann偶联反应，酰氯容易水解，并可见吖内酯的形成及消旋；而pH＜7时，由于胺被质子化了，偶联反应进行得很慢。反应最好的条件是用缓冲剂调pH到8，加酰氯的同时滴加1 M氢氧化钠以维持pH在7~8之间。

一些学术研究使用的溶剂在工业生产中也许并不受欢迎。

具有较低闪点（在该温度下，蒸气能够被引燃）的溶剂会因安全问题而避免使用。易燃溶剂及溶在这些溶剂里面的试剂，如甲基锂的乙醚溶液，会被限制在地面运输。

极性是溶剂的一个关键参数。介电常数能衡量溶剂传导电荷的能力。Gutmann供体数从本质上衡量溶剂分子的路易斯碱的碱性。Hansen溶解度参数考虑了范德华力、偶极作用和氢键，Hildebrand参数则发展了它。Reichardt的π-π*吸收位置漂移的溶剂化显色。

强极性溶剂能稳定极性染料基态的能量，导致更大的π-π*越前。在溶剂中的染料颜色能指示溶解它的单一溶剂或混合溶剂的极性。

选择溶剂的时候，溶剂的沸点很重要。高沸点的溶剂，例如二甲苯，因为将溶剂残留去除到可接受的水平存在潜在的困难，所以很少选择它来分离原料药。高沸点、水溶性溶剂更容易通过萃取除去。

产物富集萃取时，乙酸乙酯被认为是一种比乙酸异丙酯更具反应活性的溶剂。实验室存在的乙酸乙酯含有过氧化物，可以氧化亚砜、胺类和酮类，后者可以得到Beayer-Villiger氧化产物【酮在过氧化物(如过氧化氢、过氧化羧酸等)氧化下得到相应的酯的化学反应。醛可以进行同样的反应，氧化的产物是相应的羧酸】；氧化剂最有可能是过氧乙酸，由乙酸乙酯水解得到的乙醇和空气生成。

乙酸异丙酯比乙酸乙酯更稳定，可与氢氧化钠水溶液共同作用将盐酸盐游离出来。当用乙酸乙酯和2M氢氧化钠处理时，使用碳酸氢钠水溶液就不会发生上述情况。制备硫酸盐时，要将乙酸乙酯改成乙酸异丙酯，因为后者在酸性条件下更难水解。用乙酸乙酯萃取伯胺，形成了一种乙酰胺，产物能萃取到二氯甲烷中。（后面一种情况，反应产物是一种甲氧基乙酰胺，在Sukuzi偶联的碱性条件下，甲氧基乙酰胺会发生部分水解。通过重结晶除去乙酰胺杂质很难。）氨、正丁胺和乙酸乙酯发生乙酰化的速度快于乙酸异丙酯，而萃取时水的存在能加速胺类的乙酰化。一般来说，用乙酸异丙酯萃取比用乙酸乙酯得到的杂质少。

NMP被认为环境友好，但因生殖毒性被重新划入二类溶剂。

2-甲基四氢呋喃在有机金属反应中很有用。购买的2-甲基四氢呋喃含有高达400 μg/mL的BHT作为稳定剂添加的，另外一种则不含添加剂；2-甲基四氢呋喃暴露在空气中生成过氧化合物的速度比四氢呋喃稍快。2-甲基四氢呋喃和HCl反应比四氢呋喃慢。3M的甲基锂溶液，溶剂可以是2-甲基四氢呋喃，也可以是二乙氧基甲烷（DEM）。

甲基乙基酮（MEK）会形成活性过氧化物，引发聚合和其他反应。在氧气存在下，MEK可用于氧化Co(II)到Co(III)，是一种很有用的氧化剂。尽管MEK有合适的沸点，能与水形成共沸，也要考虑到它生成过氧化物的能力。

甲基异丁基酮（MIBK）对底层大气中臭氧的形成来说是一种高容量的溶剂，被认为生成大气臭氧的能力比乙酸异丙酯强，因此要避免使用MIBK。

5.2 使用共沸物时选择的溶剂

共沸物是恒定沸点的混合物，有着固定的摩尔组成。共沸物由两种、三种或者更多组分组成，可以是均相或非均相的。重要的共沸物是沸点降低的共沸物，即混合物的沸点比任意组分的沸点都要低。（熟悉的共沸物中，浓盐酸是个例外，形成沸点升高的共沸物。）所有非均相的共沸物的沸点都降低。不同的液体如果沸点接近就可以形成共沸物。许多有机溶剂可以与水形成共沸物，可利用这一性质除水。

共沸物的主要价值在于能有效去除反应混合物中易挥发的组分。共沸除去易挥发组分可以促进反应进行。共沸物有益于分离后处理。六甲基二硅烷（酸催化脱三甲基硅烷保护基的副产物）能和醚类、醇类、乙腈及三甲基硅醇形成共沸物。即使共沸物不能完全除去杂质组分，也能降低沸点。共沸物如果能够回收套用，也是较为经济的溶剂。

当一对共沸物的组成接近1:1时，从其中一种溶剂中分离出另一种溶剂更容易。

通常减压蒸馏时会进一步减少馏出物中较少组分的比例，如乙酸乙酯-水共沸物减压蒸馏过程，这也被称为“破坏型共沸物”。在异丙醇-水共沸物中，没有发现该现象。

5.3 选择溶剂以增加反应速率，减少杂质生成

一般来说，增加溶剂极性的效果取决于原料或中间体中是否有高浓度电荷（电荷/体积）。（有时描述为电荷局部定域较大，而电荷局部定域较小有时称为电荷分散。）极性溶剂优先溶解离子或电荷浓度高的中间体。如果中间体中电荷浓度比原料高，极性溶剂能够稳定中间体和促进其生成，因而加快反应速率。如果中间体的电荷比原料的电荷分散，极性溶剂会稳定原料，降低反应速率。自由基诱导的反应受溶剂极性的影响很小。定量的电荷局部定域/离域模型没有考虑溶剂的其他影响，例如氢键、螯合作用、温度以及反应的浓度。有时，改变溶剂也可改变反应机理。

5.4 溶剂中的杂质和反应溶剂

分子筛是最普遍有效的除水处理方法。规模化生产中，溶剂和设备一般是共沸除水，或填充过量的吸水试剂。

过氧化物可在实验室和放大常见的溶剂中生成，如异丙醇和乙酸乙酯。溶剂暴露在空气和光线中会产生氢过氧化物和其他过氧化物。一般来说，含有氢原子的化合物在自由基反应中易生成过氧化合物，例如叔碳、苄基型碳、烯丙基型碳、醚氧的α-碳、醛和醇。生成过氧化物后，问题就来了。例如过氧化异丙醚会在溶剂瓶口附近析出，或浓缩溶剂时过氧化物会富集。

检查溶剂中过氧化合物的简便检测方法：用水润湿过氧化检测试纸，然后滴一滴溶剂。碘量法滴定是一种定量的方法。BHT（大约250 μg/mL）通常添加到市售的四氢呋喃和2-甲基四氢呋喃中作为安全措施。放大时，浓缩四氢呋喃和2-甲基四氢呋喃会添加BHT作为安全措施。蒸出溶剂时，可能会使作为稳定剂的BHT富集，干扰HPLC和其他分析。BHT经氧化可生成黄色的二聚物。

过氧化物除了可能引发安全问题，还能影响反应进程。

放大时还要注意静电的蓄积，带电荷的烃类溶剂通常是很麻烦的。非金属添加剂，例如Statsafe，已经被开发用来减少溶剂的导电性，减少静电释放的风险。一般来说，烃类静电释放的风险比较大，例如庚烷。使用多聚物和胺类的混合物作为添加剂的溶剂生产原料药，添加剂可能会被认为是原料药中的杂质。当加入少量极性溶剂时，例如异丙醇，能减少静电释放的风险。

二氯甲烷的反应活性通常会被忽略。桥头胺类，例如士的宁、奎宁及三乙烯二胺，尤其易与二氯甲烷发生反应，其次是甲基叔胺和仲胺。脯氨酸和二氯甲烷可以制备缩醛胺。由于氯的第二次取代比第一次快得多，吡啶很快形成缩醛胺。类似地，吡啶和二氯甲烷反应形成二吡啶盐，第二次取代比第一次快得多。4-二甲氨基吡啶（DMAP）反应速度是吡啶的7倍。1-羟基苯并三唑（HOBt）是多肽偶联时常用的一种催化剂，能和二氯甲烷反应。硫醇和二氯甲烷反应的活性在相转移催化反应中被忽略。格氏试剂在无水氯化铁和其他离子盐的存在下，能与二氯甲烷发生反应。镍-甜菜碱复合物和二氯甲烷发生二次反应生成手性4-氨基谷氨酸。二氯甲烷甚至能与奥氮平、氯氮平和氧氟沙星反应，他们都有一个N-甲基哌嗪基团。也许二氯甲烷是许多化合物中都包含对称亚甲基二胺的源头。应该充分考虑二氯甲烷与亲核试剂的反应活性。低沸点的二氯甲烷易挥发，不易储存，在使用过程中难以达到挥发性有机化合物排放标准，使其在生产中没有吸引力。

不要长时间储存胺类的二氯甲烷萃取液。亲核性的胺，尤其是奎宁，易和二氯甲烷反应。

四氢呋喃在酸性条件下会反应，生成开环和多聚的副产物。实验室中用甲磺酸代替硫酸就不会生成该副产物，但20 kg规模时，发现有开环副产物。在这个条件下，二甲氧基乙烷优于四氢呋喃。四氢呋喃能和酰氯、酰溴反应。四氢呋喃和2-甲基四氢呋喃在酸性水溶液下水解速率很慢，可作萃取相。四氢呋喃和二甲氧基乙烷在氯气存在下会聚合放热。反应中使用2 M硼烷-四氢呋喃复合物发生过工业事故。10~50 ℃下，溶于四氢呋喃的硼烷-四氢呋喃复合物产生氢气和硼酸三丁酯，50℃以上降解生成乙硼烷。该试剂推荐在0~5 ℃下储存，在低于35 ℃下反应。

DMF可被酸或碱催化，歧化生成一氧化碳和二甲胺。N-甲基吡咯烷酮和NaH在热力学上是不稳定的。二乙氧基甲烷（DEM）在pH 2时会水解，推荐的反应条件中pH不应低于4.甲基叔丁基醚（MTBE）可在酸催化下加入叔丁醇和异丙烯生成，看起来在酸性条件下足够稳定，可以用于后处理萃取，但40 ℃下能和浓盐酸反应，更高温度下能和硫酸反应。MTBE与亚硫酰胺和溴反应放热。回流MTBE-乙醇制备某乙酯的甲磺酸盐时，叔丁酯从MTBE和乙酯的反应中沉淀出来。若之前的萃取液残留MTBE，酯类的氨甲基化就很慢；副产物是异戊烯胺，由MTBE分解产物产生。硫酸介导的腈水合时，产物常常磺化。加入甲苯利于搅拌，则伯酰胺产率高；该反应条件下部分甲苯会磺化，表现为一种代替牺牲的溶剂。在仲胺存在下，使用甲基异丁基酮（MIBK）保护伯胺。

在无水的酸性条件下使用四氢呋喃时，要考虑开环形成的副产物，生产胺盐最好用其他溶剂。

5.5 水作为溶剂

水中氢甲酰化（加氧合成过程）：产物从水相中分离，只需将反应器再充满气体原料。溶于磺酸盐配体的铑催化剂被束缚在水相中，损失的那部分催化剂只有十亿分之一的范围。两相工艺使金属试剂在水相中溶解度很高。基于联苯二酚和邻二氮杂菲的磺化配体也被用于水相偶联反应。

水加速反应

在水面上的Diels-Alder反应及芳香Claisen重排相对于无溶剂反应稍有加速，比使用其他溶剂时快。加速的原因可能是因为氢键，增加了极性、疏水作用和其他性质。非均相条件下，反应自始至终是悬浊液，放大时需要额外小心。预期困难时原料、产物和杂质混在一起，如果放大转化需要加大搅拌，那么得到的是小颗粒，使得过滤和分离更加困难。水作溶剂的条件下，Click反应，水中非酸性条件下生成四氮唑。水可加速Baylis-Hillman反应，加倍4,6-二烯酮的消除。加入少量乙醇或者DMSO可加速水中的反应，这可能是由于它们起到了与表面活性剂类似的作用。

往水中加入各种表面活性剂，可形成微乳液或胶束以促进反应。羟醛反应的表面活性剂，三甲基硅基可作为保护基防止水解。水中的Sukuzi偶联用到聚乙二醇：聚乙二醇可作为表面活性剂或相转移催化剂溶解金属活性组分。表面活性剂可应用于温和的烯烃复分解反应、Sonogashira反应、Heck反应、Suzuki反应、Negishi反应以及胺化反应。

该物质一般认为是安全的（GRAS），无毒，无需处理原料药中残留的相转移催化剂。水中用相转移催化剂催化反应后，产物可萃取到有机相，含相转移催化剂的水相可在下次反应时套用。

水最佳的应用之一是催化极性物质的反应而无需保护基。酶通常能耐受分子中的各种官能团，许多酶能发挥最好活性的前提是介质中至少部分含有水。

水既不是万能的，也不是完美的理想溶剂，即使不需要后处理且廉价。负责任地处理水蒸气和回收套用的费用很大。这些后处理包括反萃挥发性溶剂、活性炭吸附及生物除污，然后再排向城市用水处理装置。此外，如果同时使用有机溶剂后处理，会丧失水中操作的优势。

5.6 溶剂的替代

被认为是廉价“绿色”溶剂

2-甲基四氢呋喃：有机金属试剂的反应、萃取及相转移催化反应

二乙氧基甲烷（DEM）

1,3-丙二醇

1,2-丙二醇：可代替2-甲氧基乙醇，食品级的已用于原料药到药物成品。

甘油：氮杂-Michael反应，作为转移氢化的溶剂和试剂，也可作为还原羰基的溶剂。

当亲脂性的产物单独形成一相时，甘油和丙二醇则显示出其优点。

当反应需要高沸点溶剂时，从产物中分离溶剂就变成一个问题。DW-therm是沸点240℃的三乙氧基硅烷的混合物，用于热环化，该溶剂可蒸馏回收；其他高沸点溶剂（DMSO、1,3,5-三异丙基苯、矿物油及四甲基亚乙基砜）效果不能满意。高沸点、水溶性溶剂便于萃取到水中除去。丙二醇被认为是合理的溶剂，ICH没有对它设置限制。聚乙二醇低毒，可作为轻度泻药，环氧乙烷的小分子衍生物，例如1,4-二氧六环，已知是有毒的。乙二醇和它的代谢产物羟基乙酸和草酸对中枢神经系统、心脏及肾脏有毒性。

二甘醇和丙二醇物理性质相似，二甘醇毒性更大。甲氧基乙醇（或称乙二醇单甲基醚）被禁止或限制使用。[甲氧基乙酸是甲氧基乙醇毒性最大的代谢物。最广泛用来代替甲氧基乙醇的溶剂是1-甲氧基-2-丙醇（PGME）及1-丁氧基-2-乙醇（EGBE）。]

EPA要求生产、进口货使用14种聚乙烯醚类用于“重要的新应用”必须提前90天通知EPA。聚乙烯醚类的清单包括乙二醇二甲醚、二乙二醇二甲基醚、三甘醇二甲醚及四乙醇二甲醚（都是二甲基醚），避免使用乙二醇衍生物作为溶剂生产原料药的倒数第二步中间体是明智的。

安全性：二乙二醇二甲醚加热时能和金属钠或金属铝剧烈反应。NaOH介导的二甘醇在200℃下降解酿成过工业事故，估计1,2-二醇的脱水是放热的。源于乙二醇和丙三醇溶剂中的高温反应，应该在反应前先做个实验室危害评估。

碳氟化合物在水中和常规有机溶剂中溶解性都不好，这一性质使其在分离和合成中得到应用。氟化的反向硅胶色谱可以用来纯化氟化原料药。全氟类烃类价格高于传统溶剂，氟化溶剂在合成领域尚未大规模应用。三氟甲苯可以用来替代二氯甲烷，它会和强还原剂发生反应，很少应用于大规模反应。

离子液体因为其沸点较高，能够很好地减少挥发造成的损失，被认为是一种“绿色”溶剂。在合成原料药的最终步骤前好几步的地方使用这些化合物，或许可以避免毒理方面的担忧。

超临界二氧化碳（scCO2）溶解性与正己烷相似。氢气在scCO2中的溶解性要比在传统溶剂中好很多，此外还证实了用于多相催化剂催化的连续非对称氢化的可能性。原料药中痕量的钌可以用scCO2除去，残留的钌会被吸附在反应釜的壁上。scCO2色谱无论是用在分析分离还是制备分离中，都是非常快速和有效的。将晶体暴露在二氧化碳中，会导致晶型转变。限制scCO2应用的主要原因是用于控制压缩和释放二氧化碳的设备的耗费。

5.7  无溶剂反应

在无溶剂反应中，稍过量的液体反应物作溶剂，而产物往往是非晶态的。由于反应过程中不加溶剂，反应的总量很大，这种反应在淬灭的时候，容易产生高温。通过无溶剂反应来优化设计反应时非常有效的，特别是试图提升反应速率，而其他方法效果都不好时。

5.8  总结与展望

溶剂的选择需要综合考虑各种因素，而首要的一点是保证安全。在实验条件下，各组分的理化性质可能比溶剂的极性对反应的影响驱动力更大。当一个溶剂可以与一个比较难以除去的杂质共沸时，可用此溶剂除去这种难除的杂质。一般情况下，需要经过很多筛选实验才能决定哪个溶剂才是某种生产过程中最理想的溶剂。

基本信息：

中文名称

2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二甲酸二叔丁酯

中文别名

2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二叔丁酯2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸叔丁酯1,4-二氢-2,6-二甲基-3,5-吡啶二羧酸二叔丁酯

英文名称

Di-tert-butyl

2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate

英文别名

ditert-butyl

2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate

CAS号

55536-71-5

合成路线：

1.通过甲醛和乙酰乙酸叔丁酯合成2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二甲酸二叔丁酯，收率约97%；

2.通过乙酰乙酸叔丁酯和乌洛托品合成2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二甲酸二叔丁酯

更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/161716

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1 乙醇 乙醛 乙酸 乙酸乙酯 乙酸丁酯 乙酸钠 乙缩醛 乙腈

1 乙酰水杨酸 乙烯基三乙氧基硅烷 乙烯基硅油 乙醇钠 乙炔炭黑

1 乙醇酸 一乙醇胺 乙二醛 乙二酸 乙二醇 乙二胺 乙二胺四乙酸

1 乙二胺四乙酸二钠 乙二胺四乙酸四钠 乙二醇丁醚 乙二醇甲醚

1 乙二醇乙醚 乙二醇乙醚醋酸酯 乙基纤维素 乙萘酚 乙酰乙酸乙酯

2 八甲基环四硅氧烷 八溴醚 丁二酸钠 丁二酸 丁醇 丁酮 丁酸

2 丁酸乙酯 丁腈橡胶 二苯胺 二苯甲酮 二乙二醇 二丙二醇

2 二丙二醇乙醚 二丙二醇丁醚 二丙二醇甲醚 二丙酮醇 二丁酯

2 二辛酯 二甘醇 二甲胺 二甲苯 二甲基硅油 二甲基苯胺

2 二甲基甲酰胺 二甲基乙酰胺 二甲基亚砜 二甲醚二硫化钼

2 二硫化钼 二氯甲烷 二氯乙烷 二氯丙烷 二氯乙氰尿酸钠

2 二茂铁 二盐 二氧化氯 二氧化硅 二氧化锰 二氧化硒 二氧化锡

2 二氧化铅 二氧化锆 二乙醇胺 二乙二醇丁醚 二乙二醇乙醚

2 二乙二醇甲醚 二乙烯三胺 二月桂酸二丁基锡 二萘酚

2 十二烷基硫酸钠 十二烷基苯磺酸钠 十二羟基硬脂酸 十溴联苯醚

2 十八醇 十八烯酸 十二醇 十二叔胺 十六叔胺 十八叔胺

3 大红粉 大苏打 干冰 干酪素 干燥剂 干强剂 工程塑料 工业萘

3 工业盐 已二胺 已二酸 已二酸二辛酯 已酸乙酯 马日夫盐

3 三醋酸甘油酯 三甘醇 三聚磷酸铝 三聚磷酸钠 三聚氰胺

3 三氯化铁 三氯化铝 三氯甲烷 三氯乙烷 三氯乙烯

3 三氯乙氰尿酸钠 三盐 三氧化二锑 三乙醇胺 三乙胺

3 三乙烯二胺 三乙烯四胺 三元乙丙胶 三羟甲基丙烷 山梨醇

3 山梨酸钾 山嵛酸 小苏打

4 巴西棕榈蜡 不饱和聚酯树脂 分散剂 分子筛 分散染料

4 分散松香胶 化学试剂 六次甲基四胺 六甲基二硅氮烷

4 六偏磷酸钠 六氯乙烷 木村防腐剂 木质素磺酸钙 木质素磺酸钠

4 木糖醇 片碱 壬二酸 壬基酚聚氧乙烯醚 日落黄 双酚A

4 双氰胺 双氧水 双飞粉 双甲酯 双硬脂酸铝 水玻璃 水合肼

4 水合联胺 水杨酸 水杨酸钠 水杨酸甲酯 水处理原料 水化白油

4 水晶胶 水性色浆 水溶性树脂 太古油 天然乳胶 天然脂肪醇

4 无色钴 无机原料 乌洛托品 五氧化二钒 五氧化二磷 五氯酚钠

4 元明粉 月桂酸 云母粉 中铬黄 匀染剂

5 瓜尔胶 白炭黑 白油 白乳胶 丙二醇 丙二醇丁醚 丙二醇甲醚

5 丙二醇乙醚 丙二醇甲醚醋酸酯 丙二酸 丙炔醇 丙三醇 丙酸钙

5 丙酸 丙酮 丙烯酸 丙烯腈 丙烯酸乙酯 丙烯酸甲酯

5 丙烯酸异辛酯 丙烯酸羟乙酯 丙烯酸羟丙酯 丙烯酰胺 布罗波尔

5 电木粉 电镀添加剂 电镀光亮剂 电镀原料 冬青油 对氨基苯磺酸

5 对苯二酚 对苯二甲酸 对苯二甲酸二甲酯 对苯二甲酸二辛酯

5 对甲苯磺酸 对甲苯磺酸钠 对硝基苯酚 发泡剂AC 发泡调节剂

5 发兰液 甘油 甘氨酸 甘宝素 甘露醇 古马隆 加脂剂 甲苯

5 甲苯胺红 甲醇 甲醇钠 甲醛 甲酸 甲酮 甲酰胺甲酸钠

5 甲酸钙 甲基丙烯酸 甲基丙烯酸甲酯 甲基丙烯酸丁酯

5 甲基丙烯酸羟丙酯 甲基丙烯酸羟乙酯 甲基硅醇钠甲基硅油

5 甲基三乙氧基硅烷 甲基纤维素 甲基异丁基甲酮 甲基吡咯烷酮

5 甲硼氢 立德粉 立索尔犬红 立索尔宝红 尼泊金乙酯

5 尼泊金甲酯 尼泊金丙酯 尼泊金丁酯 尼龙 平平加 卡松

5 石蜡 石墨粉 石英砂 石英粉 石膏粉 石油醚 石油助剂

5 石油树脂 石油磺酸钠 石油磺酸钡 石棉粉 石棉绒 司盘

5 四氯化碳 四氯乙烯 四甲氧基硅烷 四氢呋喃 四氢噻吩

5 四溴双酚A 戊二醛 永固颜料 玉米淀粉 正硅酸乙酯 正已烷

5 正辛醇 正钛酸丁酯 正丁醇

6 冰醋酸 冰晶石 冰片 冰乙酸 成膜助剂 虫胶片 次磷酸钠

6 次亚磷酸钠 次亚硫酸钠 次氯酸钠 导热油 低压聚乙烯 地蜡

6 地板蜡 吊白块 多聚甲醛 多聚磷酸钠 多聚磷酸锌 多乙烯多胺

6 防老剂 防水剂 防水涂料 防水油膏 防火涂料 防锈剂 防锈油

6 防腐剂 防霉剂 防冻剂 防结皮剂 防黄硅油 防焦剂 防染盐

6 仿瓷粉 光亮剂 光稳定剂 光引发剂 过硫酸钠 过硫酸钾

6 过硫酸铵 过硼酸钠 过碳酸钠 过氧化苯甲酰 过氧化环已酮

6 过氧化甲乙酮 过氧化钠 过氧化钙 过氧化氢 过氧化二异丙苯

6 过氧乙酸 色浆(各种颜色) 色糊 红丹 红矾钾 红矾钠 红矾铵

6 红火漆 华兰 灰钙粉 交联剂 扩散剂 列克钠胶 吗啉

6 农药乳化剂 色素炭黑 杀菌剂 吐温 纤维素 纤维素酶

6 亚硫酸钠 亚硝酸钠 亚硝酸钾 亚氯酸钠 亚硫酸氢钠

6 亚硫酸氢钾 亚磷酸三酯 亚麻油 亚硒酸钠 亚甲基双丙烯酰胺

6 阴离子树脂

6 阳离子树脂 羊毛脂 异丙醇 异丙胺 异VC钠 异丁醇 异丁醛

6 异佛尔酮 异辛酸钴 异辛酸锰 异辛酸钾 异辛酸钙 异辛酸铅

6 异辛酸铝 异辛酸锌 异辛醇 异戊醇 早强剂 仲丁醇 仲辛醇

6 有机玻璃 有机膨润土 有机锡 有机硅防水剂 有机硅消泡剂

6 有机原料 再生胶

7 赤磷 赤血盐钠 赤血盐钾 纯苯 纯丙乳液 纯吡啶 芳烃溶剂油

7 纯碱 纯丙乳液 纺织助剂 印染原料 乳胶漆原料 肝素钠吸附树脂

7 汞 花生油酸 还原铁粉 还原剂 还原染料 间苯二酚 间苯二甲酸

7 间对甲酚 间甲酚 间二甲苯 芥酸 芥酸酰胺 抗氧剂 抗静电剂

7 沥青 邻苯二甲酸二丁酯 邻苯二甲酸二辛酯 邻二氯苯 卤片

7 玛瑙树脂 玛瑙粉 没食子酸 尿素 抛光膏 抛光水 吸水树脂

7 辛醇 辛酸亚锡 杨梅栲胶 皂基 皂片 助焊剂 助留剂 阻燃剂

7 阻垢剂 苄叉丙酮 呋喃树脂 吡啶

8 苯胺 苯丙乳液 苯酚 苯甲醇 苯甲醛 苯甲酸钠苯甲酸

8 苯甲酸铵 苯甲酸乙酯 苯甲酸苄酯 苯甲溴铵 苯乙烯 苯乙酮

8 苯扎氯铵 苯扎溴铵 苯酐 表面活性剂 表面活性剂 单甘酯

8 单宁酸 沸石粉 固化剂 固色剂 环已酮 环已烷 环烷酸

8 环烷油 环烷酸钴 环烷酸铅 环烷酸锌 环烷酸锰 环烷酸铜

8 环氧树脂 环氧固化剂 环氧丙烷 环氧大豆油环氧氯丙烷

8 环丁砜 季戊四醇 降阻剂 降失水剂 金刚砂金属清洗剂

8 净水剂 净洗剂 凯松 拉开粉 明胶 明矾 乳化剂 乳化硅油

8 乳酸 乳酸钠 乳酸亚铁 乳酸钙 乳酸乙酯 乳糖泡柔剂

8 苹果酸 若丁 叔丁醇 叔丁基过氧化氢 松香 松香胶 松油醇

8 松焦油 松节油 夜光粉 油酸 油酸酰胺 直接染料 油溶颜料

8 油漆原料 建筑原料

9 玻璃原料 保温涂料 保险粉 泵送剂 变性淀粉 变压器油

9 标胶 烟胶 玻璃珠 玻纤布 草酸 草酸钠 草酸钾 草酸钴

9 除垢剂 除锈剂 除油剂 促进剂 氢氟酸 氟硅酸 氟硅酸钠

9 氟硅酸钾 氟化钙 氟化钾 氟化铝 氟化铵 氟化氢铵

9 氟化氢钠 氟化镍 氟化聚乙烯 氟化钠 氟里昂 氟硼酸

9 氟硼酸钠 氟硼酸钾 氟硼酸铅 氟硼酸亚锡 氟橡胶 氟锆酸钾

9 氟锆酸铵 复合稳定剂 骨胶 癸二酸 癸二酸二辛酯 活性炭

9 活化剂 活性白土 活性染料 钠基膨润土 耐火材料 耐晒染料

9 耐酸水泥 耐酸树脂 柠檬酸 柠檬酸钠 柠檬酸铵 柠檬酸钾

9 柠檬酸亚锡二钠

9 氢氧化钠 氢氧化钾 氢氧化铝 氢氧化钡 氢氧化钙 氢氧化镁

9 氢氧化锂 氢氧化锶 氢氧化铈 氢氧化亚镍 氢溴酸 氢氟酸

9 单水氢氧化锂 药用硼砂

9 染料 柔软剂 柔软片 树脂 顺丁橡胶 顺酐 炭黑 钨酸钠

9 香蕉水 香精 香兰素 荧光粉 荧光增白剂 珍珠岩 重铬酸钾

9 重铬酸钠 重铬酸铵 咪唑啉 钛白粉 钛酸酯偶联剂

10 氨基硅油 氨基磺酸 氨基磺酸镍 氨基三甲叉膦酸 氨基树脂

10 氨基乙酸 氨三乙酸 氨水 高苯橡胶 高岭土高锰酸钾

10 高氯化聚乙烯树脂 高压聚乙烯 海藻酸钠 海泡石 海绵镉

10 钾明矾 胶体石墨 胶衣树脂 酒精 酒石酸 酒石酸钠

10 酒石酸钾 酒石酸钾钠 0酒石酸氢钾 酒石酸锑钾 绢白粉

10 绢云母 流平剂 破乳剂 破碎剂 铅粉 润滑剂 润湿剂

10 烧碱 速凝剂 桃胶 陶土 铁粉 铁红 铁黄 特白粉

10 桐油 透明红 消光粉 消泡剂 氧化铝 氧化钙 氧化铬绿

10 氧化聚乙烯 氧化铁红 氧化镁 氧化锌 氧化锑氧化铅

10 氧化铜 氧化亚镍 氧化亚锡 氧化钴 氧化铈 氧化锂

10 氧化铵 造纸助剂 陶瓷原料 造纸原料 脂肪醇聚氧乙烯醚

10 珠光粉 珠光浆 栲胶 钼铬红 钼酸钠 钼酸铵 钼酸锂 氧化锌

11 蛋白酶 淀粉酶 堵漏剂 酚醛树脂 铬粉 铬酸钾 铬酸钠

11 铬酸酐 铬雾抑制剂 硅油50-10000 硅灰石粉 硅胶 硅溶胶

11 硅烷偶联剂 硅树脂 硅酸钠 硅酸乙酯 硅酸锆 硅酮 硅酸铝

11 硅酸钾 硅微粉 硅橡胶 硅脂 硅藻土 黄丹东 黄糊精

11 黄血盐钾 黄血盐钠 黄原胶 黄药 混丙醇 混丁醇 混合醇

11 减水剂 铝粉 偏硅酸钠 偏钒酸钠 偏钒酸铵 偏硼酸钠

11 铝银浆 铝银粉 铝镁合金粉 铝酸酯偶联剂 清洗剂 深铬黄

11 渗透剂T(JFC.等) 酞菁兰 酞菁绿 铜金粉 甜菜碱 甜蜜素

11 脱硫剂 脱墨剂 脱氧剂 脱漆剂 脱脂剂 维生素C 硒粉

11 维生素A 维生素B 维生素D 维生素E 维生素B1

11 液碱 液体石蜡 萤光增白剂 萤石粉 萜烯树脂脲醛胶

11 喹啉 羟乙基纤维素 羟基乙叉二磷酸 羟乙基纤维素 铵明矾

11 粘合剂 维生素C

12 氮酮 氮化硼 氮化钛 道路剂 短切毡 富马酸 富马酸二甲酯

12 锅炉除垢剂 锅炉清灰剂 滑石粉 缓凝减水剂 缓蚀阻垢剂

12 焦磷酸钾 焦磷酸铜 焦磷酸镍 焦磷酸钠 焦亚硫酸钠 联苯胺黄

12 硫代硫酸钠 硫化钡 硫化黑 硫化剂 硫化碱 硫化钠

12 硫化锑 硫化镉 硫化亚铁 硫酸 硫磺粉 硫磺片 硫氢化钠

12 硫氰酸钠 硫氰酸钾 硫氰酸铵 硫酸钡 硫酸钾硫酸铝

12 硫酸钠 硫酸钙 硫酸镁 硫酸锰 硫酸铁 硫酸钴 硫酸铵

12 硫酸氢钠 硫酸氢钾 硫酸亚铁 硫酸亚锡 硫酸镉 硫酸铜

12 硫酸镍 硫酸锌 硫脲 氯丁胶 氯丁橡胶 氯丁胶乳 氯仿

12 氯化苯 氯化铬 氯化聚乙烯 氯化铝 氯化镁 氯化钠 氯化镍

12 氯化锰 氯化铜 氯化亚铜 氯化亚锡 氯化亚砜 氯化橡胶

12 氯化钴 氯化钯 氯化苄 氯化锶 氯化银 氯化铈

12 氯化钙 氯化钡 氯化钾 氯化石蜡 氯化锌 氯乙酸

12 氯磺化聚乙烯 氯酸钠 氯酸钾 氯化铵 葡萄糖 葡萄糖酸钙

12 葡萄糖酸钠 葡萄糖酸锌 葡萄糖酸镁 葡萄糖酸钾 湿强剂

12 硝化棉 硝酸钠 硝酸钾 硝酸钡 硝酸铬 硝酸镁 硝酸铝

12 硝酸锰 硝酸钙 硝酸锌 硝酸铜 硝酸镍 硝酸铁 硝酸铅

12 硝酸银 硝酸铵 硝酸钴 硝酸锶 硝基甲烷 锌粉锌锭

12 硬脂酸 硬脂酸酰胺 硬脂酸钡 硬脂酸锌 硬脂酸铝 硬脂酸铅

12 硬脂酸钠 硬脂酸钙 硬脂酸镁 硬脂酸镉 硬脂酸丁酯 植酸

12 植物油酸 紫处线吸收剂 棕榈蜡 棕榈油 棕榈酸异辛酯

12 铸石粉 锂基脂 锆英 锆英粉 锆英砂

13 碘 碘化钾 碘化钠 碘化汞 碘化银 碘酸钾 蜂蜡 赖氨酸

13 锚固剂 煤油 煤焦油 锰粉 催化剂 蓖麻油 硼砂 硼酸

13 硼酸锌 硼氢化钾 硼氢化钠 塑料增白剂 塑料颜料 微晶蜡

13 微晶纤维素 锡粉 锡酸钠 新洁尔灭 新戊二醇絮凝剂

13 蒸馏水 蒽昆 溴素 溴化钠 溴化钾 溴化铵 溴化锂 溴酸钾

13 溴酸钠 溴氢酸 溴乙烷 微沫剂 群青 溶剂油 羧甲基淀粉

13 羧丙基甲基纤维素 羧甲基纤维素素 聚氨酯发泡料 聚丙烯酰胺

14 聚氨酯 聚丙烯 聚丙烯酸 聚丙烯酸钠 聚丙烯酸钾

14 聚丙烯酸树脂 聚甲醛 聚乙烯 聚苯乙烯 聚磷酸铵

14 聚氯乙烯树脂 聚四氟乙烯 聚碳酸酯 聚酯切片 聚酯薄膜

14 聚酯树脂 聚维酮碘 聚酰胺树脂 聚醚 聚乙二醇 聚乙烯醇

14 聚乙烯蜡 聚乙烯醇缩丁醛 腐植酸钠 腐植酸钾 镀锌添加剂

14 镀锌光亮剂 镀镍光亮剂 镀铜光亮剂 褐煤蜡碱性染料

14 碱性玫瑰精 精甲醇 精奈 精碘 模具硅橡胶 模具胶 精炼剂

14 镁粉 碳酸钠 碳酸氢钠 碳酸氢钾 碳酸氢铵 碳酸钾 碳酸钡

14 碳酸钙 碳酸镁 碳酸锰 碳酸锌 碳酸锂 碳酸铜 碳酸镍

14 碳酸钴 碳酸铈 碳酸锶 碳纤维 稳定剂 酸性染料 漂粉精

14 漂白粉

15 醋酸 醋酸钡 醋酸钠 醋酸钾 醋酸镁 醋酸铬 醋酸镍

15 醋酸铜 醋酸铵 醋酸铅 醋酸锌 醋酸钴 醋酸甲酯 醋酸丁脂

15 醋酸乙烯 醋酸乙酯 醋酸正丙酯 醋酸异辛酯醋丙胶乳

15 醋酸丁酸纤维素 醇酸树脂 糊精 黄糊精 镍板 镍粉

15 橡胶原料 橡胶大红 橡宛栲胶 颜料 镉红 镉黄 樟脑

15 樟脑粉 醇酯12 增稠剂 增塑剂 增亮剂 增粘剂 增强剂

15 增白剂

16 薄荷脑 薄荷油 磺化酚醛树脂 磺化单宁 磺化褐煤 磺化煤

16 磺基水杨酸 磺化油 磺酸钠 磺药 磺酸 霍霍巴油 膨润土

16 膨化剂 膨胀石墨 膨胀止水条 膨胀剂 糖钙 糖醛 糖精

17 糠醛 糠醇 磷酸 磷化液 磷化粉 磷化表调剂磷酸钙

17 磷酸钠 磷酸铝 磷酸三钠 磷酸三钾 磷酸二氢钠 磷酸二氢钾

17 磷酸二氢钙 磷酸二氢铝 磷酸二氢镁 磷酸二氢锌 磷酸二氢铵

17 磷酸氢二钠 磷酸氢二钾 磷酸氢二铵 磷酸氢二锌 磷酸氢二钙

17 磷酸氢钙 磷酸氢镁 磷酸一铵 磷酸二铵 磷酸脲 磷铬酸锌

17 磷酸锌 磷酸三乙酯 磷酸三甲酚酯 磷酸三苯酯 磷酸三甲苯酯

17 磷酸三氯乙酯 磷酸乙酯 磷酸三丁脂