乙酸乙酯在乙醇和乙醇钠条件下的产物和机理
这是乙酸乙酯自身缩合反应,产物是乙酰乙酸乙酯:
CH3COCH2COOEt.
反应机理是:
乙酸乙酯在乙醇钠作用下生成碳负离子:
-CH2COOEt.
该碳负离子进攻另一个乙酸乙酯的酯羰基,然后脱去乙醇负离子,
得到上述产物。
其h+不停被消耗在饱和碳酸钠溶液中.于是水溶液与油层(乙酸乙酯)便有很明显的界限.又因为乙酸乙酯的密度比水小,由于碳酸钠的水解,所以对于醋酸的电离,所以会浮在水面上形成",平衡右移.
因为溶解度低,剩余量已经很少了,醋酸不断生成再消耗,导致乙酸乙酯的电离也不断进行,几乎不会互溶,便于分层.最终,溶解在水中的乙酸乙酯经过上述过程,产生大量oh-,那么溶液中乙酸乙酯的量很少油层".其量的大小远大于乙酸乙酯和水产生的h+的量.因为酸碱中和,即乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度低
加饱和碳酸氢钠溶液,蒸馏得乙醇
乙醇(乙醛):
催化剂,加热条件下,通入过量氢气。利用加成反应将乙醛反应生成乙醇
乙酸(乙醛):
加入过量氢氧化钠溶液,将乙酸反应成沸点较高的乙酸钠,再加热溶液,乙醛挥发,加入过量稀硫酸,将乙醇钠变回为乙酸,蒸馏得乙酸
乙酸乙酯(乙酸):
加饱和碳酸氢钠溶液,分液,取上层液体得乙酸乙酯
乙烷(乙烯)
将气体通入溴水中,利用乙烯的加成反应生成液体物质
co2(so2)
将气体通入酸性高锰酸钾溶液中,利用二氧化硫的还原性,反应后生成硫酸根离子
乙酰乙酸乙酯的合成如下:
1、含有α-H的酯在碱性催化剂存在下,能和另一分子酯发生缩合反应生成β-酮酸酯,这类反应称为Claisen酯缩合反应。
2、其催化剂是乙醇钠。因为金属钠和残留在乙酸乙酯中少量乙醇(少于3%)作用后就有乙醇钠生成。乙酰乙酸乙酯的生成是经过如下一系列平衡反应:
C2H5OH+NaC2H5ONa+1H2 2
3、随着反应的进行,也不断地生成了醇,所以反应就能不断地进行下去,直至金属钠消耗。乙酸乙酯中总是含有少量乙醇副产物,所以此对反应有利。
但如果作原料的酯中乙醇的含量过大时,对反应也是不利的。因为Claisen酯缩合反应是可逆的,β-酮酯在醇和醇钠的作用下可分解为两分子酯,使产率降低:
取代反应定义:有机分子中的一个原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
严格按照定义来说,乙醇和钠反应也可以算作置换反应的一种
取代反应是指有机化合物分子中任何一个原子或基团被试剂中同类型的其它原子或基团所取代的反应,用通式表示为:R-L(反应基质)+A(进攻试剂)→R-A(取代产物)+L(离去基团)
具体到你的提问 R-L=CH3CH2OH A=Na R-A=乙醇钠 L=氢气
乙酸和钠的反应与普通酸和钠反应没有本质区别。乙酸的电离程度低,有一部分是以乙酸分子形式存在的,实质都是Na和水中游离的氢离子反应
一、这些物质之间有的可以直接转化,有的可以间接转化。
二、各物质间的转化途径不唯一。
三、最后的那个“烷乙烷”没听说过,是不是写错了。
四、由于问题比较大,这里只写个简略的路径。
1、
2、
3、
4、
5、
6、
7、CH2Br—CH2Br+2H2O===CH2OH—CH2OH+2HBr
8、CH2=CH2+H2----→CH3CH3
9、CH三CH+2H2----→CH3—CH3
10、CH三CH+H2----→CH2=CH2
(1)乙烷转化为乙烯:反应1
(2)乙烷转化为乙炔:反应1+反应2、3
(3)乙烷转化为乙醇:反应1+反应4
(4)乙烷转化为乙醛:反应1+反应4、5
(5)乙烷转化为乙酸:反应1+反应4、5、6
(6)乙烷转化为乙二醇:反应1+反应2、7
(7)乙烯转化为乙烷:反应8
(8)乙烯转化为乙炔:反应2+反应3
(9)乙烯转化为乙醇:反应4
(10)乙烯转化为乙醛:反应4、5
(11)乙烯转化为乙酸:反应4、5、6
(12)乙烯转化为乙二醇:反应2、7
(13)乙炔转化为乙烷:反应9
(14)乙炔转化为乙烯:反应10
(16)乙炔转化为乙醇、乙醛、乙酸及乙二醇:反应略
(17)乙醇转化为乙烯:CH3HC2OH----→CH2=CH2+H2O
(18)乙醇转化为乙烷、乙醛、乙酸及乙二醇反应略
(19)乙醛还原得乙醇,脱水得乙烯,后面的略
(20)乙酸还原得乙醛,后面的反应略
(21)乙二醇脱水得乙炔,后续反应略。
共有30个转化,由于篇幅所限,不一一列举。
这里是发生酯缩合反应,内酯羰基邻位C-H键具有微弱的酸性,离去(确切来说是变成烯醇盐)后再进攻乙酸乙酯的羰基
以γ-丁内酯,乙酸乙酯为原料,金属钠和乙醇钠为催化剂,甲苯为溶剂合成α-乙酰基-γ-丁内酯。在金属钠与乙醇钠的钠摩尔比为7:3甲苯/γ-丁内酯
(w/w)=2.51反应温度85~90℃反应时间5hn(乙酸乙酯):n(GBL):金属钠为2.27:0.9:1的条件下GBL转化率
≥98%,ABL收率≥95%。