乙酸乙酯的制备中为什么产率偏低
因为乙酸乙酯中的氢很不活泼,从而导致产率很低。
乙酸乙酯,是无色透明液体,浓度较高时有刺激性气味,易挥发,对空气敏感,能吸水分,水分能使其缓慢分解而呈酸性反应。能与氯仿、乙醇、丙酮和乙醚混溶,溶于水(10%ml/ml)。能溶解某些金属盐类(如氯化锂、氯化钴、氯化锌、氯化铁等)。相对密度0.902。熔点-83℃。沸点77℃。折光率1.3719。闪点7.2℃(开杯)。易燃。蒸气能与空气形成爆炸性混合物。半数致死量(大鼠,经口)11.3ml/kg。有刺激性。
乙酰乙酸乙酯产率低可能原因:
①在转移过程中有少量产品粘在容器内壁上未转移完全;
②乙酰乙酸乙酯在常压蒸馏下易分解,其分解产物为“去水乙酸”,这样会降低产率;
③可能是加入过量的醋酸,因为过量的醋酸会增加在水层中的溶解度而降低产率,另外酸度过高会促进副产物“去水乙酸”的生成而降低产率;
④本生该反应就是可逆反应,故不会完全反应,而产率计算是以完全反应计算的,故所得结果也会偏低。
2,有部分乙酸乙酯,水解
乙酸乙酯不溶于水,密度比水小。在实验中会有乙酸和乙醇随着乙酸乙酯蒸出,去除乙酸和乙醇的最好方法就是饱和碳酸钠溶液,乙酸乙酯在其中的溶解度最小,而乙酸、乙醇可以溶于其中。
导管不能伸入碳酸钠中,防止倒流。
1、制备乙酸乙酯时反应温度过高。
2、没有使用冰醋酸和无水乙醇。
3、起催化作用的浓硫酸的用量很多。
无水乙醇(Ethanol absolute),是指纯度较高的乙醇水溶液。一般情况下,一般称浓度为99.5%的乙醇溶液为无水乙醇,无水乙醇是乙醇和水的混合物。
化学性质
消去反应:乙醇在浓硫酸条件下迅速加热升至170℃,生成乙烯,浓硫酸作为脱水剂、催化剂。
取代反应:乙醇与氢溴酸在加热条件下反应,生成溴乙烷和水。
分子间脱水:乙醇在浓硫酸条件下加热至140℃,生成乙醚和水。
酯化反应:乙醇与羧酸在浓硫酸存在下加热,可生成对应的酯类化合物。
而且 高温会产生副产物 也会加速乙醇和乙酸的蒸发 浓度减小
还有 就是浓硫酸会使有机物炭化 也会造成乙醇和乙酸的浪费
几点说明:
a.浓硫酸的作用:①催化剂
②吸水剂
b.饱和碳酸钠溶液的作用:①中和蒸发过去的乙酸;②溶解蒸发过去的乙醇;③减小乙酸乙酯的溶解度。
提高产率采取的措施:
(该反应为可逆反应)
①用浓硫酸吸水平衡正向移动
②加热将酯蒸出
提高产量的措施:
①用浓硫酸作催化剂、吸水剂。②加热(既加快反应速率、又将酯蒸出)。③用饱和碳酸钠溶液收集乙
酸乙酯(减少损失)。
1、制备乙酸乙酯时反应温度过高。
2、没有使用冰醋酸和无水乙醇。
3、起催化作用的浓硫酸的用量很多。
为有利于乙酸乙酯的生成,可采取以下措施:
1、制备乙酸乙酯时,反应温度不宜过高。
2、最好使用冰醋酸和无水乙醇。同时采用乙醇过量的办法。
3、起催化作用的浓硫酸的用量很小,但为了除去反应中生成的水,浓硫酸的用量要稍多于乙醇的用量。
4、使用无机盐Na2CO3溶液吸收挥发出的乙酸。
开始时未用小火加热使乙酸与乙醇未反应就被蒸出,导致乙酸乙酯产率低。制备乙酸乙酯时反应温度不宜过高,在保持在60℃~70℃之间,温度过高时会产生乙醚和亚硫酸或乙烯等杂质。液体加热至沸腾后,应改用小火加热。事先可在试管中加入几片碎瓷片,以防止液体暴沸。
乙酸乙酯(ethyl acetate),又称醋酸乙酯,化学式是C4H8O2,分子量为88.11,是一种具有官能团-COOR的酯类(碳与氧之间是双键),能发生醇解、氨解、酯交换、还原等一般酯的共同反应。低毒性,有甜味,浓度较高时有刺激性气味,易挥发,具有优异的溶解性、快干性,用途广泛,是一种重要的有机化工原料和工业溶剂。属于一级易燃品,应贮于低温通风处,远离火种火源。实验室一般通过乙酸和乙醇的酯化反应来制取。
开始时未用小火加热使乙酸与乙醇未反应就被蒸出,导致乙酸乙酯产率低。制备乙酸乙酯时反应温度不宜过高,在保持在60℃~70℃之间,温度过高时会产生乙醚和亚硫酸或乙烯等杂质。液体加热至沸腾后,应改用小火加热。事先可在试管中加入几片碎瓷片,以防止液体暴沸。
有利于乙酸乙酯的生成,可采取以下措施:
1、制备乙酸乙酯时,反应温度不宜过高。
2、最好使用冰醋酸和无水乙醇。同时采用乙醇过量的办法。
3、起催化作用的浓硫酸的用量很小,但为了除去反应中生成的水,浓硫酸的用量要稍多于乙醇的用量。
4、使用无机盐Na2CO3溶液吸收挥发出的乙酸。