苯酚与硝酸反应的化学方程式

苯酚可以发生硝化反应。

苯酚中的羟基属于较强的邻对位定位基，所以苯酚可以直接用稀硝酸硝化。因为浓硝酸具有强氧化性，而苯酚容易被浓度较大的硝酸氧化，所以苯酚不能用浓硝酸直接硝化，应该使用间接硝化方法。

硝酸的-OH基被质子化，接着被脱水剂脱去一分子的水形成硝酰正离子中间体，最后和苯环行亲电芳香取代反应，并脱去一分子的氢离子。

扩展资料：

苯酚储存注意事项：

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。避免光照。库温不超过30℃，相对湿度不超过70%。包装密封。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。

硝化反应反应原理：

硝化反应的机理主要分为两种，对于脂肪族化合物的硝化一般是通过自由基历程来实现的，其具体反映比较复杂，在不同体系中均有所不同，很难有可以总结的共性。而对于芳香族化合物来说，其反应历程基本相同，是典型的亲电取代反应。

参考资料来源：百度百科-苯酚

参考资料来源：百度百科-硝化反应

1、了解常见的有机反应类型，根据加成、取代反和消去等反应的特点，判断有机反应类型，并能书写给定反应物和反应类型的反应的化学方程式。

2、分别从加（脱）氧、脱（加）氢的角度来认识氧化反应（还原反应）。

3、掌握加聚反应和缩聚反应的特点。

【内容讲解】

考点一、取代反应

1、定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。

2、能发生取代反应的常见有机物：

考点二、加成反应

1、定义：不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合成新的化合物的反应。

2、能发生加成反应的官能团：双键、三键、苯环、羰基(醛、酮)等。

3、典型的加成反应

考点三、消去反应

1、定义 ：从一个分子中脱去一个或几个小分子如水、HX，生成含不饱和键化合物的过程。

2、发生消去反应的有机物：醇、卤代烃

考点四、聚合反应

聚合反应是指小分子互相作用生成高分子的反应。聚合反应包括加聚和缩聚反应。

（一）．加聚反应：

由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。加聚反应中单体的结构特点是含有不饱和键，如：C＝C、C≡C等。

1．单烯烃的加聚

2．二烯烃的加聚

3．单烯烃与二烯烃共聚

（二）缩聚反应：

由小分子合成高分子的同时，还有小分子生成。该类反应的单体一般具有两个或两个以上的官能团。如酚醛树脂、氨基酸形成蛋白质等。

考点五、氧化反应与还原反应

1、氧化反应：

①定义：去氢加氧的反应。

②能发生氧化反应的物质：

广义氧化：所有的有机物燃烧；

狭义氧化：烯烃、炔烃及苯的同系物可使酸性高锰酸钾褪色；醇的催化氧化；酚在空气中易被氧化；醛基可以发生银镜反应、可与新制氢氧化铜反应。醇酚醛皆可使强氧化剂酸性高锰酸钾褪色。

2、还原反应

①定义：去氧加氢的反应。

②能发生还原反应的物质：烯、炔、苯及其同系物、醛、酮等与氢气的加成。

六、其它反应

1、显色反应：FeCl3遇苯酚显紫色；浓硝酸遇含苯环的蛋白质显黄色(黄蛋白实验)；碘水遇淀粉显蓝色。

2、中和反应：羧基与碱的反应。

3、置换反应：乙醇与钠等活泼金属的反应。

     掌握芳胺类药物的鉴别方法和含量测定的亚硝酸钠滴定法。熟悉芳胺类药物的特殊杂质的检查和含量测定的非水溶液滴定法及紫外分光光度法。了解苯乙胺类药物的鉴别、杂质检查和含量测定。了解芳氧丙醇胺类药物的鉴别和含量测定方法。

     教学内容

     8.1芳胺类药物的分析

     芳胺类药物主要分为两类：一类为芳伯氨基未被取代，而在芳环对位有取代的对氨基苯甲酸酯类。另一类则为芳伯氨基被酰化，并在芳环对位有取代的酰胺类药物。

     8.1.1结构与性质

     1) 对氨基苯甲酸酯类药物　

     本类药物分子中都具有对氨基苯甲酸酯的母体，结构通式如下：

     (2)主要化学性质

     ①芳伯氨基特性　

     显重氮化－偶合反应；与芳醛缩合反应；易氧化变色等。

     ②水解特性

     含酯键（或酰胺键）易水解。其水解的快慢受光线、热或碱性条件的影响。水解产物主要为对氨基苯甲酸（PABA）。

     ③弱碱性

     除苯佐卡因外，因其脂烃胺侧链为叔胺氮原子，故具有弱碱性。因此能与生物碱沉淀剂发生沉淀反应；但在水溶液中不能用标准酸直接滴定，在非水溶剂中能滴定。

     ④其它特性　

     本类药物的游离碱多为碱性油状液体或低熔点固体，难溶于水，可溶于有机溶剂。其盐酸盐均系白色结晶性粉末，具有一定的熔点，易溶于水和乙醇，难溶于有机溶剂。

     2) 酰胺类药物

     本类药物均系苯胺的酰基衍生物，其共性是具有芳酰氨基，基本结构为：

     (1)典型药物：

     对乙酰氨基酚（扑热息痛）等解热镇痛药、盐酸利多卡因和盐酸布比卡因等局部麻醉药及醋氨苯砜抗麻风药。

     (2)主要化学性质

     ①水解后显芳伯氨基特性　

     芳酰氨基在酸性溶液中易水解为芳伯氨基，并显芳伯氨基特性反应。水解反应的速度受空间位阻影响：对乙酰氨基酚>利多卡因、布比卡因。

     ②水解产物易酯化　

     对乙酰氨基酚和醋氨苯砜→醋酸→醋酸乙酯的香味。

     ③酚羟基特性　对乙酰氨基酚(FeCl3)。

     ④弱碱性　

     利多卡因和布比卡因的脂烃胺侧链有叔胺氮原子，显碱性，可以成盐，与生物碱沉淀剂发生沉淀反应。其中与三硝基苯酚试液反应生成的沉淀具有一定的熔点。

     ⑤与重金属离子发生沉淀反应　

     盐酸利多卡因和盐酸布比卡因酰氨基上的氮可在水溶液中与铜离子或钴离子络合，生成有色的配位化合物沉淀。此沉淀可溶于氯仿等有机溶剂后呈色。

     此外，本类药物的紫外吸收和红外吸收光谱特征均可供分析用。

     8.1.2鉴别试验

     1）重氮化－偶合反应

     分子结构中具有芳伯氨基或潜在芳伯氨基的药物，均可发生重氮化反应，生成的重氮盐可与碱性β－萘酚偶合生成有色的偶氮染料。

     苯佐卡因、盐酸普鲁卡因和盐酸普鲁卡因胺(盐酸溶液中) + 亚硝酸钠反应；

     对乙酰氨基酚和醋氨苯砜(盐酸或硫酸)加热水解 + 亚硝酸钠进行重氮化反应。

     盐酸丁卡因结构中的芳香仲胺在酸性溶液中与亚硝酸钠反应，生成乳白色的 N－亚硝基化合物沉淀（可与具有芳伯氨基的同类药物区别）。

     2与三氯化铁反应---对乙酰氨基酚（+FeCl3试液→蓝紫色）。

     8.1.2.3与重金属离子反应

     1)与和反应　

     盐酸利多卡因，在碳酸钠试液中，与硫酸铜反应生成蓝紫色配位化合物，溶于氯仿则显黄色。（盐酸普鲁卡因、盐酸丁卡因和苯佐卡因等无此反应）。

盐酸利多卡因，在酸性溶液中与氯化钴试液反应，生成亮绿色细小钴盐沉淀。

     2)与反应　盐酸利多卡因 + 硝酸汞试液煮沸→显黄色；对氨基苯甲酸酯类药物显红色或橙黄色，可与之区别

     3)羟肟酸铁盐反应　盐酸普鲁卡因胺分子中具有芳酰胺结构，加入浓过氧化氢溶液，缓缓加热至沸后，先被氧化成羟肟酸，再与三氯化铁作用形成配位化合物羟肟酸铁，其溶液显紫红色，随即变为暗棕色至棕黑色。中国药典95年版采用本法鉴别盐酸普鲁卡因胺。

     8.1.2.4水解产物反应

     本类药物分子中有些具有酯的结构，在碱性条件下水解，利用其水解产物与试剂的反应进行鉴别。中国药典95年版采用此法鉴别盐酸普鲁卡因、苯佐卡因。

     1)盐酸普鲁卡因的鉴别方法　

     2) 苯佐卡因的鉴别方法　

     8.1.2.5制备衍生物测熔点

     8.1.2.6紫外特征吸收光谱　

     8.1.2.7红外吸收光谱

     红外吸收光谱具有特征性强，专属性好的特点。因此，国内外药典均把红外吸收光谱作为一种鉴别方法，而且采用该法鉴别的药品不断增加。如中国药典（1995年版）用红外吸收光谱法鉴别的药品，由1990年版的207种增加到

     316种。该法特别适用于化学结构比较复杂、化学结构相互之间差别较小的药物的鉴别与区别。因为这些药物采用其他理化方法难以进行区别，而用红外吸收光谱法就比较容易区别。以盐酸普鲁卡因与盐酸普鲁卡因胺的红外图谱为例说明。

     (见图6-1,2及表6-2)

     8.1.3杂质检查

     8.1.3.1对乙酰氨基酚的杂质检查

     合成工艺：

     A、对硝基氯苯→水解→对硝基酚→还原→对氨基酚→乙酰化，制得；

     B、酚→亚硝化、还原→对氨基酚，乙酰化。在生产过程中除可能引入一般杂质外，还可能引入特殊的杂质。

     1)乙醇溶液的澄清度与颜色 生产工艺中使用铁粉作为还原剂，可能带入成品中，致使乙醇溶液产生浑浊。中间体对氨基酚的有色氧化产物，在乙醇中显橙红色或棕色。

     2)有关物质药典采用薄层色谱法对此项杂质进行限度检查。

     3)对氨基酚 本品在合成过程中，由于乙酰化不完全或贮藏不当发生水解，均可引入对氨基酚，使本品产生色泽并对人体有毒性，应严格控制其限量。

     利用对氨基酚在碱性条件下可与亚硝基铁氰化钠生成蓝色配位化合物，而对乙酰氨基酚无此反应的特点，与对照品比较，进行限量检查。

     8.1.4含量测定

     8.1.4.1亚硝酸钠滴定法

     本类药物分子结构中具有芳伯氨基或水解后具有芳伯氨基，在酸性溶液中可与亚硝酸钠反应，可用亚硝酸钠滴定法测定含量。由于本法适用范围广，常被国内外药典所采用。中国药典（1995年版）收载用本法测定含量的有：苯佐卡因、盐酸普鲁卡因及其片剂，盐酸普鲁卡因胺及其片剂与注射液，醋酸氨苯砜及其注射液。

     1)原理　

     芳伯氨基药物在酸性溶液中与亚硝酸钠定量反应，生成重氮盐，用永停法或外指示剂法指示反应终点。

     2)测定的主要条件　

     重氮化反应的速度受多种因素的影响，亚硝酸钠滴定液及反应生成的重氮盐也不够稳定，因此在测定中应注意以下主要条件：

     (1)加入适量溴化钾加快反应速度：在盐酸存在下，重氮化反应的历程为：

     整个反应的速度取决于第一步，而第一步反应的快慢与含芳伯氨基化合物中芳伯氨基的游离程度有密切关系。如芳伯氨基的碱性较弱，则在一定强度酸性溶液中成盐的比例较小，即游离芳伯氨基多，重氮化反应速度就快；反之，则游离芳伯氨基较少，重氮化反应速度就慢。所以，在测定中一般向供试溶液中加入适量溴化钾（中国药典规定加入2g），使重氮化反应速度加快。

     溴化钾与盐酸作用产生溴化氢，后者与亚硝酸作用生成NOBr：

     若供试溶液中仅有HCl，则生成NOCl：

     由于①式的平衡常数比②式的约大300倍，即生成的NOBr量大得多，也就是在供试液中的浓度大得多，从而加速了重氮化反应。

     (2)加过量盐酸加速反应：因胺类药物的盐酸盐较其硫酸盐的溶解度大，反应速度也较快，所以多采用盐酸。盐酸的用量按其反应，1mol的芳胺需与2mol的盐酸作用，但实际测定时往往加入过量的盐酸，有利于：

     ①重氮化反应速度加快；

     ②重氮盐在酸性溶液中稳定；

     ③防止生成偶氮氨基化合物，而影响测定结果。

     酸度加大，反应向左进行，故可以防止偶氮氨基化合物的生成。若酸度过大，又可阻碍芳伯氨基的游离，反而影响重氮化反应速度。在太浓的盐酸中还可使亚硝酸分解。所以，加入盐酸的量一般按芳胺类药物与酸的摩尔比约为1:2.5～6。

     (3) 室温（10～30℃）条件下滴定：通常温度高，重氮化反应速度快；但温度太高，可使亚硝酸逸失，并可使重氮盐分解：

     一般温度每升高10℃，重氮化反应速度加快2.5倍，但重氮盐分解的速度亦相应地加速2倍；所以滴定一般在低温下进行。由于低温时反应太慢，经试验，可在室温下进行。

     (4)滴定管尖端插入液面下滴定：重氮化反应为分子反应，反应速度较慢，帮滴定不宜过快。为了避免滴定过程中亚硝酸挥发和分解，

1.当向苯酚中加入浓硝酸时，大部分苯酚会被硝酸氧化

2.乙醇和硝酸反应，

用浓硫酸做催化剂并加热，生成硝酸乙酯。

反应现象是有果香味和溶液分层

不会爆炸的，至多也就是剧烈沸腾

方程式是CH3CH2OH+HNO3=O2NOCH2CH3+H2O

千万注意:不要加甘油!!!!!!

3. 铁丁,硝酸

稀硝酸:

Fe+4HNO3==Fe(NO3)3+NO↑+2H2O (足量铁和稀硝酸)

3Fe+8HNO3==3Fe(NO3)2+2NO↑+4H2O(铁和足量的稀硝酸)

浓硝酸:

反应很复杂,生成二氧化氮

Fe少量 Fe+6HNO3(浓)=Fe(NO3)3+3NO2+3H2O

HNO3浓度下降:Fe+4HNO3=Fe(NO3)3+NO+2H2O

Fe过量:Fe+2Fe(NO3)3=3Fe(NO3)2

安静的放在一起,没什么.

因为只有硝酸、无水乙醇易挥发,不会发生爆炸!

至多就使得药品变质

但绝对不能混合加热,这主要还是由于硝酸、无水乙醇:

1.乙醇蒸气与空气混合能引起爆炸，爆炸极限浓度3.5-18.0％

2.酒精和水混溶降低硝酸的溶解度,

促进硝酸分解然后硝酸分解产生热量进一步加快反应.

硝酸分解产生的二氧化氮和加热后蒸发的酒精.

会产生大量气体,极易发生爆炸!!!

1）氯苯加入氢氧化钠，熔融反应，得到苯酚钠。

2）苯酚钠用酸中和，得到苯酚。

3）苯酚用硫酸和硝酸的混酸进行硝化，即可得到三硝基苯酚。

苯酚与浓硝酸反应后在热水浴中加热现象是有红褐色液滴产生，放热现象。

苯酚中的羟基属于较强的邻对位定位基，所以苯酚可以直接用稀硝酸硝化。因为浓硝酸具有强氧化性，而苯酚容易被浓度较大的硝酸氧化，所以苯酚不能用浓硝酸直接硝化，应该使用间接硝化方法。

硝酸的-OH基被质子化，接着被脱水剂脱去一分子的水形成硝酰正离子中间体，最后和苯环行亲电芳香取代反应，并脱去一分子的氢离子。

苯酚和硝酸的化学方程式：

苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。由于苯环的稳定性，这样的结构几乎不会转化为酮式结构 。

酚羟基的氧原子采用sp2杂化，提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性，羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性，因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。

1、苯酚的硝化反应

C₆H₅O⁻+CO₂+H₂O = C₆H₅OH+HCO₃⁻

2、苯酚与甲醛的反应，本质为缩聚反应，生产中用于制酚醛树脂。

C₆H₅OH + HCHO → C₆H₃OHCH₂ + H₂O

3、苯酚与溴的反应，生成三溴苯酚。

3Br₂+C₆H₅OH → (C₆H₅OH ) Br₃+3HBr

4、苯酚与氢氧化钠发生反应，生成苯酚钠和水。

C₆H₅OH +NaOH→C₆H₅ONa+ H₂O

苯酚的物理性质：苯酚在室温下微溶于水，能溶于苯及碱性溶液，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油等有机溶剂中，难溶于石油醚。

扩展资料

苯酚的使用：

1、苯酚常用于测定硝酸盐、亚硝酸盐及作有机合成原料等。 苯酚工业生产以异丙苯法为主，该法具有产品纯度高、原料和能源消耗低等优点，但其发展受联产物丙酮的制约。

2、苯酚是重要的有机化工原料，用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体，在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。

3、苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离，便于对DNA进行染色。

参考资料来源：百度百科-苯酚