苯氨基乙酸怎么合成 要详细步骤
生产方法: 由对硝基苯乙酸还原而得。反应器加入水、对硝基苯乙酸和乙酸,搅拌并加热到90-95℃,分次加入铁粉,加毕回流2h,冷却至40-50℃,用碳酸钠中和使pH=9,过滤。滤液用乙酸中和,直至pH=4,析出对氨基苯乙酸。收率为95%。
用1,3-丁二烯先是和溴化氢1:1加成 之后是在过氧化物条件下和溴化氢加成,碱性水溶液水解 氧化后得3-丁酮-酸 之后加H2还原,便生成3-丁醇-酸,之后消去羟基 变成3-丁烯-酸钠 之后和1,3-丁二烯加成,Pd去氢便可以得到苯乙酸
1、1)苯溴代,制备格氏试剂,
2)1-丙醇氧化成丙醛,然后与格氏试剂加成
3)酸性消除
2、1)苯溴代,制备格氏试剂,然后与环氧乙烷,生成苯乙醇
2)苯乙醇用PCC氧化生成苯乙醛
3)苯乙醇用重铬酸钾氧化生成苯乙酸,
4)苯乙酸在红磷作用下发生赫尔-乌尔哈-泽林斯基反应α-卤代,然后酯化
5)产物与Zn粉,再与 苯乙醛,发生列佛曼斯基反应,即可
3、1)苯与乙酰氯发生傅氏酰基化,生成苯乙酮
2)苯与CO、HCl发生加特曼科赫反应,生成苯甲醛
3)苯乙酮与苯甲醛,发生羟醛缩合,生成α,β-不饱和酮
4)乙酰乙酸乙酯在乙醇钠作用下生成烯醇盐,再与α,β-不饱和酮发生麦克尔加成,后又发生鲁宾逊关环(即羟醛缩合
4、甲苯氧化成苯甲酸,然后溴代得间溴苯甲酸,再与NH3生成酰胺,最后降解即可
乙苯中,乙基的两个碳上的氢的活泼性是不一样的,α氢的活性由于收到苯环的影响,其活性远远高于β氢。因此用乙苯和氧气合成不可能生成苯乙酸,而只能形成苯甲酮或者苯甲酸。
因此,苯乙酸合成,已实现工业化的生 产方法有苯乙酰胺法和羰基合成法。 而催化剂直接偶联法、格氏试剂法、苯乙酸乙酯水解法、三氯乙苯水解法等均未实现工业化。
间硝基苯甲醛用作染料、表面活性剂、医药有机合成的中间体。在制药工业中用于碘普酸钙、碘番酸、胆影脒钙、硝基苄啶等的生产。其应用举例如下:
1.制备心血管药物尼伐地平,包括以下步骤:
(1)3-氨基巴豆酸异丙酯、4,4-二甲氧基乙酰乙酸甲酯与间硝基苯甲醛三组分在无溶剂或者有机溶剂Ⅰ中环合,得到中间体化合物Ⅰ;
(2)将化合物Ⅰ溶于有机溶剂Ⅱ中,加入2-6当量的酸,搅拌水解反应1-12h,生成中间体化合物Ⅱ;
(3)将中间体化合物Ⅱ与1.1-1.3当量的盐酸羟胺和1.4-1.6当量的碱溶于有机溶剂Ⅲ中,反应2.5-4h,加入水搅拌,过滤,得到中间体化合物Ⅲ;
(4)化合物Ⅲ在碱性环境下脱水得到尼伐地平Ⅳ。
中文名称
7-(二乙基氨基)香豆素-3-羧酸
中文别名
7-(二乙胺基)-2-氧代-2-苯并吡喃-3-羧酸7-(二乙胺基)香豆素-3-羧酸
英文名称
7-(Diethylamino)coumarin-3-carboxylic
acid
英文别名
7-(Diethylamino)coumarin-3-carboxylic
Acid7-(diethylamino)-2-oxochromene-3-carboxylic
acid
CAS号
50995-74-9
合成路线:
1.通过7-(二乙胺基)香豆素-3-甲酸乙酯合成7-(二乙基氨基)香豆素-3-羧酸,收率约95%;
2.通过4-(二乙氨基)水杨醛合成7-(二乙基氨基)香豆素-3-羧酸,收率约93%;
更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/592983