异氰基乙酸乙酯
中文名称:2-氰基乙酰乙酸乙酯
英文别名:Ethyl 2-Cyanoacetoacetate, Pract.Ethyl 2-Acetylcyanoacetate, Pract.ethyl 2-cyano-3-oxobutanoateethyl (2R)-2-cyano-3-oxobutanoate
CAS号:634-55-9
分子式:C7H9NO3
分子量:155.1513
InChI:InChI=1/C7H9NO3/c1-3-11-7(10)6(4-8)5(2)9/h6H,3H2,1-2H3/t6-/m1/s1
闪点:91.2°C
蒸汽压:0.11mmHg at 25°C
异氰基乙酸乙酯
作 用:医药中间体,光电显示材料、高级化妆品原料。
包 装:专业低温包装。
物理性质
性状:浅黄色液体
密度(g/mL,25/4℃):1.03
沸点(oC,常压):194-196
折射率:1.417-1.425
闪点(oC):84
溶解性:微溶于水、碱液,可混溶于乙醇、乙醚。
作用与用途
遇明火能燃烧。与强氧化剂接触可发生化学反应。受高热分解放出有毒的气体。
贮存方法
密闭于阴凉干燥环境中
生态学数据
该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。
分子结构数据
1、摩尔折射率:无可用
2、 摩尔体积(m3/mol):无可用
3、 等张比容(90.2K):无可用
4、 表面张力(dyne/cm):无可用
5、 极化率:无可用
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值(XlogP):0.4
2、 氢键供体数量:0
3、 氢键受体数量:3
4、 可旋转化学键数量:3
5、 拓扑分子极性表面积(TPSA):30.7
6、 重原子数量:8
7、 表面电荷:0
8、 复杂度:122
9、 同位素原子数量:0
10、 确定原子立构中心数量:0
11、 不确定原子立构中心数量:0
12、 确定化学键立构中心数量:0
13、 不确定化学键立构中心数量:0
14、 共价键单元数量:1
安全信息
危险运输编码: UN 2810 6.1/PG 3
危险品标志: 有害
安全标识:S26 S36/S37 S36/S37/S39
危险标识:R20/21/22 R20/22
乙酰乙酸乙酯跟氯化铁反应颜色为紫色。
乙酰乙酸乙酯存在酮式与烯醇式的互变异构,其中烯醇式可与三价铁离子络合产生紫色。
用稀酸或稀碱水解时,生成丙酮、乙醇和二氧化碳。在强碱作用下,生成两分子乙酸和乙醇。催化还原时生成β-羟基丁酸。新蒸馏的乙酰乙酸乙酯中,烯醇式占7%,酮式占93%。将乙酰乙酸乙酯的乙醇溶液冷却至-78ºC时,析出结晶状态的酮式化合物。若将乙酰乙酸乙酯的钠衍生物悬浮于二甲醚中,在-78℃时通入略少于中和量的干燥氯化氢气体,可得到油状的烯醇式化合物。
也可用乙酸乙酯自缩合反应,具体步骤如下:
将250g金属钠加入4240mL乙酸乙酯中,开始反应很慢,需在水浴上温热,一旦反应开始就十分猛烈,需进行冷却。回流反应后蒸馏回收乙酸乙酯。加入1375mL 56%的乙酸溶液搅拌回流,加入250g食盐,分出油状物,用乙醚提取,从提取液回收乙醚,用10%碳酸氢钠溶液洗至无酸性。用氯化钙干燥后,减压蒸馏,收集76~78ºC/2.4kPa馏分即为成品,收率接近30%。
精制方法:易含杂质有游离的酸、醇和丙酮。精制时用碳酸钾或无水硫酸钠干燥后减压蒸馏。
2985,2941 为CH3、CH2中C-H的伸缩振动;
1746,1731为两个C=O的伸缩振动
1400-1200左右的为C-O的伸缩振动
乙酰乙酸乙酯是一种重要的有机合成原料。C6H10O3
先合成2-溴丁烷,醇钠拿掉三乙的活泼H形成碳负离子发生反应,最后水解、加热脱羧得产物,乙酸乙酯 + CH3MgBr==>CH3COCH3 +乙酸乙酯 ==〉2,4-戊二酮。
乙酰乙酸乙酯是无色或微黄色透明液体,有醚样和苹果似的香气,并有新鲜的朗姆酒酒香,香甜而带些果香。香气飘逸,不持久。有使人愉快的香气。
乙酰乙酸乙酯的沸点较高,180.4摄氏度,但是乙酰乙酸乙酯在受热的温度超过95摄氏度时就会分解,所以采取减压蒸馏来提纯(靠蒸馏出来提纯)。
扩展资料:
注意事项:
1、钠的性质特殊,不能接触任何液体,特别是水,因为钠遇水会导致高温燃烧甚至爆炸。
2、在制备前,要确保仪器的干净和任何要接触的试剂都要是干燥无水的。
3、减压蒸馏时要将乙酰乙酸乙酯的沸点大约计算出数。
4、醋酸中和的过程中,可能会遇到有部分固体没有溶解的情况,不要担心,使用少量水溶解就可以了,千万不要盲目的继续加酸。
5、蒸馏完毕后要严格按照操作规程,顺序不能颠倒。
6、钠的制备过程要非常小心谨慎,制备过程不能间断,而且不能出现结块,不能停止晃动。
参考资料来源:百度百科-乙酰乙酸乙酯
1、生物发酵:、苯酚与乙醛酸反应,生成苯海因,在微生物的 作用下,得到左旋对羟基苯甘氨酸,再与乙酰乙酸乙酯反应,得到邓钾盐。
2、化学法:乙醛酸,尿素,苯酚合成混旋对羟苯甘氨酸,再进行拆分,然后与乙酰乙酸乙酯反应,得到邓钾盐。
3、价格在6~7万之间波动。
1.GB 2760-1996规定为允许使用的食用香料。可少量用于玉兰、依兰、桂花、兔耳草花及花露水、果香型等香精作头香来提调新鲜果香之用,特别是用于香水香精中,有圆熟的效果。适用于樱桃、桃子、杏子、葡萄、草莓、悬钩子、香蕉、生梨、凤梨、柠檬、甜瓜等食用香精。酒用香精如白兰地、威士忌、朗姆、黄酒、白酒等亦用之。
2.乙酸乙酯是应用最广的脂肪酸酯之一,是一种快干性溶剂,具有优异的溶解能力,是极好的工业溶剂,也可用于柱层析的洗脱剂。可用于硝酸纤维、乙基纤维、氯化橡胶和乙烯树脂、乙酸纤维素酯、纤维素乙酸丁酯和合成橡胶,也可用于复印机用液体硝基纤维墨水。可作粘接剂的溶剂、喷漆的稀释剂。乙酸乙酯是许多类树脂的高效溶剂,广泛应用于油墨、人造革生产中。用作分析试剂、色谱分析标准物质及溶剂。
3.在纺织工业中可用作清洗剂,在食品工业中可作为特殊改性酒精的香味萃取剂,还用作制药过程和有机酸的萃取剂。乙酸乙酯也是制造染料、药物和香料的原料。
3.检定铋、金、铁、汞、氧化剂和铂。
4.分离糖类时作为校正温度计的标准物质。
5.生化研究,蛋白质顺序分析。
6.环保、农药残留量分析。
乙酸乙酯,一种化合物,化学式是C4H8O2,分子量为88.11。又称醋酸乙酯,是一种具有官能团-COOR的酯类(碳与氧之间是双键),能发生醇解、氨解、酯交换、还原等一般酯的共同反应。低毒性,有甜味,浓度较高时有刺激性气味,易挥发,具有优异的溶解性、快干性,用途广泛,是一种重要的有机化工原料和工业溶剂。属于一级易燃品,应贮于低温通风处,远离火种火源。
实验室一般通过乙酸和乙醇的酯化反应来制取。酯化反应是一个可逆反应。为了提高酯的产量,必须尽量使反应向有利于生成酯的方向进行。一般是使反应物酸和醇中的一种过量。在工业生产中,究竟使哪种过量为好,一般视原料是否易得、价格是否便宜以及是否容易回收等具体情况而定。在实验室里一般采用乙醇过量的办法。乙醇的质量分数要高,如能用无水乙醇代替质量分数为95%的乙醇效果会更好。催化作用使用的浓硫酸量很少,一般只要使硫酸的质量达到乙醇质量的3%就可完成催化作用,但为了能除去反应中生成的水,应使浓硫酸的用量再稍多一些。
制备乙酸乙酯时反应温度不宜过高,在保持在60℃~70℃之间,温度过高时会产生乙醚和亚硫酸或乙烯等杂质。液体加热至沸腾后,应改用小火加热。事先可在试管中加入几片碎瓷片,以防止液体暴沸。