建材秒知道
登录
建材号 > 苯酚 > 正文

请分析“酚羟基对苯环既产生吸电子的诱导效应(-I),又产生给电子的共轭效应(+I)

帅气的小松鼠
超级的水池
2023-01-26 08:33:29

请分析“酚羟基对苯环既产生吸电子的诱导效应(-I),又产生给电子的共轭效应(+I)?

最佳答案
落后的香烟
虚拟的百合
2026-02-06 05:46:40

O电负性大,可以吸电子;但是O上的孤对电子可以离域到苯环上,所以有给电子共轭效应.吸电子诱导效应小于给电子共轭效应,总的是给电子作用。

吸电子诱导效应大于还是小于给电子共轭效应只能凭实验判断。O上的孤对电子可以离域到苯环上,这是真的,原因就不是有机化学研究的范围了。类似的,OR、SR等基团都是对苯环既产生吸电子的诱导效应(-I),又产生给电子的共轭效应的。

扩展资料:

凡共轭体系上的取代基能降低体系的π电子云密度,则这些基团有吸电子共轭效应,用-C表示,如-COOH,-CHO,-COR;凡共轭体系上的取代基能增高共轭体系的π电子云密度,则这些基团有给电子共轭效应,用+C表示,如-NH₂,-R、-OH。

共轭体系中,由于原子间的相互影响,使电子云密度分布发生改变,内能更小,键长趋于平均化;参与共轭的双键不限于两个,亦可以是多个。

最新回答
舒心的香烟
过时的含羞草
2026-02-06 05:46:40

定位效应是综合了诱导和共轭两方面的因素。-OH的诱导效应是吸电子,但共轭效应是给电子,并且给电子能力大於吸电子能力,所以是第一类定位基。单纯说吸电子给电子的话,都是在考虑诱导和共轭的综合效应,所以是给电子基。

在外加电场作用下阳极可以直接或间接产生具有强氧化活性的·OH。这种方法的特点基本无二次污染,符合环保的要求。长期以来,由于受到电极材料的限制,该法降解处理有机污染物的电流效率低,能耗大,因而较少直接应用于实际废水处理中,阳极材料的研究自然也成为主要的研究方向。

扩展资料

羟基国内外电化学法处理有机废水技术已有了很大的发展,其中不少已达到工业化应用的水平,但电化学作为一门能在净化环境中有所作为的学科,还在不断发展中。

电生·OH在有机废水处理中有其独特的特点,其应用的前景是很乐观的。但仍存在一些问题需要解决:电Fenton法的研究还不是很成熟,电流效率低,设计合理电解池的结构和寻找新型的电极材料将是研究的方向。

参考资料来源:百度百科-羟基

阳光的云朵
诚心的楼房
2026-02-06 05:46:40
哈哈,酚羟基上的氢离子失去后,形成的是酚氧基负离子,这是最强的给电子基团,同时具有给电子诱导和给电子共轭两种效应。可以使苯环上亲电取代反应的速率大大加强。

例如,苯酚和溴水的反应,若在酸性溶液中反应如醋酸,只生成一溴苯酚,但在碱性溶液中却生成三溴苯酚的沉淀,就是因为在碱性溶液中苯酚是以酚氧基负离子存在的,提高了亲电取代的能力。

执着的指甲油
天真的流沙
2026-02-06 05:46:40
电子效应包括诱导效应和共轭效应。

就苯酚来说,由于氧电负性大于碳,故羟基有吸电子的诱导效应。p-π共轭,由于氧提供两个电子,而每个碳提供一个电子,电子离域后,羟基是给电子的共轭效应。这样,诱导效应和共轭效应的方向是相反的。对于羟基来说,是给电子的共轭效应大于吸电子的诱导效应,总体来说,羟基是给电子效应。

硝基由是吸电子的诱导效应加上吸电子的共轭效应,二者方向相同,故硝基是吸电子基团。

眯眯眼的小懒猪
无奈的水杯
2026-02-06 05:46:40
电子效应包括诱导效应和共轭效应.

就苯酚来说,由于氧电负性大于碳,故羟基有吸电子的诱导效应.p-π共轭,由于氧提供两个电子,而每个碳提供一个电子,电子离域后,羟基是给电子的共轭效应.这样,诱导效应和共轭效应的方向是相反的.对于羟基来说,是给电子的共轭效应大于吸电子的诱导效应,总体来说,羟基是给电子效应.

硝基由是吸电子的诱导效应加上吸电子的共轭效应,二者方向相同,故硝基是吸电子基团.

苗条的溪流
年轻的台灯
2026-02-06 05:46:40

吸电子基团(吸电子诱导效应用-I表示)强弱排序是 :NO2 >CN >F >Cl >Br >I >C三C >OCH3 >OH >C6H5 >C=C >H 。

强吸电子基团

叔胺正离子(-N+R3)、硝基(-NO2)、三卤甲基(-CX3,X=F、Cl)。

中吸电子基团

氰基(-CN)、磺酸基(-SO3H)。

弱吸电子基团

甲酰基(-CHO)、酰基(-COR)、羧基(-COOH)。

影响:

当卤代苯中卤素的邻、对位有强吸电子基团时,容易发生亲核取代反应,为取代苯酚的制备提供了理论基础。

酚羟基的邻、对位连有供电子基团时,将使其酸性降低,供电子基团数目越多,酸性越弱。相反,酚羟基的邻、对位连有吸电子基团时,将使其酸性增加,吸电子基团数目越多,酸性越强。当吸电子基团处于间位时,由于它们之间只存在诱导效应的影响,而不存在共轭效应,故酸性的增加并不明显。

二芳基醚的制备比较困难,由于芳卤难与亲核试剂反应;但当卤原子的邻、对位有强吸电子基团时,反应则易于发生。

忧心的蓝天
糊涂的帆布鞋
2026-02-06 05:46:40

苯酚(Phenol,C6H5OH,相对分子质量94) 是一种具有特殊气味的无色针状晶体,有毒,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理, 皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃,常温下微溶于水(溶解度是9.3g/100gH2O),易溶于乙醇、二乙醚有机溶剂;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性,接触后会使局部蛋白质变性,其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。

苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。由于苯环的稳定性,这样的结构几乎不会转化为酮式结构。苯酚共振结构如右上图。酚羟基的氧原子采用sp杂化,提供1对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性,羟基的推电子效应又加强了羟基中的单键的极性,因此苯酚中羟基的氢可以电离出来,电离出氢离子和苯酚根离子,所以,苯酚显示了一定程度的酸性,俗称石炭酸。如在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚,取黄豆粒大小的一块金属钠,用滤纸吸干表面的煤油,放入乙醚中,可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚,振荡,这时可观察到钠在试管中迅速反应,产生大量气体,生成了易溶于水的苯酚钠。

苯酚属于酚类物质,羟基受了苯环的影响,增大了活动性,羟基里的氢原子能电离出来,有弱酸性,能与碱反应,生成苯酚盐。但苯酚的酸性是很弱的(在水溶液中只能电离出极少量的氢离子和苯酚根离子),比碳酸还要弱,不能使石蕊试液变红,或者使BTB试液变黄。当把苯酚盐溶液通入二氧化碳时,溶液会变浑浊,生成碳酸的酸式盐和苯酚。

苯酚由于结构中有苯环,可以在环上发生类似苯的亲电取代反应,如硝化、卤代等:对比苯的相应反应可以发现,苯酚分子中苯环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有给电子效应,使苯环电子云密度增加。如在澄清的苯酚溶液中滴入过量的液态溴或溴水,很快就有白色沉淀三溴苯酚生成。这个反应不需要用催化剂,苯酚分子里苯环上被取代的氢原子一下子就是三个(苯与液态溴要在催化剂铁屑的作用下才能发生反应,反应中苯环上的一个氢原子被溴取代)。值得注意的是,苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。苯酚遇氯化铁、硫酸铁等铁盐的溶液显紫色,原因是苯酚根离子与铁离子形成了有颜色的配合物。

希望我能帮助你解疑释惑。