"邻位效应"使苯酚酸性增强的原因

苯酚的酸性比醇强,比碳酸弱.其pKa=10

当酚羟基的临位或者对位有强的吸电基的时候,酚酸性增大,若有供电基的时候,酸性减小.间位往往效果并不十分显著

烃基使苯酚酸性减弱，且减弱的作用是临位>对位>间位

卤原子使苯酚酸性增强,且增强的作用是临位>间位>对位

-OCH3使苯酚的酸性增强,且增强的作用是间位>临位,如果是取代对位,则使苯酚酸性减弱

硝基使苯酚酸性增强,且增强的作用是对位>临位>间位

以上几种取代基,增强的作用为-NO2>卤素>-OCH3,卤素之中,以I最强,F最弱

取代基的吸电子效应（共轭、诱导）使苯酚的酸性增强，

给电子效应（共轭、诱导）使苯酚的酸性减弱。

（1）

由于硝基具有吸电子诱导效应和吸电子共轭效应，并可使负电荷离域到硝基的氧上，从而使硝基苯酚盐负离子更加稳定。因此硝基位于羟基的邻位或对位时能显著增强苯酚酸性；而当硝基位于间位时，不能通过共轭效应使负电荷离域到硝基的氧上，只有吸电子诱导效应产生影响。因此，间硝基苯酚的酸性虽也比苯酚的强，但对酚的酸性影响远不如硝基在邻或对位的大。二硝基苯酚的酸性更强，显然是由于上述效应更强的缘故。

（2）

甲氧基具有两方面的影响，首先是O上有孤对电子，对苯环有共轭效应；O又是高电负性原子，具有吸电子的诱导效应。一般来说，由于邻位效应，甲氧基在邻位时诱导效应使酸性增强，甲氧基在对位，共轭效应使酸性减弱。

它们的酸性，之所以有以上规律，是与它们不同的分子结构有关。乙醇：C2H5-OH 水：H-OH 苯酚：C6H5OH碳酸：HOOC-OH 当羟基与斥电子基（如C2H5－）相连时，由于乙基的斥电子作用，增加了氧原子上的电子云密度，抑制了氢氧原子间的电子云向氧原子方向的偏移，减弱了氢氧键的极性，因而乙醇比水更难解离，酸性也就更弱。 当羟基与吸电子基（如苯基、羧基）相连时，由于吸电子基的作用，降低了[医.学教.育网搜.集整.理]羟基中氧原子的电子云密度，有利于氢氧原子间的电子云向氧原子偏移，致使氢氧键产生极性。因此，苯酚、碳酸的酸性比水强。又因羧基比苯基的吸电子能力强，所以碳酸的酸性比苯酚强。

苯酚属于酚类物质，有弱酸性，能与碱反应。

苯酚共振结构如下图。酚羟基的氧原子采用sp2杂化，提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。

大π键加强了烯醇的酸性，羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性，因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。

2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，苯酚在3类致癌物清单中。

扩展资料：

工业用途：

苯酚是重要的有机化工原料，用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体，在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。

此外，苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离，便于对DNA进行染色。

参考资料来源：百度百科——苯酚

吸电子基处于林、对位时，酸性增强效应大于间位；供电子基处于邻、对位的酸性减弱效应大于间位。

排序：对硝基苯酚 >间硝基苯酚 >苯酚 >间甲基苯酚 >对甲基苯酚

2 卢卡斯试剂与醇的反应可以理解为“亲核反应”。醇的电子云密度大的反应快，活性大。

甲基为供电子基，硝基为吸电子基，前者增强电子云密度，后者减弱。

排序：对甲基苯甲醇 >间甲基苯甲醇 >苯甲醇 > 间硝基苯甲醇 >对硝基苯甲醇