乙酸乙酯的制备中可能有哪些副反应
方程式:CH3COOH+HOCH2CH3→CH3COOCH2CH3+H2O
反应条件:浓硫酸,加热;可逆反应
反应装置
简易装置中常考问题:
①书写方程式;
②试剂添加顺序:先加乙醇,再加浓硫酸、乙酸。原因:浓硫酸密度大,稀释时要放热,应将浓硫酸加到乙醇中;乙酸一般是最后加,考题中一般避开这个问题:可能原因乙酸易挥发,如果先加乙酸,最后加浓硫酸时挥发太多。
③加热时注意事项:加沸石或碎瓷片,防爆沸。
④现象:右侧大试管中液体分层,上层为油状液体;并香味(刺激性气味)物质生成
⑤采用饱和Na2CO3溶液吸收生成物的原因:a.增大液体密度,有利用分层;b.吸收蒸发出的乙酸、乙醇,防止它们的刺激性气味对生成的乙酸乙酯气味的干扰。
⑥可能副反应:CH3CH2OH→CH2=CH2+H2O
2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+H2O
C+2H2SO4(浓)=CO2↑+2SO2↑+2H2O(加热温度过高后,乙醇碳化,而与浓硫酸反应)
CH3CH2OH+H2SO4→CH3CH2OHSO3+H2O(浓硫酸与乙醇发生酯化反应,生成硫酸氢乙酯或硫酸二乙酯,这个反应中学一般不要求)
⑦相关计算:最典型的当属根据平衡常数计算CH3CH2OH、CH3COOH的转化率,CH3COOCH2CH3的产率。
由于现在的高考强调知识的综合、灵活运用,还有可能将这个实验与CO2、SO2的检验等知识联系起来;现在高考也更倾向于考查实际情况的考查而非理论状态,所以,以上副反应及副反应产物的检验都可能是考点(包括浓硫酸与乙醇的酯化反应——严格说来,这个酯化反应并未超出中学知识范畴)
乙酸分子间脱水成乙酸酐
2CH3COOH = CH3COOCOCH3+H2O
乙醇分子间脱水成乙醚
2CH3CH2OH=CH3CH2OCH2CH3+H2O
乙醇分子内脱水成乙烯
CH3CH2OH=C2H4+H2O
乙醇与硫酸发生酯化反应成硫酸乙酯
CH3CH2OH+H2SO4=CH3CH2OSO3H+H2O
或:2CH3CH2OH+H2SO4=CH3CH2OSO2OCH2CH3+2H2O
脚标你自己改一下,其中碳氧双键和碳碳双键没有标出,你自己考虑一下.
2CH3COOH = CH3COOCOCH3+H2O
乙醇分子间脱水成乙醚
2CH3CH2OH=CH3CH2OCH2CH3+H2O
乙醇分子内脱水成乙烯
CH3CH2OH=C2H4+H2O
乙醇与硫酸发生酯化反应成硫酸乙酯
CH3CH2OH+H2SO4=CH3CH2OSO3H+H2O
或:2CH3CH2OH+H2SO4=CH3CH2OSO2OCH2CH3+2H2O
2CH3COOH = CH3COOCOCH3+H2O
乙醇分子间脱水成乙醚
2CH3CH2OH=CH3CH2OCH2CH3+H2O
乙醇分子内脱水成乙烯
CH3CH2OH=C2H4+H2O
乙醇与硫酸发生酯化反应成硫酸乙酯
CH3CH2OH+H2SO4=CH3CH2OSO3H+H2O
或:2CH3CH2OH+H2SO4=CH3CH2OSO2OCH2CH3+2H2O
脚标你自己改一下,其中碳氧双键和碳碳双键没有标出,你自己考虑一下。
我们往往把制得的乙酸乙酯,通过饱和食盐水,除去混在乙酸乙酯中的乙醇和乙酸,然后用少量饱和碳酸钠除去未除尽的酸,最后用无水CaCl2对制得的乙酸乙酯进行干燥处理。
50杜伊内不可能发生副反应。
2. 140度硫酸脱水乙醇生成乙醚,170度可能生成乙烯
加饱和碳酸钠溶液:中和硫酸、醋酸
分液,除去下层水相,饱和食盐水、饱和氯化钙溶液洗涤酯层:除去大部分硫酸钠、醋酸钠和部分乙醇等
无水硫酸镁干燥:除去水
蒸馏:除去乙醚,最终得含少量乙醇的乙酸乙酯