落寞的诺言
2026-02-06 10:43:44
吡啶环上的碳原子和氮原子均以sp2杂化轨道相互重叠形成σ键,构成一个平面六元环。每个原子上有一个p轨道垂直于环平面,每个p轨道中有一个电子,这些p轨道侧面重叠形成一个封闭的大π键,π电子数目为6,符合4n+2规则,与苯环类似。因此,吡啶具有一定的芳香性。氮原子上还有一个sp2杂化轨道没有参与成键,被一对孤对电子所占据,使吡啶具有碱性。吡啶环上的氮原子的电负性较大,对环上电子云密度分布有很大影响,使π电子云向氮原子上偏移,在氮原子周围电子云密度高,而环的其他部分电子云密度降低,尤其是邻、对位上降低显著。所以吡啶的芳香性比苯差。
由于吸电性氮原子的存在,中间体正离子都不如苯取代的相应中间体稳定,所以,吡啶的亲电取代反应比苯难。比较亲电试剂进攻的位置可以看出,当进攻2(α)位和4(γ)位时,形成的中间体有一个共振极限式是正电荷在电负性较大的氮原子上,这种极限式极不稳定,而3(β)位取代的中间体没有这个极不稳定的极限式存在,其中间体要比进攻2位和4位的中间体稳定。所以,3位的取代产物容易生成。这问题好高深
有魅力的蜻蜓
2026-02-06 10:43:44
有
吡啶也是有芳香性的,类似苯
3-羟基吡啶3-hydroxypyridine
资料 分子式:
CAS号:
性质:熔点126~129℃。性质与苯酚相似。与三氯化铁溶液呈深红色。不存在互变异构现象。与重氮甲烷反应,得到O-甲醚;与乙酰氯作用,得到O-醋酸酯(沸点210℃)用3-溴吡啶和碱在铜催化剂存在下发生水解制取,或者用吡啶-3-磺酸与氢氧化钾融熔制取。用作有机合成试剂。
http://www.chemyq.com/xz/xz5/44412yqxsl.htm
对误人子弟的1楼直接无语
谦让的柚子
2026-02-06 10:43:44
生成2,4,6三溴苯酚,取代间位上的H。 C6H5OH + 3Br2 ===2,4,6三溴苯酚+3HBr 在浓溴水中滴入少量苯酚溶液,立即出现白色沉淀,并可进而转为黄色沉淀。 因为苯酚加入浓溴水后生成三溴苯酚白色沉淀,而溴水过量,溶于三溴苯酚,呈现黄色! 注意,应该是在浓溴水中滴少量苯酚才会出现此现象!(如苯酚过量,则只出现白色沉淀) 在苯酚溶液中滴入少量溴水,只出现白色沉淀。
安静的航空
2026-02-06 10:43:44
下午好,重氮化反应可以考虑一些对质子迁移有催化作用显示极性的溶剂比如1,4-二氧六环和吡啶,也可以试试看THF和THP(四氢吡喃)。DMF和NMP也不错但是有可能对酚基产生一定空间位阻类似吡啶碱性较强不确定是否合适,希望以上建议对你有所帮助。我个人首选是1,4-二氧六环。
喜悦的白猫
2026-02-06 10:43:44
两种化合物形成酯(典型反应为酸与醇反应形成酯),这种反应叫酯化反应。羧酸和普通的醇可以发生,而羧酸和苯酚就很难直接发生酯化反应, 羧酸和醇成酯的机理是醇羟基的氧的孤对电子进攻羧酸的碳原子,而苯酚的氧原子与苯环形成p-π共轭,就难以进攻别的原子,因此羧酸和苯酚就很难直接发生反应。要制备酚酯可以使用苯酚和要发生酯化反应的羧酸的酸酐或酰氯在浓硫酸的催化下反应。
酸酐与醇或酚的反应:
R’OH+(R”CO)2O→R”COOR’+R”COOH。
酸酐为较强的酰化剂,适用于直接酯化法难以反应的酚羟基或空间位阻较大的羟基化合物,反应生成的羧酸不会使酯发生水解,所以这种酯化反应可以进行完全。常用的酸酐是乙酸酐,反应常用酸性或碱性催化剂来加速,如硫酸、高氯酸、氯化锌、三氯化铁、吡啶、无水乙醇钠、对甲基苯磺酸或叔胺等。
醇和酸酐酯化反应的难易程度和醇的结构有关,一般来说,醇的反应速率常数递增顺序是:伯醇>仲醇>叔醇。
忐忑的泥猴桃
2026-02-06 10:43:44
吡啶是含有一个氮杂原子的六元杂环化合物。分子式C5H5N。即苯分子中的一个—CH=被氮取代而生成的化合物,故又称氮苯。吡啶及其同系物存在于骨焦油、煤焦油、煤气、页岩油、石油中。无色可燃液体,具有特殊臭味。熔点-42℃,沸点115.5℃,密度0.9819克/厘米3(20℃)。溶于水、乙醇、乙醚、丙酮和苯等。与水形成共沸混合物,沸点92~93℃。工业上利用这个性质来纯化吡啶。吡啶及其衍生物比苯稳定,其反应性与硝基苯类似。典型的芳香族亲电取代反应发生在3、5位上,但反应性比苯低,一般不易发生硝化、卤化、磺化等反应。吡啶是一个弱的三级胺,在乙醇溶液内能与多种酸(如苦味酸或高氯酸等)形成不溶于水的盐。工业上使用的吡啶,约含1%的2-甲基吡啶,因此可以利用成盐性质的差别,把它和它的同系物分离。吡啶还能与多种金属离子形成结晶形的络合物。吡啶比苯容易还原,如在金属钠和乙醇的作用下还原成六氢吡啶(或称哌啶)。吡啶与过氧化氢反应,易被氧化成N-氧化吡啶。
吡啶可以从炼焦气和焦油内提炼。吡啶及其衍生物也可通过多种方法合成,其中应用最广的是汉奇吡啶合成法,这是用两分子的β-羰基化合物,如乙酰乙酸乙酯与一分子乙醛缩合,产物再与一分子的乙酰乙酸乙酯和氨缩合形成二氢吡啶化合物,然后用氧化剂(如亚硝酸)脱氢,再水解失羧即得吡啶衍生物。吡啶也可用乙炔、氨和甲醇在500℃通过催化剂制备。吡啶的许多衍生物是重要的药物,有些是维生素或酶的重要组成部分。吡啶的衍生物异烟肼是一种抗结核病药,2-甲基-5-乙烯基吡啶是合成橡胶的原料。
中文名称: 吡啶
汉语拼音: bǐ dìng
英文名称: pyridine
中文名称2: 氮(杂)苯
CAS No.: 110-86-1
分子式: C5H5N
分子量: 79.10
理化特性
主要成分: 纯品
外观与性状: 无色或微黄色液体,有恶臭。
熔点(℃): -42
沸点(℃): 115.3
相对密度(水=1): 0.98
相对蒸气密度(空气=1): 2.73
饱和蒸气压(kPa): 1.33/13.2℃
闪点(℃): 17
引燃温度(℃): 482
爆炸上限%(V/V): 12.4
爆炸下限%(V/V): 1.7
溶解性: 溶于水、醇、醚等多数有机溶剂。
主要用途: 用于制造维生素、磺胺类药、杀虫剂及塑料等。
健康危害: 有强烈刺激性;能麻醉中枢神经系统。对眼及上呼吸道有刺激作用。高浓度吸入后,轻者有欣快或窒息感,继之出现抑郁、肌无力、呕吐;重者意识丧失、大小便失禁、强直性痉挛、血压下降。误服可致死。慢性影响:长期吸入出现头晕、头痛、失眠、步态不稳及消化道功能紊乱。可发生肝肾损害。可致多发性神经病。对皮肤有刺激性,可引起皮炎,有时有光感性皮炎。
燃爆危险: 本品易燃,具强刺激性。
危险特性: 其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂接触猛烈反应。高温时分解,释出剧毒的氮氧化物气体。与硫酸、硝酸、铬酸、发烟硫酸、氯磺酸、顺丁烯二酸酐、高氯酸银等剧烈反应,有爆炸危险。流速过快,容易产生和积聚静电。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源会着火回燃。若遇高热,容器内压增大,有开裂和爆炸的危险。
可爱的小笼包
2026-02-06 10:43:44
一、取代反应
1、烷烃与卤素单质: 卤素单质蒸汽(如不能为溴水)。条件:光照。
2、苯及苯的同系物与卤素单质(不能为水溶液):条件-- Fe或三溴化铁作催化剂。与浓硝酸: 50℃-- 60℃水浴。与浓硫酸: 70℃--80℃水浴。
3、卤代烃的水解: NaOH的水溶液。
4、 醇与氢卤酸的反应: 新制氢卤酸。
5、乙醇与浓硫酸在140℃时的脱水反应。
6、酸与醇的酯化反应:浓硫酸、加热。
7、酯类的水解: 无机酸或碱催化。
8、酚与浓溴水和浓硝酸反应。
二、加成反应
1、烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯的加成: H2、卤化氢、水、卤素单质。
2、苯及苯的同系物的加成: H2、Cl2。
3、不饱和烃的衍生物的加成: (包括卤代烯烃、卤代炔烃、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸酯、烯酸盐等)。
4、含醛基的化合物(包括葡萄糖)的加成: HCN、H2等。
5、酮类、油酸、油酸盐、油酸某酯、油(不饱和高级脂肪酸甘油酯)的加成物质的加成: H2。
三、银镜反应
1、所有的醛(RCHO)。
2、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯。
3、葡萄糖、麦芽糖、葡萄糖酯、 (果糖)。
扩展资料:
有机物分类:
1、链状化合物
这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状,因其最初是在脂肪中发现的,所以又叫脂肪族化合物。其结构特点是碳与碳间连接成不闭口的链。
2、环状化合物
环状化合物指分子中原子以环状排列的化合物。环状化合物又分为脂环化合物和芳香化合物。
(1)脂环化合物:不含芳香环(如苯环、稠环或某些具有苯环或稠环性质的杂环)的带有环状的化合物。如环丙烷、环己烯、环己醇等。
(2)芳香化合物:含芳香环(如苯环、稠环或某些具有苯环或稠环性质的杂环)的带有环状的化合物。如苯、苯的同系物及衍生物,稠环芳烃及衍生物,吡咯、吡啶等。
参考资料:百度百科-有机化合物
小巧的眼神
2026-02-06 10:43:44
会,酚:是羟基是羟基(OH)与苯环直接相连的一类化合物与苯环直接相连的一类化合物IntroductionCH3CH2OH 乙醇乙醇 官能团官能团【 OH 羟基羟基 (Hydroxyl group)】CH3SH 甲硫醇甲硫醇 官能团官能团【SH 巯基巯基 (Mercapto group)】OH苯酚苯酚 官能团官能团【酚羟基(酚羟基(Phenolic hydroxyl group)】22、分类、分类1)按照)按照R-基团不同分为脂肪、脂环和芳香醇基团不同分为脂肪、脂环和芳香醇脂肪醇脂肪醇 脂环醇脂环醇 芳香醇芳香醇 分类和命名分类和命名 CH3CH2OH CH2OHOHCH3CHCH2CHCH3OH芳香醇芳香醇32)按照羟基所连接碳原子的种类分为伯醇、仲醇和叔醇)按照羟基所连接碳原子的种类分为伯醇、仲醇和叔醇 1-丁醇丁醇(伯醇伯醇) 2-丁醇丁醇(仲醇仲醇)2-甲基甲基-2-丙醇丙醇(叔醇叔醇) 分类和命名分类和命名 CH3CH2CH2CH2OH 12CH3CH2CHOHCH33CH3COHCH3CH3 薄荷醇薄荷醇 OH2(仲醇)(仲醇)(脂环醇)(脂环醇)43)按照羟基的个数分为一元、二元和多元醇)按照羟基的个数分为一元、二元和多元醇丙醇丙醇 (一元醇一元醇) 乙二醇乙二醇 (二元醇二元醇) 丙三醇丙三醇(多元醇多元醇) 分类和命名分类和命名 CH3CH2CH2OH HOCH2CH2OH CH2CHCH2OHOHOH(2R,3R,4R,5R)-1,2,3,4,5,6-己六醇 甘露醇(Mannitol)OHHOOHHOOHHO 肌醇(天然存在肌醇(天然存在1/9)HHOOHHHHCH2OHCH2OHHOOH5苯甲醇苯甲醇(苄醇)(苄醇)2-甲基甲基-2-丙醇丙醇(叔丁醇)(叔丁醇)CH2OH 分类和命名分类和命名 普通命名法普通命名法CH3COHCH3CH3 (1R,2S,5R)-5-甲基甲基-2-异丙基环己醇异丙基环己醇 (天然存在的薄荷醇天然存在的薄荷醇 Menthol) 2513OH2 2、命名、命名678 物理性质物理性质 b.p()正丁醇正丁醇 117异丁醇异丁醇 108仲丁醇仲丁醇 99叔丁醇叔丁醇 82支链数目不同对沸点的影响 b.p()正丙醇正丙醇 97.81,2-丙二醇丙二醇 187丙三醇丙三醇 290羟基数目不同对沸点的影响 由于醇分子与水分子之间也能形成氢键,三个碳的醇 和叔丁醇能与水以任意比例混溶9 三、醇的化学性质三、醇的化学性质COH+-易发生易发生CO的断裂的断裂和和HO的断裂反应的断裂反应1 1、醇与、醇与NaNa的反应的反应 没有水与没有水与NaNa反应剧烈反应剧烈 酸性顺序酸性顺序 CH3OH H2O ROH 炔炔 H2 NH3 RH 活性顺序活性顺序 伯醇伯醇 仲醇仲醇 叔醇叔醇CH3CH2OH Na CH3CH2ONa 1/2 H2+CH3CH2OH NaOHH2O+10Compound pKa Compound pKaHSO4H -10 ArOH 8-11HCl -7 HOH 15.74ArSO3H -6.5 16RCH2-HOH+ -2 RCH2OH 18H2OH+ -1.74 25HNO3 -1.4 H2NH 34HF 3.17 CH2=HCH 36.5Ar-H2NH+ 3-5 Ph-H 37RCOOH 4-5 CH3-H2CH 42H3NH+ 9 J-H 100 Acidity of Alcohols, Compared to Other Compounds112、与无机含氧酸的酯化反应、与无机含氧酸的酯化反应 H2CO3 H2SO4 H3PO4 HNO2 HNO3碳酸 硫酸 磷酸 亚硝酸 硝酸HO C OHOOHO S OHOHO P OHOHOHO N OHO NOO 醇的化学性质 异戊醇 亚硝酸 亚硝酸异戊酯CH3CHCH2CH2OH CH3CHCH2CH2 O N O H2OCH3+CH3HO N O+12134、醇的氧化反应、醇的氧化反应氧化反应:氧化反应:在有机反应中通常把在有机反应中通常把加氧加氧或或脱氢脱氢的反应的反应 称为称为氧化反应氧化反应。用。用O表示氧化剂表示氧化剂伯醇伯醇 醛醛 羧酸羧酸 用此法不容易得到醛,但改变催化剂可制备醛用此法不容易得到醛,但改变催化剂可制备醛 醇的化学性质 RCH2OH RCH RCOHK2Cr2O7OOK2Cr2O7CH3(CH2)5CH2OH CH3(CH2)5CHOCrO3C5H5N (吡啶)正庚醇正庚醇 正庚醛正庚醛铬酐铬酐(CrO3)的吡啶的吡啶(C6H5N)溶液又称为溶液又称为Collins 试剂试剂14叔醇叔醇 仲醇仲醇 酮酮 叔醇叔醇-碳原子没有氢原子碳原子没有氢原子所以不能被氧化所以不能被氧化 醇的氧化反应 ORCHR RCR OHK2Cr2O7OHKMnO42ORCR OHRK2Cr2O715第二节第二节 硫硫 醇(醇(Thiols) 一、硫醇的结构与命名一、硫醇的结构与命名 General formula: RSHFunctional group: SH ( 巯基巯基 Mercapto ) 甲硫醇甲硫醇 乙硫醇乙硫醇 巯基乙醇巯基乙醇 CH3SH CH3CH2SH HSCH2CH2OH硫醇的命名与醇的命名相似,如:硫醇的命名与醇的命名相似