二氟乙酰乙酸乙酯的性质、用途
二氟
二氟甲烷是一种拥有零臭氧损耗潜势的冷却剂。二氟甲烷与五氟乙烷可生成一种恒沸混合物(称为R-410A),用作新冷却剂系统中氯氟碳化合物(亦称为Freon)的代替物。虽然它是零臭氧损耗潜势,但它有高全球变暖潜能,以每100年时间为基础,其潜能是二氧化碳的550倍。
制作方法
二氯甲烷和氟化氢加热反应,生成二氟甲烷和氯化氢,经过水碱吸收HCL后制取纯R32。
二氟甲烷在常温下为气体,在自身压力下为无色透明液体,易溶于油,难溶于水,主要是替代 HCFC-22 ,作复配中低温混合致冷剂。
• 物化性能
分子式 CH2F2 分子量 52.0 沸 点(℃) -51.7
临界温度(℃) 78.25 临界压力( Kpa ) 5808 临界密度( Kg/M 3 ) 430
蒸气压( 25 ℃ ,Kpa )1702 沸点下蒸发潜能( KJ/Kg ) 390.5
比热(液体, 25 ℃, KJ/Kg, ℃) 2.35 在水中溶解度( 25 ℃,重量 % ) 0.440
燃烧范围 无 ODP 值(破坏臭氧潜能值) 0 GWP 值(温室效应系数值) 0.11
名称:乙酰苯胺;N-苯基乙酰胺、退热冰
英文名称:N-Phenylacetamide;Acetanil;Acetanilide;Antifebrin;Acetylaniline;N-phenyl-Acetamide;acetamidobenzene;
分子式:C8H9NO;CH3CONHC6H5
三维模型分子量:135.1652
结构:见图
CAS No.:103-84-4
国标编码:61758
上游产品:苯胺、冰醋酸
下游产品:4-氨基苯磺酰胺、对氨基乙酰苯胺、盐酸多西环素
危险标记:14(有毒品)
[编辑本段]基本性质
性状:白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末,在水中再结晶析出呈正交晶片状。无臭或略有苯胺及乙酸气味。
熔点:114.3℃
沸点:304℃
闪点:173.9℃
自燃点:546℃
相对密度:1.2190(15/4℃)
稳定性:在空气中稳定 。
溶解情况:溶解度:水0.56(25℃)、3.5(80℃)、18(100℃);乙醇36.9(20℃),甲醇69.5(20℃),氯仿3.6(20℃),微溶于冷水,溶于热水、甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、甘油和苯等。
。不溶于石油醚。
其它:可燃,呈中性或极弱碱性。遇酸或碱性水溶液易分解成苯胺及乙酸。
[编辑本段]制取或来源
由苯胺经乙酸乙酰化而得。将苯胺和冰醋酸(过量100%)置于带夹套的搪玻璃反应器内,回流6-14h直至无游离苯胺为止。若用稀乙酸,则反应温度为150-160℃,反应结束后趁热过滤,除去残渣,滤液冷却、结晶,离心过滤,水洗并干燥,即得产品。
也可采用乙酐作酰化剂,反应在苯溶液中进行,乙酐过量150%。
操作示例1将四只反应罐成梯形排列,最高一只反应罐装有分馏柱。苯胺从分馏柱顶部连续加入,回收乙酸与苯胺混合物从第二只反应罐连续加入,乙酸从第三只反应罐连续加入。控制不同的反应温度(第三只为160-170℃,第四只为200-210℃),使乙酸与苯胺进行气液相对流反应,反应生成的水从分馏柱顶部蒸出,乙酰化物流入第四只反应罐,再抽入蒸馏罐,减压蒸出未转化的苯胺及乙酸,反应产物经冷却成片状,得乙酰苯胺。重量配料比:苯胺:乙酸=1:(0.65-0.70),收率99.5%。
操作示例2先向酰化锅投入苯胺及3/10量的乙酸(含量60%以上),加热,同时缓缓加入1/10量乙酸,加热至沸腾,收集分馏出的稀乙酸,并缓缓向锅内补充4/10量的浓乙酸或冰醋酸,反应7h。最后一次加入剩余的2/10量的冰醋酸,回流分馏,当分馏出的乙酸浓度达85%以上时,进行真空蒸馏,蒸出剩余的乙酸。出料、冷却、粉碎即为成品。苯胺酰化生产乙酰苯胺大多采用冰醋酸作酰化剂。
原料消耗定额:苯胺(99%)690kg/t、冰醋酸500kg/t。
实验室制备可按下法:在带回流冷凝器的500ml烧瓶中,加入20.5g(0.22mol)苯胺,21.5g(0.21mol)乙酐,21g(0.35mol)冰醋酸及0.1g锌粉。混匀后缓缓加热煮沸半小时。然后将热反应物呈细流状倾入500ml冷水中,搅拌,用冰冷却。过滤,干燥,得粗品26g。熔点113℃。用乙醇、水重结晶提纯,熔点114℃。
或由苯胺与乙酰氯或乙酸酐共热而制得。
[编辑本段]用途
乙酰苯胺是磺胺类药物的原料,可用作止痛剂、退热剂和防腐剂。用来制造染料中间体对硝基乙酰苯胺、对硝基苯胺和对苯二胺。在第二次世界大战的时候大量用于制造对乙酰氨基苯磺酰氯。乙酰苯胺也用于制硫代乙酰胺。在工业上可作橡胶硫化促进剂、纤维脂涂料的稳定剂、过氧化氢的稳定剂,以及用于合成樟脑等。
还用作制青霉素G的培养基。
二、毒理学资料及环境行为
毒性:属低毒类。
急性毒性:LD50800mg/kg(大鼠经口);1210mg/kg(小鼠经口);人经口50mg/kg,最低致死剂量。
危险特性:遇明火、高热可燃。受高热分解,产生有毒的氮氧化物。
燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
乙酸又称醋酸,广泛存在于自然界,它是一种有机化合物,是典型的脂肪酸。被公认为食醋内酸味及刺激性气味的来源。在家庭中,乙酸稀溶液常被用作除垢剂。食品工业方面,在食品添加剂列表E260中,乙酸是规定的一种酸度调节剂。
乙酰乙酸乙酯的结构式是CH3COCH2COOC2H5。
其中的亚甲基CH2受到羰基和酯基两个吸电子基的影响,变的比较活泼,碳氢键易断裂,具有酸性,乙酰乙酸乙酯的酮式结构异构化为烯醇式结构式是,CH3C(OH)=CHCOOC2H5。
而且烯醇式结构比较稳定,由于分子中有碳碳双键,因此可以发生亲电加成反应,因此乙酰乙酸乙酯是烯醇式结构与溴起的加成反应。
酮式烯醇式的相互转化为,CH3COCH2COOC2H5=CH3C(OH)=CHCOOC2H5。乙酰乙酸乙酯与溴水反应式是,CH3C(OH)=CHCOOC2H5+Br2=CH3C(OH)BrCHBrCOOC2H5。
使用用途
乙酰乙酸乙酯是一种重要的有机合成原料,在农药生产上用于合成有机磷杀虫剂蝇毒磷的中间体α-氯代乙酰乙酸乙酯、嘧啶氧磷的中间体2-甲氧基-4-甲基-6-羟基嘧啶、二嗪磷的中间体2-异丙基-4-甲基-6-羟基嘧啶以及氨基甲酸酯杀虫剂抗蚜威,杀菌剂恶霉灵,除草剂味唑乙烟酸,杀鼠剂杀鼠醚、杀鼠灵等。
也是杀菌剂新品种嘧菌环胺(cyprodinil)、氟嘧菌胺(difulmetorim)、呋吡菌胺(furammetpyr)及植物生长调节剂杀雄啉(cintofen)的中间体,此外,乙酰乙酸乙酯用作漆用溶剂,分析用试剂,也广泛用于医药、塑料、染料、香料、清漆及添加剂等行业。
以上内容参考:百度百科-乙酰乙酸乙酯
中文名称
三氟乙酰乙酸乙酯
中文别名
4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯4,4,4-三氟乙酰
英文名称
Ethyl
4,4,4-trifluoroacetoacetate
英文别名
ETFAAEthyl
3-oxo-4,4,4-trifluorobutyrateEthyl
4,4,4-trifluoro-3-oxobutanoateethyl
3-trifluoromethyl-3-oxopropanoateEthyl4,4,-TrifluoroacetoacetateETHYL
TRIFLUOROACETOACETATE4,4,4-trifluoro-3-oxobutanoic
acid
ethyl
esterethyl
3-trifluoromethyl-3-oxopropionateethyl
4,4,4-trifluoro-3-ketobutyrateEthyl
4,4,4-trifluorethyl
4,4,4-trifluoro-3-oxobutanoateethyl
4,4,4-trifluoro-acetoacetate4,4,4-Trifluoroacetoacetic
Acid
Ethyl
EsterETHYL
4,4,4-TRIFLUOROACETOACTATE
CAS号
372-31-6
合成路线:
1.通过三氟乙酸乙酯和乙酸乙酯合成三氟乙酰乙酸乙酯,收率约85%;
2.通过膦酰乙酸三乙酯和三甲基三氟乙酸合成三氟乙酰乙酸乙酯,收率约53%;
更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/2889
乙酰乙酸乙酯化学式为C6H10O3/CH3COCH2COOC2H5。
乙酰乙酸乙酯是一种重要的有机合成原料,在医药上用于合成氨基吡啉、维生素B等,亦用于偶氮黄色染料的制备,还用于调合苹果香精及其他果香香精。
在农药生产上用于合成有机磷杀虫剂蝇毒磷的中间体α-氯代乙酰乙酸乙酯、嘧啶氧磷的中间体,杀菌剂恶霉灵,除草剂味唑乙烟酸,杀鼠剂杀鼠醚、杀鼠灵等,也是杀菌剂新品种嘧菌环胺、氟嘧菌胺、呋吡菌胺及植物生长调节剂杀雄啉的中间体。
此外,乙酰乙酸乙酯也广泛用于医药、塑料、染料、香料、清漆及添加剂等行业。
扩展资料:
一、乙酰乙酸乙酯的制备:
1、乙酸乙酯自缩合法(实验室制备方法):首先将金属钠切为薄片,然后与乙酸乙酯回流反应至反应完全,冷却后加入50%乙酸使pH约为6,最后依次用饱和食盐水洗涤。在常压蒸馏出多余的乙酸乙酯后,再使用减压蒸馏方法蒸出乙酰乙酸乙酯,产率约为50%。
2、双乙烯酮与乙醇酯化法:双乙烯酮和无水乙醇在浓硫酸催化下进行酯化,得乙酰乙酸乙酯粗品。再经减压蒸馏得成品。
3、乙酸乙酯与乙醇钠Claisen缩合:乙酸乙酯中加入无水乙醇和金属钠,油浴加热约1小时,得红色带有绿色荧光的液体,稍待冷却后加入50%的乙酸酸化至呈弱酸性。分液取酯层,再经减压蒸馏可得产品。
①试验中有钠反应,为避免发生爆炸必须保证无水的条件。
②油浴温度不要太高,约110℃,避免乙酸乙酯溢出。
二、乙酰乙酸乙酯特性:
1、可燃,遇明火、高热或接触氧化剂有发生燃烧的危险。
2、乙酰乙酸乙酯的沸点较高,180.4摄氏度,但是乙酰乙酸乙酯在受热的温度超过95摄氏度时就会分解,所以采取减压蒸馏来提纯(靠蒸馏出来提纯)。
3、与活泼金属钠反应放出气泡
4、与三氯化铁会显色
5、与溴水反应会造成溴水褪色
参考资料:百度百科-乙酰乙酸乙酯
该二氟亚甲基化试剂在硝酸银、氟化铯、双(三氟乙酰氧基)碘苯作用下产生二氟亚甲基自由基,其与内炔加成形成含二氟亚甲基的烯基自由基,该自由基诱导远程c(sp3)-h活化,通过1,5-氢迁移产生的新自由基中间体,随后受氟试剂的进攻最终形成了(z)-氟二氟亚甲基烯烃的目标产物。
中文名称
2,4,5-三氟苯甲酰乙酸乙酯
中文别名
2,4,5-三氟苯乙酰乙酸乙酯
英文名称
Ethyl
2,4,5-trifluorobenzoylacetate
英文别名
ethyl
3-oxo-3-(2,4,5-trifluorophenyl)propanoate
CAS号
98349-24-7
合成路线:
1.通过丙二酸单乙酯和2,4,5-三氟苯甲酰氯合成2,4,5-三氟苯甲酰乙酸乙酯,收率约99%;
2.通过2,4,5-三氟苯甲酰氯和丙二酸单乙酯钾盐合成2,4,5-三氟苯甲酰乙酸乙酯,收率约95%;
更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/80228