N'N-羰基二咪唑的合成方法
将咪唑与溶于苯的光气反应,滤除反应物中的咪唑盐酸盐,滤液浓缩,得1,1'-羰基二咪唑,产率91%。
将200毫升无水苯注入500毫升锥形漏斗中,加塞称重。取下玻璃塞,在漏斗上安装一支带砂芯过滤器的气体导入管。在室温和干燥管保护下,在约1小时内通入光气约20克(苯溶液体积相应增加约12~16毫升)。塞好漏斗,立即称重,算出实际通入光气重量为16.55克(0.167摩尔)。由此,按光气与咪唑的摩尔比为1:4计算出所需咪唑量。然后,将此漏斗安装在一个内盛45.60克(0.669摩尔)咪唑和500毫升无水四氢呋喃的三颈烧瓶上,在冷却和电磁搅拌下,于15~30分钟内滴加光气的苯溶液。继续搅拌15分钟后,在室温下静置1小时。在干燥气氛下,用砂芯漏斗滤除咪唑盐酸盐。滤液在40~50℃和减压下浓缩至干,得无色结晶24.5克(91%)。
注意!光气有毒,此操作应在通风橱中进行。
N,N'-羰基二咪唑图谱如下:
羰基二咪唑(CDI)是一种有机化合物,分子式为(C3H3N2)2CO。它是一种白色结晶固体。它经常被用于多肽合成中的氨基酸偶联,以及作为有机合成的试剂。
制备羰基二咪唑
羰基二咪唑可以通过光气与四个当量的咪唑在无水条件下的反应来直接制备。去除副产品、氯化咪唑和溶剂后,可得到结晶性产品,产率约为90%。4C3H4N2+C(O)Cl2→(C3H3N2)2CO+2[C3H3N2H2]Cl在这种转化中,咪唑既是亲核体又是碱。另一种前体1-(三甲基硅基)咪唑需要更多的制备工作,其优点是副产品三甲基硅基氯是挥发性的。CDI很容易水解,重新得到咪唑。(C3H3N2)2CO+H2O→2C3H4N2+CO2羰基二咪唑的纯度可以通过水解时形成的二氧化碳的数量来确定。
其咪唑结构中具有一个闭合的大P键,且其中一个氮原子未成键的sp2轨道上有一对孤对电子。
这些决定了CDI具有较强的化学反应活性,能与氨、醇、酸等官能团反应,合成许多用一般化学方法难以得到的化合物。
广泛用作酶和蛋白质粘合剂,抗生素类合成药物中间体,特别是作为合成多肽化合物的键合剂。
物理性质:mp117~122oC。溶于极性有机溶剂,通常在CH2Cl2、THF或者乙腈中使用。
注意事项:该试剂对湿气非常敏感,建议在干燥阴凉处储存。
N,N-碳酰二咪唑(CDI)在有机合成中主要被用作甲酰基转移试剂和羧酸的活化试剂。由于该试剂反应活性高、廉价和反应后处理简单,比同类试剂DCC和EDC具有更高的应用价值。
cdi分子量162.14900化学结构式C7H6N4O。
产品名称:羰基咪唑。
中文别名:N,N'-羰基二咪唑;CDI1,1'-羰基二咪唑;羰基二咪唑;CDI羰基二咪唑;1,1-羰基二咪唑;N,N-羰基二咪唑;N-羰基二咪唑。
CAS登录号:530-62-1。
英文名称:1,1'-Carbonyldiimidazole。
自然学科
化学(chemistry)是自然科学的一种,主要在分子、原子层面,研究物质的组成、性质、结构与变化规律,创造新物质(实质是自然界中原来不存在的分子)。
世界由物质组成,主要存在着化学变化和物理变化两种变化形式(还有核反应)。
不同于研究尺度更小的粒子物理学与核物理学,化学研究的原子~分子~离子(团)的物质结构和化学键、分子间作用力等相互作用,其所在的尺度是微观世界中最接近宏观的,因而它们的自然规律也与人类生存的宏观世界中物质和材料的物理、化学性质最为息息相关。作为沟通微观与宏观物质世界的重要桥梁,化学则是人类认识和改造物质世界的主要方法和手段之一。
以上内容参考:百度百科-羰基咪唑
多肽合成试剂:
号码
产品
CAS NO.
A01001
ABEI4-(N-乙基-N-氨基丁基氨基)邻苯二甲酰肼
66612-29-1
A01002
AOP六氟磷酸-7-氮杂-苯并三唑-1-基-氧基三-(二甲胺基)膦
A01003
BOP卡特缩合剂
56602-33-6
A01004
BOP-CL双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯
68641-49-6
A01005
2-溴-1-乙基吡啶四氟硼酸盐
878-23-9
A01006
BrOP三-(二甲胺基)溴化鏻六氟磷酸盐
50296-37-2
A01007
CDIN,N'-羰基二咪唑 *
530-62-1
A01008
CDP1,1'-羰基二吡咯
81759-25-3
A01009
CIP2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑翁六氟磷酸酯
153433-26-2
A01010
CIB2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑翁四氟硼酸酯
153433-26-2
A01011
Cl-HOBT6-氯-1-羟基苯并三氮唑
26198-19-6
A01012
CMPI2-氯-1-甲基碘代吡啶
14338-32-0
A01013
DCC二环己基碳二亚胺 *
538-75-0
A01014
DCI4,5-二氰基咪唑
1122-28-7
A01015
DEPBT3-(二乙氧基磷酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮,
165534-43-0
A01017
DFIH2-氟-1,3-二甲基氯化咪唑翁六氟磷酸酯
164298-27-5
A01078
DICN,N′-二异丙基碳二亚胺
693-13-0
A01019
DMAP4-二甲胺基吡啶
1122-58-3
A01020
DMTMM4-(4,6-二甲氧基三嗪)-4-甲基吗啉盐酸盐
3945-69-5
A01021
DSCN,N'-二琥珀酰亚胺碳酸酯
74124-79-1
A01022
DMT-CL4,4'-二甲氧基三苯基氯甲烷
40615-36-9
A01023
EDC.HCL1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐EDAC / EDCI
25952-53-8
A01024
EEDQ2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉
16357-59-8
A01025
FMOC-CL芴甲氧羰酰氯
28920-43-6
A01026
HOTUO-[(乙氧基羰基)氰基甲胺]-N,N,N',N'-四甲基硫脲六氟磷酸盐
1122-28-7
A01027
HATU2-(7-偶氮苯并三氮唑)-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸酯
148893-10-1
A01028
HBTU苯并三氮唑-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸盐
94790-37-1
A01029
HBPipU (苯并三唑-1-基氧基)二哌啶基脲六氟磷酸酯
190849-64-0
A01030
HBPyU O-(苯并三唑-1-基)-N,N,N',N'-二吡咯基脲六氟磷酸酯
105379-24-6
A01031
HCTU6-氯苯并三氮唑-1,1,3,3-四甲基脲六氟磷酸酯
330645-87-9
A01032
HDBTU2-(3,4-二氢-4-氧代-1,2,3-苯并三唑-3-基)-1,1,3,3-四甲基脲六氟磷酸盐
A01033
HNTU2-(内-5-降冰片烯-2,3-二羧酰亚胺)-1,1,3,3-四甲基脲六氟磷酸盐
A01034
HOAT1-羟基-7-偶氮苯并三氮唑
39968-33-7
A01035
HOBT1-羟基-苯并-三氮唑
2592-95-2
A01036
HOCT1-羟基-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸乙酯
A01037
HONBN-羟基-5-降冰片稀-2,3-二酰亚胺
21715-90-2
A01038
HOOBT3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮
28230-32-2
A01039
HPD-OSUO-琥珀酰亚胺-1,3-二甲基丙基脲六氟磷酸盐 *
A01040
HPTDP硫代-(1-氧基-2-吡啶)-巯基-1,3-二甲基丙基脲六氟磷酸酯
A01041
HPTUO-(1,2-二氢-2-氧-吡啶基)- -1,1,3,3-四甲基脲六氟磷酸酯
156311-83-0
A01042
HSPyU O-(琥珀酰亚胺-1-基)-N,N,N',N'-二吡咯基脲六氟磷酸酯e
207683-26-9
A01043
HSTUN,N,N',N'-四甲基脲-O-(N-琥珀酸亚胺基)六氟磷酸盐
265651-18-1
A1080
HOTTN,N,N',N'-四甲基-S-(1-氧-2-吡啶)硫脲六氟磷酸酯
212333-72-7
A01044
IIDQ2-异丙氧基-1-异丙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉
38428-14-7
A01046
MEI2-异氰基乙基吗啉
78375-48-1
A01047
MMT对苯二甲酸单甲酯
1679-64-7
A01048
MMTM4-(4,6-二甲氧基三嗪)-4-甲基吗啉四氟硼酸盐
A01049
MSNT苯甲基-2-磺酰三硝基三氮唑
74257-00-4
A01050
NHSN-N-羟基琥珀酰亚胺
6066-82-6
A01051
NEPIS2-乙基-5-苯基异恶唑-3'-磺酸盐伍德沃德氏试剂K
4156-16-5
A01052
PipClU氯代-二哌啶基脲六氟磷酸酯
161308-40-3
A01053
1-对甲基苯磺酰咪唑
2232-08-8
A01054
PyAOP(3H-1,2,3-三-唑并[4,5-b]吡啶-3-氧基)三-1-吡咯烷基磷六氟磷酸盐
156311-83-0
A01055
PyBOP六氟磷酸苯并三唑-1-基-氧基三吡咯烷基磷
128625-52-5
A01056
PyBroP三吡咯烷基溴化鏻六氟磷酸盐
132705-51-2
A01057
PyClU1-(氯-1-吡咯烷基亚甲基)吡咯烷鎓六氟磷酸盐
135540-11-3
A01058
PyClOP三吡咯烷基氯化鏻六氟磷酸盐
133894-48-1
A01060
Sulfo-NHSN-羟基硫代琥珀酰亚胺
106627-54-7
A01061
TATU2-(7-偶氮苯并三氮唑)-N,N,N',N'-四甲基脲四氟硼酸酯
A01062
TBDMSCL叔丁基二甲基氯硅烷
18162-48-6
A01063
TBTUO-苯并三氮唑-N,N,N',N'-四甲基脲四氟硼酸酯
125700-67-6
A01064
TCFH四甲基氯代脲六氟磷酸酯
207915-99-9
A01065
TCTU6-氯苯并三氮唑-1,1,3,3-四甲基脲四氟硼酸酯
330641-16-2
A01066
TDBTU2-(3,4-二氢-4-氧-1,2,3-苯并三唑-3-基)-1,1,3,3-四甲基脲四氟硼酸酯
125700-69-8
A01067
TFFH四甲基氟代脲六氟磷酸酯
164298-23-1
A01068
TNTU2-(内-5-降冰片烯-2,3-二羧酰亚胺)-1,1,3,3-四甲基脲四氟硼酸盐
125700-73-4
A01069
TOTT2-(1-氧化吡啶-2-基)-1,1,3,3-四甲基异硫脲四氟硼酸盐
A01070
TOTUO-[(乙氧基羰基)氰基甲胺]-N,N,N',N'-四甲基硫脲四氟硼酸盐
136849-72-4
A01071
TPD-OSUO-琥珀酰基-1,3-二甲基丙基脲四氟硼酸酯
A01072
TPSCl2,4,6-三异丙基苯磺酰氯
6553-96-4
A01073
TPTDPS-(1-氧-2-吡啶)-巯基-1,3-二甲基丙基脲四氟硼酸酯
A01074
TPTUO-(1,2-二氢-2-氧-吡啶基)- -1,1,3,3-四甲基脲四氟硼酸酯
125700-71-2
A01075
TSNT1-对甲苯磺酸-3-硝基-1,2,4-三唑
77451-51-5
A01076
TSTUO-(N-琥珀酰亚胺基)-N N N'N'-四甲基四氟硼酸脲
105832-38-0
A01077
TPSI1-(2,4,6-三异丙基苯磺酰氯)咪唑
50257-40-4
A01079
2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮
36982-84-0
中间体:
中文名
CAS #
分子式
对苯二甲酸单甲酯
1679-64-7
C9H8O4
多烯紫杉醇侧链(硅化物)
三(N,N-四亚甲基)磷酰胺 6415-07-2
来曲唑
112809-51-5
10-羟基喜树碱
19685-09-7
7-乙基-10-羟基喜树碱
64439-81-2
依立替康
97682-44-5
拓扑替康
119413-54-6
溴莫尼定酒石酸盐
伊马替尼甲磺酸盐
氨基酸衍生物
CAT NO
产品
CAS 号码
B01001
Boc-Arg(tos)-OH
13836-37-8
B01002
Fmoc-Arg(Pbf)-OH
154445-77-9
B01003
Fmoc-Arg(tos)-OH
83792-47-6
B01004
Fmoc-D-Arg(pbf)-OH
187618-60-6
B01005
Boc-Asn(Trt)-OH
132388-68-2
B01006
Fmoc-L-Asn(Trt)-OH
132388-59-1
B01007
Fmoc-L-Asn(OtBu)-OH
B01008
Boc-Asp(OBzl)-OH
7536-58-5
B01009
Boc-Asp(OCHex)-OH
73821-95-1
B01010
Fmoc-Asp(OtBu)-OH
71989-14-5
B01011
Boc-Cys(Trt)-OH
21947-98-8
B01012
Fmoc-Cys(tBu)-OH
67436-13-9
B01013
Fmoc-Cys(Trt)-OH
103213-32-7
B01014
Boc-Glu(OBzl)-OH
13574-13-5
B01015
Boc-Glu(otBu)-OH
13726-84-6
B01016
Fmoc-Glu(OBzl)-OH
123639-61-2
B01017
Fmoc-Glu(OtBu)-OH
71989-18-9
B01018
Fmoc-Gln(Trt)-OH
132327-80-1
B01019
Boc-Lys(2-Cl-Z)-OH
54613-99-9
B01020
Boc-Lys(Boc)-OH
2483-46-7
B01021
Boc-Lys(Fmoc)-OH
84624-27-1
B01022
Boc-Lys(Z)-OH
2389-45-9
B01023
Fmoc-Lys(Boc)-OH
71989-26-9
B01024
Fmoc-Lys(Z)-OH
86060-82-4
B01025
Boc-Ser(Bzl)-OH
23680-31-1
B01026
Boc-Ser(tBu)-OH
13734-38-8
B01027
Boc-Ser(tBu)-OH¤DCHA
18942-50-2
B01028
Fmoc-Ser(Bzl)-OH
83792-48-7
B01029
Fmoc-Ser(tBu)-OH
109434-27-7
B01030
Boc-Thr(Bzl)-OH
168297-85-6
B01031
Boc-Thr(tBu)-OH
13734-40-2
B01032
Fmoc-Thr(tBu)-OH
71989-35-0
B01033
Boc-Tyr(Bzl)-OH
34805-19-1
B01034
Boc-Tyr(2-Br-Z)-OH
47689-67-8
B01035
Fmoc-Tyr(tBu)-OH
71989-38-3
B01036
Boc-His(Dnp)-OH.IPA
B01037
Fmoc-His(Trt)-OH
109434-24-4
B01038
Fmoc-Trp(Boc)-OH
143824-78-6
链接剂
编号:
产品名称:
CAS:
D01001
DHP Linker
3749-36-8
D01002
HMBA Linker
3006-96-0
D01003
HMP Linker
68858-21-9
D01004
Rink Amide Linker
145069-56-3
D01005
Sieber Linker
3722-51-8
D01006
Weinreb Linker