以乙醇为原料，用下述6种类型的反应：①氧化；②消去；③加成；④酯化；⑤水解；⑥加聚，来合成乙二酸乙

不能

但能在纯乙醇中微弱电离

化学性质

酸性

乙醇分子中含有极化的氧氢键，电离时生成烷氧基负离子和质子。

CH3CH2OH→（可逆）CH3CH2O- + H+

乙醇的pKa=15.9，与水相近。

乙醇的酸性很弱，但是电离平衡的存在足以使它与重水之间的同位素交换迅速进行。

CH3CH2OH+D2O→（可逆）CH3CH2OD+HOD

因为乙醇可以电离出极少量的氢离子，所以其只能与少量金属（主要是碱金属）反应生成对应的醇金属以及氢气：

2CH3CH2OH + 2Na→2CH3CH2ONa + H2

醇金属遇水则迅速水解生成醇和碱

结论：

（1）乙醇可以与金属钠反应，产生氢气，但不如水与金属钠反应剧烈。

（2）活泼金属（钾、钙、钠、镁、铝）可以将乙醇羟基里的氢取代出来。

与乙酸反应

乙醇可以与乙酸在浓硫酸的催化并加热的情况下发生酯化作用，生成乙酸乙酯。

CH3CH2OH + CH3COOH －浓H2SO4△(可逆)→CH3COOCH2CH3 + H2O

与氢卤酸反应

C2H5OH + HBr→C2H5Br + H2O

C2H5OH + HX→C2H5X + H2O

注意：通常用溴化钠和硫酸的混合物与乙醇加热进行该反应。故常有红棕色气体产生。

氧化反应

（1）燃烧：发出淡蓝色火焰，生成二氧化碳和水（蒸气），并放出大量的热，不完全燃烧时还生成一氧化碳，有黄色火焰，放出热量

完全燃烧：C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O

（2）催化氧化：在加热和有催化剂（Cu或Ag）存在的情况下进行。

2CH3CH2OH+O2－Cu或Ag→2CH3CHO+2H2O （工业制乙醛）

C2H5OH+CuO→CH3CHO+Cu+H2O

即催化氧化的实质(用Cu作催化剂）

消去反应

（1）消去（分子内脱水）制乙烯（170℃浓硫酸）

C2H5OH→C2H4+H2O

（2）缩合（分子间脱水）制乙醚（140℃ 浓硫酸）

C2H5OH + HOC2H5 →C2H5OC2H5 + H2O（此为取代反应）

酯化反应

C2H5OH+CH3COOH－浓H2SO4△(可逆)→CH3COOCH2CH3+H2O（此为取代反应）

“酸”脱“羟基”，“醇”脱“氢”

燃烧

乙醇可以与空气中氧气发生剧烈的氧化反应产生燃烧现象，生成水和二氧化碳。

CH3CH2OH+3O2 → 2CO2+3H2O

乙醇也可被浓硫酸跟高锰酸钾的混合物发生非常激烈的氧化反应,燃烧起来。

与卤化氢反应

乙醇可以和卤化氢发生取代反应，生成卤代烃和水。例如：

CH3CH2OH + HBr → CH3CH2Br + H-OH

脱水反应

乙醇可以在浓硫酸和高温的催化发生脱水反应，随着温度的不同生成物也不同。

如果温度在140℃左右生成物是乙醚

CH3CH2-OH + HO-CH2CH3 → CH3CH2OCH2CH3 + H2O

如果温度在170℃左右，生成物为乙烯

CH2HCH2OH →CH2=CH2 + H2O

还原性

乙醇具有还原性，可以被氧化成为乙醛。酒精中毒的罪魁祸首通常被认为是有一定毒性的乙醛，而并非喝下去的乙醇。例如

2CH3CH2OH + O2 → 2CH3CHO + 2H2O（条件是在催化剂的作用下加热）

与活泼金属反应乙醇可以和高活跃性金属反应，生成醇盐和氢气。例如与钠的反应：

2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2

药理作用

广泛用于医用消毒。一般使用 95%的酒精用于器械消毒；70~75%的酒精用于杀菌，例如 75%的酒精在常温（25C）下一分内可以杀死 大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、白色念珠菌、白色念球菌、铜绿假单胞菌等；更低浓度的酒精用于降低体温，促进局部血液循环等。

乙醇还可以用于食用，如酒。因为它能作为良好的有机溶剂，所以中医用它来送服中药，以溶解中药中大部分有机成分。

水解

水解是一种化工单元过程，是利用水将物质分解形成新的物质的过程。

物质与水发生的导致物质发生分解的反应（不一定是复分解反应）

(也可以说是物质是否与水中的氢离子或者是氢氧根离子发生反应)

由弱酸根或弱碱离子组成的盐类的水解有两种情况：

① 弱酸根与水中的H+ 结合成弱酸，溶液呈碱性，如乙酸钠的水溶液：

CH3COO- + H2O ←═→ CH3COOH + OH-

② 弱碱离子与水中的OH- 结合，溶液呈酸性，如氯化铵水溶液：

NH4+ + H2O ←═→ NH3·H2O + H+

生成弱酸（或碱）的酸（或碱）性愈弱，则弱酸根（或弱碱离子）的水解倾向愈强。

例如，硼酸钠的水解倾向强于乙酸钠，溶液浓度相同时，前者的pH值更大。

弱酸弱碱盐溶液的酸碱性取决于弱酸根[1]和弱碱离子水解倾向的强弱。

例如，碳酸氢铵中弱酸根的水解倾向比弱碱离子强，溶液呈碱性；

氟化铵中弱碱离子的水解倾向强，溶液呈酸性；

若两者的水解倾向相同，则溶液呈中性，这是个别情况，如乙酸铵。

弱酸弱碱盐的水解与相应强酸弱碱盐或强碱弱酸盐的水解相比，

弱酸弱碱盐的水解度大，溶液的pH更接近7（常温下）。

如0.10 mol/L的Na2CO3的水解度为4.2%，pH为11.6，

而同一浓度的(NH4)2CO3的水解度为92%，pH为9.3。

酯、多糖、蛋白质等与水作用生成较简单的物质，也是水解：

CH3COOC2H5 + H2O —→ CH3COOH + C2H5OH

(C6H10O5)n + nH2O —→ nC6H12O6

某些能水解的盐被当作酸（如硫酸铝）或碱（如碳酸钠）来使用。

正盐

正盐分四类：

一、强酸强碱盐不发生水解，因为它们电离出来的阴、阳离子不能破坏水的电离平衡，所以呈中性。

二、强酸弱碱盐，我们把弱碱部分叫弱阳，弱碱离子能把持着从水中电离出来的氢氧根离子，破坏了水的电离平衡，使得水的电离正向移动，结果溶液中的氢离子浓度大于氢氧根离子浓度，使水溶液呈酸性。

三、强碱弱酸盐，我们把弱酸部分叫弱阴，同理弱阴把持着从水中电离出来的氢离子，使得溶液中氢氧根离子浓度大于氢离子浓度，使溶液呈碱性。

四、弱酸弱碱盐，弱酸部分把持氢，弱碱部分把持氢氧根，生成两种弱电解质，再比较它们的电离常数Ka、Kb值的大小（而不是水解度的大小），在一温度下，弱电解质的电离常数（又叫电离平衡常数）是一个定值，这一比较就可得出此盐呈什么性了，谁强呈谁性，电离常数是以10为底的负对数，谁负得少谁就大。总之一句话，盐溶液中的阴、阳离子把持着从水中电离出来的氢离子或氢氧根离子能生成弱电解质的反应叫盐类的水解。还有有机物类中的水解，例如酯类的水解，是酯和水反应（在无机酸或碱的条件下）生成对应羧酸和醇的反应叫酯的水解，还有卤代烃的碱性水解，溴乙烷和氢氧化钠水溶液反应生成乙醇和溴化钠叫卤烷的水解，还有蛋白质的水解，最终产物为氨基酸等等。

水解反应

（1）含弱酸阴离子、弱碱阳离子的盐的水解，例如：Fe3++3H2O=Fe(OH)3+3H+，CO32-+H2O=HCO3-+OH-

（2）金属氮化物的水解，例如：Mg3N2+6H2O=3Mg(OH)2↓+2NH3↑

（3）金属硫化物的水解，例如：Al2S3+6H2O=2Al(OH)3↓+3H2S↑

（4）金属碳化物的水解，例如：CaC2+2H2O=Ca(OH)2+C2H2↑

（5）非金属卤化物的水解，例如：PCl3+3H2O=H3PO3+3HCl

此类反应多为水分子攻击卤原子，但也有例外，如NCl3水解：

NCl3+3H2O=NH3+3HClO

该反应为水分子攻击氮原子

取代反应（水解反应）(有机反应)

1.卤代烃在强碱水溶液中水解，例如：CH3CH2-Cl+H-OH—△→NaOH

CH3CH2OH+HCl

2.醇钠的水解，例如：CH3CH2ONa+H2O=CH3CH2OH+NaOH

3.酯在酸、碱水溶液中水解，例如：CH3COOCH2CH3+H2O—△H+orOH-→CH3COOH+CH3CH2OH

4.二糖、多糖的水解，例如淀粉的水解：（C6H10O5）n+nH2O→nC6H12O6(葡萄糖）

5.二肽、多肽的水解，例如H2NCH2CONHCH2COOH+H2O→2H2NCH2COOH

6.亚胺的水解 ArCH=N-Ph—H20 H+ →ArCHO+PhNH2

酸性（不能称之为酸，不能使酸碱指示剂变色，也不与碱反应，也可说其不具酸性）

乙醇的各种化学式

乙醇分子中含有极化的氧氢键，电离时生成烷氧基负离子和质子。

CH3CH2OH→（可逆）CH3CH2O-+ H+

乙醇的pKa=15.9，与水相近。

乙醇的酸性很弱，但是电离平衡的存在足以使它与重水之间的同位素交换迅速进行。

CH3CH2OH+D2O→（可逆）CH3CH2OD+HOD

因为乙醇可以电离出极少量的氢离子，所以其只能与少量金属（主要是碱金属）反应生成对应的醇金属以及氢气：

2CH3CH2OH + 2Na→2CH3CH2ONa + H2↑

乙醇可以和高活跃性金属反应，生成醇盐和氢气。

醇金属遇水则迅速水解生成醇和碱

结论：

（1）乙醇可以与金属钠反应，产生氢气，但不如水与金属钠反应剧烈。

（2）活泼金属（钾、钙、钠、镁、铝）可以将乙醇羟基里的氢取代出来。

还原性

乙醇具有还原性，可以被氧化成为乙醛。酒精中毒的罪魁祸首通常被认为是有一定毒性的乙醛，而并非喝下去的乙醇。例如

2CH3CH2OH + O2→ 2CH3CHO + 2H2O（条件是在催化剂Cu或Ag的作用下加热）

实际上是乙醇先和氧化铜进行反应，然后氧化铜被还原为单质铜，现象为：黑色氧化铜变成红色。

乙醇也可被高锰酸钾氧化，同时高锰酸钾由紫红色变为无色。乙醇也可以与酸性重铬酸钾溶液反应，当乙醇蒸汽进入含有酸性重铬酸钾溶液的硅胶中时，可见硅胶由橙红色变为草绿色，此反应现用于检验司机是否醉酒驾车。

酯化反应

乙醇可以与乙酸在浓硫酸的催化并加热的情况下发生酯化作用，生成乙酸乙酯（具有果香味）。

C2H5OH+CH3COOH－浓H2SO4△(可逆)→CH3COOCH2CH3+H2O（此为取代反应，但逆反应催化剂为稀H2SO4或NaOH）

“酸”脱“羧基”，“醇”脱“羟基”上的“氢”

与氢卤酸反应

乙醇可以和卤化氢发生取代反应，生成卤代烃和水。

C2H5OH + HBr→C2H5Br + H2O或写成CH3CH2OH + HBr → CH3CH2Br + H-OH

C2H5OH + HX→C2H5X + H2O

注意：通常用溴化钠和硫酸的混合物与乙醇加热进行该反应。故常有红棕色气体产生。

氧化反应

（1）燃烧：发出淡蓝色火焰，生成二氧化碳和水（蒸气），并放出大量的热，不完全燃烧时还生成一氧化碳，有黄色火焰，放出热量

完全燃烧：C2H5OH+3O2－点燃→2CO2+3H2O

不完全燃烧：2C2H5OH+5O2—点燃→2CO2+2CO+6H2O

（2）催化氧化：在加热和有催化剂（Cu或Ag）存在的情况下进行。

2Cu+O2－加热→2CuO

C2H5OH+CuO→CH3CHO+Cu+H2O

即催化氧化的实质(用Cu作催化剂）

总式：2CH3CH2OH+O2－Cu或Ag→2CH3CHO+2H2O（工业制乙醛）

乙醇也可被浓硫酸跟高锰酸钾的混合物发生非常激烈的氧化反应，燃烧起来。（切记要注酸入醇，酸与醇的比例是1:3）

消去反应和脱水反应

乙醇可以在浓硫酸和高温的催化发生脱水反应，随着温度的不同生成物也不同。

（1）消去（分子内脱水）制乙烯（170℃浓硫酸）制取时要在烧瓶中加入碎瓷片（或沸石）以免爆沸。

C2H5OH→CH2=CH2↑+H2O

（2）缩合（分子间脱水）制乙醚（130℃-140℃ 浓硫酸）

2C2H5OH →C2H5OC2H5+ H2O（此为取代反应）

脱氢反应；乙醇的蒸汽在高温下通过脱氢催化剂如铜、银、镍或铜-氧化铬时、则脱氢生成醛、

与活泼金属反应

乙醇可以和活泼性金属反应，生成醇盐和氢气。例如与钠的反应：

2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2

-->

3加成

--->

5

水解

--->1氧化

--->4酯化

6加聚

好像用不上。

乙醇消除反应得到乙烯，然后和Br2加成得到1，2-二溴乙烷，接着水解得到乙二醇，继续氧化得到乙二酸，最后和乙醇酯化得到最终产物。