苯酚是什么东西?
苯酚之一 俗名石碳酸。纯苯酚为有特殊气味的无色针状晶体。熔点为43℃,沸点为182℃,相对密度为1.0576。微溶于冷水,易溶于热水及乙醇、乙醚、苯等有机溶剂。在空气中易被氧化而常呈粉红色。
苯酚之二 苯酚:俗名“石炭酸”。化学式C6H6O
无色晶体,具有特殊气味,熔点是43℃。放置空气中会因被氧化而显粉红色。常温时不易溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
苯酚有毒,它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,使用时要小心,如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。苯酚水溶液与三氯化铁作用呈紫色。有弱酸性,与碱反应成盐。医学上用作消毒防腐剂,苯酚是重要的工业原料,可用来合成炸药(如苦味酸)、医药(如阿斯匹林)、杀菌剂、塑料(如酚醛树脂、环氧树脂等)。
苯酚显示一定的酸性,是因苯酚分子中羟基的氧原子含有孤对p电子,这p电子云可以跟苯环的大π键电子云从侧面有所重叠,使氧原子上的p电子云向苯环转移,氢氧原子之间的电子云向氧原子方向转移,羟基中氢原子较易电离,使苯酚有些酸性。
如图示:
苯酚的俗称叫石炭酸、酚、羟基苯。
苯酚(Phenol,C6H5OH)是一种具有特殊气味的无色针状晶体,有毒,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理, 皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃,常温下微溶于水,易溶于有机溶剂;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性,接触后会使局部蛋白质变性,其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。 小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。遇三价铁离子变紫,通常用此方法来检验苯酚。
详见http://baike.baidu.com/view/15944.htm
苯酚与溴水的反应属于取代反应,生成三溴苯酚。苯酚(Phenol,C6H5OH)是一种具有特殊气味的无色针状晶体,有毒,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理,皮肤杀菌、止痒及中耳炎。
取代反应(substitutionreaction)是指化合物或有机物分子中任何一个原子或原子团被试剂中同类型的其它原子或原子团所替代的反应,用通式表示为:R-L(反应基质)+A-B(进攻试剂)→R-A(取代产物)+L-B(离去基团)属于化学反应的一类。
外观与性状:白色结晶,有特殊气味。 熔点(℃):40.6 相对密度(水=1):1.07 沸点(℃):181.9 相对蒸气密度(空气=1):3.24 折射率1.5418 闪点79.5℃ 分子式:C6H6O 化学式:C6H5OH,PhOH 分子量:94.11 饱和蒸气压(kPa):0.13(40.1℃) 燃烧热(kJ/mol):3050.6 临界温度(℃):419.2 临界压力(MPa):6.13 辛醇/水分配系数的对数值:1.46 闪点(℃):79 爆炸上限%(V/V):8.6 引燃温度(℃):715 爆炸下限%(V/V):1.7 溶解性:可混溶于、醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡土林、挥发油、强碱水溶液。室温时稍溶于水,与大约8%水混合可液化,65℃以上能与水混溶,几乎不溶于石油醚。 毒性:有特殊的气味,有强腐蚀性。有毒,LD50 530mg/kg,
编辑本段质量指标
合成苯酚[1]质量指标(GB/T 339—2001): 项目 优等品 一等品 合格品 结晶点/℃≥ 40.6 40.5 40.2 溶解试验[(1:20)吸光度]≤ 0.03 0.04 0.14 水分/%(质量分数)≤ 0.10 一
化学性质
可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味,极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A,与醋酐;水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。[2]苯酚在通常温度下是固体,与钠不难顺利发生反应,如果采用加热熔化苯酚,再加入金属钠的方法进行实验,苯酚易被氧化,在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。本人在教学中采取下面的方法实验,操作简单,取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚,取黄豆粒大小的一块金属钠,用滤纸吸干表面的煤油,放入乙醚中,可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚,振荡,这时可观察到钠在试管中迅速反应,产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中,使苯酚与钠的反应得以顺利进行。苯酚与溴水反应生成白色沉淀(三溴苯酚)
简单而言,酚是芳烃的羟基衍生物,是羟基直接和芳环相连的有机化合物。物理性质是:大多数酚是固体,仅有少数烷基酚是液体,纯净的酚为无色,但由于杂有氧化产物而一般带有红色。有强烈的气味,沸点比对应的脂环醇为高。羟基愈多,其沸点及熔点均升高,在水中的溶解度也愈大。若羟基与其他取代基(甲基、卤素、硝基等)的位置在对位,则沸点、熔点更高。这就是其物理性质的规律。
苯酚制备方法有磺化法、异丙苯法、氯苯水解法、粗酚精制法、苯氧化法和甲苯氧化法六种。我国主要采用磺化法和异丙苯法。
磺化法以苯为原料,用硫酸进行磺化生成苯磺酸,用亚硫酸中和,再用烧碱进行碱熔,经磺化和减压蒸馏等步骤而制得。
异丙苯法是丙烯与苯在三氯化铝催化剂作用下生成异丙苯,异丙苯经氧化生成过氧化异丙苯,再用硫酸或树脂分解。同时得到苯酚和丙酮。每吨苯酚约联产丙酮0.6t。
扩展资料:
苯酚是重要的有机化工原料,用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体,在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。
此外,苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离,便于对DNA进行染色。
参考资料:百度百科——苯酚
一、相对分子质量不同
1、苯:相对分子质量为78.11。
2、甲苯:相对分子质量为92.14。
3、苯酚:相对分子质量为94.11。
二、 密度不同
1、苯:密度为0.88 g/cm³。
2、甲苯:密度为0.866 g/cm³。
3、苯酚:密度为1.071g/mL(25℃)。
三、性质不同
1、苯:在常温下是甜味、可燃、有致癌毒性的无色透明液体,并带有强烈的芳香气味。它难溶于水,易溶于有机溶剂,本身也可作为有机溶剂。
2、甲苯:学性质活泼,与苯相像;可进行氧化、磺化、硝化和歧化反应,以及侧链氯化反应;甲苯能被氧化成苯甲酸。
3、苯酚:可混溶于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、强碱水溶液。常温时易溶于乙醇、甘油、氯仿、乙醚等有机溶剂,室温时稍溶于水,与大约8%水混合可液化,65℃以上能与水混溶,几乎不溶于石油醚。
1、可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味,2、极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。3、化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A,与醋酐;水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。4、可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。5、苯酚在通常温度下是固体,与钠不能顺利发生反应,如果采用加热熔化苯酚,再加入金属钠的方法进行实验。苯酚易被还原,在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。(有人在教学中采取下面的方法实验,操作简单,取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚,取黄豆粒大小的一块金属钠,用滤纸吸干表面的煤油,放入乙醚中,可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚,振荡,这时可观察到钠在试管中迅速反应,产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中,使苯酚与钠的反应得以顺利进行)。
6、可以用氯化铁溶液检验苯酚,加入氯化铁后可观察到溶液变成紫色。7、苯酚与溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀。
8、共轭效应:苯酚酚羟基氧上的带孤对电子的p轨道可以与苯环大π键共轭,共8个π电子
酚类物质
羟基直接和苯的sp2杂化碳原子相连的分子称为酚,这种结构与脂肪烯醇有相似之处,故也会发生互变异构,称为酚式结构互变。但是,酚的结构较为稳定,因为它能满足一个方向环的结构,故在互变异构平衡中苯酚是主要存在形式。
酚类化合物种类繁多,有苯酚、甲酚、氨基酚、硝基酚、萘酚、氯酚等,而以苯酚、甲酚污染最突出。苯酚简称酚,又名石炭酸,微酸性(腐蚀性),常温下能挥发,放出一种特殊的刺激性臭味,在空气中变粉红色。医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。甲酚又称煤酚,与苯酚的化学活性及毒性类似,也经常同时存在。酚类按其芳环上所直接连接的羟基数目的不同,可分为一元酚和多元酚;按其挥发性又可分为挥发酚与不挥发酚。一元酚多具有挥发性(沸点在230℃以内)。 最简单的酚是苯酚,这是一种有特殊气味的无色固体,最早是从煤焦油中发现的,故又俗称为石炭酸(因其有酸性)。在空气中放置时,许多酚类化合物都是因带有部分氧化产物而呈现粉红色和深棕色,酚分子间及酚与水分子之间也能生成氢键,故其沸点和在水中是溶解性都比分子量相近的芳烃高和大。酚在冷水中的溶解度较少,但与热水可以互溶,也易溶与醇、醚等有机溶剂。主要代表物有: 1、苯酚(C6H5OH) 俗名石炭酸,除来源于煤焦油外,还可由氯苯水解或异丙苯氧化等方法制备;有机合成的重要原料,多用于制造塑料、医药、农药、染料等; 2、对苯二酚 无色晶体,易被氧化为对苯醌,可用作显影剂、抗氧化剂、阻聚剂; 3 、萘酚 有α、β两种异构体。 α-萘酚和β-萘酚分别与三氯化铁生成紫色和绿色沉淀;可由相应的萘磺酸钠经碱熔而制得。也可在酸性条件下,由萘胺水解得到。 酚类化合物是一种原型质毒物,对一切生活个体都有毒杀作用。能使蛋白质凝固,所以有强烈的杀菌作用。其水溶液很易通过皮肤引起全身中毒;其蒸气由呼吸道吸入,对神经系统损害更大。长期吸入高浓度酚蒸汽或饮用酚污染了的水可引起慢性积累性中毒;吸入高浓度酚蒸汽、酚液或被大量酚液溅到皮肤上可引起急性中毒。如不及时抢救,可在3~8小时内因神经中枢麻痹而残废。慢性酚中毒常见有呕吐,腹泻、食欲不振、头晕、贫血和各种神经系病症。酚对水产和不生微生物、农作物都有一定的毒害。水中含酚0.1~0.2毫克/升时,鱼肉即有臭味不能食用;6.5~9.3毫克/升时,能破坏鱼的鳃和咽,使其腹腔出血、脾肿大甚至死亡。含酚浓度高于100毫克/升的废水直接灌田,会引起农作物枯死和减产。人对酚的口服致死量为530毫克/公斤体重