如何用核磁共振氢谱鉴别丙酸甲酯与乙酸乙酯

含有、﹣氢的酯在碱性催化剂存放下。能与另一分子的酯发生克莱森酯缩合反应、生成、﹣酮酸酯，乙酰乙酸乙酯就是通过这个反应来制备的。

本实验是无水乙酸乙酯和金属钠为原料。以过量的乙酸乙酯为熔剂，通过酯缩合反应制得乙酰乙酸乙酯。

20HO C . H + CHCHOH

反应机理为。利用乙酸乙酯中含有的少量乙醇与钠生成乙醇钠。

2C2H5OH2 N 、 a 、。22C5H

Na2

随着反应的进行不断地生成乙醇，反应就不断地进行、直至钠消耗

（1）根据有机物的溶解性和密度不同鉴别。

如用水即可鉴别乙醇、苯和四氯化碳三种液体；用溴水即可鉴别己烯、乙醇、苯和四氯化碳四种液体。

要熟记下列常见物质的溶解性、密度大小和状态情况。

a.能与水互溶的液体是：乙醇、乙二醇、丙三醇、乙醛、乙酸、

b.难溶于水且密度比水小的液体：所有液态烃类，如己烷、苯、甲苯、己烯汽油、煤油等；所有液态酯类，如乙酸乙酯、植物油等。

c.

难溶于水且密度比水大的液体：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。

d.碳原子数在4个以下的烃为气体，烃的衍生物中只有一氯甲烷、甲醛是气体。

（2）红外光谱(IR)法：可测定分子中含有何种化学键或官能团。

（3）核磁共振氢谱(NMR)：可测定分子中有几种不同类型的氢原子及它们的数目。如：可用核磁共振氢谱鉴别1－溴丙烷和2－溴丙烷（2010天津卷3）

2、化学法

根据常见有机物的特征反应鉴别。

（1）用新制的氢氧化铜悬浊液或银氨溶液检验醛基；

（2）用碘水检验淀粉；

（3）用氯化铁溶液或浓溴水检验酚类；

（4）用紫色石蕊试液或碳酸钠溶液或碳酸氢钠溶液检验羧酸；

（5）用溴水或酸性高锰酸钾溶液鉴别甲烷和乙烯，

（6）用浓硝酸检验蛋白质溶液，用灼烧法检验羊毛或真丝制品；

（7）用与加入酚酞溶液的NaOH溶液共热的方法鉴别酯类物质，等等。

3、只用一种试剂就能鉴别的有机物常见的有以下情况

（1）乙醇、溴苯、苯

水

。

（2）乙醇、硝基苯

苯、苯酚溶液、己烯

溴水

。

（3）乙醇、四氯化碳 苯、苯酚溶液、硫氰酸钾溶液、碳酸钠溶液

氯化铁溶液 。

（4）乙醇、乙酸、乙酸乙酯

饱和碳酸钠溶液

。

（5）乙醇、乙醛、乙酸、甲酸

新制氢氧化铜悬浊液

。

一、实验目的

1. 通过苯佐卡因的合成，了解药物合成的基本过程。

2. 掌握氧化、酯化和还原反应的原理及基本操作。

二、实验原理

苯佐卡因为局部麻醉药，外用为撒布剂，用于手术后创伤止痛，溃疡痛，一般性痒等。苯佐卡因化学名为对氨基苯甲酸乙酯，化学结构式为：

苯佐卡因为白色结晶性粉末，味微苦而麻；mp.88~90℃；易溶于乙醇，极微溶于水。

合成路线如下：

三、实验方法

（一）对硝基苯甲酸的制备（氧化）

在装有搅拌棒和球型冷凝器的250 mL三颈瓶中，加入重铬酸钠（含两个结晶水）23.6 g，水50 mL，开动搅拌，待重铬酸钠溶解后，加入对硝基甲苯8 g，用滴液漏斗滴加32 mL浓硫酸。滴加完毕，直火加热，保持反应液微沸60-90 min（反应中，球型冷凝器中可能有白色针状的对硝基甲苯析出，可适当关小冷凝水，使其熔融）。冷却后，将反应液倾入80 mL冷水中，抽滤。残渣用45 mL水分三次洗涤。将滤渣转移到烧杯中，加入5% 硫酸35 mL，在沸水浴上加热10 min，并不时搅拌，冷却后抽滤，滤渣溶于温热的5% 氢氧化钠溶液70 mL中，在50℃左右抽滤，滤液加入活性碳0.5 g脱色（5~10 min），趁热抽滤。冷却，在充分搅拌下，将滤液慢慢倒入15% 硫酸50 mL中，抽滤，洗涤，干燥得本品，计算收率。

（二）对硝基苯甲酸乙酯的制备（酯化）

在干燥的100 mL圆底瓶中加入对硝基苯甲酸6 g，无水乙醇24 mL，逐渐加入浓硫酸2 mL，振摇使混合均匀，装上附有氯化钙干燥管的球型冷凝器，油浴加热回流80 min（油浴温度控制在100~120℃）；稍冷，将反应液倾入到100 mL水中，抽滤；滤渣移至乳钵中，研细，加入5%碳酸钠溶液10 mL（由0.5 g碳酸钠和10 mL水配成），研磨5 min，测pH值（检查反应物是否呈碱性），抽滤，用少量水洗涤，干燥，计算收率。

（三）对氨基苯甲酸乙酯的制备（还原）

A法：在装有搅拌棒及球型冷凝器的250 mL三颈瓶中，加入35 mL水，2.5 mL冰醋酸和已经处理过的铁粉8.6 g，开动搅拌，加热至95~98℃ 反应5 min，稍冷，加入对硝基苯甲酸乙酯6 g和95% 乙醇35 mL，在激烈搅拌下，回流反应90 min。稍冷，在搅拌下，分次加入温热的碳酸钠饱和溶液（由碳酸钠3 g和水30 mL配成），搅拌片刻，立即抽滤（布氏漏斗需预热），滤液冷却后析出结晶，抽滤，产品用稀乙醇洗涤，干燥得粗品。

B法：在装有搅拌棒及球型冷凝器的100 mL三颈瓶中，加入水25 mL，氯化铵0.7 g，铁粉4.3 g，直火加热至微沸，活化5 min。稍冷，慢慢加入对硝基苯甲酸乙酯5 g，充分激烈搅拌，回流反应90 min。待反应液冷至40℃左右，加入少量碳酸钠饱和溶液调至pH 7~8，加入30 mL氯仿，搅拌3~5 min，抽滤；用10 mL氯仿洗三颈瓶及滤渣，抽滤，合并滤液，倾入100 mL分液漏斗中，静置分层，弃去水层，氯仿层用5% 盐酸90 mL分三次萃取，合并萃取液（氯仿回收），用40% 氢氧化钠调至pH 8，析出结晶，抽滤，得苯佐卡因粗品，计算收率。

（四）精制

将粗品置于装有球形冷凝器的100 mL圆底瓶中，加入10~15倍（mL/g）50% 乙醇，在水浴上加热溶解。稍冷，加活性碳脱色（活性碳用量视粗品颜色而定），加热回流20 min，趁热抽滤（布氏漏斗、抽滤瓶应预热）。将滤液趁热转移至烧杯中，自然冷却，待结晶完全析出后，抽滤，用少量50% 乙醇洗涤两次，压干，干燥，测熔点，计算收率。

（五）结构确证

1. 红外吸收光谱法、标准物TLC对照法。

2. 核磁共振光谱法。

注释：

1. 氧化反应一步在用5% 氢氧化钠处理滤渣时，温度应保持在50℃左右，若温度过低，对硝基苯甲酸钠会析出而被滤去。

2. 酯化反应须在无水条件下进行，如有水进入反应系统中，收率将降低。无水操作的要点是：原料干燥无水；所用仪器、量具干燥无水；反应期间避免水进入反应瓶。

3. 对硝基苯甲酸乙酯及少量未反应的对硝基苯甲酸均溶于乙醇，但均不溶于水。反应完毕，将反应液倾入水中，乙醇的浓度降低，对硝基苯甲酸乙酯及对硝基苯甲酸便会析出。这种分离产物的方法称为稀释法。

4. 还原反应中，因铁粉比重大，沉于瓶底，必须将其搅拌起来，才能使反应顺利进行，故充分激烈搅拌是铁酸还原反应的重要因素。A法中所用的铁粉需预处理，方法为：称取铁粉10 g置于烧杯中，加入2% 盐酸25 mL，在石棉网上加热至微沸，抽滤，水洗至pH 5~6，烘干，备用。

.昆虫信息素2-庚酮的合成研究

一、实验目的

1、学习和掌握乙酰乙酸乙酯在合成中的应用原理。

2、学习乙酰乙酸乙酯的钠代、烃基取代、碱性水解和酸化脱羧的原理及实验操作。

3、进一步熟练掌握蒸馏、减压蒸馏、萃取的基本操作。

4、了解生物信息素的作用及应用。

二、实验原理

2-庚酮发现于成年工蜂的颈腺中，是一种警戒信息素。同时，也是臭蚁属蚁亚科小黄蚁的警戒信息素。当小黄蚁嗅到2-庚酮时，迅速改变行走路线，四处逃窜。2-庚酮微量存在于丁香油、肉桂油、揶子油中，其具有强烈的水果香气，可用于香精。它的合成是由乙酰乙酸乙酯和乙醇钠反应，形成钠代乙酰乙酸乙酯，该负碳离子与正溴丁烷进行SN2反应，得到正丁基乙酰乙酸乙酯，经氢氧化钠水解，再进行酸化脱羧后，用二氯甲烷萃取，蒸馏纯化，得到最终产物-2-庚酮。

三、主要仪器与试剂

仪器：磁力搅拌器、冷凝管、滴液漏斗、25mL三口烧瓶、分液漏斗、抽滤瓶、锥形瓶。

试剂：乙酰乙酸乙酯1.95g(0.015mol)、无水乙醇7.5mL、金属钠0.4g、正溴丁烷2.3g(0.017mol)，盐酸、5%氢氧化钠水溶液、50%硫酸、石蕊试纸、二氯甲烷、40%的氯化钙水溶液、无水硫酸镁。

四、实验流程

五、操作步骤

1、正丁基乙酰乙酸乙酯的制备

在装有磁力搅拌器、冷凝管和滴液漏斗的干燥25mL三口烧瓶中，放置7.5mL绝对无水乙醇，在冷凝管上方装上干燥管（1），将0.4g金属钠碎片分批加入（2），以维持反应不间断进行为宜，保持反应液呈微沸状态，待金属钠全部作用完后，加入0.2g碘化钾粉末（3），塞住三口瓶的另一口，开动搅拌器，室温下滴加1.95g(1.9 mL)乙酰乙酸乙酯（4），加完后继续搅拌、回流10min。然后，慢慢滴加2.3g( 1.9mL)正溴丁烷，约15min加完，使反应液徐徐地回流约3~4h，直至反应完成为止。此时，反应液呈橘红色，并有白色沉淀析出。为了测定反应是否完成，可取1滴反应液点在湿润的红色石蕊试纸上，如果仍呈红色，说明反应已经完成。

将反应物冷至室温，过滤，除去溴化钠晶体，用2.5mL绝对无水乙醇洗涤2次。简单蒸馏除去过量乙醇。然后，冷至室温，加入稀盐酸(12.5mL水加0.15mL浓盐酸)，将反应物转移至分液漏斗中，分去水层，用水洗涤有机层。并用无水硫酸钠干燥，滤除干燥剂，减压蒸馏，收集107~112℃/17kPa(13mmHg)馏分，产量约为1.5g。

2、2-庚酮的制备

在25mL锥形瓶中加入12.5mL 5%氢氧化钠水溶液和1.5g正丁 基乙酰乙酸乙酯，装上冷凝管和磁力搅拌装置，室温剧烈搅拌3.5h。 然后，在电磁搅拌下慢慢滴加2.3mL50%硫酸（5），此时，有二氧化碳气 泡放出。当二氧化碳气泡不再逸出时，将混合物倒入25mL烧瓶，进行简易水气带馏，使产物和水一起蒸出，直至无 油状物蒸出为止,约6.5mL馏出液。在馏出液中溶解颗粒状氢氧化钠，直至红色石蕊试纸刚呈碱性为止。用分液漏斗分出下面水层，得到酮层。将水层放回分液漏斗，用3mL二氯甲烷萃取水层两次，萃取液在水浴上蒸除二氯甲烷，得到残留的2-庚酮。合并酮溶液，用2mL40%的氯化钙水溶液洗涤2次，无水硫酸镁干燥，蒸馏，收集135~142℃/81.3kPa(150mmHg)或145~152℃的馏分，即2-庚醇，产品为无色透明液体，产量约为0.5g。实验约需10~12h。

六、注释

（1）仪器和乙醇中有水，会降低产率。

（2）金属钠遇水放出氢气，并放热，使用时注意安全。

（3）加入碘化钾可加速反应的进行。

（4）乙酰乙酸乙酯储存时间长，会出现部分分解，使用前需减压蒸馏重新纯化。

（5）滴加速度不宜过快，否则，酸分解时逸出大量二氧化碳而冲料。

皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。

眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。

吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。

食入：饮足量温水，催吐。就医。 危险特性：易燃，遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。受高热分解产生有毒的溴化物气体。

建规火险分级：乙

有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳、溴化氢。

灭火方法：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。灭火剂：抗溶性泡沫、干粉、砂土。 操作注意事项：密闭操作，提供充分的局部排风。操作尽可能机械化、自动化。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），穿连衣式胶布防毒衣，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存注意事项：储存于阴凉、通风仓库内，远离火种、热源，仓温不超过30℃，防止阳光直射，保持容器密封，应与氧化剂分开存放，配备相应品种和数量的消防器材，禁止使用易产生火花的机械设备和工具。灌装时应注意流速（不超过3m/s）且有接地装置，防止静电积聚，搬运时轻卸，防止包装容器损坏。

溴乙酸乙酯的密度为：1.506g/ml

四氢呋喃的密度为：0.887g/ml

所以，比较两者的密度大小，溴乙酸乙酯的密度要大于四氢呋喃。

如果以水为参照物，则溴乙酸乙酯的密度大于水，而四氢呋喃的密度小于水。

回答完毕。

关于化学有一种说法就是化学是理科中的文科，因为 化学要记要背的东西很多，而且化学是一门实验性很强的学科，因此在化学的学习过程中要注意阅读与动手、动笔结合。要自己动手推演、计算、写结构式、写化学方程式，或者动手做实验，课后抽时间用"VCM仿真实验"多做实验，通过实验来验证、加深印象和帮助理解，有时还要动手查找资料来核对、补充某些材料。同时在化学学习中，经过思考提出存在于化学事物内部或化学事物之间的矛盾，即化学问题，由自己来加以研究和解决，或者在自己解决不了时请求别人帮助解决，是化学学习的一种基本活动方法，也是提高化学学习效果的一种基本方法。

一、俗名

无机部分：

纯碱、苏打、天然碱 、口碱：Na2CO3 小苏打：NaHCO3 大苏打：Na2S2O3 石膏（生石膏）：CaSO4.2H2O 熟石膏：2CaSO4·.H2O莹石：CaF2 重晶石：BaSO4（无毒） 碳铵：NH4HCO3石灰石、大理石：CaCO3 生石灰：CaO 食盐：NaCl 熟石灰、消石灰：Ca(OH)2 芒硝：Na2SO4·7H2O (缓泻剂) 烧碱、火碱、苛性钠：NaOH 绿矾：FaSO4·7H2O 干冰：CO2 明矾：KAl (SO4)2·12H2O 漂白粉：Ca (ClO)2 、CaCl2（混和物） 泻盐：MgSO4·7H2O 胆矾、蓝矾：CuSO4·5H2O 双氧水：H2O2 皓矾：ZnSO4·7H2O 硅石、石英：SiO2 刚玉：Al2O3 水玻璃、泡花碱、矿物胶：Na2SiO3 铁红、铁矿：Fe2O3 磁铁矿：Fe3O4 黄铁矿、硫铁矿：FeS2 铜绿、孔雀石：Cu2 (OH)2CO3 菱铁矿：FeCO3 赤铜矿：Cu2O 波尔多液：Ca (OH)2和CuSO4 石硫合剂：Ca (OH)2和S 玻璃的主要成分：Na2SiO3、CaSiO3、SiO2 过磷酸钙（主要成分）：Ca (H2PO4)2和CaSO4 重过磷酸钙（主要成分）：Ca (H2PO4)2 天然气、沼气、坑气（主要成分）：CH4 水煤气：CO和H2 硫酸亚铁铵（淡蓝绿色）：Fe (NH4)2 (SO4)2 溶于水后呈淡绿色

光化学烟雾：NO2在光照下产生的一种有毒气体 王水：浓HNO3与浓HCl按体积比1：3混合而成。

铝热剂：Al + Fe2O3或其它氧化物。 尿素：CO（NH2) 2

有机部分：

氯仿：CHCl3 电石：CaC2电石气：C2H2 (乙炔) TNT：三硝（百度）基（百度）甲（百度）苯 酒精、乙醇：C2H5OH

氟氯烃：是良好的制冷剂，有毒，但破坏O3层。 醋酸：冰醋酸、食醋 CH3COOH

裂解气成分（石油裂化）：烯烃、烷烃、炔烃、H2S、CO2、CO等。 甘油、丙三醇 ：C3H8O3

焦炉气成分（煤干馏）：H2、CH4、乙烯、CO等。 石炭酸：苯酚 蚁醛：甲醛 HCHO

福尔马林：35%—40%的甲醛水溶液 蚁酸：甲酸 HCOOH

葡萄糖：C6H12O6 果糖：C6H12O6 蔗糖：C12H22O11 麦芽糖：C12H22O11淀粉：（C6H10O5）n

硬脂酸：C17H35COOH 油酸：C17H33COOH软脂酸：C15H31COOH

草酸：乙二酸 HOOC—COOH 使蓝墨水褪色，强酸性，受热分解成CO2和水，使KMnO4酸性溶液褪色。

二、 颜色

铁：铁粉是黑色的；一整块的固体铁是银白色的。 Fe2+——浅绿色 Fe3O4——黑色晶体

Fe(OH)2——白色沉淀 Fe3+——黄色 Fe (OH)3——红褐色沉淀Fe (SCN)3——血红色溶液

FeO——黑色的粉末Fe (NH4)2(SO4)2——淡蓝绿色 Fe2O3——红棕色粉末 FeS——黑色固体

铜：单质是紫红色 Cu2+——蓝色 CuO——黑色 Cu2O——红色 CuSO4（无水）—白色 CuSO4·5H2O——蓝色 Cu2 (OH)2CO3 —绿色 Cu(OH)2——蓝色 [Cu(NH3)4]SO4——深蓝色溶液

BaSO4 、BaCO3 、Ag2CO3 、CaCO3 、AgCl 、 Mg (OH)2 、三溴苯酚均是白色沉淀

Al(OH)3 白色絮状沉淀H4SiO4（原硅酸）白色胶状沉淀

Cl2、氯水——黄绿色 F2——淡黄绿色气体 Br2——深红棕色液体 I2——紫黑色固体

HF、HCl、HBr、HI均为无色气体，在空气中均形成白雾

CCl4——无色的液体，密度大于水，与水不互溶 KMnO4--——紫色 MnO4-——紫色

Na2O2—淡黄色固体 Ag3PO4—黄色沉淀 S—黄色固体 AgBr—浅黄色沉淀

AgI—黄色沉淀 O3—淡蓝色气体 SO2—无色，有剌激性气味、有毒的气体

SO3—无色固体（沸点44.8 0C） 品红溶液——红色 氢氟酸：HF——腐蚀玻璃

N2O4、NO——无色气体 NO2——红棕色气体 NH3——无色、有剌激性气味气体

三、 现象：

1、铝片与盐酸反应是放热的，Ba(OH)2与NH4Cl反应是吸热的；

2、Na与H2O（放有酚酞）反应，熔化、浮于水面、转动、有气体放出；(熔、浮、游、嘶、红)

3、焰色反应：Na 黄色、K紫色（透过蓝色的钴玻璃）、Cu 绿色、Ca砖红、N+（黄色）、K+（紫色）。

4、Cu丝在Cl2中燃烧产生棕色的烟； 5、H2在Cl2中燃烧是苍白色的火焰；

6、Na在Cl2中燃烧产生大量的白烟； 7、P在Cl2中燃烧产生大量的白色烟雾；

8、SO2通入品红溶液先褪色，加热后恢复原色；

9、NH3与HCl相遇产生大量的白烟； 10、铝箔在氧气中激烈燃烧产生刺眼的白光；

11、镁条在空气中燃烧产生刺眼白光，在CO2中燃烧生成白色粉末（MgO），产生黑烟；

12、铁丝在Cl2中燃烧，产生棕色的烟； 13、HF腐蚀玻璃：4HF + SiO2 ＝ SiF4 + 2H2O

14、Fe(OH)2在空气中被氧化：由白色变为灰绿最后变为红褐色；

15、在常温下：Fe、Al 在浓H2SO4和浓HNO3中钝化；

16、向盛有苯酚溶液的试管中滴入FeCl3溶液，溶液呈紫色；苯酚遇空气呈粉红色。

17、蛋白质遇浓HNO3变黄，被灼烧时有烧焦羽毛气味；

18、在空气中燃烧：S——微弱的淡蓝色火焰 H2——淡蓝色火焰 H2S——淡蓝色火焰

CO——蓝色火焰 CH4——明亮并呈蓝色的火焰 S在O2中燃烧——明亮的蓝紫色火焰。

19．特征反应现象：

20．浅黄色固体：S或Na2O2或AgBr

21．使品红溶液褪色的气体：SO2（加热后又恢复红色）、Cl2（加热后不恢复红色）

22．有色溶液：Fe2+（浅绿色）、Fe3+（黄色）、Cu2+（蓝色）、MnO4-（紫色）

有色固体：红色（Cu、Cu2O、Fe2O3）、红褐色[Fe(OH)3] 黑色（CuO、FeO、FeS、CuS、Ag2S、PbS）

蓝色[Cu(OH)2]黄色（AgI、Ag3PO4） 白色[Fe(0H)2、CaCO3、BaSO4、AgCl、BaSO3]

有色气体：Cl2（黄绿色）、NO2（红棕色）

四、 考试中经常用到的规律：

1、溶解性规律——见溶解性表； 2、常用酸、碱指示剂的变色范围：

指示剂 PH的变色范围

甲基橙 ＜3.1红色 3.1——4.4橙色 >4.4黄色

酚酞 ＜8.0无色 8.0——10.0浅红色 >10.0红色

石蕊 ＜5.1红色 5.1——8.0紫色 >8.0蓝色

3、在惰性电极上，各种离子的放电顺序：

阴极（夺电子的能力）：Au3+ >Ag+>Hg2+ >Cu2+ >Pb2+ >Fa2+ >Zn2+ >H+ >Al3+>Mg2+ >Na+ >Ca2+ >K+

阳极（失电子的能力）：S2- >I- >Br– >Cl- >OH- >含氧酸根

注意：若用金属作阳极，电解时阳极本身发生氧化还原反应（Pt、Au除外）

4、双水解离子方程式的书写：（1）左边写出水解的离子，右边写出水解产物；

（2）配平：在左边先配平电荷，再在右边配平其它原子；（3）H、O不平则在那边加水。

例：当Na2CO3与AlCl3溶液混和时： 3 CO32- + 2Al3+ + 3H2O = 2Al(OH)3↓ + 3CO2↑

5、写电解总反应方程式的方法：（1）分析：反应物、生成物是什么；（2）配平。

例：电解KCl溶液：2KCl + 2H2O == H2↑+ Cl2↑+ 2KOH 配平：2KCl + 2H2O == H2↑+ Cl2↑+ 2KOH

6、将一个化学反应方程式分写成二个电极反应的方法：（1）按电子得失写出二个半反应式；（2）再考虑反应时的环境（酸性或碱性）；（3）使二边的原子数、电荷数相等。

例：蓄电池内的反应为：Pb + PbO2 + 2H2SO4 = 2PbSO4 + 2H2O 试写出作为原电池(放电)时的电极反应。

写出二个半反应： Pb –2e- → PbSO4 PbO2 +2e- → PbSO4

分析：在酸性环境中，补满其它原子： 应为： 负极：Pb + SO42- -2e- = PbSO4

正极： PbO2 + 4H+ + SO42- +2e- = PbSO4 + 2H2O

注意：当是充电时则是电解，电极反应则为以上电极反应的倒转：

为： 阴极：PbSO4 +2e- = Pb + SO42-阳极：PbSO4 + 2H2O -2e- = PbO2 + 4H+ + SO42-

7、在解计算题中常用到的恒等：原子恒等、离子恒等、电子恒等、电荷恒等、电量恒等，用到的方法有：质量守恒、差量法、归一法、极限法、关系法、十字交法 和估算法。（非氧化还原反应：原子守恒、电荷 平衡、物料平衡用得多，氧化还原反应：电子守恒用得多）

8、电子层结构相同的离子，核电荷数越多，离子半径越小；

9、晶体的熔点：原子晶体 >离子晶体 >分子晶体 中学学到的原子晶体有： Si、SiC 、SiO2=和金刚石。 原子晶体的熔点的比较是以原子半径为依据的： 金刚石 >SiC >Si （因为原子半径：Si>C>O）.

10、分子晶体的熔、沸点：组成和结构相似的物质，分子量越大熔、沸点越高。

11、胶体的带电：一般说来，金属氢氧化物、金属氧化物的胶体粒子带正电，非金属氧化物、金属硫化物 的胶体粒子带负电。

12、氧化性：MnO4- >Cl2 >Br2 >Fe3+ >I2 >S=4(+4价的S)例： I2 +SO2 + H2O = H2SO4 + 2HI

13、含有Fe3+的溶液一般呈酸性。 14、能形成氢键的物质：H2O 、NH3 、HF、CH3CH2OH 。

15、氨水（乙醇溶液一样）的密度小于1，浓度越大，密度越小，硫酸的密度大于1，浓度越大，密度越大，98%的浓硫酸的密度为：1.84g/cm3。

16、离子是否共存：（1）是否有沉淀生成、气体放出；（2）是否有弱电解质生成；（3）是否发生氧化还原反应；（4）是否生成络离子[Fe(SCN)2、Fe(SCN)3、Ag(NH3)+、[Cu(NH3)4]2+ 等]；（5）是否发生双水解。

17、地壳中：含量最多的金属元素是— Al 含量最多的非金属元素是—O HClO4(高氯酸)—是最强的酸

18、熔点最低的金属是Hg (-38.9C。),；熔点最高的是W（钨3410c）；密度最小（常见）的是K；密度最大（常见）是Pt。

19、雨水的PH值小于5.6时就成为了酸雨。

20、有机酸酸性的强弱：乙二酸 >甲酸 >苯甲酸 >乙酸 >碳酸 >苯酚 >HCO3-

21、有机鉴别时，注意用到水和溴水这二种物质。

例：鉴别：乙酸乙酯（不溶于水，浮）、溴苯（不溶于水，沉）、乙醛（与水互溶），则可用水。

22、取代反应包括：卤代、硝化、磺化、卤代烃水解、酯的水解、酯化反应等；

23、最简式相同的有机物，不论以何种比例混合，只要混和物总质量一定，完全燃烧生成的CO2、H2O及耗O2的量是不变的。恒等于单一成分该质量时产生的CO2、H2O和耗O2量。

24、可使溴水褪色的物质如下，但褪色的原因各自不同：烯、炔等不饱和烃（加成褪色）、苯酚（取代褪色）、乙醇、醛、甲酸、草酸、葡萄糖等（发生氧化褪色）、有机溶剂[CCl4、氯仿、溴苯、CS2（密度大于水），烃、苯、苯的同系物、酯（密度小于水）]发生了萃取而褪色。

25、能发生银镜反应的有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酰铵（HCNH2O）、葡萄溏、果糖、麦芽糖，均可发生银镜反应。（也可同Cu(OH)2反应） 计算时的关系式一般为：—CHO —— 2Ag

注意：当银氨溶液足量时，甲醛的氧化特殊： HCHO —— 4Ag ↓ + H2CO3

反应式为：HCHO +4[Ag(NH3)2]OH = (NH4)2CO3 + 4Ag↓ + 6NH3 ↑+ 2H2O

26、胶体的聚沉方法：（1）加入电解质；（2）加入电性相反的胶体；（3）加热。

常见的胶体：液溶胶：Fe(OH)3、AgI、牛奶、豆浆、粥等；气溶胶：雾、云、烟等；固溶胶：有色玻璃、烟水晶等。

27、污染大气气体：SO2、CO、NO2、NO，其中SO2、NO2形成酸雨。

28、环境污染：大气污染、水污染、土壤污染、食品污染、固体废弃物污染、噪声污染。工业三废：废渣、废水、废气。

29、在室温（20C。）时溶解度在10克以上——易溶；大于1克的——可溶；小于1克的——微溶；小于0.01克的——难溶。

30、人体含水约占人体质量的2/3。地面淡水总量不到总水量的1%。当今世界三大矿物燃料是：煤、石油、天然气。石油主要含C、H地元素。

31、生铁的含C量在：2%——4.3% 钢的含C量在：0.03%——2% 。粗盐：是NaCl中含有MgCl2和 CaCl2，因为MgCl2吸水，所以粗盐易潮解。浓HNO3在空气中形成白雾。固体NaOH在空气中易吸水形成溶液。

32、气体溶解度：在一定的压强和温度下，1体积水里达到饱和状态时气体的体积。 回答者： merritt1314 | 八级 | 2011-3-11 10:47

⒈ 原子都是由质子、中子和电子组成，但氢的同位素氕却无中子。

⒉ 同周期的元素中，原子最外层电子越少，越容易失去电子，还原性越强，但Cu、Ag原子的还原性却很弱。

⒊ 原子电子层数多的其半径大于电子层数少的，但锂的原子半径大于铝的原子半径。

⒋ 主族元素的最高正价一般等于其族序数，但F2 却不是。(OF2是存在的)

⒌ 同主族元素的非金属元素随原子序数的递增，其最高价氧化物的水化物的酸性逐 渐减弱，但硒酸的酸性却比硫酸的酸性强。

⒍ 二氧化碳通常能来灭火，但镁却能与它燃烧。

⒎ 氧元素一般显-2价，但在Na2O2、H2O2等物质中显-1价。

⒏ 元素的氧化性一般随化合价的升高而增强，但氯的含氧酸的氧化性顺序却是

HC1O 〉HC1O2 〉HC1O3 〉HC1O4。

⒐ 在元素周期表中的各周期元素一般是以活泼金属开始的，第一周期却是以非金属开始的。

⒑ 通常金属单质一般为固态，但汞却是液态。

⒒ 通常非金属单质一般为气态或固态，但溴却是液态。

⒓ 碱金属一般保存在煤油中，但锂(因其密度小于煤油的密度)却浸在液体石蜡中。

⒔ 碱金属的密度从上到下递增，但钾的密度却比钠的密度小。

⒕ 一种元素组成一种单质，但碳、氢、氧、磷等元素却能组成几种同位素。

⒖ *金属单质的导电性一般随温度的升高而减弱，但锑、锗却相反。

⒗ *具有金属光泽又能导电的单质是金属，但石墨却是非金属。

⒘ 有机物一般易燃烧，但四氯化碳和聚四氟乙烯却不易燃。

⒙* 物质的熔点一般低于沸点，但乙炔却相反(沸点-84，熔点却为-80.8)。

⒚C12、Br2与水反应生成相应的氢卤酸和次卤酸，但F2却不能(F2+2H2O=4HF+O2)

⒛ 卤素单质与强碱反应一般生成相应的卤化物、次卤酸盐和水，但F2却不能。

(X2 + NaOH = NaX + NaXO + H2O，*2F2 + 2NaOH = 2NaF + OF2 + H2O)。

21 实验室中制取HC1、HBr、HI都在玻璃容器中进行，但HF应在铅制容器中进行

(因SiO2 + 4HF = SiF4 +2H2O)。

22 氢卤酸一般是强酸，但氢氟酸却是弱酸。

23 CaC12、CaBr2、CaI2都易溶，但CaF2却微溶。

24 卤化银难溶于水，但氟化银却易溶于水。

25 *含有NH4+和第IA主族阳离子的盐一般易溶于水，但KC1O4和正长石等却难溶于水。

26 重金属阳离子一般都有毒，但BaSO4却可用作“钡餐”。

27 成网状结构的晶体一般都是原子晶体，但石墨却是原子晶体。

28 晶体一般都由阴离子和阳离子组成，但金属晶体是由金属阳离子和自由电子组成。

29 *共价键一般都有方向性，但H2却无方向性。

30 有机物一般为分子晶体，且熔沸点低，但醋酸钠、醋酸钙等却为离子晶体，且熔沸点高。

31 活泼金属与活泼非金属形成的化合物一般都是离子化合物，但A1C13、BrC13等却是共价化合物。

32 金属性强的元素，相应的碱的碱性也强，但A1(OH)3 的碱性却比Fe(OH)3 弱。

33 离子化合物中一般不存在单个分子，但NaC1等在气态时却以分子形式存在。

34 离子方程式一般表示同一类反应，但Br2 + SO2 + 2H2O = 4H+ + 2Br- + SO42- 却只表示一个方程式(注意：Ba2+ + 2OH - +2H+ + SO42- = BaSO4 + 2H2O 可以表示硫酸溶液与氢氧化钡溶液反应、向氢氧化钡溶液中加入硫酸氢钠溶液至中性或加入过量 硫酸氢钠溶液等反应)。

35 强碱弱酸盐或强碱弱酸的酸式盐因水解而呈碱性，但NaH2PO4却呈酸性。

36* 盐类一般都是强电解质，但HgC12、CdI2 等少数几种盐却是弱电解质。

37 *酸碱中和生成盐和水，但10HNO3 + 3Fe(OH)2 =3Fe(NO3)3 + NO + 8H2O 中还有还原产物。

38 *在金属活动性顺序表里，排在氢前面的金属能置换出酸中的氢，但铅却不能与硫酸反应放出氢气。

39* 在金属活动性顺序表里，排在氢后面的金属不能置换出酸中的氢，但铜却能与浓盐酸反应产生氢气，2C u+ 4HC1(浓)=H2 + 2H[CuC12]。

40 在金属活动性顺序表里，排在前面的金属能把排在后面的金属从其盐溶液中置换出来，但钾钙钠却不能[2Na +CuSO4 + 2H2O = Cu(OH)2 + Na2SO4 + H2 ]。

41 *在金属活动性顺序表里，排在前面的金属不能把排在后面的金属从其不溶于水的盐中置换出来，但铁却能把银从氯化银中置换出来 (Fe+2AgC1=FeC12+2A g)。

42 一般只能用强酸制弱酸，但 H2S+CuSO4 = CuS +H2SO4、HC1O+H2SO3 =HC1+H2SO4、

Br2 + H2SO3 = 2HBr + H2SO4(C12、FeC13等也可以)等反应却能用弱酸制强酸。

43 酸能与醇发生酯化反应，但氢卤酸与醇发生卤代反应。

44 制取氯气采用固—液装置，但制溴却须采用曲颈甑。(HNO3 why?)

45 启普发生器适用于反应物为块状、反应不需加热以及产物难溶于反应液的气体(如 H2、CO2、H2S)，但乙炔(C2H2)却不能用该装置。

46 测量仪器的“0”刻度不是在上就是在下，但是托盘天平的指针却在中间，温度计的“0”刻度在偏中下，量筒无“0”刻度。

47 一般只有有机物才有同分构现象，但不少无机物如氰酸银(AgCNO)与雷酸银 (AgONC)是互为同分异构体。

48 固体物质的溶解度一般随温度找升高而增大，NaC1的溶解度受温度改变的影响很小，而Ca(OH)2、Li 2CO3等却随温度的升高而降低。

49 氯化钙是中性干燥剂，可用来干燥酸性、中性、碱性气体，但不能干燥氨气(CaC12·8NH3)和酒精蒸气。

50 非金属的气态氢化物的水溶液一般呈酸性，但NH3的水溶液却呈碱性。

51 *胶体中的胶粒一般都带电荷，但蛋白质胶体微粒却不带电荷(呈电中性，但有电泳现象)。

（1）基本概念

Mitsunobu反应是一种双分子亲核取代反应。1967年，Mitsunobu 报导了在三苯基膦（PPh3）和偶氮二甲酸二乙酯（DEAD）作用下酸和醇缩合成酯的新方法。当底物为仲醇的时候，与羟基相连的碳原子的构型会发生翻转。经过多年的研究和发展，形成了一大类合成方法，我们称之为Mitsunobu 反应。

（2）特点

1、光延反应也可以生成碳碳键，亲核试剂主要是活性亚甲基化合物，如β-二酮，β-酮酸酯等等，但β-二酯活性达不到；

    2、可以进行分子内反应，三元、四元、五元、六元和七元环醚和环胺可以用此反应制备；

    3、用酰卤，卤化锌或卤化锂作为卤离子源，可以把醇转化为相应的卤化物；

    4、低极性的溶剂有利于反应，通常用四氢呋喃，乙醚，二氯甲烷和甲苯作为溶剂，有时候乙酸乙酯，乙腈和DMF也用作溶剂；

    5、PPh3和 P(n-Bu)3是最常用的膦配体，常用的偶氮二羧酸酯是DEAD 和 DIAD，反应中此两种试剂可以互换；用p-硝基苯甲酸（PNBA）作为亲核试剂对立体位阻较大的醇的翻转更有效，p-硝基苯甲酸（PNBA）还能有效地抑制副反应——醇的消除。

二、光延反应的衍生反应

（1）Mitsunobu硫代反应

活化的硫亲核试剂也能参与Mitsunobu反应，生成手性翻转的硫酯或硫醚。Merck的Volante第一次报导了这种方法。

芳香类硫醇化合物都有足够的活性参与这种反应。Knutsen等报导了这种类型的应用。（Knusen, L. J. SLau, JPeterson, H. J. Med. Chem.1999, 42, 3463.）

（2）Mitsunobu卤代反应

在Mitsunobu 反应中，用卤原子取代羟基生成卤代物也有报导，但其应用还不多见。Falck 等报导了通过Mitsunobu 过程合成一系列的卤代烃，除了氟代的产率不高以外，氯代，溴代和碘代的产率都不错。

（3）Mitsunobu醚化反应、氨基取代反应

1、Mitsunobu 醚化反应

    在Mitsunobu 反应中，羟基也可以作为亲核试剂参与SN2取代，结果是生成醚。但通常只限于酚羟基和pKa<13的羟基，否则反应不能进行。

2、Mitsunobu 氨基取代反应

    氨基化合物也可以作为Mitsunobu 反应中的亲核试剂，取代羟基，生成取代的氨基化合物。同样，参与反应的胺必须有足够的酸性（pKa<13），能被PPh3/DEAD体系夺去质子。酰胺，磺酰胺，亚胺和叠氮化合物都可以参与反应。

由于叠氮酸使用不方便，一个替代方法是用diarylphosphoryl azide(DPPA)作为叠氮基团的来源。Taber 和Decher 通过这个方法得到了相应的叠氮化合物，产率还不错。

    Myers报导磺酰肼与α­-羟基取代炔经过Mitsunobu氨基取代反应，生成的产物不稳定，马上分解为丙二烯化合物，这是一个制备丙二烯化合物的比较便捷的方法。

（4）福山胺的合成法（Fukuyama Amine Synthesis）

    以硝基苯磺酰胺（Ns-amides）作为保护基和活化基通过烷基化合成仲胺，这一高效全能的合成法称为福山胺合成。N-单取代的Ns-amides的烷基化可在一般的烷基化条件或光延反应的条件下生成N,N-双取代的磺酰胺，之后Ns基在温和的亲核试剂作用下经由Meisenheimer中间体很容易脱去，得到相应的仲胺。这一胺合成法的最大优点是烷基化和脱保护步骤都在很温和的条件下进行，因此，这一方法用在直链或大环天然多胺化合物的全合成中非常有效。

1、实例一：

二硝基置换的DNs保护团也经常使用。Ns和DNs保护团能进行有选择性的脱保护。

2、实例二：

能用于大环胺化合物的合成。

3、实验技巧：

在氮气氛下往100mL两颈烧瓶里加入苯硫酚(7.82mL, 76.5mmol)，乙腈(20mL)作溶剂充分搅拌。冰浴冷却、约10分钟缓慢加入10.9M的KOH水 (7.02mL, 76.5mmol)。搅拌5分后、撤去冰浴再缓慢（20分钟）加入N - (4-Methoxybenzyl) - N - (3-phenylpropyl) - 2 - nitrobenzenesulfonamide (13.5g, 30.6mmol) 的乙腈(20mL)溶液。把反应剂加热到50℃反应40分钟后、冷却到室温。用水(80mL) 稀释后、用二氯甲烷(3×80mL)萃取。有机层合并后用NaCl水洗 (80mL)后、无水硫酸镁干燥，过滤，浓缩。把得到的粗产物用柱层析纯化后，得到油状的产物。然后溶解在二氯甲烷中(120mL)，用1M的NaOH水溶液 (80mL)，饱和NaCl溶液(40mL) 洗涤后、无水硫酸镁干燥有机相，过滤，浓缩后用减压蒸馏 (150℃, 0.25mmHg)纯化。胺产物为无色油状液体6.98-7.08 g, 收率89-91%。

三、Ross M. Denton氧化还原中性有机催化光延反应

    Mitsunobu反应需要使用化学计量的Ph3P与DEAD，意味着反应后将产生大量的肼与Ph3P=O副产物，原子经济性不理想。Ph3P=O在后处理时十分麻烦，加上DEAD对光、热及震动均十分敏感，很容易发生爆炸，因此在扩大反应规模时存在一定的限制。人们也曾尝试改进Mitsunobu反应，理想的解决方案是使用其他试剂替代Ph3P与DEAD，并将其降低为催化剂负载量，实现催化模式的反应，但迄今为止尚未取得成功。

    Ross M. Denton教授或许意识到这一问题，摒弃了寻找合适氧化剂或还原剂的思路。既然反应过程中醇的氧化态并未发生改变，理论上无需使用类似DEAD/Ph3P的氧化还原体系。Mitsunobu反应中醇发生转化的关键中间体为上图中的氧化鏻物种，其中P的氧化态为形式上的+5价，与醇的O原子结合提高了其离去性，因而实现了醇的活化。倘使能设计一种P催化剂，P的氧化态在催化过程中始终不发生改变，但可以形成相应的氧化鏻物种，便有可能实现催化模式的Mitsunobu反应。

    于是，他们设计了氧化膦催化剂，该催化剂可在含有Brønsted酸性H的预亲核试剂存在下消除一分子水并发生环化，形成氧化鏻物种。其与醇结合后开环形成经典的Mitsunobu反应关键中间体，进而完成后续的亲核取代过程，由此完成催化循环。反应过程中未使用其他氧化剂或还原剂，并且水是唯一的副产物，这正是此前我们讨论的理想的SN2亲核取代过程。以上过程最终也得到同位素标记、核磁共振波谱分析等实验的证实。

    2019年Science期刊发表了Denton教授团队发展的一种新型催化 Mitsunobu 反应。英国诺丁汉大学（University of Nottingham）的Ross M. Denton教授使用修饰苯酚基团的氧化膦催化剂1实现了催化模式的Mitsunobu反应。他们突破了以往改进Mitsunobu反应时额外引入其他氧化或还原剂的思路，反应无需使用Ph3P与DEAD等其他还原剂及氧化剂，水是唯一的副产物，原子经济性得到最大程度的提高。

通过优化反应条件，作者最终实现了以1作为催化剂，甲苯或二甲苯作为溶剂，醇与不同氧、氮、硫亲核试剂的Mitsunobu反应。由于氧化鏻物种容易发生水解，反应需要利用Dean-Stark分水器除去体系中的产生的水。该反应适用于一系列的一级、二级醇底物，酯基、酰氨基、氰基、砜基以及芳基卤原子等敏感官能团在该反应体系下均可以很好的兼容。手性二级醇在该反应条件下发生构型翻转，由此也进一步验证了其符合Mitsunobu反应的机制。这种方法还可用于复杂底物分子，有望在天然产物及药物分子的后期修饰中大显身手。

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中文名称

二氟溴乙酸乙酯

中文别名

1-溴一二氟乙酸乙酯乙基

溴二氟乙酸酯溴二氟乙酸乙酯

英文名称

Ethyl

Bromodifluoroacetate

英文别名

ethyl

2-bromo-2,2-difluoroacetate

CAS号

667-27-6

分子式

C4H5BrF2O2

分子量

202.98200

物化性质：

外观性状

透明液体

折射率

n20/D

1.387(lit.)

闪点

70 °F

密度

1.583 g/mL at

25 °C(lit.)

沸点

112 °C700 mm

Hg(lit.)

二氟溴乙酸乙酯的用途：

新型抗癌药吉西它宾的药物中间体，其他的农药中间体。

与水加成：催化剂，加热（有的要加压）

催化氧化生成醛：Cu，加热

生成酸：催化剂，加热

酯水解反映：第一种：NaOH，加热

第二种，H+，加热

卤代烃水解：NaOH，加热

皂化反应，是酯水解反应的一种，油脂经加碱水解可得高碳脂肪酸钠(肥皂的主要成分)和甘油（要加热）

芳香环（如苯环），其特征是容易发生亲电取代，难以发生加成反应，并且光谱上这种大共轭体系一般具有特征吸收峰，对于核磁共振，芳香环对于连接其上的氢一般有很强的去屏蔽效应

醇、酚：羟基(-OH)；伯醇羟基可以消去生成碳碳双键，酚羟基可以和NaOH反应生成水，与Na2CO3反应生成NaHCO3，二者都可以和金属钠反应生成氢气 　

碳碳双键（>C=C<）加成反应、氧化反应。 （具有面式结构，即双键及其所连接的原子在同一平面内）　 　

醛：醛基(-CHO)； 可以发生银镜反应，可以和斐林试剂反应氧化成羧基。与氢气加成生成羟基。　

碳碳叁键（-C≡C-） 加成反应。（具有线式结构，即三键及其所连接的原子在同一直线上）

羧基(-COOH)；酸性，与NaOH反应生成水（中和反应），与NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳，与醇发生酯化反应　 　

酯 (-COO-) 在酸性条件下水解生成羧酸与醇（不完全反应），碱性条件下生成盐与醇（完全反应）。