乙酸叔丁酯的制备
晚上好,乙酸和叔丁醇在部分浓硫酸或者浓磷酸催化条件下适当升温就可以发生酯化生成乙酸叔丁酯,也可用其他化合物发生酯交换反应作为副产物生成。乙酸丁酯常见的三种同分异构体正丁酯、仲丁酯和叔丁酯均可直接与丁醇结构反应获得。
| (1)①(C 6 H+nH 2 OnC 6 H ②C 6 H2C 2 H 5 OH+2CO 2 ↑ ⑤CH 3 COOH+(CH 3 ) 2 CHCH 2 OH浓H2SO4△CH 3 COOCH 2 CH(CH 3 ) 2 +H 2 O (2)C 6 H 12 O 6 (s)+6O 2 (g)===6CO 2 (g)+6H 2 O(l);ΔH=-2840 kJ·mol - 1 |
| 略 |
中文名称
乙酸仲丁酯
中文别名
醋酸仲丁酯
英文名称
DL-sec-Butyl
acetate
英文别名
butan-2-yl
acetateDL-Sec-Butyl
Acetatesec-Butyl
AcetateAcetic
Acid
sec-Butyl
Ester
CAS号
105-46-4
分子式
C6H12O2
分子量
116.15800
生产方法:
汽油抗爆剂由乙酸与仲丁醇在硫酸存在下酯化制得。精制方法:常含有水、乙酸、仲丁醇以及乙酸仲丁酯的异构体如同系物等杂质。精制时先用碳酸氢钠或碳酸钠饱和溶液洗涤,再用氯化钠饱和水溶液洗涤,无水硫酸钠或硫酸镁干燥后精馏。
乙酸异丁酯折光率和纯度对照:折光率也用于确定液体混合物的组成。比如光在玻璃里的速度是在真空中的0.5倍,那么玻璃相对真空的折光率为2。
物质的折光率因温度或光线波长的不同而改变,透光物质的温度升高,折光率变小光线的波长越短,折光率越大。作为液体物质纯度的标准,折光率比沸点更为可靠。
利用折光率,可以鉴定未知化合物,也用于确定液体混合物的组成。所以浓度也应该可以测出。事实上有大量经验数据,对照相应表格可以进行该项试验。
化学性质
乙酸异丁酯具有酯的典型性质,包括水解、醇解、氨解;与格氏试剂(Grignard reagent)和烃基锂加成,被催化氢化及氢化锂铝(lithium aluminum hydride)还原;自身或与其他酯发生克莱森酯缩合反应(Claisen condensation)。乙酸异丁酯可用羟胺的盐酸盐(NH2OH·HCl)和三氯化铁(FeCl₃)定性检出,其它酯、酰卤、酸酐会影响检验。
以上内容参考:百度百科-乙酸
1、异丁酯是乙酸与2-丁醇的酯化产物,常温下为无色透明液体,与乙醇、乙醚互溶,微溶于水,易燃,有成熟水果香味,丁酯是无色有果香气味的液体。乙酸丁酯微溶于水,能与醇、醚等一般有机溶剂混溶。
2、主要用作硝化纤维和漆的溶剂,以及化学试剂、调制香料。主要用作硝化纤维和漆的溶剂,以及化学试剂、调制香料,丁酯是涂料工业中最重要的中等挥发性溶剂。
有机单品溶剂
中文名称 简称 英文名称
(A)酯类 ESTERS
乙酸甲酯 MAC Methyl Acetate
乙酸乙酯 EAC Ethyl Acetate
乙酸异丁酯 IBAC Isobutyl acetate
乙酸正丁酯 BAC Butyl Acetate
乙酸正丙酯 NPAC Propyl Acetate
乙酸异戊酯 IAAC Isoamyl acetate
美特酯 MTA Propylene Glycol Mono Methyl Ether Propionate
丙酸酯(乙氧基丙酸乙酯) EEP Ethyl Ethoxy Propionate
(B)醇类 Alcohols
甲醇 MT Methyl alcohol
乙醇 EA Ethyl alcohol
异丙醇 IPA Isopropyl alcohol
异丁醇 IBA Isobutyl alcohol
正丙醇 NPA n-Propyl Alcohol (1-Propanol)
正丁醇 NBA n-Butyl Alcohol (1-Butanol)
(C)酮类 Ketones
丙酮 CP Acetone
丁酮 MEK Methyl ethyl Ketone
环己酮 ANONE Cyclohexanone
二丙酮醇 DAA Diacetone Alcohol
甲基异丁酮 MIBK Methyl isobutyl Ketone
异甲基丙酮 IPO Isophorone
(D)醚类 Glycol ethers
甲氧基乙醇醚 MCS Methyl Cellosolve
乙氧基乙醇醚 ECS Ethyl Cellosolve
丁基罗芙 BCS Ethylebne Glycol Monobutyl Ether
正二丁醚 DBE N-Dibutyl Ether
(E)芳香族类 Aromatics
甲苯 TL Toluene
二甲苯 XY Xylene
通用溶剂 MSP
油漆溶剂 S-100
油漆溶剂 S-150
油漆溶剂 S-200
(F)其它
二甲基酸醯胺 DMF Dimethyl formamide
二氯甲烷 MC Methylene Chloride
四氢扶喃 THF Tetrahydrofuran
芙酸二丁酯 DBP Di butyl Phthalate
品名:乙酸正丁酯/乙酸丁酯
外观为清澈无色液体,具有愉快水果香味的,易燃液体。
化学品中文名称:乙酸丁酯
CAS:123-86-4
英文名: n-butyl acetace, butyl acetate
结构式: CH3COO(CH2)3CH3
示性式:CH3 COOC4 H9
分子式:C6H12O2
分子量:116.16
物化性质编辑
相对密度(20℃ )0.8807.
凝固点-73.5 ℃,
沸点 126.114℃
闪点(开杯)33℃,(闭杯) 27℃.
折射率() 1.3941.
蒸汽压(20℃)1.33kpa。
汽化热309.4j/g。
比热容(20℃)1.91j/(g.℃)。
自燃点:421℃
粘度(20℃):0.734 mPa.s
表面张力(20℃):25.09mN/m
与醇、酮、醚等有机溶剂混溶,与低级同系物相比,较难溶于水,所以也难于水解。
二、丁酮
无色透明液体。有类似丙酮气味。易挥发。能与乙醇、乙醚、苯、氯仿、油类混溶。溶于4份水中,但温度升高时溶解度降低。能与水形成共沸混合物(含水11.3%),共沸点73.4℃(含丁酮88.7%)。相对密度(d204)0.805。凝固点-86℃。沸点79.6℃。折光率(n15D)1.3814。闪点1.1℃。低毒,半数致死量(大鼠,经口)3300mG/kG。易燃,蒸气能与空气形成爆炸性混合物,爆炸极限1.81%~11.5%(体积)。高浓度蒸气有麻醉性。
中文名
甲基乙基酮
外文名
2-Butanone
CAS号
78-93-3
EINECS号
201-159-0
中文别名
丁酮MEK;2-氧代丁烷
英文别名
butan-2-one
分子式
CH3COCH2CH3
危险品编号
32073
分子量
72.11
物理性质
外观与性状:无色液体,有似丙酮的气味。
熔点(℃):-85.9
相对密度(水=1):0.81
沸点(℃):79.6
相对蒸气密度(空气=1):2.42
饱和蒸气压(kPa):9.49(20℃)
燃烧热(kJ/mol):2441.8
临界温度(℃):260
临界压力(MPa):4.40
辛醇/水分配系数的对数值:0.29
闪点(℃):-9
爆炸上限%(V/V):11.4
引燃温度(℃):404
爆炸下限%(V/V):1.7
溶解性:溶于水、乙醇、乙醚,可混溶于油类。[1]
分子结构数据:
1、摩尔折射率:20.60[2]
2、摩尔体积(m3/mol):91.6[2]
3、等张比容(90.2K):196.3[2]
4、表面张力(dyne/cm):21.0[2]
5、极化率(10-24cm3):8.17[2]
化学性质
1.
丁酮由于具有羰基及与羰基相邻接的活泼氢,因此容易发生各种反应。与盐酸或氢氧化钠一起加热发生缩合,生成3,4-二甲基-3-己烯-2-酮或3-甲基
-3-庚烯-5-酮。长时间受日光照射时,生成乙烷、乙酸、缩合产物等。用硝酸氧化时生成联乙酰。用铬酸等强氧化剂氧化时生成乙酸。丁酮对热比较稳
定,500℃以上热裂生成烯酮或甲基烯酮。与脂肪族或芳香族醛发生缩合时,生成高分子量的酮、环状化合物、缩酮以及树脂等。例如与甲醛在氢氧化钠存在下缩
合,首先生成2-甲基-1-丁醇-3-酮,接着脱水生成甲基异丙烯基酮。该化合物受日光或紫外光照射时发生树脂化。与苯酚缩合生成2,2-双(4-羟基苯
基)丁烷。与脂肪族酯在碱性催化剂存在下反应,生成β-二酮。在酸性催化剂存在下与酸酐作用发生酰化反应,生成β-二酮。与氰化氢反应生成氰醇。与氨反应
生成酮基哌啶衍生物。丁酮的α-氢原子容易被卤素取代生成各种卤代酮,例如与氯作用生成3-氯-2-丁酮。与2,4-二硝基苯肼作用生成黄色的2,4-二
硝基苯腙(m.p. 115℃)。[2]
2.稳定性:稳定。[2]
3.禁配物:强氧化剂、碱类、强还原剂。[2]
4.聚合危害:不聚合。[2]
生态学数据
1.生态毒性
LC50:1690~5640mg/L(96h)(蓝鳃太阳鱼);3200mg/L(96h)(黑头呆鱼,pH值
7.5);1950mg/L(24h)(卤虫);<520mg/L(48h)(水蚤,pH值8);918~3349mg/L(48h)(水蚤,pH
值7.21)
IC50:110~4300mg/L(72h)(藻类)。[2]
2.生物降解性
好氧生物降解(h):24~168;
厌氧生物降解(h):96~672;[2]
3.非生物降解性
水中光氧化半衰期(h):1.80×104~7.10×105;
空气中光氧化半衰期(h):64.2~642;
一级水解半衰期(h):>50a。[2]
三、区别
醋酸正丁酯主要用途为: (1)用作溶剂
醋酸仲丁酯(SBA)的溶解性能与醋酸正丁酯,醋酸异丁酯相似,在涂料配方中可以广泛取代醋酸正丁酯和醋酸异丁酯。
在金属闪光漆中,可以用醋酸仲丁酯来溶解醋酸丁酸纤维素,制得15%~20%的溶液。 醋酸仲丁酯对许多物质具有良好的溶解性,工业上可用作制造硝基纤维素漆,丙烯酸漆,聚氨酯漆等的溶剂,这些漆类可用作飞机机翼涂料,人造皮革涂料,汽车涂料等。醋酸仲丁酯也可用于赛璐珞制品,橡胶,安全玻璃,铜版纸,漆皮等产品的制造过程。它还可以作印刷油墨中的挥发溶剂,用于胶印等应用中;此外还可用作感光材料的快干剂。 (2)用于医药工业
醋酸仲丁酯可用作青霉素的精制;由于其挥发度适中,具有良好的皮肤渗透性,也可用作药物吸收促进组分。 (3)用作反应介质
醋酸仲丁酯是手性分子,和其它两种常用的醋酸丁酯一样,可用作反应介质,如用于合成三烷基胺氧化物,N,N-二丙烯基乙二胺等。 (4)用作萃取剂组分
醋酸仲丁酯可用作萃取剂,如萃取分离乙醇-丙醇,丙烯酸等物质。或用作共沸蒸馏溶剂,部分取代甲苯,二甲苯和甲基异丁酮。
2.主要用作硝基漆和过氯乙烯漆的稀释剂,也可用作溶剂,还可作为塑料印花浆的稀释剂、制药行业的萃取剂等。
CAS: 110-19-0
中文名称: 乙酸异丁酯
英文名称: isobutyl acetate
别 名: 醋酸异丁酯
分子式: C6H12O2;CH3COOCH2CH(CH3)2
分子量: 116.16
熔 点: -98.9℃ 沸点:118.0?
密 度: 相对密度(水=1)0.87;
蒸汽压: 18℃
溶解性: 微溶于水,可混溶于乙醇、乙醚
稳定性: 稳定
外观与性状: 无色液体,有果子香味
危险标记: 7(易燃液体)
用 途: 用作硝化纤维和漆的溶剂,以及化学试剂、调制香料
2.对环境的影响: 一、健康危害 侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。 健康危害:蒸气对眼及上呼吸道有刺激性。高浓度吸入有麻醉作用,引起头痛、头晕、恶心、呕吐等。大量口服引起头痛、恶心、呕吐,甚至发生昏迷。皮肤较长时间接触有刺激性。 二、毒理学资料及环境行为 急性毒性:LD5015400mg/kg(大鼠经口);4763mg/kg(兔经口) 危险特性:易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇明火会引着回燃。 燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳。 3.现场应急监测方法: 气体检测管法 4.实验室监测方法: 羟胺-氯化铁比色法《空气中有害物的测定方法》(第二版),杭士平主编 空气中:样品用活性炭吸附后,用二硫化碳洗脱,再用气相色谱法分析 5.环境标准: 前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 200mg/m3 前苏联(1975)水体中有害物质最高允许浓度 0.1mg/L 6.应急处理处置方法: 一、泄漏应急处理 迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿消防防护服。尽可能切断泄漏源,防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容;用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。 二、防护措施 呼吸系统防护:可能接触其蒸气时,应该佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时,建议佩戴空气呼吸器。 眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。 身体防护:穿防静电工作服。 手防护:戴防苯耐油手套。 其它:工作现场严禁吸烟。工作毕,淋浴更衣。注意个人清洁卫生。 三、急救措施 皮肤接触:脱去被污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。 眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。 吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。 食入:饮足量温水,催吐。就医。 灭火方法:灭火剂:泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水灭火无效,但可用水保持火场中容器冷却。
乙酸仲丁酯是乙酸丁酯的四种同分异构体之一,为无色,易燃,带有水果香味的液体,与其它同分异构体的性能相似,对多种合成树脂及天然树脂具有优良的溶解能力。其沸点较常用的乙酸正丁酯和乙酸异丁酯低,蒸发速度较快。
产品用途
(1) 用作涂料溶剂(2) 用作稀释剂(3) 用作固化剂制造过程的溶剂(4) 用作油墨溶剂(5) 用作胶粘剂溶剂(6) 用作清洗剂(7) 用于树脂生产(8) 用于农药生产(9) 用于医药工业(10) 用于精细化工(11) 用作香料工业(12) 用作感光材料的快干剂
中创化工是以乙酸仲丁酯、乙酸异丙酯、甲乙酮为主导产品,集科研、生产、销售服务为一体的石油化工企业
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