苯并吡喃酮的合成副反应
苯并吡喃酮类化合物是一类重要的有机杂环化合物,由于其具备较高的生物活性而备受关注。本论文以邻羟基苯基丙炔酸酯为底物,用不同的方法合成了苯并-α-吡喃酮和苯并-γ-吡喃酮。主要内容以及取得的结果如下: 1.发展了一类以邻羟基苯基丙炔酸酯和碘为原料,甲苯作为溶剂,以较高的产率得到3,4-二碘苯并-α-吡喃酮化合物的方法。此外,当使用邻羟基苯基丙炔酸酯和DMF为原料,碘为催化剂时则可构筑苯并-γ-吡喃酮骨架。 2.发展了一类邻羟基苯基丙炔酸甲酯和醛的反应。在三氟化硼乙醚催化下原料中的炔基与醛基发生[2+2]反应,生成查尔酮类化合物,再经过酚羟基分子内的亲核进攻得到了2,3,4-三取代二氢苯并吡喃类化合物。我们成功地应用一个产物通过DDQ氧化脱氢得到苯并-γ-吡喃酮类化合物。这一反应拓展了底物的应用范围。
甲苯与MnO2、65%硫酸就可以生成苯甲醛,但要控制氧化条件,因为芳香醛更容易被氧化,故氧化剂不要过量,在搅拌下分批加入。也可以用CrO3-醋酸酐,HOAc,硫酸做氧化剂,可以防止进一步氧化。
催化剂有环烷酸钴等,催化剂用量太少则反应速度慢,催化剂用量过多则苯甲醛的选择性降低,反应时间过短则甲苯转化率低,反应时间过长则甲苯氧化程度加深,易生成苯甲酸而不利于苯甲醛的生成。(文献:甲苯液相空气氧化法制苯甲醛工艺条件研究作者。 作者 陈舒伐,)
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甲苯的二氯代物有10种,结构式如下:
甲苯进行侧链氯化得到的一氯苄;二氯苄和三氯苄,包括它们的衍生物苯甲醇;苯甲醛和苯甲酰氯(一般也从苯甲酸光气化得到),在医药;农药;染料,特别是香料合成中应用广泛。
扩展资料
1、甲苯的化学性质活泼,与苯相像。 可进行氧化、磺化、硝化和歧化反应,以及侧链氯化反应。甲苯能被氧化成苯甲酸。
2、甲苯大量用作溶剂和高辛烷值汽油添加剂,也是有机化工的重要原料,但与同时从煤和石油得到的苯和二甲苯相比,目前的产量相对过剩,因此相当数量的甲苯用于脱烷基制苯或岐化制二甲苯。
慢性中毒:长期接触可发生神经衰弱综合征,肝肿大,女工月经异常等。皮肤干燥、皲裂、皮炎。
吸收在体内的甲苯,80%在NADP的存在下,被氧化为苯甲醇,再在NAD的存在下氧化为苯甲醛,再经氧化成苯甲酸。然后在转酶A及三磷酸腺苷存在下与甘氨酸结合成马尿酸。
参考资料来源:百度百科-甲苯