苯胺和苯酚均可发生酰化反应,但酰化反应活性苯胺较大. 这是为什么啊
苯胺的胺基和苯酚的酚羟基均是供电子基 但是胺基的供电子能力比羟基强 所以使苯环上的电子云密度大大增加 而酰化反应是先将酰生成碳正离子 在与苯环发生亲电取代 苯胺上电子云密度比苯酚的大 自然碳正离子亲和苯胺要容易一些
发生亲电。根据查询知乎得知,苯胺和苯酚的傅克酰基化是发生亲电反应的。苯胺,又名氨基苯,是一种有机化合物,化学式为C6H7N,为无色油状液体,加热至370℃分解,微溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
C6H5NH2+CH3COCl——C6H5NHCOCH3
苯酚乙酰化后生成酯,而苯胺乙酰化后生成酰胺类
苯酚是一个弱酸性物质,酸和酸很难发生酯化反应。
但在AlCl3催化下,苯酚的芳环上可以发生乙酰化反应(在工业上一般用乙酸酐)。
例如,苯胺的硝化,是先将氨基乙酰化,然后硝化,主要得到对位硝化产物.硝化产物经水解后,得到对硝基苯胺.若不酰化氨基,则副反应很多,产率低.
2.可以削弱氨基对苯环的活化.
例如,苯胺与溴水反应,立刻生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀.若先将氨基乙酰化,然后在乙醇溶液中,10℃下与溴反应,得到对溴乙酰苯胺.产物经水解,得到对溴苯胺.若不酰化氨基,只能得到2,4,6-三溴苯胺.
酰化反应当然还可以用来制备乙酰苯胺.乙酰苯胺是合成磺胺类药物、橡胶硫化促进剂、多种染料以及樟脑的原料和中间体.
苯酚,酸性水中溶解度小;
乙酰胺,常温固体,溶于水;
苄胺,液体,溶于水;
苯胺,稍溶于水。
所以建议,加水跟乙酸乙酯(EA)溶解这四种物质:
1)取EA层,然后2次用EA萃取,合并EA层,用水反萃2次。把EA相浓缩,得到的是苯胺。
2)取水层,用2N盐酸调节PH使其为5左右,用EA萃取3次,合并EA相,用水反萃1次,EA相浓缩后,得到的是苯酚。
3)取第二步操作后的水相,调节PH为7左右,用物理方式把水相冻成固体,然后把固体置于高压中,使冰升华,得到的是混合物在常温下过滤,液体的是苄胺,滤渣是乙酰胺。
原理:苯酚具有酸性,能与氢氧化钠反应生成苯酚钠,溶于水,苯胺被乙酸乙酯萃取。
水相加
盐酸,强酸制弱酸,苯酚被游离出来,低温时从水中析出
发生亲核加成。
苯胺的硝化是先将氨基乙酰化后硝化,主要得到对位硝化产物,硝化产物经水解后,得到对硝基苯胺,若不酰化氨基,则副反应很多,产率低。
可以削弱氨基对苯环的活化,例如苯胺与溴水反应,立刻生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀,若先将氨基乙酰化,然后在乙醇溶液中,10℃下与溴反应,得到对溴乙酰苯胺,产物经水解,得到对溴苯胺,若不酰化氨基,只能得到2,4,6-三溴苯胺。
扩展资料:
注意事项:
1、苯胺有毒,它能经皮肤被吸收,使用时要注意安全。
2、加锌粉的目的,是防止苯胺在蒸馏时被氧化,通常只要少量即可,加得过多,因为被氧化的锌生成氢氧化锌为絮状事物会吸收产品。
3、反应时分馏温度不能太高,以免大量乙酸蒸出而降低产率,选择较短的分馏柱,可以避免反应温度过高。
4、不可以用过量的水处理乙酰苯胺,经实验数据表明乙酰苯胺在水中的含量为5.2%时,重结晶效果最好,乙酰苯胺重结晶产率最大。
参考资料来源:百度百科-苯胺
参考资料来源:百度百科-乙酰苯胺