由苯为原料合成4-甲基-3-溴苯酚.

第一步 苯发生烷基化反应 苯和氯甲烷作用，用无水氯化铝做催化剂，得到甲苯；

第二步 甲苯溴化 甲苯和溴反应，用铁做催化剂，得到邻溴甲苯；

第三步 邻溴甲苯发生硝基化反应 得到4-硝基-2-溴甲苯；

第四步 4-硝基-2-溴甲苯还原 铁和盐酸做催化剂，得到4-甲基-3-溴苯胺；

第五步 4-甲基-3-溴苯胺发生重氮化反应 加入亚硝酸钠和盐酸，控制温度0到5°，得到 4-甲基-3-溴氯化重氮苯；

第六步 4-甲基-3-溴氯化重氮苯酸性条件下水解就得到4-甲基-3-溴苯酚。

溴水只能与双键加成褪色,3种甲基苯酚里都没有双键,因此不能褪色。苯环上的碳与碳之间是一种界于C-C单键与C=C双键之间的一种特殊价键,不能与溴水反应。甲基苯之所以能与液溴反应生成溴苯是发生取代反应所致。

各类化合物的鉴别方法

1.烯烃、二烯、炔烃：

（1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去

（2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。

2．含有炔氢的炔烃：

（1） 硝酸银，生成炔化银白色沉淀

（2） 氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。

3．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色

4．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。

5．醇：

（1） 与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；

（2） 用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。

6．酚或烯醇类化合物：

（1） 用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。

（2） 苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。

7．羰基化合物：

（1） 鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；

（2） 区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；

（3） 区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能；

（4） 鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。

8．甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。

9．胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法

（1）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反应。

（2）用NaNO2+HCl：

脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。

芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。

10．糖：

（1） 单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀；

（2） 葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。

（3）麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。

实际上在做苯酚溴化得时候，溴是适量的。如果过量很容易继续反应。但生成的产物不是四溴苯酚。而是酚羟基对位有两个溴，已经破坏了苯的共轭结构。沉淀的颜色是淡黄色的。如果遇到这种情况，可以加碘化钾将之还原，得到三溴苯酚。 这是实际的反应，但是在高中知识里不讲的。