乙酸乙酯的制备原理
酯化反应
乙酸乙酯(ethyl acetate),一种化合物,化学式是C4H8O2,分子量为88.11。又称醋酸乙酯,是一种具有官能团-COOR的酯类(碳与氧之间是双键),能发生醇解、氨解、酯交换、还原等一般酯的共同反应。低毒性,有甜味,浓度较高时有刺激性气味,易挥发,具有优异的溶解性、快干性,用途广泛,是一种重要的有机化工原料和工业溶剂。属于一级易燃品,应贮于低温通风处,远离火种火源。实验室一般通过乙酸和乙醇的酯化反应来制取。
乙酸乙酯的制取:先加乙醇,再加浓硫酸(加入碎瓷片以防暴沸),最后加乙酸, 然后加热(可以控制实验)。
注:投料比大致为乙醇/乙酸(体积比)=1.6且作为催化剂硫酸的量一般只需乙醇的3%即可。
乙酸和乙醇的酯化反应制乙酸乙酯的方程式:
反应方程式
注意事项
1、酯化反应是一个可逆反应。为了提高酯的产量,必须尽量使反应向有利于生成酯的方向进行。一般是使反应物酸和醇中的一种过量。在工业生产中,究竟使哪种过量为好,一般视原料是否易得、价格是否便宜以及是否容易回收等具体情况而定。在实验室里一般采用乙醇过量的办法。乙醇的质量分数要高,如能用无水乙醇代替质量分数为95%的乙醇效果会更好。催化作用使用的浓硫酸量很少,一般只要使硫酸的质量达到乙醇质量的3%就可完成催化作用,但为了能除去反应中生成的水,应使浓硫酸的用量再稍多一些。
2、制备乙酸乙酯时反应温度不宜过高,在保持在60℃~70℃之间,温度过高时会产生乙醚和亚硫酸或乙烯等杂质。液体加热至沸腾后,应改用小火加热。事先可在试管中加入几片碎瓷片,以防止液体暴沸。
3、导气管不要伸到Na2CO3溶液中去,防止由于加热不均匀,造成Na2CO3溶液倒吸入加热反应物的试管中。而且乙醇与乙酸极易溶于水,会造成倒吸。
4、浓硫酸既作催化剂,又做吸水剂。
5、Na2CO3溶液的作用是:
⑴饱和碳酸钠溶液的作用是冷凝酯蒸气,减小酯在水中的溶解度(利于分层),除出混合在乙酸乙酯中的乙酸,溶解混合在乙酸乙酯中的乙醇。
⑵Na2CO3能跟挥发出的乙酸反应,生成没有气味的乙酸钠,便于闻到乙酸乙酯的香味。
6、为有利于乙酸乙酯的生成,可采取以下措施:
⑴制备乙酸乙酯时,反应温度不宜过高。
⑵最好使用冰醋酸和无水乙醇。同时采用乙醇过量的办法。
⑶起催化作用的浓硫酸的用量很小,但为了除去反应中生成的水,浓硫酸的用量要稍多于乙醇的用量。
⑷使用无机盐Na2CO3溶液吸收挥发出的乙酸。
7、用Na2CO3不能用碱(NaOH)的原因:虽然也能吸收乙酸和乙醇,但是碱会催化乙酸乙酯彻底水解,导致实验失败。
乙酸乙酯在实验室中一般通过乙酸和乙醇的酯化反应这一实验原理来制取。先加乙醇,再加浓硫酸(加入碎瓷片以防暴沸),最后加乙酸, 然后加热(可以控制实验)。投料比大致为乙醇/乙酸(体积比)=1.6且作为催化剂硫酸的量一般只需乙醇的3%即可。
提高平衡反应中酯的产率的途径为:尽量使反应向有利于生成酯的方向进行。一般是使反应物酸和醇中的一种过量。在实验室里一般采用乙醇过量的办法。乙醇的质量分数要高,如能用无水乙醇代替质量分数为95%的乙醇效果会更好。
扩展资料:
乙酸乙酯的主要用途:
1、可用于溶解硝化纤维素、油墨、油脂等,亦可用于造漆、人造革、塑料制品、染料、药物和香料等的原料。
2、用作分析试剂、色谱分析标准物质及溶剂.
3、作为饲料的调味剂。
4、可少量用于玉兰、依兰、桂花、兔耳草花及花露水、果香型等香精作头香来提调新鲜果香之用,特别是用于香水香精中,有圆熟的效果。
5、可作粘接剂的溶剂、喷漆的稀释剂
参考资料来源:百度百科-乙酸乙酯
实验过程为:
1、配制乙醇、浓H2SO4、乙酸的混合液时,各试剂加入试管的次序是:先乙醇,再浓H2SO4,最后加乙酸。
在将浓硫酸加入乙醇中的时候,为了防止混合时产生的热量导致液体迸溅,应当边加边振荡。当乙醇和浓硫酸的混合液冷却后再加入乙酸,这是为了防止乙酸的挥发而造成浪费。
2、此反应(酯化反应)是可逆反应,。酯化反应是指“酸和醇起反应,生成酯和水的反应”。发生酯化反应的时候,一般是羧酸分子里的羟基和醇分子里的羟基氢原子一起脱去,结合形成水,其余部分结合形成了酯(酯化反应属于取代反应)。
3、由于此反应是可逆反应,为了提高乙酸乙酯的产率,需要适当增大廉价原料乙醇的用量使反应尽可能生成乙酸乙酯,同时也可以提高成本较高的乙酸的转化率。故实验中需要使用过量的乙醇。
4、浓硫酸的作用是:催化剂、吸水剂。注意:酯化反应需要用浓硫酸,而酯的水解反应需要用稀硫酸。
5、实验加热前应在反应的混合物中加入碎瓷片,以防止加热过程中发生暴沸。
6、试管B中盛装的饱和Na2CO3溶液的作用是:中和乙酸(混于乙酸乙酯中的乙酸和Na2CO3反应而被除去),溶解乙醇,降低乙酸乙酯的溶解度,有利于溶液分层,析出乙酸乙酯。同时还可以冷却乙酸乙酯,减少乙酸乙酯的挥发。
注意:饱和Na2CO3溶液不能用NaOH溶液代替,因为NaOH溶液的碱性太强,会使乙酸乙酯发生水解反应而重新变成乙酸和乙醇。
7、装置中的长导管的作用是:导气兼冷凝回流,防止未反应的乙酸、乙醇因蒸发而损耗。
8、导气管不宜伸入饱和N a2CO3溶液中的原因:防止倒吸。
9、反应的加热过程分为两个阶段:先小火微热一段时间,再大火加热将生成的乙酸乙酯蒸出。小火微热是为了防止将尚未反应的乙酸、乙醇蒸出,后期的大火蒸发是为了使乙酸乙酯脱离反应体系,有利于可逆反应平衡向生成乙酸乙酯的方向移动。
| ① 增大反应物浓度,可以使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动,提高乙酸乙酯的产率。 ② 减小生成物浓度,使平衡向右移动,提高反应物的转化率。 |
| 试题分析:①CH 3 CH 2 OH+CH 3 COOH CH 3 COOCH 2 CH 3 +H 2 O,为了得到更多的乙酸乙酯,选择无水乙醇和冰醋酸,不用乙醇溶液或是醋酸溶液的依据是增大反应物浓度,可以使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动,提高乙酸乙酯的产率;②通过控制反应温度,尽可能地将生成的乙酸乙酯从反应体系中脱离,有利于乙酸乙酯的生成,其依据是减小生成物浓度,使平衡向右移动,提高反应物的转化率。 点评:本题考查了利用了化学平衡来解释乙酸乙酯的计算,有一定的难度。 |
反应生成乙酸后与碱中和,使反应不可逆,碳酸钠也可以和乙酸反应,所以我认为浓度较高的碳酸钠还是可以使其水解的,只不过反应条件较苛刻.
本实验是无水乙酸乙酯和金属钠为原料。以过量的乙酸乙酯为熔剂,通过酯缩合反应制得乙酰乙酸乙酯。
20HO C . H + CHCHOH
反应机理为。利用乙酸乙酯中含有的少量乙醇与钠生成乙醇钠。
2C2H5OH2 N 、 a 、。22C5H
Na2
随着反应的进行不断地生成乙醇,反应就不断地进行、直至钠消耗
原发布者:酷哥刘
实验一乙酸乙酯的制备实验目的1、熟悉和掌握酯化反应的基本原理和制备方法,掌握可逆反应提高产率的措施;2、掌握液体有机化合物的精制方法(分馏)。实验内容一、实验原理在少量酸(H2SO4或HCl)催化下,羧酸和醇反应生成酯,这个反应叫做酯化反应(Esterification)。该反应通过加成-消去过程。质子活化的羰基被亲核的醇进攻发生加成,在酸作用下脱水成酯。该反应为可逆反应,为了完成反应一般采用大量过量的反应试剂(根据反应物的价格,过量酸或过量醇)。有时可以加入与水恒沸的物质不断从反应体系中带出水移动平衡(即减小产物的浓度)。在实验室中也可以采用分水器来完成。酯化反应的可能历程为:乙酸乙酯的合成方法很多,例如:可由乙酸或其衍生物与乙醇反应制取,也可由乙酸钠与卤乙烷反应来合成等。其中最常用的方法是在酸催化下由乙酸和乙醇直接酯化法。常用浓硫酸、氯化氢、对甲苯磺酸或强酸性阳离子交换树脂等作催化剂。若用浓硫酸作催化剂,其用量是醇的3%即可。其反应为:酯化反应为可逆反应,提高产率的措施为:一方面加入过量的乙醇,另一方面在反应过程中不断蒸出生成的产物和水,促进平衡向生成酯的方向移动。但是,酯和水或乙醇的共沸物沸点与乙醇接近,为了能蒸出生成的酯和水,又尽量使乙醇少蒸出来,本实验采用了较长的分馏柱进行分馏。二、实验仪器及所需药品仪器:恒压漏斗、三口圆底烧瓶、温度计、刺形分馏柱、蒸馏头、直形冷凝管、接引管和