苯胺可以用乙酸乙酯进行乙酰化吗?
苯胺可以用乙酸乙酯进行乙酰化。苯胺可以用乙酸乙酯进行乙酰化其优点是反应速度快。缺点是反应中生成的HCl可与未反应的苯胺成盐,从而使半数的胺因成盐而无法参与酰化反应。为解决这个问题,需在碱性介质中进行反应。
1.化学性质:氰基乙酸乙酯含有活性亚甲基,与溴作用生成溴代氰基乙酸乙酯。与氨作用生成氰基乙酰胺。与乙醇硫酸作用生成丙二酸二乙酯。酸性比苯酚弱。在酸、碱存在下能发生水解。此外,氰基乙酸乙酯能与甲醛、乙醛或其他醛、酮类发生缩聚反应。
2.稳定性 稳定
3.禁配物 强氧化剂、强还原剂、强酸、强碱
4.避免接触的条件 潮湿空气
5.聚合危害 不聚合
6.分解产物 氰化物
给你几个较常见的衍生反应作参考吧。
1、苯基异氰酸酯与异丙醇反应生成苯胺灵;
2、由3-氯苯基异氰酸酯与异丙醇作用制得氯苯胺灵
以上两个反应条件比较温和,一般工业上的条件就可以做到,但是由于产率较低,所以上述方法并非工业制备的常用方法。
由上述知异氰酸酯根和异丙醇的反应虽然可以发生,但是不论是哪种异氰酸酯,反应条都不容易进行。。。
在酸、碱存在下能发生水解。此外,氰基乙酸乙酯能与甲醛、乙醛或其他醛、酮类发生缩聚反应。”
有机反应大多是可逆的,乙酸和乙醇生成乙酸乙酯的反应也是可逆的,处于动态平衡的状态,在碱性条件下,乙酸乙酯水解得到的乙酸失去氢离子变成乙酸跟离子,平衡向着水解的方向进行,所以,乙酸乙酯会不断水解。
2)乙炔在碱性条件下和溴乙烷和环氧乙烷得到CH3CH2C=C(三键)CH2CH2OH,然后控制加氢得到反式的烯烃
3)甲苯硝化得到,对硝基甲苯,还原得到对氨基甲苯,然后重氮话,和氰化钠反应,得到对氰基甲苯,后加氢还原得到产物
4)苯硝化后磺化,然后和氢氧化钠反应,会酸化,得到间硝基苯酚
5)1-丁烯和溴化氢在自由基存在下得到1-溴丁烷,然后和氰化钠反应后,加氢还原
6)由乙炔得到乙醛,后氧化酯化得到乙酸乙酯,再氯化和氰化钠反应得到氰基乙酸乙酯,然后醇解得到产物
7)和5类似,丙烯和溴化氢在自由基存在下得到1-溴丙烷,然后和氰化钠反应,水解,酸化得到
8)苯先硝化,再硝化然后和硫化铵反应,选择性还原得到间硝基苯胺,然后重氮化,和溴化铜反应得到间硝基溴苯,然后同样用重氮化,水解得到酚羟基
9)乙醇得到乙酸乙酯,然后乙醇得到溴乙烷后得到格式试剂C2H5MgX,和乙酸乙酯反应得到 产物
10)酸性条件下,溴化得到间溴代苯铵,然后还是重氮化反应,和氰化钠得到 间氰基溴苯,水解,酸化得到产物
11)乙炔得到乙醛,和氰化钠加成,后水解酸化得到乳酸
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分子式: C5H7NO2
分子量: 113.12
沸点: 208-210℃
熔点: -22-210℃
中文名称: 氰基乙酸乙酯;乙基氰乙酸酯;丙二酸乙酯腈;氰乙酸乙酯;氰基醋酸乙酯
英文名称: Ethyl cyanoacetate;Malonic acid ethyl ester nitrile;cyano-acetic aci ethyl ester;cyanacetate ethyle;cyanoacetate d'ethyle;cyanoacetic acid ethyl ester;cyanoacetic ester;estere cianoacetico
性质描述: 无色或微黄色液体,有芳香气味。熔点-22.5℃,沸点208-210℃,99℃(2.0kPa),相对密度1.0560(25/4℃),折射率1.4175,闪点110℃。与乙醇;乙醚混溶,溶于氨水;强碱水溶液,不溶于水。水溶液呈碱性。
生产方法:
1.氯乙酸酯化氰化法将氯乙酸和乙醇进行酯化反应,生成氯乙酸乙酯,经精制后的氯乙酸乙酯与氰化钠进行氰化反应,制得氰乙酸乙酯粗品,然后进行过滤,经常压蒸馏;减压精馏即得精品氰乙酸乙酯。
2.氯乙酸氰化酯化法将氯乙酸用纯碱中和生成氯乙酸钠,再与氰化钠作用制得氰乙酸钠,然后用盐酸酸化得到氰乙酸,最后与乙醇酯化得到氰乙酸乙酯,经过滤;常压蒸馏;减压精馏得成品。3.氰乙酸酯化法将氰乙酸与乙醇进行酯化而得。
用途: 该品是医药;染料等精细化工产品的中间体,用于合成酯类;酰胺类;酸类;腈类化合物。日本主要用作氰基丙烯酸酯类快干胶的中间体,用于汽车零件;家用电器组装件的粘接,另外还用于维生素B6;合成染料等领域。氰乙酸乙酯与甲氧基乙酰丙酮及氨水环合可制得5-氰基-6-羟基-4-甲氧甲基-2-甲基吡啶。经硝化;氯化;催化加氢可得3-氨基-5-氨甲基-4-甲氧甲基-2-甲基吡啶。再进一步重氮化;水解;成盐可得微生素B6。