乙酸乙酯的完全水解是怎样的?
乙酸乙酯不能完全水解,只能发生可逆的部分水解。
反应方程式为:
CH3COOC2H5+H2O=(可逆)=CH3COOH+C2H5OH
乙酸乙酯
无色透明液体,低毒性,有甜味,浓度较高时有刺激性气味,易挥发,对空气敏感,能吸水分,使其缓慢水解而呈酸性反应。
能与氯仿、乙醇、丙酮和乙醚混溶,溶于水(10%ml/ml)。
能溶解某些金属盐类(如氯化锂、氯化钴、氯化锌、氯化铁等)反应。
相对密度0.902。熔点-83℃。沸点77℃。折光率1.3719。闪点7.2℃(开杯)。易燃。
蒸气能与空气形成爆炸性混合物。半
数致死量(大鼠,经口)11.3ml/kg。
(1)水解反应不需要能量---不一定!
(2)水解反应---广义名词,性质各不相同!
(3)盐的水解不加热能进行,加热水解程度更大!酯的水解,卤代烃水解需要加热!。。。
反应生成乙酸后与碱中和,使反应不可逆,碳酸钠也可以和乙酸反应,所以我认为浓度较高的碳酸钠还是可以使其水解的,只不过反应条件较苛刻。
没有探究型的教师,就不会有创新型的学生。高等师范院校应重视师范生的探究能力培养。我们按照“提出问题→探讨问题→解决问题→得出结论”的学习过程,组织师范生对乙酸乙酯水解反应进行了探究。通过这一过程的锻炼,提高了师范生的探究能力和实践能力。
1 问题的提出
在带领师范生到中学教育实习中,当学生演示乙酸乙酯水解反应时,按照中学化学教科书(2001版)中的要求进行实验演示,效果不佳。主要存在如下不足:一是乙酸乙酯没有染色,教室后边的同学看不清实验现象;二是加热温度偏高(70℃-80℃),并且试管没有塞胶塞,会使乙酸乙酯以及水解生成的乙醇、乙酸产物挥发,造成一定的误差;三是用闻气味法来区别水解的程度不恰当(有的同学闻不出来),不仅分辨率低,不具说服力,而且也不能使全班同学获得明显的体验;四是课本中所用乙酸乙酯的用量较小(仅加入6滴),若时间控制不当,则在酸性、碱性介质中均可能全部水解,不利于正确结论的得出。
教育实习结束后,在学习“中学化学实验研究”课时,我们提出此课题,让学生查资料、展开讨论,并自行设计实验方案进行探究。
2问题的探究
针对学生设计的实验方案分成了几个实验小组,通过一系列的对比实验对乙酸乙酯水解反应存在的不足进行了多方面的探究,最终找出了适合中学化学课堂演示实验的最佳条件。
2.1对乙酸乙酯水解反应的原理及最佳条件的探究
与水发生水解反应是酯类的重要化学性质酯的水解反应实际上是酯化反应的逆反应,反应条件是加热,并且用无机酸或碱作催化剂。
探讨:(1)关于该反应的加热温度。中学教科书上演示乙酸乙酯的水解实验时,加热温度要求控制在70℃-80℃之间;有的资料上则把温度控制在60℃-70℃之间[1]。我们认为水解温度控制在65℃-75℃之间,效果会更好,由于乙酸乙酯的沸点为77.15℃,所选温度要尽量高但又不能超过其沸点。
(2)关于该反应的催化剂。该反应可用H2SO4溶液,也可用NaOH溶液作催化剂,但是用这2种物质作催化剂的效果有何不同?它们的浓度、体积的变化对反应有没有影响?酯的减少我们又如何看出?为了弄明白这几个问题,我们进行了如下实验探究。
2.2对实验过程的探究设计
2.2.1给酯染色
为了使水层与油层之间界面清晰,容易观察和测量出乙酸乙酯层的高度,而且能引起学生对实验探究的兴趣性,首先,我们给乙酸乙酯进行染色。其方法为:取200mL乙酸乙酯倒入试剂瓶中,加入红色或黄色铅笔杆上的漆膜(油溶性染料),塞上胶塞,振荡,便给酯染上了鲜艳的红色或黄色,备用[2](因为学生组数多,又实验多次,所以应一次染好色)。
选油溶性染料铅笔漆膜给酯染色,而不选甲基红、酚酞等其他染色剂,是因为通过实验比较,用铅笔漆膜给酯染色,水层与油层之间界面清晰(上层有色,下层无色),效果最佳。
2.2.2酯的水解
为了便于比较探究,我们进行了如下对比实验:
取4支相同型号的大试管,分别贴上空白1,空白2,酸,碱标签,每支试管中放入同样多的蒸馏水(2支空白试管中)、酸或碱,并分别加入2mL乙酸乙酯,振荡均匀,塞上胶塞,静置,用直尺量出乙酸乙酯的高度h(mm),再把它们同时放入(空白1试管除外)65℃-75℃的水浴中开始加热,然后每隔1min将其取出,振荡,静置,立即测量并记录当时酯的高度,再迅速放回水浴中继续加热。如此反复进行,直到加热达到所控制的时间(8min)。
用空白试管1、2,且试管2加热,试管1不加热,目的是为了比较乙酸乙酯在纯水中,温度不同时的水解变化。不加热的试管中乙酸乙酯的高度一直无变化,这说明乙酸乙酯在常温下不水解;加热的空白试管中,乙酸乙酯略有减少,但与酸、碱试管中乙酸乙酯减少的程度与速度相比,是微乎其微的。这说明乙酸乙酯在纯水并加热时也可水解,但水解的程度很小。
2.2.3对乙酸乙酯在不同体积、浓度的酸、碱催化剂中水解的探究
用浓度为0.5mol/L的酸、碱,分别取下列体积:10mL、8mL、6mL、5mL、3mL按步骤2.2.2进行实验;再改变酸、碱催化剂的浓度分别为1mol/L、2mol/L、3mol/L、4mol/L、5mol/L时,取不同的体积进行上述实验。
取催化剂溶液的体积最大为10mL,最小为3mL,考虑到用大试管做演示实验,溶液的体积不易太多,也不易太少。
3 实验结果与讨论
(1)对同一种催化剂,乙酸乙酯的水解速度随酸碱浓度和体积的增大而增大。
水解速度最快的一组是:浓度为5mol/L,体积为10mL的H2SO4溶液作催化剂时,仅3min就完全水解了,其余大部分在5min以后水解程度才达到最大。水解程度最小的是:浓度为0.5mol/L,体积为3mL的NaOH溶液作催化剂时,乙酸乙酯的高度仅仅减小了1mm。
(2)对酸或碱催化剂,在水解过程中变化不同。
水解开始时碱液中的乙酸乙酯水解速度要快一些。但随着加热时间增加,碱液中酯的水解速度变得比酸中的慢。这是因为:随着反应的进行,碱与乙酸乙酯水解生成的乙酸发生了中和反应,从而使碱的浓度减小。虽然这种中和反应能促进反应的正向进行,但其促进作用要比碱浓度的减小所引起碱的催化作用降低产生的影响小得多,因而后来的水解速度比酸中的慢。
综合以上探讨,并考虑到实验的可见度和实验现象的明显性,我们认为,进行乙酸乙酯水解反应的演示实验,选用浓度为3.0mol/L、体积为5mL或8mL,或浓度为4.0mol/L、体积为5mL的NaOH、H2SO4溶液作催化剂为最佳方案。乙酸乙酯在此环境中,水解程度在2~3分钟内变化较大,酸、碱催化剂中的差异也较大,容易比较。
1.“6滴乙酸乙酯”相对于“5.5ml蒸馏水”而言用量太少 科学数据表明,15℃时乙酸乙酯的溶解度为8.5g/100g水,而乙酸乙酯的密度为0.901g/ml。据此可以推知,6滴乙酸乙酯(每滴约0.1ml)完全可能溶解在5.5ml蒸馏水中。另外,也因为乙酸乙酯只用6滴,反应中其减少的可见度很小,实验只能根据气味变化来判断乙酸乙酯的水解程度,显然让人难以置信。
2.乙酸乙酯的沸点(77.1℃)在70~80℃的水浴温度范围内,在这样的温度条件下加热,乙酸乙酯会因挥发而消失。实验的说服力不强。
3.无机酸或碱的存在能增大乙酸乙酯的水解速率,在没有催化剂时,乙酸乙酯的水解也能进行,只是速率很小,对此实验不能说明。
因此,笔者对乙酸乙酯的水解实验进行了一些改进。
一、操作和现象
1.取型号相同的4支试管,向第1,第2支试管中加入6ml饱和食盐水,向第3支试管中加入5ml饱和食盐水和1ml稀硫酸(1∶5),向第4支试管里加入5ml饱和食盐水和1ml30%氢氧化钠溶液,再分别向4支试管中各滴入4滴石蕊试液。4支试管里的溶液分别呈紫色、紫色、红色和蓝色。
2.分别向4支试管中加入2ml乙酸乙酯,将第1支试管置于试管架上,然后同时连续振荡另外3支试管1~2min,静置并与第1支试管比较。可以观察到第2支试管中水层呈紫红色,第2,3,4支试管中乙酸乙酯层的高度依次明显减小(约为1.5ml,1ml,0.5ml)。
二、优点
1.以饱和食盐水代替蒸馏水,可以减小乙酸乙酯在水中的溶解度。
2.在水层中滴加石蕊试液能够指示水层的成份,便于观察乙酸乙酯与水之间的界面,并且可以根据第2支试管中水层颜色由紫色变为紫红色判断水解产物乙酸的生成。
3.增加乙酸乙酯的用量,便于从乙酸乙酯体积的明显减小判断其水解程度,从而增强实验结果的说服力。
4.采用连续振荡的方法代替加热,不仅能增加乙酸乙酯与水的接触时间,而且避免了乙酸乙酯受热挥发的可能。
5.通过与第1支试管的比照,不仅能说明无机酸和碱促进乙酸乙酯水解的情况,而且还能说明在没有催化剂存在的条件下乙酸乙酯也能发生微弱的水解。